有機化學理論篇第三版習題答案全書章節(jié)練習題

第1章概述習題參考答案1.（1）CH3CH2CH3（2）CH3CH2CH2OHCH3CH2OCH3CH3CHOHCH3（3）CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3（4）CH3CH=CH22.（1）雙鍵（2）鹵素（3）醇羥基（4）醛基（5）羰基（6）羧基（7）硝基（8）醚鍵（9）氨基（10）雙鍵（11）叁鍵（12）酚羥基3.略第2章烷烴習題參考答案1.(1)（2）（3）（4）（5）（6）2．(1)錯誤改：2-甲基己烷(2)正確(3)錯誤改：2,4,6-三甲基辛烷(4)錯誤改：2,5-二甲基-3-乙基己烷(5)錯誤改：3,4-二甲基已烷(6)正確3.(3)>(1)>(4)>(5)>(2)4．(1)(2)(3)5．（2）6．沸點。第3章烯烴習題參考答案1．⑴2-乙基-1-丁烯⑵2,5-二甲基-2-已烯⑶3-乙基-2-已烯⑷反(或E)-3,4-二甲基-3-已烯⑸Z-2,5-二甲基-3-已烯⑹E-3-甲基-3-庚烯(7)(8)(9)(10)2-甲基丁烷2-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯/褪色褪色CO2/Br2KMnO43．方法1(實驗室)：濃硫酸方法2（工業(yè)）：催化加氫4．（3）＞（2）＞（1）5.(1)(2)(5)(6)(7)(8)(9)(10)6.答：7.該化合物的結構8.A可能的結構式為：9.該化合物的結構反應式：10.（1）（2）（3）(4)第4章炔烴和二烯烴習題答案1．（1）4-甲基-2-己炔（2）（3）2-甲基-2-己烯-4-炔（4）（5）（6）（7）5E-5-乙基-5-辛烯-2-炔（8）Z-2-甲基-1,3-戊二烯2．(1)(2)Ag（NH3Ag（NH3）2NO3無沉淀白色沉淀Br2/CCl4棕紅色不褪棕紅色消失棕紅色消失2-甲基丁烷3-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁炔戊烷（4）先加硝酸銀的氨溶液，有灰白色沉淀生成的是乙烯基乙炔；再加順丁烯二酸酐，有沉淀生成的是1,3-丁二烯。3．（1）（2）CH3CH2COOH+CH3COOH（3）CH2＝CHCN（4）（5）（6）CH3COOCH=CH2（7）CH2=CH-C≡CH（8）（9）（10）（11）(12)(13)4．雙烯體親雙烯體（1）CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2（2）CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2Cl(3)CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-COOH(4)CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH2CH35．A、B、6．該化合物的結構：反應式：7．化合物的結構：ACH3CH2CH2CH2C≡CH；BCH3CH=CH-CH=CHCH3反應式：8．（1）(2)(3)(4)(5)(6)第5章脂環(huán)烴習題參考答案1． ⑴1,1,4-三甲基環(huán)己烷⑵反-1,2-二甲基環(huán)丙烷⑶1-甲基-3-乙基-1-環(huán)己烯⑷反（e,e）-1,4-二甲基環(huán)己烷⑸⑹⑺⑻2.(1)（2）3.穩(wěn)定4.答：⑴⑵⑶⑷⑸⑹+⑺⑻⑼⑽5.2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH27.答化合物ABC反應式第6章芳香烴習題參考答案1.⑴1,3-二甲基-4-叔丁基苯(2)環(huán)己基苯(3)対硝基鄰氯甲苯(4)對甲基間羥基苯甲酸(5)1-對甲苯基丙烯(6)4-溴苯胺(7)3,3-二甲基-2-苯基戊烷(8)8-氯-α-萘甲酸2.(1)(2)(3)(4)(5)(6)3.(1)(2)CC≡CHCH=CH2C2H5苯乙炔苯乙烯乙苯苯環(huán)己烷Ag(NH3)2NO3√↓白××××Br2/CCl4/√褪色×××KMnO4/H+//√褪紫色××濃H2SO4///√可溶×3.(4)苯甲苯苯乙炔環(huán)己烯環(huán)己烷Ag(NH3)2NO3××√↓白××Br2/CCl4××/√褪色×KMnO4/H+×√褪紫色//×濃H2SO4√可溶///×4.（1）（2）（3）或或（4）（5）（6）或（7）或或（8）（9）或5.（1）間二甲苯＞對二甲苯＞甲苯＞苯＞溴苯（2）C6H5NHCOCH3＞苯＞C6H5COCH3（3）對二甲苯＞對甲基苯甲酸＞苯甲酸＞對苯二甲酸(4)C>A>B>D6.A、B7.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）NONO2（8）（9）（10）8.（1）（2）（3）（4）（5）（6）9.解：該化合物結構：反應方程式：10.解：該化合物結構：反應方程式：11．解：化合物結構：ABCDE反應方程式：第7章鹵代烴習題參考答案1.1-氯戊烷（伯）2-氯戊烷（仲）3-氯戊烷（仲）3-甲基-1-氯丁烷（伯）2-甲基-1-氯丁烷（伯）2，2-二甲基-1-氯丙烷（伯）2-甲基-3-氯丁烷（仲）2-甲基-2-氯丁烷（叔）2.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH2=CH-CH2-C（9）（10）CF2Cl23.（1）1,2-二氯乙烷（2）對溴甲基甲苯（3）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（4）2-溴-1-己烯-4-炔（5）2-甲基-5-氯-2-溴己烷（6）2-苯基-4-溴戊烷4.（1）（2）（3）CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH3+NaBr （4）（5）（6）（7）CH2=CH-CH2-ClCH2=CH-CH2-I（8）（9）5.（1）（2）（3）6.（1）（a）(CH3)3C-Br>CH3CH2CH(CH3)Br>CH3CH2CH2CH2Br>>（b>>>>>>（2>>>>>>>（>>>7.（1）（2）（3）8.化合物：A、CH3CH2CH2BrB、CH2CH=CH2C、CH3CHBrCH3C反應方程式：C9.化合物：反應式：10.化合物：A、CH2=CH-CH2-CH3E、CH2=CH-CH=CH2反應方程式：第8章對映異構習題參考答案1.⑴手性實物與其鏡像不能重疊的特性叫做手征性，或稱手性。⑵手性分子在空間有兩種不同構型（空間排列），形成實物與鏡像的關系，即相對映而不能重合的分子。⑶手性碳原子與四個不相同的原子或原子團相連的碳原子稱為手性碳原子或手性中心。⑷對映體具有互為鏡像的兩種構型的一對化合物稱為對映異構體，簡稱對映體（enantiomer）。⑸對映異構體具有互為鏡像的兩種構型的一對化合物稱為對映異構體。⑹旋光性物質(zhì)能使平面偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱為旋光性物質(zhì)。⑺旋光度偏振光的振動面被旋光性物質(zhì)所旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度，用α表示。⑻比旋光度通常規(guī)定在20℃，波長為589nm（鈉光譜的D線），偏振光通過長為1dm、裝有濃度為1.0g/mL溶液的盛液管時，測得的旋光度，為比旋光度。⑼內(nèi)消旋體含有兩個或兩個以上手性碳原子化合物中，若分子內(nèi)部有對稱面，則手性碳原子的旋光作用在分子內(nèi)部就會相互抵消，整個分子不顯示旋光性，稱之為內(nèi)消旋體。⑽外消旋體等量的左旋體和右旋體的混合物稱為外消旋體，一般用(±)來表示。2.(1)無手性碳原子(2)(3)無手性碳原子(4)(5)3.有旋光性的化合物：(1)、(3)沒有旋光性的化合物：(2)4.R型R型R型5.相同化合物：（2）、（6）對映體：（4）、（5）非對映體：（1）內(nèi)消旋體：（3）6.（1）與（2）非對映體；（1）與（3）相同化合物；（1）與（4）對映體；（1）與（5）非對映體；（1）與（6）對映體；7.具有旋光性的化合物：（1）、（4）、（5）、（6）、（8）8.A：CH3CH2CH(OH)-CH=CH2B：CH3CH2CH(OH)-CH2CH39.A：CH3CHBrCH2CH3B：CH3CH=CHCH3C：CH3CH(OH)CH2CH3第9章醇酚醚習題參考答案1.（1）3-甲基-1-戊烯-3-醇（2）3-氯-1,2-環(huán)氧丁烷（3）3-甲基-3-甲氧基戊烷（4）4-甲基-3-硝基苯酚（5）2-甲氧基苯酚（6）2,4-二羥基苯甲醇（7）Z-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇（8）3-甲基-2,4-戊二醇2．3.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)4.(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2)最慢：2-苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇5.（1）（2）6.（1）（2）（3）7.（1）（2）（3）（4）（5）8.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）9．（6）>（5）>（4）>（2）>（3）>（7）>（1）10．反應方程式：11．反應方程式：12．反應方程式：13．反應方程式：第10章醛酮醌習題參考答案1．（1）2,3-二甲基丁醛（2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮（3）4-羥基-3-甲氧基苯甲醛（4）2-甲基環(huán)己酮（5）1-苯基-1-丙酮（6）4-甲基-3-戊烯醛（7）苯乙酮縮氨脲（8）乙醛縮乙二醇(9)2,5-二甲基-1,4-苯醌2．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）3.（1）不反應（2）（3）不反應（4）不反應（5）Zn-Hg/HCl（6）（7）不反應（8）（9）4.（1）（2）（3）（4）5．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）干醚干醚（9）（10）6.碘仿反應：（1），（2），（4），（7），（8），（9）飽和亞硫酸氫鈉：（3），（4），（5），（7），（10）歧化反應：（3），（10）7.(3)＞(2)＞(1)＞(8)＞(7)＞(4)＞(5)＞(6)8．反應式：（1）（2）（3）（4）9．反應式：（1）（2）（3）（4）（5）10．反應式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）11.（1）方法1方法2（2）（3）（4）（5）（6）第11章羧酸及其衍生物習題參考答案1.(1)3-苯基丁酸(β-苯基丁酸)(2)2-溴環(huán)己基甲酸(3)3-苯基丙烯酸（肉桂酸）(4)對氨基苯甲酸（4-氨基苯甲酸）(5)3-甲基-3-羥基戊二酸(6)2-芐基-3-丁酮酸(7)鄰羥基苯甲酸乙酯（4-羥基苯甲酸乙酯）(8)對乙氧基苯甲酰氯（4-乙氧基苯甲酰氯）(9)乙酸（2,2-二甲基）丙酸酐(10)2,N,N-三甲基丙酰胺2．（1）（2）（3）（4）（5）（6）(7)(8)3．（1）三氯乙酸＞氯乙酸＞乙酸＞丙酸（2）對氯苯甲酸＞苯甲酸＞對甲基苯甲酸＞苯酚（3）草酸>胡蘿卜酸＞蟻酸＞安息香酸＞醋酸＞酪酸＞石碳酸（4）4.（1）（2）α-羥基苯乙酸，鄰羥基苯甲酸，丙二酸加三氯化鐵，顯色的為鄰羥基苯甲酸；受熱放出CO2，使石灰水變渾濁的為丙二酸；剩下的為α-羥基苯乙酸。（3）水楊酸，安息香酸，肉桂酸加溴單質(zhì)，產(chǎn)生沉淀為水楊酸，褪色的為肉桂酸，剩下的為安息香酸。（4）乙酰氯，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺乙酰氯可與AgNO3/C2H5OH溶液反應很快產(chǎn)生白色沉淀；加入NaOH加熱，用紫色石蕊試紙檢驗有NH3放出的為乙酰胺；乙酸酐加NaOH劇烈反應生成乙酸鈉，乙酸乙酯加NaOH不劇烈反應生成乙酸鈉和乙醇。5.首先用稀NaOH溶液抽提，苯甲酸和對甲苯酚溶解，分離出環(huán)己醇，然后向堿液通入CO2，對甲苯酚游離出來。最后用稀鹽酸中和水溶液至強酸性，苯甲酸成固體析出，過濾得以分離出來，有關反應式如下：6．(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)7.(1)(2)(3)（4）（5）8.(1)(2)(3)(4)9.化合物：反應式：10.化合物：反應式：11.化合物：12.化合物：反應式：第12章含氮有機化合物習題參考答案1．（1）2-甲基-3-硝基戊烷（2）對甲氧基二甲苯胺（3）4.4’-二硝基苯胺（4）α-N，N-二甲基萘胺（5）E（順）—2-丁烯腈（6）對二甲氨基偶氮苯磺酸鈉（7）氫氧化二甲基乙基異丙基胺（8）硫酸氫重氮苯2．（1）（2）（3）（4）（5）（6）3．（1）(CH3CH2)4N+OH-＞(CH3CH2)2NH＞CH3CH2NH2＞H2NCONH2＞CH3CONH2（2）對甲氧基苯胺>苯胺>對氯苯胺>對硝基苯胺>2,4–二硝基苯胺（3）三甲胺＞甲胺＞氨＞N－乙基苯胺＞對甲基苯胺＞苯胺＞對硝基苯胺＞三苯胺4．（1）××√Ag乙醇乙醛乙胺乙酸I2+NaOH√√CHI3××Ag(NH3)2OHNaHCO3×√CO2(2)NaNO2+HClNaNO2+HCl室溫綠色結晶無明顯變化（4）5．（1）（2）6．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）7．（1）（2）（3）（4）（5）（6）BrBrBr（7）（8）8．9．10．A、B、C、D、E、11．.第13章含硫、磷有機化合物習題參考答案1．（1）HS-CH2-COOH（2）CH3SCH2CH(CH3)2（3）CH3SO2Cl（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）2． （1）（2）（3）（4）（5）PhHPhH（6）（7）（8）（9）（10）3．（1）（2）4．（1）（2）（3）（4）（5）（6）第14章雜環(huán)化合物習題參考答案1.（1）（2）（3）3-甲基呋喃2-噻吩磺酸2，5-二甲基吡咯（4）（5）（6）N-乙基吡咯5-甲基噻唑4-甲基吡啶（7）（8）（9）3-吡啶甲酸3-吡啶甲酰胺8-羥基喹啉（10）（11）糠醛（12）四氫吡咯5-甲基吲哚（13）β-氯吡啶（14）2，5-二氫吡咯（15）β-吡啶甲酸甲酯2.（1）（2）（3）（4）（5）3.答：（1）、（2）沒有芳香性，因為沒有π電子共軛；（3）、（4）、（5）、（6）有芳香性，因為首先成環(huán)碳共平面，形成閉合共軛體系，其次π電子=6，符合4n+2規(guī)則。4.（1）加硫酸振蕩，噻吩常溫下易溶于硫酸，而苯不溶，分液后即可除去苯中少量的噻吩。（2）加氫氧化鈉，苯酚易溶于氫氧化鈉，而吡啶不溶，分液即可除去。（3）加鹽酸，吡啶有堿性，易溶于鹽酸中，而甲苯不溶于鹽酸。5.A、B、C、第15章生命有機化合物習題參考答案1． （1）糖：是碳水化合物的俗稱，是一類多羥基醛、多羥基酮類化合物。（2）還原糖和非還原糖：能被托倫試劑氧化的糖稱為還原糖，如：葡萄糖、麥芽糖等；不能被托倫試劑氧化的糖稱為非還原糖，如：蔗糖、淀粉等。（3）蛋白質(zhì)：是由許多氨基酸通過肽