專(zhuān)題 苯及苯的同系物知識(shí)點(diǎn)歸納

苯及笨的同系物苯〔苯環(huán)：C6H6〕芳香烴包括苯的同系物〔通式：C6H2n-6〕稠環(huán)芳烴〔高中不學(xué)〕苯苯的表示方法：化學(xué)式：C6H6,構(gòu)造式：;構(gòu)造簡(jiǎn)式：或；最簡(jiǎn)式：CH。(碳碳或碳?xì)?鍵角：120°，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特別的共價(jià)鍵。苯中無(wú)碳碳單鍵、碳碳雙鍵。苯的物理性質(zhì)無(wú)色帶有特別氣味的液體②比水輕〔ρ水>ρ苯〕③難溶于水④具有揮發(fā)性苯的化學(xué)性質(zhì)——難氧化,能加成,易取代〔易取代、難加成〕〔較穩(wěn)定〕燃燒反響2C6H6+15O2→12CO2(g)+6H2O火焰光明，伴有濃煙?！脖降暮剂扛呷紵龝r(shí)發(fā)生不完全氧化導(dǎo)致有濃煙〕〔苯實(shí)際的燃燒反響很困難，會(huì)有許多其他的有毒物質(zhì)生成〕苯易燃燒，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色〔較穩(wěn)定〕，也不與溴水反響。說(shuō)明苯分子中沒(méi)有與乙烯類(lèi)似的雙鍵。不能使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去。〔苯中不含有與烯烴一樣的易被氧化的碳碳雙鍵，所以苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?！巢荒苁顾嵝訩MnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——說(shuō)明苯具有類(lèi)似飽與烴的性質(zhì)，即通常狀況下較穩(wěn)定。說(shuō)明：苯與溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度較小，且易溶于有機(jī)溶劑〔如苯等〕，這樣混合液振蕩后，原來(lái)無(wú)色的上層——有機(jī)苯層，較變?yōu)槌燃t色，而原來(lái)黃色的下層——無(wú)機(jī)水層，則轉(zhuǎn)變?yōu)闊o(wú)色。取代反響〔1〕溴取代苯跟溴的反響：①反響物：苯跟液溴(不能用溴水〕②反響條件：Fe作催化劑〔寫(xiě)FeBr3也可以，真正起催化作用的是Fe3+〕；溫度〔該反響是放熱反響，常溫下即可進(jìn)展〕③主要生成物：溴苯〔無(wú)色比水重的油狀液體,試驗(yàn)室制得的溴苯由于溶解了溴而顯褐色〕〔苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是無(wú)色液體，密度大于水〕在有催化劑存在的條件下，苯可以與液溴發(fā)生取代反響，生成溴苯?！菜员脚c溴水不反響〕苯的鹵代反響——苯環(huán)上的氫原子被鹵原子(X)取代。說(shuō)明：①X2須用純的單質(zhì)，不能用鹵素(X2)的水溶液。②苯的鹵代反響產(chǎn)物一般只考慮其—取代的產(chǎn)物，而不同于烷烴的鹵代反響產(chǎn)物—多種多元鹵代烴同時(shí)共存。③苯環(huán)上一個(gè)氫原子被取代時(shí)，仍需一個(gè)鹵素(X2)分子，同時(shí)生成1個(gè)HX分子，與烷烴的取代反響的這一特點(diǎn)一樣。④溴苯是一種無(wú)色油狀液體，密度比水大，且不溶于水。⑤該反響中常會(huì)看到液面上有大量白霧出現(xiàn)，這是由于生成的HBr不溶于該體系中的液體，而揮發(fā)到空氣中形成了酸霧。+HNO3→NO2+HNO3→NO2+H2OH2SO4(濃)50～60℃苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反響叫硝化反響藥品取用依次：HNO3―H2SO4―苯;要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中，且邊加邊攪拌。而不能將硝酸參與硫酸中。用水浴加熱a、過(guò)熱會(huì)促使苯的揮發(fā)、硝酸的分解；b、70～80℃時(shí)易生成苯磺酸。水浴加熱以便于限制反響的溫度，溫度計(jì)一般應(yīng)置于水浴之中；為防止反響物在反響過(guò)程中蒸發(fā)損失，要在反響器上加一冷凝回流裝置。所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無(wú)色油狀液體，有劇毒。試驗(yàn)中得到的產(chǎn)品往往有確定的淡黃色，緣由有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反響得到的多硝基苯等。硝化反響——苯環(huán)上的氫原子被硝基(—NO2)所取代。說(shuō)明：①反響中的用的HNO3、H2SO4都是濃溶液，不用稀溶液。②濃H2SO4的作用：催化劑、吸水劑。③該反響的溫度一般用55～60℃，不能太高、太低。用溫度太低，反響速率較小，而溫度太高時(shí)，苯易于揮發(fā)，且濃HNO3易分解，同時(shí)還易發(fā)生更多的副反響。④硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無(wú)色油狀液體，密度比水大，且不溶于水。⑤硝基苯在寫(xiě)構(gòu)造簡(jiǎn)式時(shí)，硝基(—NO2)中應(yīng)是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連，而不能寫(xiě)成氧原子與碳原子相連。如硝基苯還可寫(xiě)成O2N—，不能寫(xiě)成NO2—⑥留意比較“—NO2〞、“NO2—〞、“NO2〞三種表示形式的異同。一樣點(diǎn)：都由一個(gè)氮原子與兩個(gè)氧原子構(gòu)成。不同點(diǎn)：“—NO2〞表示硝基，是一種中性基團(tuán)，不能單獨(dú)穩(wěn)定存在，短線“—〞與氮原子相連。也可寫(xiě)成“O2N—〞?！癗O2-〞表示亞硝酸根離子，是帶一個(gè)單位負(fù)電荷的陰離子，也不能單獨(dú)穩(wěn)定存在，短線“—〞只能寫(xiě)在基團(tuán)“NO2〞的右上角?！癗O2〞表示二氧化氮?dú)怏w分子，是一種中性物質(zhì)，可以單獨(dú)穩(wěn)定存在，在其四周不能標(biāo)出短線“—〞。+3Cl2→+3Cl2→紫外線ClClClClClClHHHHHH+3H2→Ni(1)苯與氫氣催化加成反響(2)苯與氯氣發(fā)生加成生成知名的“六六六〞苯的用處：重要的有機(jī)化工原料與有機(jī)溶劑。苯的同系物—烷基苯〔同系物：所含官能團(tuán)以及官能團(tuán)數(shù)目必需一樣〕常見(jiàn)苯的同系物的構(gòu)造簡(jiǎn)式:甲苯,、乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯化學(xué)性質(zhì):與苯的一樣之處:能加成:，甲苯的一氯取代產(chǎn)物有四種(苯環(huán)上與甲基鄰、間、對(duì)位及甲基)，而催化加氫產(chǎn)物甲基環(huán)己烷的一氯取代產(chǎn)物則要增加一種(變成五種)B.取代反響與溴的取代產(chǎn)物是——2,4,6—三溴甲苯：〔溴必需是液溴！苯環(huán)上取代必需是液溴〕〔苯環(huán)側(cè)鏈取代可以是溴蒸氣，或者液溴，溴水不行〕苯環(huán)上取代必需是液溴，側(cè)鏈取代可以是溴水，但溴水都不行！〔所以苯與溴水不反響〕與硝酸的取代產(chǎn)物是:2,4,6—三硝基甲苯(T.N.T.):黃色針狀晶體,它是一種烈性炸藥黃色炸藥.甲基使苯環(huán)鄰對(duì)位的〔H〕變得活潑。有機(jī)物中含有多個(gè)硝基的物質(zhì)都可做為炸藥運(yùn)用。C.與苯的不同之處:能被酸性高錳酸鉀溶液所氧化,使之褪色.而且,不管其側(cè)鏈有多少,都被氧化成羧基(—COOH)——有多少側(cè)鏈,就產(chǎn)生多少羧基,不管其側(cè)鏈有多長(zhǎng),都被氧化成只含有一個(gè)碳的羧基(—COOH):利用這點(diǎn)可以鑒別苯與苯的同系物。烷基取代苯上氫原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，但假設(shè)烷基〔