《苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》參考課件

第二單元芳烴第一課時苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)歷史含義：具有香味的物質(zhì)現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的的有機化合物芳香烴：含苯環(huán)的的烴

芳香族化合物的一種．芳香族化合物一.苯的物理性質(zhì)

（色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有機溶劑4.熔點5.5℃,沸點80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒二、苯的結(jié)構(gòu)

CC

CCCCHHHHHH1866年，德國化學(xué)家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)存在的問題

實驗事實1、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水褪色2、苯的鄰二代物只有一種3、苯的氫核磁共振譜圖只有一個峰4、碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。觀察下列三個方程式，你能得出什么結(jié)論？+H2(g)(g)(g)△H=-119.6Kj/mol(g)+3H2(g)(g)△H=-208.4Kj/mol(g)+2H2(g)(g)△H=-237.1Kj/mol結(jié)論：1、苯的分子是平面正六邊形，六個氫原子和六個碳原子是完全一樣的。2、苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學(xué)鍵。從以上實驗事實中，你能得到什么結(jié)論？三、苯的化學(xué)性質(zhì)苯的溴化實驗裝置溴代反應(yīng)說明操作步驟？實驗現(xiàn)象？取代反應(yīng)的依據(jù)是什么？幾個問題①裝置中垂直的長直導(dǎo)管的作用？②能否用溴水？③長導(dǎo)管不能伸入液面之下？④怎樣凈化溴苯？1．取代反應(yīng)+Br2

—Br+HBrFeBr3+2Br2

—Br+2HBrFeBr3Br—

+2Br2

—Br+2HBrFeBr3

—Br

苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對位取代產(chǎn)物）等。（1）鹵代反應(yīng)苯的硝化實驗裝置硝化反應(yīng)說明操作步驟、儀器作用、實驗現(xiàn)象、注意事項.取代反應(yīng)的依據(jù)是什么？幾個問題①混酸的配制？②長直導(dǎo)管的作用？③水浴的作用？④硝基苯為何顯黃色?怎樣凈化?（2）硝化反應(yīng)

苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時生成一取代硝基苯；當(dāng)溫度升高至100～110℃時則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。+HNO3

—NO2+H2O濃硫酸60℃+2HNO3

—NO2+2H2O濃硫酸100~110℃

—NO2２.加成反應(yīng)+3H2Ni18MPa180~250℃——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O

——濃烈的黑煙３.氧化反應(yīng)苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。（易取代、能加成、難氧化）1.不能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是（）A.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.苯環(huán)中的碳碳鍵的鍵長均相等C.鄰二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D.苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體D3．能通過化學(xué)反應(yīng)是溴水褪色，又能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是（）A．苯B．乙烷C．乙烯D．二氧化硫2.下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）CH3A.乙烷B