烴（解析版）-2025年江蘇高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

考點(diǎn)37煌

錄

考情探究1

i.高考真題考點(diǎn)分布..................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略................................................................1

-2

考法01脂肪燒.........................................................................2

考法02芳香煌.........................................................................5

-O

考情探究

1.高考真題考點(diǎn)分布

考點(diǎn)內(nèi)容考題統(tǒng)計(jì)

脂肪煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2017?江蘇卷，12,4分

芳香煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2022?江蘇卷，9,3分；

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

煌是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)，是有機(jī)合成的起點(diǎn)，從多年江蘇高考試題來看，單獨(dú)考查煌的知識(shí)很少，一般融

入其它有機(jī)題中，考查烷烽、烯燒、煥煌、芳香煌組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，題目難度一般適中。

【備考策略】

1.認(rèn)識(shí)烷燒、烯燒、快燃和芳香燒的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差

異。

2.以煌類中典型代表物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、官能團(tuán)、重要反應(yīng)為認(rèn)知載體，類比遷移學(xué)習(xí)一類有機(jī)化合物的

性質(zhì)，構(gòu)建有機(jī)化合物“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思維模型。

【命題預(yù)測(cè)】

預(yù)計(jì)2025年高考仍會(huì)以新的情境載體考查烷燒、烯煌、煥煌和芳香煌結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等知識(shí)，注意一些較

復(fù)雜的燒，提高遷移能力。

考法01脂肪爆

1.烷燒、烯燒、烘燃的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

2.脂肪煌的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有匕生個(gè)碳原子的煌都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液

狀態(tài)

態(tài)、固態(tài)

沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小

水溶性均難溶于水

3.脂肪炫的化學(xué)性質(zhì)

(1)烷煌的取代反應(yīng)

在光照條件下,烷燒與氣態(tài)鹵素單質(zhì)反應(yīng)，生成多種鹵代產(chǎn)物和相應(yīng)的鹵化氫氣體。烷燃與鹵素單質(zhì)

發(fā)生一鹵代反應(yīng)的通式為：92.+2+*2包鷺C“H2〃+IX+HX。

(2)烯、煥煌的加成反應(yīng)

典的CJ溶咚CH2=CH2+Br2--CH2Br—CH2Br

CH2=CH2—CH2=CH2+HC1催上碼CH3cH2cl

催化劑

H2O

」CH2=CH2+H2O.任型*CH3cH20H

(3)加聚反應(yīng)

nCH2=CH—CH3催化劑+-￡CH2—CHi

①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

CH3

②乙快加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為:〃CH=CH玉；

(4)二烯燃的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

①加成反應(yīng)

J2-產(chǎn)生_=CH+Br—*CH—CH-CH=CH

Bn(1:1)CH2=CHCH2222

j加成BrBr

CH2=CH-CH=CH2t

(13-丁二烯)-——CH2=CH—CH=CH2+Br2—?CHa—CH=CH—CH2

Br2(1：1)

BrBr

Br?

---------?CH2=CH-CH=CH2+2Br2—?CH2-CH—CH—CH2

Illi

BrBrBrBr

②加聚反應(yīng)：〃CH2=CH—CH=CH2催化劑》壬CH?—CH=CH-CH?玉。

(5)氧化反應(yīng)

①烷妙丕能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色，烯燒、快燒能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色。

②煌完全燃燒的通式：CH+Q+寸Ch至空xCO2+[FLO。

【名師點(diǎn)睛】

脂肪煌的氧化反應(yīng)

烷燒烯煌煥煌

燃燒火焰明亮，燃燒火焰很明

燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮

帶黑煙亮，帶濃黑煙

通入酸性KM11O4溶液不褪色褪色褪色

易錯(cuò)辨析

------------II<3

請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打W"，錯(cuò)誤的打“X”)

(1)烷煌不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯煌不能發(fā)生取代反應(yīng)()

(2)烷煌的通式一定是C.H2.+2，而烯煌的通式一定是C”H2“()

(3)烷煌與烯煌相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯燒()

(4)CH3cH=CHCH3分子中的4個(gè)碳原子可能在同一直線上()

(5)甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，不能發(fā)生氧化反應(yīng)()

(6)符合通式C.H2.+2的嫌一定是烷燃()

(7)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()

(8)乙烯和乙烘可用酸性KMnCU溶液鑒別()

(9)烷煌同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高()

(10)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使澳水退色()

【答案】(l)x(2)x(3)d(4)x(5)x(6)4(7)x(8)x(9)x(10)V

典例引領(lǐng)

-----------IK

考向1脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

［例1］下列說法正確的是()

A.1mol甲烷參加反應(yīng)生成CCL,最多消耗2mol氯氣

B.乙烯使酸性高銃酸鉀溶液及漠的四氯化碳溶液褪色的原理相同

C.聚乙烯可使澳水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色

D.等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成的CO2的物質(zhì)的量相等

【答案】D

【解析】A.取代甲烷中的一個(gè)氫原子，消耗1個(gè)氯氣，因此1mol甲烷參加反應(yīng)生成CCL和氯化

氫，最多消耗4moi氯氣，A錯(cuò)誤；B.乙烯因氧化反應(yīng)使酸性高鎰酸鉀溶液褪色、乙烯因加成反應(yīng)使澳

的四氯化碳溶液褪色，原理不相同，B錯(cuò)誤；C.聚乙烯只含有碳碳單鍵，不能使濱水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而

褪色，C錯(cuò)誤；D.乙烯和聚乙烯的最簡(jiǎn)式均為CH2,等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成的CO2的物質(zhì)

的量相等，D正確。

考向2脂肪燒與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化

【例2】(2024?江蘇省鹽城市高三考前模擬)化工原料Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物。X-Z的反應(yīng)機(jī)理

如下：

下列說法埼送的是()

A.X中所有碳原子可共平面B.Y中有2個(gè)碳原子采取sp3雜化

c.X-Z反應(yīng)類型是加成反應(yīng)D.X與HBr反應(yīng)可產(chǎn)生一種無手性的副產(chǎn)物

【答案】B

【解析】A項(xiàng)，與苯環(huán)直接相連的原子共面、碳碳雙鍵兩端的原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則X中所有

碳原子可共平面，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Y中只有甲基碳采取sp3雜化，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，X—Z反應(yīng)類型是碳碳雙

鍵和HBr的加成反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，手性碳原子是連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子；X與HBr反應(yīng)可產(chǎn)生一

種無手性的副產(chǎn)物正確；故選。

CH2—CH2Br-DB

對(duì)點(diǎn)提升

---------------II＜］

【對(duì)點(diǎn)01】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示(略去結(jié)構(gòu)中碳、氫原子)，某煌的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示，下列

關(guān)于該煌的敘述正確的是()

A.該嫌屬于不飽和短，其分子式為CuHi8

B.該燃只能發(fā)生加成反應(yīng)

C.該煌與Bn按物質(zhì)的量之比1：1加成時(shí)，所得產(chǎn)物有5種（不考慮立體異構(gòu)）

D.該煌所有碳原子可能在同一個(gè)平面內(nèi)

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，該煌含有碳碳雙鍵屬于不飽和燒，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子為CuHi6,故A錯(cuò)誤；B

項(xiàng)，該煌含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等，含有烷基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，故

B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，三個(gè)雙鍵分別和一分子澳加成有3種產(chǎn)物，有兩組共輾雙鍵，分別和一分子澳發(fā)生1,4加

成有兩種產(chǎn)物，故5種，故C正確；D項(xiàng)，該分子中有3個(gè)碳原子與同一飽和碳原子，與該碳原子上的氫

原子形成四面體結(jié)構(gòu)，不可能所有碳原子共面，故D錯(cuò)誤；故選C。

【對(duì)點(diǎn)02】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3cH=CHCH3可簡(jiǎn)寫為/二/,有機(jī)物X的鍵

線式為下列說法不正確的是（）

A.X與澳的加成產(chǎn)物可能有3種

B.X能使酸性KMnCU溶液退色

C.X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和煌Z,Z的一氯代物有4種

D.Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香煌，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C^CH=CH2

【答案】C

【解析】X分別與1分子母2、2分子以2、3分子母2加成得到3種加成產(chǎn)物，A項(xiàng)正確；X與足量H2

加成后的產(chǎn)物中只有兩種不等效氫原子，因而只有兩種一氯取代物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Y的化學(xué)式為C8H8,與X

相同，D項(xiàng)正確。

【對(duì)點(diǎn)03】環(huán)己烷的制備原理如圖。下列說法正確的是

（船式）A4v0

‘催韭劑°L（椅式）AH2<0

A.環(huán)己烯中所有的碳原子處于同一平面上

B.環(huán)己烷中混有的環(huán)己烯可以與足量H?發(fā)生加成反應(yīng)而除去

C.根據(jù)反應(yīng)①推測(cè)，可由

D.己知AHpA%,則船式環(huán)己烷比椅式環(huán)己烷更穩(wěn)定

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，環(huán)己烯中有4個(gè)飽和碳原子，飽和碳原子以正四面體結(jié)構(gòu)連接其它原子，所有的碳原

子不能處于同一平面上，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，環(huán)己烷中混有的環(huán)己烯如果用足量H2發(fā)生加成反應(yīng)而除去，會(huì)導(dǎo)

致引入新的H2雜質(zhì)，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，反應(yīng)①是1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生1,4-加成的成環(huán)反應(yīng)，由此可判

斷力可由2分子§［，反應(yīng)得到,C正確；D項(xiàng)'環(huán)己烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成船式環(huán)己烷

或生成椅式環(huán)己烷都是放熱反應(yīng)，根據(jù)AHI>AH2,生成船式環(huán)己烷放出的熱量小于生成椅式環(huán)己烷放出的

熱量，說明椅式環(huán)己烷能量更低，更穩(wěn)定，D錯(cuò)誤；故選C。

【思維建?！?/p>

常見脂肪煌的重要性質(zhì)

類別液澳澳水澳的CC14溶液酸性KMnCU溶液

不反應(yīng)，液態(tài)烷燒

與澳蒸氣在光照條件

烷燒可萃取澳水中的澳不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)

下發(fā)生取代反應(yīng)

而使濱水褪色

烯、快燃常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色

考法02芳香煌

L芳香煌

(1)含義：分子里含有一個(gè)或多個(gè)延坯的煌。

(2)分類

通式:QHjS去6)

鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單

鍵和碳碳雙鍵之間的特

苯及殊的化學(xué)鍵

其同

衣物特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可

被酸性KMnO,溶液氧化

芳

(與苯環(huán)相連的上含

香CH)

煌

其他芳香燒：苯乙烯(《力一CH=CH2)、

蔡(00)、勒0C0)等

2.苯的化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)：燃燒時(shí)火焰明亮，有濃煙，反應(yīng)方程式為：2c6H6+1502速駕12co2+6H2O。

(2)取代反應(yīng):

+HB1

苯與液澳的反應(yīng):

濃HjSCJ,

+HNO------NO,+ILO

苯的硝化反應(yīng):350-(60X：

(3)加成反應(yīng):

一定條件

T+3H-----------

一定條件下與H2加成:2

3.苯的同系物

(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其通式為C“H2”-6(論6)。

(2)苯的同系物的同分異構(gòu)體

寫出分子式符合C8H10屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱：

CH；

CH3

~C2H5

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式as力

CH3

名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯

4.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較

(1)相同點(diǎn)

[①取代(鹵化、硝化、磺化)]「如人

二因都含

〈②加氫一環(huán)烷燒(反應(yīng)比烯、煥煌困難)\-什

有苯環(huán)

〔③點(diǎn)燃：有濃煙j

(2)不同點(diǎn)

烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基

能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。

【名師點(diǎn)睛】

苯的同系物、芳香煌、芳香族化合物的比較

苯的同系物芳香煌芳香族化合物

相同點(diǎn)(1)都含有碳、氫元素；(2)都含有苯環(huán)

元素除碳、氫元素外，還可能

只含碳、氫元素

組成含有O、N等其他元素

不含有一個(gè)或多個(gè)苯

結(jié)構(gòu)含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上

同環(huán)，苯環(huán)上可能含有

特點(diǎn)只有烷燒基

點(diǎn)多種煌基

赤族總產(chǎn)就

相互關(guān)系合物磔炯更紗

易錯(cuò)辨析

--------------II<1

請(qǐng)判斷下列說法的正誤(正確的打，，鏟，錯(cuò)誤的打，，x，，)

(1)在催化劑作用下，苯與液澳反應(yīng)生成澳苯，發(fā)生了加成反應(yīng)()

(2)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同()

(3)甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種()

(4)C8HIO中有4種屬于芳香燒的同分異構(gòu)體()

(5)苯的二氯代物有三種()

(6)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯()

(7)苯乙烯(C^CH=CH2)分子的所有原子可能在同一平面上()

nV

(8)菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為'它與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物()

(9)己烯中混有少量甲苯，先加入足量濱水，然后加入酸性高銃酸鉀溶液，若溶液退色，則證明己烯中混

有甲苯()

(10)某煌的分子式為CuHi6，它不能與濱水反應(yīng)，但能使酸性KMnCU溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一

個(gè)烷基，符合條件的烽有7種()

【答案】(l)x(2)4(3)4(4)4(5)4(6)x(7)7(8)Y(9)4(W)V

典例引領(lǐng)

-----------II<1

考向1芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

【例1】下列關(guān)于苯和甲苯的說法正確的是()

A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被一C3H7取代得到的有機(jī)物結(jié)構(gòu)共有3種

B.等質(zhì)量的苯和甲苯分別完全燃燒后，生成的CCh與消耗的02的物質(zhì)的量均相同

C.苯和甲苯均能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.間二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)可說明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)

【答案】C

【解析】A.一C3H7有兩種結(jié)構(gòu)，甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被一C3H7取代得到的有機(jī)物結(jié)構(gòu)共有6

種，故A錯(cuò)誤；B.苯和甲苯含碳量不等，則等質(zhì)量的苯和甲苯分別完全燃燒后，生成的CCh與消耗的02

的物質(zhì)的量均不相同，故B錯(cuò)誤；C.苯和甲苯均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能和Bn在一定條件下發(fā)生取

代反應(yīng)，故C正確；D.鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)才可說明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵交替的結(jié)

構(gòu)，故D錯(cuò)誤。

考向2芳香煌與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化

【例2】已知一種生產(chǎn)聚苯乙烯的工業(yè)流程如下所示:

催化劑CH=CH2

A1C13

95?100℃‘550?560℃

①乙苯②苯乙烯

CH2=CH2

A催化劑

U③

聚苯乙烯

則下列有關(guān)的敘述正確的是（）

A.反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)

B.1mol苯乙烯最多可與5m01+發(fā)生加成反應(yīng)

C.鑒別苯與苯乙烯可采用酸性高鋸酸鉀溶液或?yàn)I水

D.聚苯乙烯分子中所有原子可能都處于同一平面內(nèi)

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，苯和乙烯反應(yīng)生成乙苯，從原子角度分析，沒有其他物質(zhì)生成，故該反應(yīng)為加成反

應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，1mol苯乙烯最多可與4moi發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，鑒別苯與苯乙烯可

采用酸性高錦酸鉀溶液或澳水苯乙烯能是高銃酸鉀溶液或?yàn)I水褪色，但苯不能，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，聚苯乙

烯中有兩個(gè)碳形成四個(gè)共價(jià)鍵，形成四面體結(jié)構(gòu)，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一個(gè)平面上，D項(xiàng)錯(cuò)

誤；故選C。

對(duì)點(diǎn)提升

----------------II<1

【對(duì)點(diǎn)01】下列關(guān)于芳香煌的說法錯(cuò)誤的是（）

A.一定條件下，菲（）能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

Q

B.化合物是苯的同系物

C.等質(zhì)量的kJ與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等

D.光照條件下，異丙苯kJ與Cb發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種（不考慮立體異

構(gòu)）

【答案】B

【解析】菲屬于稠環(huán)芳香燒，與苯的性質(zhì)相似，A正確；題述物質(zhì)與苯結(jié)構(gòu)不相似且與苯在組成上不

相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，B錯(cuò)誤；苯與￡y-CH=CH2的最簡(jiǎn)式相同，因而等質(zhì)量的兩物質(zhì)完全燃

燒，消耗氧氣的量相同，C正確；異丙苯與C12在光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，烷基有2種不同化

學(xué)環(huán)境的氫原子，故生成的一氯代物有2種，D正確。

【對(duì)點(diǎn)02】有關(guān)化合物一(b)、一(d)、―(p)的敘述正確的是()

A.b的一氯代物有3種

B.b^d、p的分子式均為CsHio,均屬于碳水化合物

C.b、d、p分子中所有碳原子均不可能在同一平面上

D.Imold與2moiBr2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物最多有4種(不考慮立體異構(gòu))

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，b中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，b、d、p的

分子式均為CgHio,均屬于燒，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，b分子中所有碳原子在同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，

Imold與2moiBn發(fā)生加成反應(yīng)，如圖進(jìn)行編號(hào)可發(fā)生加成反應(yīng)的位置有1,2,3,4或1,2,5,6或

3,4,5,6或1,4,5,6,共4種，D項(xiàng)正確；故選D

【對(duì)點(diǎn)03】工業(yè)生產(chǎn)苯乙烯是利用乙苯的脫氫反應(yīng)：

^^-CH2CH3(g).CH2(g)+H2(g)

下列說法不正確的是()

A.該反應(yīng)的逆反應(yīng)屬于還原反應(yīng)

B.苯乙烯和乙苯都至少有7個(gè)碳原子共面

C.乙苯的一氯代物有3種

D.煤的干儲(chǔ)可以得到苯和乙苯

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，逆反應(yīng)為苯乙烯與氫氣的加成反應(yīng)，該加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，A正確；B項(xiàng)，苯環(huán)

為平面形結(jié)構(gòu)，苯環(huán)直接相連的原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的同一個(gè)平面上，則苯乙烯和

乙苯都至少有7個(gè)碳原子共面，B正確；C項(xiàng)，乙苯分子中有5種不同的H原子，所以乙苯的一氯代物有5

種，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，煤的干儲(chǔ)可得到芳香類物質(zhì)，可得到苯、乙苯等，D正確。

【對(duì)點(diǎn)04】如圖是甲苯的一些轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物未標(biāo)出)，有關(guān)說法正確的是()

CH3

A.反應(yīng)①的產(chǎn)物可能是Cl4》一CH3

B.反應(yīng)②說明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代

C.反應(yīng)③溶液分兩層，下層呈紫紅色

D.反應(yīng)④的生成物的一氯取代物有4種

【答案】B

【解析】A項(xiàng)，由圖可知，反應(yīng)①的反應(yīng)條件為光照下進(jìn)行取代，氯原子應(yīng)在甲基上發(fā)生取代反應(yīng),

A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，反應(yīng)②中甲苯的鄰位和對(duì)位同時(shí)被取代，說明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代，B正確；

C項(xiàng)，甲苯與酸性高鋸酸鉀溶液反應(yīng)生成苯甲酸，苯甲酸與水互溶，不分層，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由圖可知，

反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，含有5種等效氫，即一氯取代物有5種，D錯(cuò)誤；故選B。

【思維建?！?/p>

常見芳香煌的重要性質(zhì)

類別液漠澳水澳的CC14溶液酸性KMnCU溶液

一般不反應(yīng)，催化條不反應(yīng)，發(fā)生萃取

苯不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)

件下可取代而使濱水褪色

光照條件下發(fā)生側(cè)鏈

苯的同系不反應(yīng)，發(fā)生萃取

上的取代，催化條件不反應(yīng)，互溶不褪色氧化褪色

物而使濱水層褪色

下發(fā)生苯環(huán)上的取代

好題沖關(guān)

基礎(chǔ)過關(guān)

-----------II<1

題型一脂肪炫的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.下列關(guān)于脂肪煌的認(rèn)識(shí)正確的是（）

A.C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HC1發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5cl

B.將甲烷和乙烯的混合氣體通過盛有濃漠水的洗氣瓶，即可提純甲烷

C.乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，苯中不含有碳碳雙鍵，但兩者均可以發(fā)生加成反應(yīng)

D.將混合氣體通過足量的酸性KMnCU溶液可除去乙烷中混有的乙烯，提純乙烷

【答案】C

【解析】C2H6與氯氣得到的取代產(chǎn)物不唯一，無法得到純凈的C2H5C1,A錯(cuò)誤；濃濱水易揮發(fā)，氣體

通過時(shí)會(huì)帶出澳蒸氣，B錯(cuò)誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，也能夠發(fā)

生加成反應(yīng)，C正確；乙烯可被酸性高銃酸鉀氧化生成C02氣體，引入新雜質(zhì)，D錯(cuò)誤。

2.丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫成鍵線式結(jié)構(gòu)八^有機(jī)物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為?,有機(jī)物B與等物

質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物A。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（）

A.有機(jī)物A的一氯取代物只有4種

B.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A,名稱為2,2,3-三甲基戊烷

C.有機(jī)物A的分子式為C8H18

D.B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3,4,4-三甲基-2-戊烯

【答案】A

CH,

CH,—C—CH—CH,—CH,

II

【解析】A項(xiàng)，根據(jù)信息可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH,CH,,分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同

的氫原子，故其一氯代物有5種，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，最長的主鏈含有5個(gè)C原子，從距離甲基進(jìn)的一端編

CH,

CH.—C—CH—CH2-CHj

II

碳號(hào)，CH’CHy的名稱為：2,2,3-三甲基戊烷，故B正確；C項(xiàng)，由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，

A的分子式為C8H18，故C正確；D項(xiàng)，A是有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成產(chǎn)物，則B中含有1

個(gè)C=C雙鍵，根據(jù)加成反應(yīng)還原雙鍵，A中相鄰碳原子上都含有H原子的可以含有碳碳雙鍵，故B的結(jié)構(gòu)

CH.CH.CH,

RII

CH,-C—C—€H2CH3CH,-C-CH—CH=CH2CH,—C—€==CH—CH,

簡(jiǎn)式可能有如下三種：CHjCH?、CH.CH,、CH,CH,,它們名稱依次

為：3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯，故D正確。

3.檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，有關(guān)檸檬烯的分析正確的是（）

H3c

A.它的一氯代物有9種（不考慮立體異構(gòu)）

B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

C.一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原反應(yīng)

D.它和丁基苯）互為同分異構(gòu)體

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，共有8種位置的H原子，則它的一氯代物有8種，故A錯(cuò)誤；B

項(xiàng)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)中含飽和碳原子，為四面體結(jié)構(gòu)，分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，

含C=C,能發(fā)生加成、氧化，含H原子，能在一定條件下發(fā)生取代，則一定條件下，它可以分別發(fā)生加成、

取代和氧化反應(yīng)，故C正確；D項(xiàng)，丁基苯的分子式為CioH14,檸檬烯的分子式為CmH16,二者分子式

不同，不互為同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤。

4.（2024?江蘇省淮安市高三模擬）烯煌在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯姓A為原料合成

黏合劑M的路線圖。

野CHkCHCHQHa』以建喘碎

[A（&H6）黑"CH2=CH—CN1定條1⑹-------

?

f—NH?COOCH3一定條件|

4CH2—CH—CH2—CH+?⑦

M

回答下列問題：

（1）下列關(guān)于路線圖中的有機(jī)物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是（填字母）。

A.A能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)

B.B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2cleHC1CH3

C.C的分子式為C4H5O3

。

II

D.M的單體是CH2=CHCOOCH3和CHLCHCNH?

（2）A分子中所含官能團(tuán)的名稱是,反應(yīng)①的反應(yīng)類型為。

（3）設(shè)計(jì)步驟③⑤的目的是,

C的名稱為o

（4）C和D生成M的化學(xué)方程式為o

【答案】（1）D（2）碳碳雙鍵取代反應(yīng)

（3）保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯

o

（）II

IlC—NH；COOCH,

II——定冬件

cH

（4）nCH2=CHCOOCH3+?2=CHCNH2_CH-cH2-CHi

【解析】A為烯燃，分子式為C3H6,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH=CH2；結(jié)合反應(yīng)②的生成物為

CH2=CHCH2OH及反應(yīng)①的條件可知B為C1CH2cH=CH2；生成D的反應(yīng)物為CH2=CH—CN,由黏合

0

II

劑M逆推可知D為CHLCHCNH"故C為CH2=CHCOOCH3O⑴CH3cH=82可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化

反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；C為CH2=CHCOOCH3，其分子式應(yīng)為C4H6。2，C項(xiàng)錯(cuò)誤。（2）A

為CH3cH=CH2,其官能團(tuán)為碳碳雙鍵，反應(yīng)①是甲基在光照條件下的取代反應(yīng)。（3）步驟③是

CH2=CHCH20H通過加成反應(yīng)，使碳碳雙鍵得以保護(hù)，防止后續(xù)加入酸性KMnCU溶液時(shí)被氧化，待羥基

被氧化后，再通過步驟⑤的消去反應(yīng)，得到原來的碳碳雙鍵。

題型二芳香煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

5.聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖（）,下列有關(guān)聯(lián)苯的說法中正確的是（）

A.它和恿：（）同屬于芳香煌，兩者互為同系物

B.聯(lián)苯的一氯代物有4種

C.Imol聯(lián)苯最多可以和6moiH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.它容易發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，也容易被強(qiáng)氧化劑（如：酸性KMnCU溶液）氧化。

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，它和1（（同均含苯環(huán)，只含c、H元素，則屬于芳香燒，但環(huán)狀結(jié)構(gòu)不完全

相同，二者不是同系物，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含3種H,則聯(lián)苯的一氯取代產(chǎn)物的3種，

故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Imol聯(lián)苯中含有2moi苯環(huán)，最多可以和6molH?發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；D項(xiàng)，含苯

環(huán)結(jié)構(gòu)，易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)，也難被被強(qiáng)氧化劑氧化，故D錯(cuò)誤。

6.苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖9-32-4。關(guān)于該化合物，下列說法正確

的是（)

A.是苯的同系物B.分子中最多8個(gè)碳原子共平面

C.一氯代物有6種（不考慮立體異構(gòu)）D.分子中含有4個(gè)碳碳雙鍵

【答案】B

【解析】同系物是指具有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)，且分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)

化合物。苯并降冰片烯的結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯的同系物分子式滿足C〃H2“6,苯并降冰

5,7

片烯的分子式為CuHio,不滿足苯的同系物通式，A項(xiàng)錯(cuò)誤；如圖標(biāo)記的8個(gè)碳原子共平面，B

71R

23

項(xiàng)正確；一氯代物如圖?5,共5種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)中的碳碳鍵為介于單鍵與雙鍵之間的特殊共

價(jià)鍵，所以苯并降冰片烯分子中只有1個(gè)碳碳雙鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。故選B。

7.在EY沸石催化下，蔡與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M和N。

EY沸石

85℃

下列說法正確的是（）

A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面

C.N的一澳代物有4種D.蔡的二澳代物有10種

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，由題中信息可知,M和N均屬于二異丙基蔡，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故

兩者互為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A不正確；B項(xiàng)，因?yàn)椴谭肿又械?0個(gè)碳原子是共面的，由于

單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個(gè)碳原子共平

面，B不正確；C項(xiàng)，N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,因此其一澳代物有5種，C不正確；D項(xiàng)，蔡

分子中有8個(gè)H,但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H（分別用a、0表示，其分別有4個(gè)），根據(jù)定一議二法可

知，若先取代a,則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；然后先取代1個(gè)。，然后再取代其他仇有3種，因

此，蔡的二澳代物有10種，D正確；故選D。

能力提升

-----------1|<

8.雙環(huán)戊二烯解聚成環(huán)戊二烯的反應(yīng)如圖（已知連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子是手性碳原子），下

列說法不正確的是（）

]（雙環(huán)戊二烯）、瞿、2（環(huán)戊二烯）

A.雙環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯均能使酸性KMnCU溶液褪色

B.環(huán)戊二烯的二氯代物有10種（不考慮立體異構(gòu)）

C.雙環(huán)戊二烯中有4個(gè)手性碳原子

D.環(huán)戊二烯和雙環(huán)戊二烯均能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】B

【解析】A項(xiàng)，雙環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯都含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnCU溶液褪色，故A正確;

出），故C正確；D項(xiàng)，環(huán)戊二烯和雙環(huán)戊二烯分子中都含有2個(gè)碳碳雙鍵，均能與2m01氏發(fā)生加成反

應(yīng)，故D正確；故選B。

9.2-丁煥可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不無確的是

C4H8%

CH3-H3

X瑞TN

A.2-丁快分子中最多有6個(gè)原子共面

B.X與酸性KMnCU溶液反應(yīng)可生成CH3COOH

C.Y可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.高分子Z可能存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，2-丁煥中含有碳碳三鍵，分子中最多有6個(gè)原子共面，A正確；B項(xiàng)，X為2-丁快加

員生成，根據(jù)分子式可知X中含有碳碳雙鍵，為2-丁烯，與酸性KMnCU溶液反應(yīng)可生成CH3coOH,B

正確；C項(xiàng)，Y為2-丁煥與水發(fā)生反應(yīng)獲得，由于2-丁煥中三鍵位置不在兩端，所以Y中沒有醛基，Y的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3coeH2cH3,Y不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，Z是由2-丁煥聚合生成，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

CH3

式為干,-4子〃，所以存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)，D正確；故選C。

CH3

10.已知:,下列說法正確的是（）

A.M能發(fā)生加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)

B.等物質(zhì)的量的M、N分別完全燃燒，消耗02的體積比為4：5

C.N中所有碳原子在同一平面上

D.M的二氯代物有10種（不考慮立體異構(gòu)）

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，M不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，M、N的分子式分別為

818

CIOH8>CioHis,耗氧量分別為（10+—）、（10+—）,二者比值為12：14.5,故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，N含有飽和碳

44

原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，則所有的碳原子不可能都在同一個(gè)平面上，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，M為蔡，

BB

CO

li11

席分子中有?a與a觸合，①例

共有三種精形黑黑管，

碳、B碳,另外的a與B的如合,

或無.也不能取代共有四種M形

氯取代物有10種，故D正確；故選D。

11.1,1-聯(lián)環(huán)戊烯（）是重要的有機(jī)合成中間體。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法

中，錯(cuò)誤的是（）

A.分子式為CioHi4,屬于不飽和燃

B.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

C.能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)

D.苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體共有3種

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，分子式為C]oHi4,含有碳碳雙鍵，屬于不飽和燒，A正確；B項(xiàng)，含有碳碳雙鍵，能

使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，B正確；C項(xiàng)，含有碳碳雙鍵，能與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C正

確；D項(xiàng)，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體，因?yàn)槠鋫?cè)鏈為-C4H9,則共有4種，D錯(cuò)誤；故選D。

12.科學(xué)家利用降冰片烯和二氫吠喃共聚合成可降解烯醇酸，如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是（）

二氫吠喃降冰片烯可降解烯醇醴

A.二氫吠喃和降冰片烯分子中均含有手性碳

B.二氫吠喃、降冰片烯、可降解烯醇酸均能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

C.二氫吠喃和可降解烯醇酸中所含的官能團(tuán)完全相同

D.該反應(yīng)的原子利用率為100%,符合綠色化學(xué)要求

【答案】A

【解析】A項(xiàng)，手性碳指的是碳原子連接的是四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，二氫吹喃中不含有這樣子的

碳原子，即二氫吹喃不含手性碳，A錯(cuò)誤，符合題意；B項(xiàng)，二氫映喃、降冰片烯、可降解烯醇酸均含有

不飽和碳碳雙鍵，能使酸性高錦酸鉀溶液褪色，B正確，不符合題意；C項(xiàng)，二氫味喃和可降解烯醇酸中

含有的官能團(tuán)都為醛鍵和碳碳雙鍵，所含的官能團(tuán)完全相同，C正確，不符合題意；D項(xiàng)，該反應(yīng)只有一

種產(chǎn)物，表明該反應(yīng)的原子利用率為100%,符合綠色化學(xué)要求，D正確，不符合題意；故選A。

13.中樞神經(jīng)興奮劑芬坎法明的合成路線如下：

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