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文檔簡介
第六章開啟有機化學(xué)之旅———烴
【預(yù)期目標(biāo)】通過結(jié)構(gòu)模型和動畫視頻,理解有機化合物的結(jié)構(gòu),初步建立結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間存在聯(lián)系的思維模式。理解有機化學(xué)的基本反應(yīng)類型,體會有機化學(xué)中化學(xué)反應(yīng)的實質(zhì)是物質(zhì)發(fā)生結(jié)構(gòu)變化的思維方式。觀察烯烴加溴等實驗現(xiàn)象,思考性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的聯(lián)系,建立從現(xiàn)象發(fā)現(xiàn)規(guī)律的思維模式。通過探究苯是否能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),提出苯與不飽和烴性質(zhì)差異的質(zhì)疑,推理苯環(huán)的穩(wěn)定性。通過屠呦呦研究青蒿素的事跡,知道化學(xué)對醫(yī)藥的巨大貢獻,發(fā)展愛國、敬業(yè)的核心價值觀,提升科學(xué)素養(yǎng)和培養(yǎng)社會責(zé)任感。
在已發(fā)現(xiàn)或人工合成的千萬種物質(zhì)中,雖然組成有機化合物的常見元素不足十種,但有機化合物的種類已經(jīng)超過一千萬種,而無機化合物只有幾萬種。塑料
巖石橡膠水
第六章開啟有機化學(xué)之旅———烴
在我們社會生產(chǎn)和生活中,有機物的應(yīng)用十分廣泛:從簡單的甲烷、酒精到復(fù)雜的蛋白質(zhì)及高分子材料,我們身處在一個充滿有機物的世界;人體本身就是由有機物構(gòu)成的有機體。因此,有機物是人類賴以生存的重要物質(zhì)基礎(chǔ),認識、了解和掌握有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途具有十分重要的意義。第六章開啟有機化學(xué)之旅———烴第六章開啟有機化學(xué)之旅———烴
【節(jié)目錄】第一節(jié)有機化合物概述第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴第四節(jié)脂環(huán)烴第五節(jié)芳香烴第一節(jié)
有機化合物概述
【溫故知新】初中化學(xué)中,我們已經(jīng)學(xué)習(xí)了三個典型有機物:甲烷、乙醇和乙酸。你能寫出三者的結(jié)構(gòu)式嗎?并說出甲烷、乙醇、乙酸的燃燒產(chǎn)物。甲烷
乙醇
乙酸甲烷:CH4
乙醇:CH3CH2OH
乙酸:CH3COOH燃燒反應(yīng)方程式:
CH4
+2O2
2H2O+CO2↑CH3CH2OH
+3O2
3H2O+2CO2↑CH3COOH
+2O2
2H2O+2CO2↑第一節(jié)
有機化合物概述
【溫故知新】
【溫故知新】問題一:燃燒產(chǎn)物共同特點是什么?問題二:從燃燒產(chǎn)物判斷,這些有機物在元素組成上有何特點?第一節(jié)
有機化合物概述
有機化合物簡稱有機物,其名稱來源于“有生機之物”。19世紀初,人們把來源于無生命的礦物界的物質(zhì)稱為無機物,把來源于有生命的動植物體內(nèi)的物質(zhì)稱為有機物。并且認為,有機物只有在生物體內(nèi)一種特殊的“生命力”的作用下才能產(chǎn)生,這就是所謂的“生命力”學(xué)說。由于“生命力”學(xué)說認為有機物和無機物之間互不聯(lián)系,不可能用人工方法將無機物合成為有機物,因而阻礙了有機化學(xué)的發(fā)展。第一節(jié)
有機化合物概述
一、有機化合物的概念
1828年,年輕的德國化學(xué)家維勒在蒸發(fā)氰酸銨水溶液時意外得到了尿素。他的實驗證明人工合成有機物是完全可能的。
此后不久,人們又陸續(xù)制得了乙酸、油脂等各種有機物,因而“生命力”學(xué)說最終被否定。NH4CNO
[(NH2)2CO]
氰酸銨
尿素
無機化合物
有機化合物第一節(jié)
有機化合物概述
一、有機化合物的概念
組成有機物的元素
必需元素:C
幾乎都含有:H
常見元素:O、N、S、P、X等。定義:碳氫化合物及其衍生物;有機化學(xué)就是研究碳氫化合物及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備、分離提純以及變化規(guī)律的科學(xué)。第一節(jié)
有機化合物概述
一、有機化合物的概念
有機化合物都含有碳元素,因此有機化合物也定義為“含碳化合物”但一些簡單的含碳化合物,如一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽等,由于它們的性質(zhì)和無機物相似,通常把它們劃在無機物一類。有機物和無機物之間雖然沒有絕對的界限,但在組成上有明顯的不同之處。構(gòu)成無機物的化學(xué)元素有100余種,而在有機物中只有為數(shù)不多的幾種化學(xué)元素;有機物的數(shù)目已達上千萬種,而無機物卻只有幾萬種。有機化合物都含有碳元素,與無機化合物的組成和結(jié)構(gòu)存在較大差異,因此,有機化合物的性質(zhì)與無機化合物具有明顯的不同。第一節(jié)
有機化合物概述
一、有機化合物的概念
1.有機化合物容易燃燒;2.有機化合物熔點較低;3.有機化合物難溶于水而易溶于有機溶劑;4.有機化合物反應(yīng)速率較慢,產(chǎn)物復(fù)雜。第一節(jié)
有機化合物概述
二、有機化合物的性質(zhì)書寫有機化學(xué)反應(yīng)式時,一般只需寫反應(yīng)物和主要產(chǎn)物,可以不配平。在反應(yīng)物和生成物之間用單向箭號代替等號,但反應(yīng)條件則往往要求注明。注意1.有機化合物容易燃燒;2.有機化合物熔點較低;3.有機化合物難溶于水而易溶于有機溶劑;4.有機化合物反應(yīng)速率較慢,產(chǎn)物復(fù)雜。第一節(jié)
有機化合物概述
二、有機化合物的性質(zhì)有機化合物都含碳元素,碳是構(gòu)成有機化合物的必需元素,其結(jié)構(gòu)特性決定了有機化合物的結(jié)構(gòu)特點。
1.碳原子的成鍵方式碳元素位于第二周期第ⅣA族,最外層有4個電子;有機化合物中,碳原子和其他原子形成4個共用電子對。碳原子顯4價第一節(jié)
有機化合物概述
三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點有機化合物都含碳元素,碳是構(gòu)成有機化合物的必需元素,其結(jié)構(gòu)特性決定了有機化合物的結(jié)構(gòu)特點。1.碳原子的成鍵方式碳元素位于第二周期第ⅣA族,最外層有4個電子;有機化合物中,碳原子和其他原子形成4個共用電子對。碳原子顯4價第一節(jié)
有機化合物概述
三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.碳原子的成鍵方式甲烷是最簡單的有機物分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式CH4第一節(jié)
有機化合物概述
三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.碳原子的成鍵方式表示分子中原子的種類和數(shù)目,原子之間連接順序和方式的式子稱為結(jié)構(gòu)式。結(jié)構(gòu)式的簡寫形式稱為結(jié)構(gòu)簡式。結(jié)構(gòu)式:
結(jié)構(gòu)簡式:CH3—CH3CH2=CH2CH≡CH
第一節(jié)
有機化合物概述
三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.碳原子的成鍵方式給下列有機物骨架補上氫原子,完成其結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。第一節(jié)
有機化合物概述
三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.碳原子的成鍵方式兩個碳原子之間可以共用1對電子形成碳碳單鍵,共用2對電子形成碳碳雙鍵,共用3對電子形成稱為碳碳三鍵。
碳碳單鍵
碳碳雙鍵
碳碳三鍵第一節(jié)
有機化合物概述
三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點2.碳原子之間的連接形式由碳原子相互結(jié)合后構(gòu)成的有機化合物基本碳鏈骨架稱為碳架。碳架可分鏈狀和環(huán)狀兩類。
鏈狀碳架
環(huán)狀碳架第一節(jié)
有機化合物概述
三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點3.同分異構(gòu)現(xiàn)象【實驗探究】搭建分子式為C2H6O的有機化合物結(jié)構(gòu)模型,探究能組成的不同結(jié)構(gòu)模型數(shù)目并寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。乙醇
甲醚第一節(jié)
有機化合物概述
三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點3.同分異構(gòu)現(xiàn)象
CH3—CH2—OHCH3—O—CH3第一節(jié)
有機化合物概述
三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點3.同分異構(gòu)現(xiàn)象乙醇:易揮發(fā)的無色透明液體,與水以任意比互溶,具有酒香味。甲醚:易揮發(fā)的無色透明液體,溶與水,具有輕微醚香味。乙醇
甲醚第一節(jié)
有機化合物概述
三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點3.同分異構(gòu)現(xiàn)象像乙醇和甲醚這種分子式相同而化學(xué)結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體,這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機化合物中普遍存在。例如:正丁烷
異丁烷碳架
第一節(jié)
有機化合物概述
三、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
為了方便討論數(shù)量繁多的有機化合物,揭示各種有機化合物之間的聯(lián)系,需要對有機化合物進行分類。1.按元素組成分類組成有機化合物的常見元素有C、H、O、N、S和鹵素等,根據(jù)有機化合物的元素組成,將有機化合物分為烴和烴的衍生物。烴
烴的(含氧)衍生物CH3—CH3
CH3—CH2—OH第一節(jié)
有機化合物概述
四、有機化合物的分類1.按元素組成分類【問題解決】下列有機物中哪些屬于烴?哪些屬于烴的衍生物?CH3COOH
CH3CH3
CH3CH2Cl
CCl4
CH2=CH2
第一節(jié)
有機化合物概述
四、有機化合物的分類2.按照碳骨架分類
按照碳骨架分類碳環(huán)化合物脂環(huán)族化合物芳香化合物雜環(huán)化合物開鏈化合物(脂肪族化合物)第一節(jié)
有機化合物概述
四、有機化合物的分類2.按照碳骨架分類【問題解決】按照碳骨架,對下列有機物進行分類?第一節(jié)
有機化合物概述
四、有機化合物的分類3.按官能團分類化學(xué)上,把能決定一類有機化合物典型化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團稱為官能團。CH3—COOH
羧基“—COOH”CH3—CH2OH羥基“—OH”第一節(jié)
有機化合物概述
四、有機化合物的分類3.按官能團分類第一節(jié)
有機化合物概述
四、有機化合物的分類3.按官能團分類【問題解決】我們知道,氨基酸是蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物,甘氨酸是最簡單的氨基酸。請寫出甘氨酸中的兩個官能團:氨基
羧基
。
第一節(jié)
有機化合物概述
四、有機化合物的分類【學(xué)習(xí)評價】1.下列化合物屬于無機化合物的是()A.CH4B.HCNC.CCl4D.CH3CN2.下列基團,不屬于官能團的是()A.—CH3B.—NH2C.—ClD.—CHO第一節(jié)
有機化合物概述【學(xué)習(xí)評價】3.下列各組物質(zhì),互為同分異構(gòu)體的是(),互為同一物質(zhì)的是()A.CH3CH2CH2CH3和B.和CH3CH2CH2CH2CH3
C.CH3CH2CH2CH3和D.和第一節(jié)
有機化合物概述【學(xué)習(xí)評價】4.關(guān)于烴的說法中,正確的是()A.烴是指燃燒反應(yīng)后生成CO2和H2O的有機物B.烴是指分子里含有碳元素的化合物C.烴是指僅由碳和氫兩種元素組成的化合物D.烴是指分子里含有碳、氫元素的化合物第一節(jié)
有機化合物概述【學(xué)習(xí)評價】5.有機化合物的定義是
,在組成上主要含有
、
、
、
、
等元素。6.在有機物中,碳原子與碳原子之間可以共用1對電子,以
(共價/離子)鍵結(jié)合,稱為碳碳
鍵;還可以共用2對電子,稱為碳碳
鍵;共用3對電子,稱為碳碳
鍵。第一節(jié)
有機化合物概述第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
【情境導(dǎo)學(xué)】我國西部地區(qū)貯存了豐富的天然氣資源,為了改善東部能源結(jié)構(gòu),國家啟動了西氣東輸工程。西氣東輸西起新疆,東至蘇、滬,南至廣州。目前一線、二線工程已經(jīng)使用。西氣東輸極大地提高了東、南部人民的生活質(zhì)量。天然氣的主要成分是什么?第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
天然氣主要成分是甲烷(CH4),甲烷僅含碳和氫兩種元素,僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物,簡稱烴。飽和鏈烴(烷烴)烯烴
鏈烴(脂肪烴)不飽和鏈烴環(huán)烴芳香烴脂環(huán)烴炔烴烴1.甲烷的結(jié)構(gòu)
甲烷
球棍模型
比例模型
正四面體結(jié)構(gòu)
第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
一、甲烷
1.甲烷的結(jié)構(gòu)甲烷為正四面體空間構(gòu)型,碳原子位于正四面體的中心,4個氫原子分別位于正四面體的4個頂點。甲烷分子中的4個C—H鍵都是共價單鍵,稱為σ鍵。σ鍵是C和H之間以最好的成鍵形式形成的穩(wěn)定的共價鍵,不易斷裂。
σ鍵第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
一、甲烷
2.甲烷的化學(xué)性質(zhì)甲烷是無色、無味、無毒氣體,比空氣輕,極難溶于水,極易燃燒。σ鍵牢固,甲烷化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,室溫下與強酸、強堿、強氧化劑及強還原劑都不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。
第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
一、甲烷
2.甲烷的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)甲烷在空氣或氧氣中易燃燒,發(fā)生劇烈的氧化反應(yīng),生成二氧化碳和水,并放出大量的熱。
CH4
+2O2
2H2O+CO2↑甲烷燃燒時產(chǎn)生大量的熱,因此被用作燃料。
燃燒點擊進入【拓展延伸】甲烷的爆炸極限第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
一、甲烷
甲烷的爆炸極限和使用安全可燃氣體與空氣均勻混合形成預(yù)混氣并達到一定濃度范圍,遇著火源才會發(fā)生爆炸,發(fā)生爆炸的濃度范圍稱為爆炸極限。例如,甲烷在空氣中的爆炸極限是體積分數(shù)為5%~15.4%。當(dāng)甲烷和空氣混合氣體的濃度在該爆炸極限范圍內(nèi)時,任何火星、靜電火花等都可能引起爆炸。天然氣的主要成分是甲烷,使用燃氣灶具時要做到通風(fēng)良好,嚴防燃氣泄漏,點火時應(yīng)遵循“火等氣”的操作規(guī)則;沼氣的主要成分也是甲烷,因此,下水道、化糞池、污水池等場所可能存在較多甲烷,甚至達到爆炸極限。在上述場所使用火源或燃放煙花爆竹是十分危險的?!就卣寡由臁康诙?jié)飽和鏈烴——烷烴
一、甲烷
2.甲烷的化學(xué)性質(zhì)(2)取代反應(yīng)甲烷與氯氣在加熱或光照下,碳原子上的氫原子逐步被鹵素原子取代生成鹵代烷。
加熱或光照CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCH3Cl+Cl2CCl4+HCl加熱或光照加熱或光照加熱或光照第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
一、甲烷
2.甲烷的化學(xué)性質(zhì)(2)取代反應(yīng)這種有機物分子中的某些原子或原子團,被其他原子或原子團所取代的反應(yīng),稱為取代反應(yīng)。其中,有機物分子中的某些原子或原子團,被鹵素原子取代的反應(yīng),稱為鹵代反應(yīng)。第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
一、甲烷
有機化合物中,碳原子之間均以單鍵相連,剩余價鍵均與氫原子相連的開鏈烴稱為烷烴。和碳原子數(shù)目相同的其他烴類化合物相比較,烷烴含氫最多,因此又稱飽和鏈烴。1.烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)和甲烷相似。
甲烷
乙烷
丙烷第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
二、烷烴2.烷烴的同系列和通式【交流討論】觀察甲烷、乙烷和丙烷的結(jié)構(gòu)簡式和分子組成,想一想,烷烴的結(jié)構(gòu)和分子組成有哪些特點?甲烷(CH4)
CH4乙烷(C2H6)
CH3CH3丙烷(C3H8)
CH3CH2CH3
結(jié)構(gòu)是否相似?組成有何特點?
第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
二、烷烴2.烷烴的同系列和通式烷烴結(jié)構(gòu):相似——碳鏈以單鍵相連,其余價鍵被氫原子飽和。烷烴組成:相鄰?fù)闊N分子在組成上均相差一個CH2原子團。烷烴通式:CnH2n+2。這些通式相同、結(jié)構(gòu)相似、性質(zhì)相近、組成上相差一個或幾個CH2的一系列化合物稱為同系列。同系列中的各個化合物之間互稱為同系物。CH2稱為同系列的系差。
甲烷CH4
乙烷CH3CH3
丙烷CH3CH2CH3
丁烷CH3CH2CH2CH3
戊烷CH3CH2CH2CH2CH3……第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
二、烷烴2.烷烴的同系列和通式【問題解決】根據(jù)烷烴的通式,寫出含7個碳原子的烷烴的分子式。為什么同系物之間有相似的化學(xué)性質(zhì)?第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
二、烷烴3.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象在烷烴中,4個碳原子以上的烷烴都有同分異構(gòu)體。
正丁烷異丁烷第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
二、烷烴3.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象6個碳原子烷烴的5個同分異構(gòu)體。烷烴的異構(gòu)屬于碳鏈異構(gòu),5個異構(gòu)體的碳架如下:
請寫出6個碳原子烷烴所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。交流討論第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
二、烷烴3.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烷烴碳原子數(shù)目4567……20同分異構(gòu)體數(shù)目2359
……
366319
【問題解決】你能寫出庚烷(C7H16)的9種同分異構(gòu)體嗎?有點難度,試一下!需要時,可以向老師請教書寫方法。第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
二、烷烴3.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象根據(jù)碳原子所連的其他碳原子數(shù)目的多少,可把碳原子分為伯、仲、叔、季四類碳原子。伯碳原子:與1個其他碳原子相連,如1號C仲碳原子:與2個其他碳原子相連,如4號C叔碳原子:與3個其他碳原子相連,如3號C季碳原子:與4個其他碳原子相連,如2號C第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
二、烷烴烷烴的命名是各類有機物命名的基礎(chǔ),必須掌握它們的基本命名原則和方法。常用的命名法有普通命名法和系統(tǒng)命名法。1.普通命名法根據(jù)分子中碳原子的總數(shù)稱“某烷”,碳原子數(shù)為1~10時,用天干(即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示,若碳原子數(shù)在10個以上,用中文數(shù)字十一、十二……命名。例如:
甲烷:CH4乙烷:C2H6戊烷:C5H12十二烷:C12H26
第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
三、烷烴的命名1.普通命名法
為了能夠區(qū)分烷烴的碳鏈異構(gòu),通常在烷烴名稱的前面加“正、異、新”。正戊烷
異戊烷
新戊烷
請寫出正己烷、異己烷、新己烷的結(jié)構(gòu)簡式。交流討論第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
三、烷烴的命名2.系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法是根據(jù)國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(IUPAC)的命名原則,結(jié)合我國文字特點而制定的命名方法。(1)烷基的命名烷基是指烷烴分子去掉一個氫原子后所剩的原子團。甲基乙基丙基異丙基叔丁基—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
三、烷烴的命名2.系統(tǒng)命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名直鏈烷烴的系統(tǒng)命名與普通命名法相似。根據(jù)所含碳原子數(shù)稱為“某烷”。若帶有支鏈,支鏈作為取代基。戊烷主鏈:戊烷支鏈:甲基第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
三、烷烴的命名2.系統(tǒng)命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名①選主鏈:選最長的碳鏈作為主鏈,根據(jù)主鏈所含碳原子的數(shù)目稱為“某烷”?!澳惩椤睘橥闊N母體名稱。支鏈部分的烷基作取代基。②編號:從靠近支鏈的一端開始用阿拉伯?dāng)?shù)字給鏈碳原子依次編號,支鏈的位置由它所連接的主鏈碳原子的編號來表示。③命名:把支鏈看作取代基,把取代基的位次、數(shù)目、名稱均寫在主鏈名稱之前,簡單的取代基寫在前面,復(fù)雜的取代基依次寫在后面。多個相同的取代基要分別注明位次,位次用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,位次間用逗號隔開,用漢字二、三、四……注明數(shù)目。取代基的編號與取代基名稱之間用半字線“-”隔開。第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
三、烷烴的命名2.系統(tǒng)命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名①選主鏈:選最長的碳鏈作為主鏈,根據(jù)主鏈所含碳原子的數(shù)目稱為“某烷”?!澳惩椤睘橥闊N母體名稱。支鏈部分的烷基作取代基。
主鏈:戊烷
主鏈:己烷
取代基:甲基
取代基:甲基、乙基第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
三、烷烴的命名2.系統(tǒng)命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名②編號:從靠近支鏈的一端開始用阿拉伯?dāng)?shù)字給鏈碳原子依次編號,支鏈的位置由它所連接的主鏈碳原子的編號來表示。第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
三、烷烴的命名2.系統(tǒng)命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名③命名:把支鏈看作取代基,把取代基的位次、數(shù)目、名稱均寫在主鏈名稱之前,簡單的取代基寫在前面,復(fù)雜的取代基依次寫在后面。多個相同的取代基要分別注明位次,位次用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,位次間用逗號隔開,用漢字二、三、四……注明數(shù)目。取代基的編號與取代基名稱之間用半字線“-”隔開。2-甲基戊烷
2-甲基-4-乙基己烷第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
三、烷烴的命名2.系統(tǒng)命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名命名或?qū)懗鱿铝型闊N的結(jié)構(gòu)簡式。
2,2-二甲基丁烷2-甲基-3-乙基庚烷問題解決第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
三、烷烴的命名2008年我國成功舉辦北京奧運會,火炬“祥云”為奧運會增光添彩,請寫出火炬燃料丙烷(CH3CH2CH3)燃燒的化學(xué)反應(yīng)式。
烷烴同系物的性質(zhì)和甲烷相似,都比較穩(wěn)定。室溫下與強酸、強堿、強氧化劑及強還原劑都不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。但在一定條件下,也可以發(fā)生氧化、鹵代等化學(xué)反應(yīng)。烷烴易燃,常見用途是做燃料。問題解決第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
四、烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴主要來源于石油、天然氣和煤加工產(chǎn)物。其中,石油是極其重要的資源,素有“工業(yè)血液”之稱。天然采集的石油是多種烴的混合物,通過工業(yè)分餾可得到不同沸點范圍的產(chǎn)物,石油的分餾產(chǎn)物及其用途見下表。第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
五、烷烴的用途汽油的化學(xué)成分和辛烷值汽油主要成分是C4~C12的烴類,主要是烷烴,其中以C5~C9為主。汽油揮發(fā)性強,爆炸極限為1%~6%,汽油靠近火源時極易引發(fā)爆燃。汽油是汽油發(fā)動機的專用燃料。汽油是多種烴的混合物,其中有些烴(如正庚烷)易引發(fā)爆震現(xiàn)象,不僅損失能量還會對汽車部件造成損害;有些烴類(如2,2,4-三甲基戊烷,俗稱異辛烷)爆震現(xiàn)象很小,能量利用率高,對汽車部件無損害或損害很小。為了表示汽油的抗爆震性能,設(shè)立了辛烷值指標(biāo)。將
異辛烷的辛烷值設(shè)為100,正庚烷的辛烷值設(shè)為0。市售汽
油通常都標(biāo)示了辛烷值,如95號、92號等,辛烷值越高,
抗爆震的性能越好。拓展延伸第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴
五、烷烴的用途【學(xué)習(xí)評價】1.將秸稈、垃圾、糞便等生活垃圾加水并在隔絕空氣的條件下發(fā)酵,能產(chǎn)生大量的可燃性氣體,這種可燃性氣體的主要成分是()A.COB.H2C.CH4D.H2S2.下列物質(zhì)中屬于烷烴同系物的是()A.C6H6B.C6H10C.C6H12D.C6H143.下列烷烴的名稱正確的是()A.3-甲基丁烷B.2-乙基戊烷C.2,3-甲基戊烷D.2甲基戊烷4.烴僅由
和
兩種元素組成。烴分子中,碳原子互相連接成鏈狀的烴叫
,碳原子互相連接成環(huán)狀的烴叫
。第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴【學(xué)習(xí)評價】5.烷烴的通式是
。烷基是指烷烴分子中失去1個后所剩余的部分。如丙基的結(jié)構(gòu)是
,甲基的結(jié)構(gòu)是
。6.請寫出己烷的所有同分異構(gòu)體并命名。7.給下列化合物命名或?qū)懗鱿铝谢衔锏慕Y(jié)構(gòu)簡式。①②③2,2-二甲基丁烷④2-甲基-3-乙基戊烷第二節(jié)飽和鏈烴——烷烴第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
【溫故知新】在烷烴中,碳原子相互之間均以碳碳單鍵相連接,構(gòu)成飽和鏈烴。那么,碳原子之間是以什么樣的方式相互連接,使相應(yīng)的鏈烴成為不飽和鏈烴的呢?第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
【溫故知新】在烷烴中,碳原子相互之間均以碳碳單鍵相連接,構(gòu)成飽和鏈烴。那么,碳原子之間是以什么樣的方式相互連接,使相應(yīng)的鏈烴成為不飽和鏈烴的呢?分子中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的鏈烴,由于其氫原子數(shù)目少于相應(yīng)的烷烴,因此被稱為不飽和鏈烴。不飽和鏈烴包括烯烴和炔烴。乙烯是最簡單的烯烴,乙炔是最簡單的炔烴第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
一、乙烯
1.乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯是最簡單的烯烴。CH2=CH2結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
比例模型乙烯分子中的2個碳原子和4個氫原子都處于同一平面內(nèi),為平面型分子,鍵角120°。1.乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯分子中有1個碳碳雙鍵,碳碳雙鍵是乙烯的官能團。碳碳雙鍵中的1個鍵是σ
鍵,這個鍵和烷烴中的碳碳σ
鍵是一樣的,比較穩(wěn)定。但雙鍵中的另1個鍵是π鍵,π鍵不穩(wěn)定。容易斷裂,因此乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。σ
π
第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
一、乙烯
2.乙烯的化學(xué)性質(zhì)乙烯是無色、無味、無毒氣體,難溶于水,極易燃燒。乙烯的官能團是碳碳雙鍵,其中的π鍵不穩(wěn)定,所以烯烴的化學(xué)性質(zhì)比烷烴活潑,容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。(1)加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
一、乙烯
實驗探究
乙烯的制備按圖所示,安裝制備乙烯的實驗裝置,檢查氣密性,將5mL普通酒精和15mL濃硫酸依次加入燒瓶中,混勻,加數(shù)粒沸石,加熱使溫度快速升高至170℃,制取乙烯。第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
一、乙烯
實驗探究
將制取的乙烯進行如下實驗。乙烯Br2/CCl4溶液乙烯酸性KMnO4溶液乙烯③確認乙烯中無空氣后點燃①和溴反應(yīng)②和酸性高錳酸鉀反應(yīng)第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
一、乙烯
乙烯Br2/CCl4溶液①和溴反應(yīng)(1)加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)實驗現(xiàn)象:Br2/CCl4溶液(紅棕色)褪色CH2=CH2+Br2
1,2-二溴乙烷有機化合物分子中的雙鍵(或三鍵)中的π鍵斷裂,加入其他原子或原子團的反應(yīng),稱為加成反應(yīng)。常溫下,乙烯即能和溴發(fā)生加成反應(yīng),并使溶液褪色。因此可以用溴水或溴的四氯化碳溶液鑒別乙烯。第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
一、乙烯
(1)加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)CH2=CH2+H2
CH3—CH3
乙烯不僅容易和溴發(fā)生加成反應(yīng),在催化劑(Pt或Ni)的存在下,乙烯與H2也能發(fā)生加成反應(yīng),生成乙烷。乙烯還能在一定條件下與HX(如HCl)、H2O等試劑發(fā)生加成反應(yīng)。第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
一、乙烯
(1)加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)實驗②現(xiàn)象:高錳酸鉀溶液(紫紅色)褪色實驗③現(xiàn)象:乙烯可燃,火焰明亮并有黑煙產(chǎn)生實驗②說明乙烯容易被強氧化劑氧化,例如可以被酸性高錳酸鉀氧化,乙烯使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去的現(xiàn)象可用于鑒別乙烯。乙烯酸性KMnO4溶液②和酸性高錳酸鉀反應(yīng)乙烯③確認乙烯中無空氣后點燃實驗③說明乙烯容易燃燒,燃燒時火焰明亮有黑煙產(chǎn)生,生成二氧化碳和水,同時釋放大量的熱。第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
一、乙烯
(1)加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)請寫出下列化學(xué)反應(yīng)式。(1)乙烯燃燒(2)乙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)問題解決
第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
一、乙烯
(2)聚合反應(yīng)在高溫、高壓和催化劑的作用下,乙烯分子可以發(fā)生自身加成反應(yīng),形成高分子化合物聚乙烯。這種由小分子化合物聚合形成大分子化合物的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。nCH2=CH2聚乙烯第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
一、乙烯
(2)聚合反應(yīng)聚乙烯是一種塑料,無色、無味、無臭、無毒,用途十分廣泛,常用于制造食品塑料袋、保鮮膜、食品塑料容器、管線、砧板等;在醫(yī)藥上可用來制造注射器、真空采血管、輸液器等。第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
一、乙烯
乙炔是最簡單的炔烴。結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
比例模型乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子在1條直線上,為直線型分子。H—C≡C—H
CH≡CH第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
二、乙炔乙炔的官能團是碳碳三鍵(—C≡C—),碳碳三鍵和碳碳雙鍵相似,同樣存在π鍵,其中的π鍵不穩(wěn)定。因此,乙炔的化學(xué)性質(zhì)和乙烯相似。第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
二、乙炔1.請寫出下列化學(xué)反應(yīng)式。(1)乙炔和氫氣在Ni催化及加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液2.用2種方法鑒別乙烷和乙炔。3.乙炔燃燒時,火焰明亮并伴濃煙。請比較甲烷、乙烯、乙炔三者的燃燒現(xiàn)象,并從三者的分子組成,說出燃燒現(xiàn)象不同的原因。問題解決
第三節(jié)不飽和鏈烴——烯烴和炔烴
二、乙炔1.乙烯乙烯是重要的基礎(chǔ)化工原料,能通過多種合成途徑制備一系列重要的石油化工中間產(chǎn)品和最終產(chǎn)品。乙烯的生產(chǎn)量可衡量一個國家石化工業(yè)的水平。我國擁有世界上最大的乙烯生產(chǎn)基礎(chǔ)設(shè)施和產(chǎn)能,8個百萬噸級乙烯項目的建設(shè)和投產(chǎn),使我國的基礎(chǔ)化工有能力站在世界之巔(圖6-14)。乙烯主要用途之一是生產(chǎn)聚乙烯,聚乙烯是一種熱塑性樹脂。聚乙烯用途十分廣泛,是日常生活中最常用的高分子材料之一,廣泛用于日常生活用品制造及電氣、食品、制藥等各領(lǐng)域。第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
三、乙烯和乙炔的用途中國石化揚子
石化有限公司中國石化茂
名石化公司中國石化鎮(zhèn)
海煉化公司中國石化海
南煉化公司中韓(武漢)石油化工有限公司上海賽科石油化工有限責(zé)任公司福建聯(lián)合石油
化工有限公司福建古雷石
化有限公司中沙(天津)石
化有限公司中國石化齊魯
石化有限公司我國部分石化百萬噸級乙烯項目1.乙烯第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
三、乙烯和乙炔的用途純凈的乙炔是無色、無味氣體,微溶于水,而易溶于有機溶劑(如苯、丙酮),比空氣略輕。乙炔可以用電石和水反應(yīng)制取,但電石制得的乙炔氣體中?;煊猩倭苛蚧瘹?、磷化氫等雜質(zhì)氣體而有難聞的臭味。乙炔是有機合成的重要原料和中間體,可制備乙醛、醋酸、樹脂、
塑料、合成纖維及合成橡膠等。乙炔易燃易爆,當(dāng)空氣的混合物中含
乙炔30%~70%(體積分數(shù))時,遇火立即爆炸。為避免爆炸的危險,通
常將乙炔壓入盛滿丙酮浸泡的多孔性物質(zhì)(如硅藻土、石棉或活性炭)
的鋼瓶中。
2.乙炔第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
三、乙烯和乙炔的用途乙炔在氧氣中燃燒產(chǎn)生的氧炔焰可達3000℃以上高溫,被用于焊接或切割金屬。乙炔燃燒
氧炔焰
切割金屬
2.乙炔第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
三、乙烯和乙炔的用途分子中含有碳碳雙鍵的鏈烴稱為烯烴,碳碳雙鍵是烯烴的官能團。1.烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴中除乙烯外還有丙烯、丁烯、戊烯等一系列化合物。例如:乙烯
CH2=CH2丙烯
CH2=CHCH31-丁烯
CH2=CHCH2CH31-戊烯
CH2=CHCH2CH2CH3分析上述烯烴的結(jié)構(gòu)和組成,發(fā)現(xiàn)它們的結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個或若干個CH2
,構(gòu)成烯烴的同系列。烯烴同系列的通式為CnH2n(n≥2)。第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴碳碳雙鍵是烯烴的官能團,在碳碳雙鍵中,有1個鍵是σ鍵,另1個鍵是π鍵。碳碳雙鍵中的σ鍵和烷烴中的碳碳σ鍵是一樣的,形成σ鍵時,兩個碳原子的電子云通過“頭碰頭”實現(xiàn)了最大程度的重疊,成鍵效果好,且能自由旋轉(zhuǎn):重疊效果好1.烯烴的結(jié)構(gòu)第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴碳碳雙鍵中的另1個鍵是π鍵,π鍵形成時,兩個碳原子的電子云通過“肩并肩”從側(cè)面進行重疊,成鍵效果差,且不能自由旋轉(zhuǎn),因此π鍵不穩(wěn)定:重疊效果差1.烯烴的結(jié)構(gòu)第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴σ鍵和π鍵是有機化學(xué)中兩種重要的共價鍵,由于成鍵形式不同,兩種鍵的特點也不同:烷烴分子中的所有化學(xué)鍵都是σ鍵,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。烯烴和炔烴的分子中都有π鍵,因此,烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)活潑。1.烯烴的結(jié)構(gòu)第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴2.烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象比烷烴復(fù)雜,教材介紹碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)。
丁烯有3種同分異構(gòu)體:CH3―CH2―CH=CH2CH3―CH=CH―CH3
位置異構(gòu)1-丁烯2-丁烯
碳鏈異構(gòu)
甲基丙烯第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象觀察以下2個2-丁烯分子的結(jié)構(gòu),它們是同一個分子嗎?由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn),因此這兩個分子不是同一個分子,前者為順-2-丁烯,后者為反-2-丁烯。當(dāng)2個雙鍵碳原子分別連有2個不同的原子或原子團時,雙鍵碳上的4個基團在空間就有2種不同的排列方式,產(chǎn)生2種異構(gòu)體,這種異構(gòu)現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)現(xiàn)象。CH3-CH=CH-CH3
第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴拓展延伸
2.烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象兩種異構(gòu)體分別以“順”“反”命名。2個相同的基團排在雙鍵同側(cè)時稱為順式;2個相同的基團排在雙鍵異側(cè)時稱為反式。順反異構(gòu)現(xiàn)象是有機結(jié)構(gòu)中的普遍現(xiàn)象。順-2-丁烯
反-2-丁烯第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴拓展延伸
2.烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象2.烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象順反異構(gòu)在醫(yī)藥、生活等各個領(lǐng)域廣泛應(yīng)用拓展延伸
順丁橡膠的(鏈節(jié)為順式結(jié)構(gòu))人造黃油(油脂氫化過程中生成含反式不飽和脂肪酸)食用油(組成天然油脂的不飽和脂肪酸均為順式結(jié)構(gòu))三羧酸循環(huán)(中間產(chǎn)物包括延胡索酸等)第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴3.烯烴的命名烯烴的命名在烷烴命名的基礎(chǔ)上進行。由于烯烴結(jié)構(gòu)中存在官能團碳碳雙鍵,所以命名時要優(yōu)先考慮雙鍵。①選定烯烴中含雙鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”。②以靠近雙鍵的一端為起點,為主鏈碳原子編號,確定雙鍵及支鏈烷基的位置。③用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位次,寫在烷基名稱與烯烴母體名稱之間,用半字線隔開。第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴3.烯烴的命名命名或?qū)懗鱿铝邢N的結(jié)構(gòu)簡式。2,3-二甲基-2-戊烯問題解決第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴4.烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的官能團是碳碳雙鍵,雙鍵中的π鍵不穩(wěn)定,易斷裂,所以烯烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑,和乙烯相似。(1)加成反應(yīng)例如:丙烯能與H2、X2(如Br2)、HX(如HBr)等發(fā)生加成反應(yīng)?;瘜W(xué)反應(yīng)式如下:CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
CH3CH=CH2+Br2
1,2-二溴乙烷第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴4.烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)丙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)時,可以有兩種產(chǎn)物:CH3CH=CH2+HBr俄國化學(xué)家馬爾科夫尼科夫研究發(fā)現(xiàn):丙烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)的主要產(chǎn)物是2-溴乙烷,即HBr分子中的氫原子加到含氫較多的雙鍵碳原子上。這個規(guī)律也適用于類似的化學(xué)反應(yīng),被稱為馬氏規(guī)則。在書寫反應(yīng)式時僅需寫出主要產(chǎn)物。+2-溴乙烷
1-溴乙烷
(主要產(chǎn)物)
(副產(chǎn)物)第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴3.烯烴的命名理解馬氏規(guī)則,完成下列反應(yīng)式。(1)2-甲基-2-戊烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)(2)乙炔和2分子溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)拓展延伸第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴4.烯烴的化學(xué)性質(zhì)(2)氧化反應(yīng)烯烴均能被高錳酸鉀等強氧化劑氧化。例如,將烯烴通入(或加入)酸性高錳酸鉀溶液中,溶液的紫紅色褪去,烯烴使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去的現(xiàn)象可以用于鑒別烯烴。第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴4.烯烴的化學(xué)性質(zhì)(3)聚合反應(yīng)一定條件下,丙烯可以發(fā)生聚合反應(yīng),生成聚丙烯,聚丙烯是一種性能優(yōu)良的熱塑性合成樹脂,為無色半透明的熱塑性輕質(zhì)通用塑料,具有耐化學(xué)性(耐酸,堿,鹽,溶劑和其他化學(xué)物質(zhì))、耐熱性、電絕緣性、高強度機械性能和良好的高耐磨加工性能等,廣泛應(yīng)用于纖維制品、醫(yī)療器械、輸送管道、化工容器等生產(chǎn),也用于食品、藥品包裝。聚丙烯塑料第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴炔烴分子中含有碳碳三鍵的鏈烴稱為炔烴,碳碳三鍵是炔烴的官能團。和烯烴類似,炔烴也有炔烴的同系列,通式為CnH2n-2(n≥2),炔烴的化學(xué)性質(zhì)和乙炔相似,這里不做詳細介紹。第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴5.烯烴在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用許多人體營養(yǎng)物質(zhì)中都有烯烴結(jié)構(gòu),烯烴結(jié)構(gòu)是醫(yī)藥上重要的結(jié)構(gòu)。例如,胡蘿卜、柑橘等蔬菜、水果中富含β-胡蘿卜素,β-胡蘿卜素屬于環(huán)烯,在人體中可轉(zhuǎn)化成維生素A。維生素A有促進生長、繁殖,維持黏膜上皮正常分泌等多種生理功能,缺乏時可引起夜盲癥等疾病。亞麻酸和花生四烯酸等必需脂肪酸主要是從植物油中獲取的,也含有烯烴結(jié)構(gòu),是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì)。β-胡蘿卜素第三節(jié)不飽和鏈烴—烯烴和炔烴
四、烯烴和炔烴第三節(jié)
不飽和鏈烴———烯烴和炔烴學(xué)習(xí)評價1.烯烴是指分子中含
的開鏈烴,烯烴屬
烴。烯烴的通式是______,官能團是______,烯烴比碳原子相同的烷烴少_____個氫原子。2.烯烴
(能/不能)使酸性高錳酸鉀溶液褪色,
(能/不能)使溴的四氯化碳溶液褪色。其中,與高錳酸鉀發(fā)生的反應(yīng)是
,與溴發(fā)生的反應(yīng)是
反應(yīng)。3.炔烴是指分子中含
的開鏈烴,炔烴也屬
烴,炔烴的通式為
,官能團是
。第三節(jié)
不飽和鏈烴———烯烴和炔烴學(xué)習(xí)評價4.下列鏈烴,不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()A.C7H14B.C3H6C.C5H12D.C4H65.下列化合物命名錯誤的是()A.2,2-二甲基-2-戊烯
B.2-甲基-3-戊烯C.2-二甲基-2-戊烯
D.2,4-甲基-3-己烯6.下列各組化合物互為同分異構(gòu)體的是()A.2-甲基丁烷與丁烷
B.1-丁烯與1-丁炔C.1-丁烯與2-丁烯
D.乙烯與丙烯第三節(jié)
不飽和鏈烴———烯烴和炔烴學(xué)習(xí)評價7.給下列化合物命名或?qū)懗鱿铝谢衔锘蚧鶊F的結(jié)構(gòu)簡式。(1)
(2)(3)甲基
(4)2-甲基-3-庚烯
(5)乙炔8.寫出乙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)式。第四節(jié)脂環(huán)烴校運會上,同學(xué)們正在參加激烈的比賽項目。醫(yī)務(wù)室的校醫(yī)也嚴陣以待,預(yù)防學(xué)生在運動中可能發(fā)生的運動損傷。松節(jié)油是必備鎮(zhèn)痛類非處方藥,用于減輕肌肉痛、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛以及扭傷。松節(jié)油的主要成分之一是β-蒎烯,你能寫出β-蒎烯中的碳環(huán)結(jié)構(gòu)?【情境導(dǎo)學(xué)】β-蒎烯第四節(jié)脂環(huán)烴校運會上,同學(xué)們正在參加激烈的比賽項目。醫(yī)務(wù)室的校醫(yī)也嚴陣以待,預(yù)防學(xué)生在運動中可能發(fā)生的運動損傷。松節(jié)油是必備鎮(zhèn)痛類非處方藥,用于減輕肌肉痛、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛以及扭傷。松節(jié)油的主要成分之一是β-蒎烯,你能寫出β-蒎烯中的碳環(huán)結(jié)構(gòu)?【情境導(dǎo)學(xué)】β-蒎烯第四節(jié)脂環(huán)烴
一、脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)和分類具有脂肪烴性質(zhì)的環(huán)烴稱為脂環(huán)烴。脂環(huán)烴可分為環(huán)烷烴、環(huán)烯烴和環(huán)炔烴。第四節(jié)脂環(huán)烴
一、脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)和分類分子中成環(huán)的碳原子間只含有單鍵結(jié)構(gòu)的脂環(huán)烴稱為環(huán)烷烴。環(huán)烷烴比相同碳原子數(shù)的烷烴少兩個氫原子,通式為CnH2n(n≥3)。具有相同碳原子數(shù)的環(huán)烷烴與烯烴是同分異構(gòu)體。碳環(huán)中含有雙鍵和三鍵結(jié)構(gòu)的脂環(huán)烴分別稱為環(huán)烯烴和環(huán)炔烴。第四節(jié)脂環(huán)烴
實驗探究
用原子結(jié)構(gòu)模型搭建環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷和環(huán)己烷的球棍模型,觀察成環(huán)碳原子之間的鍵角是否等于或接近于碳原子之間的正常鍵角109°28′,探討鍵角大小對脂環(huán)的穩(wěn)定性有哪些影響。環(huán)丙烷:環(huán)己烷:第四節(jié)脂環(huán)烴
實驗探究
從上述環(huán)烷烴的球棍模型可以發(fā)現(xiàn),三元環(huán)和四元環(huán)中,碳原子之間的鍵角明顯小于正常鍵角,環(huán)系存在張力,不穩(wěn)定;而五元環(huán)或六元環(huán)中,碳原子之間的鍵角接近或等于正常鍵角,環(huán)系不存在張力,比較穩(wěn)定。由于環(huán)系穩(wěn)定,自然界中含五元環(huán)或六元環(huán)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)較為常見。第四節(jié)脂環(huán)烴
二、脂環(huán)烴的命名與性質(zhì)脂環(huán)烴的命名是在相同碳原子的開鏈烴名字之前加一“環(huán)”字。環(huán)上碳原子以順時針或逆時針的方向編號,首先考慮不飽和鍵(雙鍵和三鍵)的位次最小,其次考慮取代基的位次盡量小。甲基環(huán)戊烷
1,3-二甲基環(huán)己烷
1-甲基環(huán)戊烯
1,3-二甲基環(huán)己烯第四節(jié)脂環(huán)烴
二、脂環(huán)烴的命名與性質(zhì)當(dāng)環(huán)上有復(fù)雜烴基時,以脂肪烴為母體,將脂環(huán)烴基作為取代基命名。2-甲基-3-環(huán)丙基戊烷第四節(jié)脂環(huán)烴
二、脂環(huán)烴的命名與性質(zhì)因為五元環(huán)或六元環(huán)的環(huán)系比較穩(wěn)定,所以環(huán)烷中的環(huán)戊烷、環(huán)己烷性質(zhì)與烷烴相似。但是,三元環(huán)和四元環(huán)的環(huán)系不穩(wěn)定,故環(huán)丙烷和環(huán)丁烷易開環(huán)發(fā)生加成反應(yīng),能使紅棕色的溴水褪色。+
Br2△第四節(jié)脂環(huán)烴
+
HBr問題解決
△完成下列反應(yīng)式+
HBr+
Br2第四節(jié)脂環(huán)烴
二、脂環(huán)烴的命名與性質(zhì)環(huán)烷烴通常不容易發(fā)生氧化反應(yīng),不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。環(huán)烯烴的性質(zhì)與烯烴相似,易加成,能使溴水褪色;易氧化,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。鑒別:己烷、環(huán)己烯、環(huán)丙烷點擊,查看答案第四節(jié)脂環(huán)烴
二、脂環(huán)烴的命名與性質(zhì)環(huán)烷烴通常不容易發(fā)生氧化反應(yīng),不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。環(huán)烯烴的性質(zhì)與烯烴相似,易加成,能使溴水褪色;易氧化,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。鑒別:己烷、環(huán)己烯、環(huán)丙烷己
烷環(huán)己烯環(huán)丙烷溴水—褪色褪色
酸性高錳酸鉀褪色—第四節(jié)脂環(huán)烴三、脂環(huán)烴在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用自然界的脂環(huán)烴通常以五元環(huán)或六元環(huán)的形式存在于香精油、揮發(fā)油中。醫(yī)藥領(lǐng)域常用的脂環(huán)烴有β-蒎烯、α-蒎烯和β-胡蘿卜素等。此外,還有很多藥物分子的結(jié)構(gòu)中都存在脂環(huán)結(jié)構(gòu)。第四節(jié)脂環(huán)烴三、脂環(huán)烴在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用1.松節(jié)油松節(jié)油是通過蒸餾松柏科植物的樹脂所提取的液體,主要成分為α-蒎烯及β-蒎烯。松節(jié)油是通過蒸餾松柏科植物的樹脂所提取的液體,主要成分為α-蒎烯及β-蒎烯。α-蒎烯
β-蒎烯第四節(jié)脂環(huán)烴三、脂環(huán)烴在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用1.松節(jié)油松節(jié)油是通過蒸餾松柏科植物的樹脂所提取的液體,主要成分為α-蒎烯及β-蒎烯。松節(jié)油是通過蒸餾松柏科植物的樹脂所提取的液體,主要成分為α-蒎烯及β-蒎烯。第四節(jié)脂環(huán)烴三、脂環(huán)烴在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用2.β-胡蘿卜素β-胡蘿卜素的食物來源主要是深色蔬菜和水果,蔬菜如胡蘿卜、西蘭花、西紅柿等;水果如甜瓜、橘子、芒果等。β-胡蘿卜素是脂溶性烴類化合物,在人體內(nèi)氧化為維生素A。第四節(jié)脂環(huán)烴三、脂環(huán)烴在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用2.β-胡蘿卜素β-胡蘿卜素有很高的藥理學(xué)及營養(yǎng)學(xué)價值,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、保健品、食品添加劑及化妝品等行業(yè)。醫(yī)藥領(lǐng)域的萜類化合物萜類化合物種類繁多化學(xué)與健康
青蒿素β-胡蘿卜素樟腦冰片風(fēng)油精橡膠樹第四節(jié)脂環(huán)烴醫(yī)藥領(lǐng)域的萜類化合物萜類化合物可以看成是由異戊二烯以首尾、首首等各種方式連接而成的一類天然化合物,分子中碳原子數(shù)都是5的倍數(shù)。萜類化合物種類繁多,蒎烯、β-胡蘿卜素、樟腦、薄荷腦、冰片、青蒿素等都是萜類化合物。萜類化合物與醫(yī)藥關(guān)系密切,如樟腦、薄荷腦、冰片都是清涼油、風(fēng)油精、花露水的主要成分;薄荷腦作用于皮膚或黏膜,有清涼止癢作用,內(nèi)服可用于頭痛及鼻、咽、喉炎癥等;青蒿素可用于治療瘧疾等。第四節(jié)脂環(huán)烴化學(xué)與健康
屠呦呦和青蒿素屠呦呦,浙江寧波人,中國中醫(yī)科學(xué)院終身研究員兼首席研究員,共和國勛章獲得者。她的突出貢獻是創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素,該藥品已經(jīng)拯救了千萬瘧疾患者的生命。她于2015年10月獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。屠呦呦團隊在研究新型抗瘧藥的過程中經(jīng)歷了反復(fù)的失敗和挫折。在面臨困境時,從東晉葛洪《肘后備急方》有關(guān)“青蒿一握,以水二升漬,絞取汁,盡服之”的截瘧記載中得到啟發(fā),用低沸點乙醚作溶劑成功提取了青蒿素,并進一步合成了高效抗瘧藥雙氫青蒿素。屠呦呦曾表示:“青蒿素的發(fā)現(xiàn),是團隊共同努力的成果,也是中醫(yī)藥走向世界的一項榮譽?!钡谒墓?jié)脂環(huán)烴化學(xué)與健康
屠呦呦和青蒿素
青蒿素
屠呦呦
青蒿素注射液
青蒿第四節(jié)脂環(huán)烴化學(xué)與健康
學(xué)習(xí)評價1.環(huán)烷烴和
烴的分子組成相同,均可用通式
表示。相同碳原子數(shù)目的環(huán)烷烴和
互為同分異構(gòu)體。2.簡單環(huán)烷烴的命名方法與烷烴相似,只需在某烷前加
字即可。3.自然界存在的環(huán)烷烴中以
元環(huán)的和
元環(huán)的居多,三元環(huán)和四元環(huán)的環(huán)系不穩(wěn)定的原因是
。第四節(jié)脂環(huán)烴乙烯的分子組成是C2H4,乙炔的分子組成是C2H2
,它們都是不飽和烴。苯是最簡單的芳香烴,分子組成為C6H6。顯然,苯屬于高度不飽和烴。那么,苯的性質(zhì)和烯烴相似嗎?第五節(jié)
芳香烴
【情境導(dǎo)學(xué)】苯的球棍模型
苯分子的大π鍵
苯
實驗探究
松節(jié)油是性質(zhì)和烯烴相似的烴,用松節(jié)油代表烯烴進行以下實驗:第五節(jié)
芳香烴
實驗探究
實驗現(xiàn)象記錄:實驗結(jié)果表明:苯和烯烴的性質(zhì)有明顯不同。為什么?第五節(jié)
芳香烴
試劑溴水酸性高錳酸鉀苯無現(xiàn)象無現(xiàn)象松節(jié)油褪色褪色1.苯的結(jié)構(gòu)苯的不飽和結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的背離引起了當(dāng)時科學(xué)界的嚴重困擾。1865年,有機結(jié)構(gòu)理論的奠基人———德國化學(xué)家凱庫勒提出了苯的結(jié)構(gòu)的構(gòu)想。他認為苯分子中的6個碳原子是以單、雙鍵交替的形式互相連接,分子中的所有鍵角均為120°,構(gòu)成一個正六邊形的平面結(jié)構(gòu),每個碳原子連接一個氫原子。在苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)中,6個碳原子位置相同,是等效碳原子。第五節(jié)
芳香烴
一、苯
凱庫勒1.苯的結(jié)構(gòu)現(xiàn)代有機結(jié)構(gòu)理論證實和完善了苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu):苯分子中的碳環(huán)是一個單、雙鍵交替結(jié)構(gòu),這種結(jié)構(gòu)稱為共軛體系,共軛體系中的多個單鍵、雙鍵交替結(jié)構(gòu)之間可以形成大π鍵。苯分子中的大π鍵是由6個碳原子共同形成的平面、環(huán)狀閉合大π鍵,和孤立的π鍵不同,閉合大π鍵更穩(wěn)定、牢固。因此,苯和烯烴、炔烴的性質(zhì)有明顯不同,苯環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性。苯分子的凱庫勒式結(jié)構(gòu)和比例模型見圖6-13。第五節(jié)
芳香烴
一、苯
1.苯的結(jié)構(gòu)第五節(jié)
芳香烴
一、苯
2.苯的性質(zhì)苯是無色、有特殊氣味的液體,相對密度小于1,不溶于水,易溶于有機溶劑。沸點80.1℃,熔點5.5℃,易揮發(fā)。苯環(huán)具有特殊的環(huán)狀結(jié)構(gòu),與不飽和烴性質(zhì)有顯著區(qū)別?;瘜W(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,具有特殊的“芳香性”,主要表現(xiàn)為苯環(huán)穩(wěn)定,容易發(fā)生取代反應(yīng),不易發(fā)生加成和氧化反應(yīng)。第五節(jié)
芳香烴
一、苯
2.苯的性質(zhì)(1)取代反應(yīng)在一定條件下,苯環(huán)上的氫原子可以被其他原子或原子團取代,生成苯的衍生物。苯能發(fā)生鹵代、硝化和磺化等取代反應(yīng)。①鹵代反應(yīng)用鐵粉或三鹵化鐵作催化劑,苯能與鹵素反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被鹵原子取代,生成鹵代苯。例如:第五節(jié)
芳香烴
一、苯
+Cl2
+HCl
氯苯2.苯的性質(zhì)(1)取代反應(yīng)②硝化反應(yīng)取干燥大試管一支,加入
2mL
濃HNO3,再分次加入
2mL濃H2SO4,,振蕩并冷卻。然后逐滴加入1mL苯,邊加
邊振蕩。如圖安裝實驗裝置,水浴60℃加熱10min。第五節(jié)
芳香烴
一、苯
2.苯的性質(zhì)(1)取代反應(yīng)②硝化反應(yīng)反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液倒入已盛有20mL水的燒杯中,
觀察生成物的狀態(tài)、顏色。硝基苯為淡黃色油狀液體,比水重,有苦杏仁氣味。第五節(jié)
芳香烴
一、苯
+
HONO2(濃)
+
H2O
硝基苯濃硫酸55~60℃2.苯的性質(zhì)(1)取代反應(yīng)②硝化反應(yīng)硝基苯,無色或微黃色具苦杏仁味的油狀液體。難溶于水,
密度比水大,易溶于乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高熱會燃
燒、爆炸。與硝酸反應(yīng)劇烈。常作有機合成中間體及用作生產(chǎn)
苯胺的原料,用于生產(chǎn)染料、農(nóng)藥、香料、炸藥等有機合成工
業(yè)。廣泛用于染料、的生產(chǎn)。也是醫(yī)藥、農(nóng)藥、熒光增白劑、
有機顏料等的中間體。第五節(jié)
芳香烴
一、苯
(1)你能說出硝基(—NO2)和二氧化氮(NO2)的區(qū)別嗎?(2)以下硝基寫法是否正確?第五節(jié)
芳香烴
一、苯
交流討論
—NO2
NO2—
O2N—
NO22.苯的性質(zhì)(1)取代反應(yīng)③磺化反應(yīng)苯與濃硫酸共熱,苯環(huán)上的氫原子被磺酸基(—SO3H)取代,生成苯磺酸。第五節(jié)
芳香烴
一、苯
75~80℃
+
HOSO3H(濃)
+
H2O苯磺酸2.苯的性質(zhì)(1)取代反應(yīng)③苯磺酸無色針狀或片狀晶體,易溶于水,易溶于乙醇,微溶于苯,不溶于乙醚、二硫化碳?!居猛尽坑米鲗嶒炘噭?、催化劑,也用于有機合成及苯酚制造;制苯酚,間苯二酚等;用于油田注水,可以解除地層的堵塞、提高地層滲透率。用作脫水催化劑、樹脂固化劑,以及電鍍添加劑,同時還可以作為染料中間體。等等。第五節(jié)
芳香烴
一、苯
2.苯的性質(zhì)(2)加成反應(yīng)苯不易發(fā)生加成反應(yīng),例如苯不能使溴水褪色。但在特定條件下,也可發(fā)生一些加成反應(yīng),如在鎳的催化劑作用下,180~250℃時,苯與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷。反應(yīng)式為:第五節(jié)
芳香烴
一、苯
+
H2
環(huán)己烷180~250℃2.苯的性質(zhì)(3)氧化反應(yīng)苯環(huán)相當(dāng)穩(wěn)定,即使在酸性KMnO4等強氧化劑作用下,也不能被氧化。但能在空氣中燃燒,燃燒時完全氧化生成二氧化碳和水,并發(fā)出明亮并帶有濃煙的火焰。第五節(jié)
芳香烴
一、苯
苯燃燒的火焰
2.苯的性質(zhì)(3)氧化反應(yīng)請寫出苯在充足氧氣條件下完全燃燒的產(chǎn)物。第五節(jié)
芳香烴
一、苯
交流討論
1.苯的同系物的通式和命名苯環(huán)上的氫原子被烷基取代得到的化合物稱為苯的同系物,又稱烷基苯。苯及苯的同系物的通式為CnH2n-6(n≥6)。苯環(huán)上有一個烷基,命名時以苯作為母體,烷基作為取代基,稱為“某苯”。例如:第五節(jié)
芳香烴
二、苯的同系物
1.苯
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