第二節(jié)　第3課時　炔烴 教學設計

第3課時炔烴[學習目標]1.認識炔烴的組成和分子結構特點，能辨析物質類別與反應類型之間的關系。2.了解乙炔的實驗室制法，并能通過實驗探究掌握乙炔的主要化學性質。任務一炔烴的結構與性質(一)乙炔1．組成和結構空間結構特點：乙炔分子中的四個原子在一條直線上。2．物理性質(1)乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。(2)乙炔俗稱電石氣，是最簡單的炔烴。3．化學性質(1)氧化反應①乙炔在氧氣中完全燃燒的化學方程式為2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))4CO2＋2H2O。燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙，且能放出大量的熱，可用于焊接或切割金屬。②乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，從而使之褪色。(2)加成反應乙炔能與溴的四氯化碳溶液、鹵素單質、氫氣、HCN、HX、水等在一定條件下發(fā)生加成反應。如：HC≡CH＋Br2→CHBr=CHBr(1，2-二溴乙烯)；HC≡CH＋2Br2→CHBr2—CHBr2(1，1，2，2-四溴乙烷)。CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CH2；CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH3。CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl(氯乙烯)。CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CHO。eq\a\vs4\al()“C=C—OH”結構不穩(wěn)定，會轉化為穩(wěn)定的“C—CHO”。(3)加聚反應nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH==CH(聚乙炔)，聚乙炔可用于制備導電高分子材料。(二)炔烴1．結構特點官能團是碳碳三鍵。鏈狀單炔烴的分子通式為CnH2n－2(n≥2)。2．物理性質隨著碳原子數的遞增，熔、沸點逐漸升高，密度逐漸增大。通常狀態(tài)下，碳原子數<4的炔烴是氣態(tài)烴。不溶于水，易溶于有機溶劑。3．化學性質炔烴的化學性質與乙炔相似，能發(fā)生加成反應、加聚反應和氧化反應。4．系統(tǒng)命名——與烯烴相似(1)選主鏈：選擇含碳碳三鍵的最長碳鏈為主鏈，稱某炔；(2)定編號：從靠近碳碳三鍵的一端編號，使三鍵位號最小；(3)寫名稱：按照“取代基位號-取代基數目＋名稱-三鍵位號-某炔”寫出名稱。如命名為4-甲基-1-戊炔。[交流研討]乙炔使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色的化學原理相同嗎？提示：不相同，乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為發(fā)生了氧化反應；使溴水褪色是因為發(fā)生了加成反應。1．(2024·山東嘉祥高二期中)下列性質中，能證明乙炔分子中含碳碳三鍵的事實是()A．乙炔能使溴水褪色B．1mol乙炔可以和2mol氫氣發(fā)生加成反應C．乙炔可以跟HCl氣體加成D．乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色答案：B解析：A．乙炔能使溴水褪色，只能說明含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等，選項A不符合題意；B.乙炔中含有碳碳三鍵，即有2個不飽和度，1mol的乙炔能與2mol氫氣加成，證明乙炔分子中含碳碳三鍵，選項B符合題意；C．乙炔可以跟HCl氣體加成，只能說明含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等，選項C不符合題意；D.乙炔能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，只能說明含有不飽和鍵、醇羥基等，選項D不符合題意。2．(2023·北京育英中學高二期中)下列關于炔烴的敘述正確的是()A．1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應，也易發(fā)生取代反應D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色答案：A解析：A．丙炔中有1個C≡C鍵，相當于有兩個不飽和度，1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應，A正確；B.多碳原子的炔烴中碳原子不一定在一條直線上，如1-丁炔中的4個碳原子不在同一直線上，B錯誤；C．炔烴易發(fā)生加成反應，難發(fā)生取代反應，C錯誤；D.炔烴含有碳碳三鍵，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，D錯誤。3．(1)請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式并命名：________________________________________________________________________。(2)某炔烴通過催化加氫反應得到2-甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的結構簡式為________________________________________。答案：(1)CH≡C—CH2—CH2—CH31-戊炔、CH3C≡CCH2CH32-戊炔、3-甲基-1-丁炔任務二乙炔的實驗室制法1．反應原理CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。2．裝置及試劑電石(CaC2)與水反應非常劇烈，反應制得的乙炔中通常會含有硫化氫等雜質氣體。所用裝置和試劑設計如下：3．現象及結論序號實驗現象解釋或結論①反應迅速、有大量氣泡生成反應生成乙炔②有黑色沉淀產生CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，乙炔中的雜質氣體H2S被除去③溶液紫紅色褪去乙炔被酸性高錳酸鉀溶液氧化④溶液橙色褪去乙炔與溴發(fā)生加成反應⑤火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙乙炔可燃且含碳量高[交流研討](1)用飽和食鹽水代替蒸餾水的目的是什么？如何滴加飽和食鹽水？提示：電石與水反應很劇烈，為了得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，讓食鹽水逐滴慢慢地滴入。(2)能否去掉裝置②？提示：不能，H2S也具有還原性，會干擾實驗。(3)在導氣管口附近塞入少量棉花的作用是什么？提示：用試管作反應容器制取乙炔時，由于CaC2和水反應劇烈并產生泡沫，為防止產生的泡沫涌入導氣管，應在導氣管附近塞入少量棉花。(4)能否用啟普發(fā)生器制乙炔？提示：不能。①CaC2吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用隨停；②反應放出大量熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。1．(2023·南京師大附中高二期中)如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質的實驗裝置(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是()A．用飽和食鹽水替代水的目的是加快反應速率B．CuSO4溶液的作用是除去雜質C．酸性KMnO4溶液褪色說明乙炔具有還原性D．可用排水法收集乙炔答案：A解析：A．用飽和食鹽水替代水的目的是減慢反應速率，A項錯誤；B.CuSO4溶液的作用是除去雜質硫化氫，B項正確；C．酸性KMnO4溶液褪色說明乙炔具有還原性，C項正確；D.乙炔難溶于水，可用排水法收集乙炔，D項正確。2．某化學興趣小組選用下列裝置和藥品制取純凈乙炔并進行有關乙炔性質的探究，試回答下列問題。(1)A中制取乙炔的化學方程式為________________________________________。(2)制乙炔時，打開分液漏斗的活塞，使水慢慢滴下的原因是________________________________________________________________________。(3)用電石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等雜質，除去雜質應選用________(填字母，下同)裝置，干燥乙炔最好選用________裝置。答案：(1)CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2(2)控制反應速率、使產生的氣流平穩(wěn)，避免產生的泡沫進入導管(3)CD任務三鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較鏈狀烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(單烯烴，n≥2)CnH2n－2(單炔烴，n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH結構特點全部為單鍵；飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴化學性質取代反應光照，鹵代－－加成反應－能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應氧化反應燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應－能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色1．(2023·河南林州高二期中)一定條件下，下列試劑均可與烷烴、烯烴、炔烴反應的是()A．酸性KMnO4 B．Br2C．HCl D．H2答案：B解析：A．甲烷不與酸性高錳酸鉀反應，故A不符合題意；B.烷烴能與溴發(fā)生取代反應，烯烴、炔烴含有不飽和鍵，能和溴發(fā)生加成反應，故B符合題意；C．甲烷不與HCl反應，故C不符合題意；D.烷烴為飽和烴，不和氫氣反應，故D不符合題意。2．鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體可采用的方法是()A．通入溴水中，觀察溴水是否褪色B．通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察顏色是否變化C．點燃，檢驗燃燒產物D．點燃，觀察火焰明亮程度及產生黑煙的量答案：D解析：乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，A、B項錯誤；三者均屬于烴類物質，因此完全燃燒的產物均為CO2和H2O，故無法從產物種類中檢驗，C項錯誤；由于它們三者中碳的百分含量有著顯著的差別，故燃燒時產生的現象是不同的，甲烷為火焰明亮，乙烯為火焰明亮且產生黑煙，乙炔為火焰明亮且產生濃煙，D項正確。3．某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成后產物分子上的氫原子又可被3molCl2完全取代，則此氣態(tài)烴可能是()A．HC≡CH B．CH2CH2C．CH≡CCH3 D．CH2=C(CH3)2答案：C解析：氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，說明烴中含有1個C≡C或2個C=C，加成后產物分子上的氫原子又可被3molCl2完全取代，說明0.5mol氯代烴中含有3molH原子，則0.5mol氣態(tài)烴中含有2molH原子，即1mol氣態(tài)烴含有4molH，并含有1個C≡C或2個C=C，符合要求的只有CH≡CCH3。1．下列關于炔烴的敘述正確的是()A．1mol1-丁炔最多能與2molBr2發(fā)生加成反應B．炔烴分子里的所有原子都在同一直線上C．炔烴分子中只含有極性鍵D．乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物答案：A解析：只有乙炔分子里的所有原子在同一直線上，故B項錯誤；炔烴分子中含有極性鍵和非極性鍵，故C項錯誤；C4H6為CH2=CH—CH=CH2時，與乙炔不互為同系物，故D項錯誤。2．用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應途徑是()A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2答案：D解析：分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的組成變化：增加了2個溴原子、1個氫原子和1個氯原子，推得加成的物質分別是氯化氫和溴。先利用催化劑使CH≡CH與HCl反應生成CH2=CHCl，再與Br2反應生成CH2Br—CHBrCl。3．下列有關丙烷、丙烯、丙炔的說法正確的是()A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分別表示為B．相同物質的量的三種物質完全燃燒，在標準狀況下生成的氣體的體積之比為1∶1∶1C．丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMnO4溶液褪色D．丙炔中的碳原子均采取sp雜化答案：B解析：丙炔的球棍模型中，三個碳原子應該在同一條直線上，A項錯誤；相同物質的量的三種物質完全燃燒，標準狀況下生成的氣體為CO2，因為三者分子中所含碳原子數相同，所以生成的CO2的體積相同，B項正確；丙烯、丙炔分子中均含有不飽和鍵，均能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但丙烷不能，C項錯誤；丙炔中1和2號碳原子采取sp雜化，3號碳原子采取sp3雜化，D項錯誤。4．在一定條件下，乙炔可轉化為乙烯基乙炔(CH≡C—CH==CH2)。下列關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol乙烯基乙炔最多能與3molBr2發(fā)生加成反應C．乙烯基乙炔分子中含有兩種官能團D．等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時耗氧量不相同答案：D5.下列各項中能說明分子式為C4H6的某烴是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2CH—CHCH2的事實是()A．燃燒時有濃煙B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能與溴單質按物質的量之比為1∶2發(fā)生加成反應D.與足量溴單質反應，生成物中只有2個碳原子上有溴原子答案：D解析：無論是CH≡C—CH2—CH3，還是CH2CH—CHCH2，A、B、C項均能發(fā)生，而與足量溴單質發(fā)生加成反應后，前者產物為，后者產物為。課時測評9炔烴(本欄目內容，在學生用書中以獨立形式分冊裝訂！)題點一乙炔的實驗室制法1．(2023·北京豐臺區(qū)高二檢測)關于實驗室制取乙炔，下列描述合理的是()A．乙炔氣體中常含有雜質，通常采用硫酸銅溶液洗氣除雜B．為了加快此反應的反應速率，通常往水中加入少許鹽酸C．將生成的氣體直接通往溴水中，溴水褪色則證明產生了乙炔D．通常采取向上排空氣法收集乙炔答案：A解析：硫酸銅溶液能吸收其中的雜質硫化氫等，所以用硫酸銅溶液洗氣是為了除去雜質，故A正確；電石與水反應非常劇烈，通常用飽和食鹽水代替水，減緩反應的速率，往水中加入少許鹽酸，反應會更加劇烈，無法控制反應速率，易造成事故，故B錯誤；電石中含有硫化物，與水反應生成硫化氫氣體，硫化氫氣體具有還原性，能與溴水發(fā)生氧化還原反應：Br2＋H2S=S↓＋2HBr，硫化氫也能使溴水褪色，故C錯誤；乙炔的相對分子質量為26，空氣的平均相對分子質量為29，相差不大，不考慮排空氣法收集，乙炔難溶于水，可以用排水法收集，故D錯誤。2．下圖是實驗室用電石和水反應制取乙炔的裝置，其中正確的是()答案：C解析：CaC2與H2O反應制取C2H2時，不需加熱，反應劇烈且放出大量的熱，不能用啟普發(fā)生器制取，A、B、D均錯誤。3．下圖是制備和研究乙炔性質的實驗裝置圖，下列有關說法不正確的是()A．用蒸餾水替代a中飽和食鹽水產生的乙炔更為純凈B．c(過量)的作用是除去影響后續(xù)實驗的雜質C．d、e中溶液褪色的原理不同D．f處產生明亮、伴有濃煙的火焰答案：A解析：由制備和研究乙炔性質的實驗裝置圖可知，b中飽和食鹽水與電石發(fā)生反應：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑，c中硫酸銅溶液除去雜質硫化氫，d中溴水與乙炔發(fā)生加成反應，e中乙炔與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，最后點燃尾氣，結合選項可知答案為A。題點二乙炔及炔烴的結構和性質4．(2023·上海金山中學高二期中)下列關于乙炔的說法正確的是()A．乙炔可做水果的催熟劑B．實驗室制備乙炔可用啟普發(fā)生器C．乙炔在空氣中燃燒只生成少量黑煙D．氧炔焰可用于焊接金屬答案：D解析：A．乙烯是一種植物生長調節(jié)劑和水果的催熟劑，乙炔不能作為水果催熟劑，A錯誤；B.啟普發(fā)生器要求固體必須是塊狀，而電石遇水會碎裂，不能用啟普發(fā)生器制乙炔，B錯誤；C．乙炔中含碳量高，將乙炔在空氣中點燃，有大量的黑煙生成，C錯誤；D.乙炔燃燒放出大量熱，氧炔焰能夠產生很高的溫度，則可用氧炔焰來焊接金屬，D正確。5．(2023·吉林白城高二檢測)下列說法正確的是()A．電石的電子式：Ca2+[eq\o\al(·,·)C??Ceq\o\al(·,·)]2-B．可以用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中混有的乙炔C．乙炔的球棍模型：D．的名稱為2，3-二甲基-4-戊炔答案：A解析：電石即為CaC2，是由Ca2+和Ceq\o\al(2-,2)構成的離子化合物，電子式為Ca2+[eq\o\al(·,·)C??Ceq\o\al(·,·)]2-，A正確；乙炔會被酸性高錳酸鉀氧化生成CO2氣體，引入新雜質，B錯誤；題圖為乙炔的空間填充模型，C錯誤；該物質中含碳碳三鍵的碳原子數最多的碳鏈上有5個碳原子，從靠近碳碳三鍵的一端編號，3、4號碳原子上分別有一個甲基，所以名稱為3，4-二甲基-1-戊炔，D錯誤。6．(2023·華東師大三附中高二期末)下列有機物分子中，所有原子一定不可能處在同一平面的是()A．CH2CH—ClB．CH2=CH—CH=CH2C．苯乙炔D．2-甲基丙烯答案：D解析：2-甲基丙烯分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結構為四面體形，所以2-甲基丙烯分子中所有原子一定不可能處在同一平面上，故D符合題意。7．(2023·浙江紹興高二期末)0.5mol某不飽和烴能與1molHCl完全加成，其加成后的產物又能被4molCl2完全取代。則該烴是()A．乙炔 B．丙烯C．丙炔 D．1，3-丁二烯答案：D解析：氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl加成，說明烴中含有1個C≡C鍵或2個C=C鍵，加成后產物分子上的氫原子又可被4molCl2完全取代，說明0.5mol氯代烴中含有4molH原子，則0.5mol烴中含有3molH原子，即1mol烴含有6molH，并含有1個C≡C鍵或2個C=C鍵；符合要求的只有1，3-丁二烯，故選D。8．具有單雙鍵交替長鏈(如……—CH=CH—CH=CH—CH=CH—……)的高分子有可能成為導電塑料。下列高分子中可能成為導電塑料的是()A．聚乙烯 B．聚丁二烯C．聚苯乙烯 D．聚乙炔答案：D題點三烷烴、烯烴、炔烴的比較9．下列有關乙炔性質的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A．能燃燒生成二氧化碳和水B．能與溴水發(fā)生加成反應C．能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應D．能與HCl反應生成氯乙烯答案：D解析：乙烷、乙烯、乙炔都能燃燒生成CO2和H2O；乙炔、乙烯都能與溴水發(fā)生加成反應；乙烯、乙炔都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應；只有乙炔可與HCl反應生成氯乙烯。10．(2023·山東肥城高二統(tǒng)考)某烴和溴水反應后的產物為2，2，3，3-四溴丁烷，則該烴的同分異構體為()A．1-丁炔 B．2-丁炔C．1-丁烯 D．2-丁烯答案：A解析：2，2，3，3-四溴丁烷的結構簡式為CH3C(Br)2C(Br)2CH3，由某烴與溴加成得到，故該烴為2-丁炔，結構簡式為CH3C≡CCH3。1-丁炔與2-丁炔互為同分異構體，A正確；該烴就是2-丁炔，是同一種物質，B錯誤；1-丁烯與2-丁炔的分子式不同，不互為同分異構體，C錯誤；2-丁烯與2-丁炔的分子式不同，不互為同分異構體，D錯誤。11．(2023·北京育才學校高二期中)含有一個碳碳三鍵的鏈狀炔烴，在一定條件下與足量氫氣發(fā)生加成反應后，產物的結構簡式如下：此炔烴可能的結構有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種答案：B解析：一個C原子有4個共價鍵，與足量氫氣發(fā)生加成反應后，產物的結構簡式為，因此三鍵的位置可以是1，2，3這三個位置，由于2，3位置結構相同，因此炔烴有2種結構。12．某有機物的鍵線式為，下列有關該物質的敘述正確的是()A．該分子最多有7個碳原子共面，最多4個碳原子共線B.1mol該物質與H2充分發(fā)生加成反應，能消耗2molH2C．該物質一氯取代產物種類有6種(不考慮立體異構)D．該物質與CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2互為同分異構體答案：C解析：該分子最多有7個碳原子共面，最多3個碳原子共線，A項錯誤；1mol碳碳雙鍵能與1molH2加成，1mol碳碳三鍵能與2molH2加成，因此1mol該物質與H2充分發(fā)生加成反應能消耗3molH2，B項錯誤；該物質有6種不同化學環(huán)境的氫原子，因此一氯取代產物種類有6種，C項正確；該物質與CH3CH(CH3)C≡CCH==CHCH(CH3)2的分子式不同，不互為同分異構體，而互為同系物，D項錯誤。13．(2024·山東濟南高二期末)已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是()A．1，3-戊二烯和丙炔B．1，3-戊二烯和2-丁炔C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔D．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔答案：B解析：根據反應原理，若要合成，所用的起始原料可以為：(乙炔)、(2，3-二甲基-1，3-戊二烯)或(1，3-戊二烯)、(2-丁炔)，故選B。14．(2023·海南儋州高二檢測)用下圖中的實驗裝置制取乙炔。(1)圖中，A管的作用是_______________________________________________，制取乙炔的化學方程式是___________________________________________。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中觀察到的現象是________，乙炔發(fā)生了________反應。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中發(fā)生了________反應。(4)為了安全，點燃乙炔前應________，乙炔燃燒時的實驗現象是________________________________________________________________________。答案：(1)調節(jié)水面的高度來控制反應的發(fā)生和停止CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CH≡CH↑(2)溶液褪色氧化(3)加成(4)驗純火焰明亮，并伴