有機(jī)推斷（原卷版）-2025年江蘇高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

考點(diǎn)41有機(jī)推斷

錄

考情探究

i.高考真題考點(diǎn)分布..................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略................................................................1

-2

考法01依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷................................................2

考法02依據(jù)題中的新信息進(jìn)行推斷......................................................9

好題沖關(guān)

考情探究

1.高考真題考點(diǎn)分布

考點(diǎn)內(nèi)容考題統(tǒng)計(jì)

依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行2024?江蘇卷，15；2023?江蘇卷，15；2022?江蘇卷，16；

推斷2021?江蘇卷，16；2020?江蘇卷，17；2019?江蘇卷，17；

依據(jù)題中的新信息進(jìn)行推斷2018?江蘇卷，17；

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

從江蘇高考試題來(lái)看，有機(jī)綜合推斷題必做題，試題常給出一些新信息，以新藥物、新材料的合成為背

景，同時(shí)引入新信息，要求考生具備一定的自學(xué)能力，能迅速捕捉有效信息，并使新舊信息相融合，將新信

息分解、轉(zhuǎn)換、重組、遷移，考查有機(jī)物的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體、有機(jī)化學(xué)用語(yǔ)及考生的邏輯推理

能力，是典型的綜合類(lèi)題目。

【備考策略】

分析時(shí)以有機(jī)物官能團(tuán)之間轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類(lèi)型為基礎(chǔ)，將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，一比碳骨架的

變化，二比官能團(tuán)的差異。根據(jù)合成過(guò)程的反應(yīng)類(lèi)型，所含官能團(tuán)性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識(shí)和信息，進(jìn)

行推斷與合成，然后應(yīng)用相關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)進(jìn)行答題，答題過(guò)程中需要注意化學(xué)用語(yǔ)的準(zhǔn)確性。

【命題預(yù)測(cè)】

預(yù)計(jì)2025年高考中，仍會(huì)以合成新穎的實(shí)用有機(jī)物為主線，運(yùn)用典型的合成路線，將信息和問(wèn)題交織

在一起，環(huán)環(huán)相扣，串聯(lián)多類(lèi)有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行考查，同分異構(gòu)體數(shù)目確定和書(shū)寫(xiě)等。

>-￡>

點(diǎn)梳理

考法01依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷

1.常見(jiàn)官能團(tuán)與性質(zhì)

官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)

碳碳\/

c=c易加成、易氧化、易聚合

雙鍵/\

碳碳

—C三C—易加成、易氧化

三鍵

一X（X表示易取代（如澳乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇）、易消去（如澳乙烷與NaOH

鹵素

Cl、Br等）醇溶液共熱生成乙烯）

易取代、易消去（如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯）、易催化氧化、易

醇羥基—OH

被強(qiáng)氧化劑氧化（如乙醇被酸性KzCnCh溶液氧化）

極弱酸性（酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變

酚羥基—OH色）、易氧化（如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為紅色）、顯色反應(yīng)（如

苯酚遇FeCb溶液呈紫色）

0

醛基II易氧化（如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡）、可還原

—C—H

00OH

獄基IIIII

—C—可還原（如一C一在催化加熱條件下加H2,還原為一CH—）

0

按基II酸性（如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸）、易取代（如發(fā)生酯化反應(yīng)）

—c-OH

0易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH

酯基II

—c—OR溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解）

酸鍵R—O—R可水解（如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇）

NO2NH2

如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：

硝基6G

—NO2

2.有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與重要的有機(jī)反應(yīng)

反應(yīng)

重要的有機(jī)反應(yīng)

類(lèi)型

光照

烷燒的鹵代：CH4+C12-CH3C1+HC1

H2Q

鹵代烽的水解：CH3CH2Br+NaOH^CH3CH2OH+NaBr

GHfitxxrHchtoH

1△1

fc

G7HcCXXL'H+3>h()H-3Ci7HssaX)>h+CH()H

11

皂化反應(yīng)：GiH6axiHCHeOH

()()

酯化反應(yīng)：CHC—()H+GH()H建濃詈硒CH—HiH+H。

Q-C；H2-CH2-CXX)H誓+H式)

C12匕，()11+H,O-^^'C6H12(%+C6Hl,(%

取代糖類(lèi)的水解：(rt)■(前萄.(蛹)

反應(yīng)

()II

II1

C-N—<'H—(XX)H+H2()—?2cH3CH-QX)H

LL1

二肽水解：(I13NH2

苯環(huán)上的鹵代：

o+Yb+—

苯環(huán)上的硝化：

0+H(i、nE*CrN(■+H2(,

苯環(huán)上的磺化：

0+H()—SUH(濃)Wa+H?()

CH3—CH-€'H2+HC1工1&1CH-CH—CH

1

烯燃的加成：Cl

加成

褂「CH=C'H1z（）

反應(yīng)CT^CH+HZ（）M11-----CH—c

LH（）H」\

煥煌的加成：H

苯環(huán)加氫：_________________________________

消去醇分子內(nèi)脫水生成烯燃：

反應(yīng)濃硫酸.

C2H50Hi7oe*CH2-CH2T+H2O

鹵代燒脫HX生成烯燃：

乙.

CH3CH2Br+NaOH^CH2=CH2T+NaBr+H2O

催化劑

、6.H，一(H?

單烯煌的加聚：2

加聚催化劑

MH—(1(H——■-BH—CH—

反應(yīng)

(H<H

共物二烯母的加聚：異皿聚異貯即松緘的成分)

二元醇與二元酸之間的縮聚：

C(X)HO<)

+，iH(xHzCH2()HH(

"'C—<)—CH2—CH2—(BJH+(2HDH2O

C(X)H

vHi催化伊y

劑11-

羥基酸之間的縮聚：“H(I>'H~~CXX)H=tH￡<)—CH—C+<)H+(”-1)H()

縮聚

氨基酸之間的縮聚：

反應(yīng)

()()

IIII

wH2NCH2C(X)H+WH2NCH—C(X)H->H-ENH—CH2C—NH—CH—C3i<)H+(2?-l)H2()

CH3CH3

苯酚與HCHO的縮聚：

OHOH

M6+〃HCHOH-E|Qp-C,H2x)H-1)Hz()

Cu/Ag,

催化氧化：2cH3cH2OH+O2△’2CH3cHe)+2_____

氧化

水.

醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHXCHCOONH4+2Ag；+3NH+HO

反應(yīng)332

△

醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH-CH3coONa+Cu2Ol+3H2。

Ni

醛基加氫：CH3cHO+H2XCH3cH20H

還原

NO2NH2

反應(yīng)硝基還原為氨基：d〕質(zhì)■(5

3.常見(jiàn)官能團(tuán)的名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)

\/

碳碳雙鍵C-C易加成、易氧化、易聚合

/\

碳碳三鍵—C三C—易加成、易氧化

—X

易取代（如澳乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇）、易消去（如澳乙烷與

鹵原子（X表示Cl>

NaOH醇溶液共熱生成乙烯）

Br等）

易取代、易消去（如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯）、易催化氧化、

醇羥基—OH易被強(qiáng)氧化劑氧化（如乙醇在酸性KzCnCh溶液的作用下被氧化為乙醛或乙

酸）

極弱酸性（酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑

酚羥基—OH變色）、易氧化（無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色）、顯色反

應(yīng)（苯酚遇FeCb溶液呈紫色）

醛基1易氧化（如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡）、易還原

3—H

OoOH

翔基易還原（如在催化加熱條件下還原為（'）

—c—

c酸性（如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng)）、易取代（如乙酸與

技基1

—r——m乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)）

C易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，在NaOH溶液、

酯基1

—cOR加熱條件下發(fā)生堿性水解）

醴鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇

如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：

硝基

—NO2

4.化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象與官能團(tuán)的關(guān)系

反應(yīng)現(xiàn)象思考方向

可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等（注意：苯、CC14等

濱水褪色

與澳水不反應(yīng)，但能萃取澳水中的澳單質(zhì)，使水層褪色）

酸性高鎰酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或苯的同系物等

遇氯化鐵溶液顯紫色含有酚羥基

生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基

與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2可能含有羥基或較基

加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生co2含有竣基

加入濃澳水產(chǎn)生白色沉淀含有酚羥基

5.官能團(tuán)與反應(yīng)用量的關(guān)系

官能團(tuán)化學(xué)反應(yīng)定量關(guān)系

\/

C-C與X2、HX、死等加成1:1

/\

一C三C一與X2、HX、1等加成1：2

—OH與鈉反應(yīng)2mol羥基最多生成ImolH?

1mol醛基最多生成2moiAg；1mol醛基最多生成

與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液1molCU2O；

—CHO

反應(yīng)1molHCHO相當(dāng)于含2mol醛基，最多生成4mol

Ag

1mol竣基最多生成1molCO2

與碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化鈉、鈉

—COOH2mol竣基最多生成ImolHz

反應(yīng)

1mol瘞基最多中和1mol氫氧化鈉

6.應(yīng)用反應(yīng)條件推斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型

反應(yīng)條件思考方向

氯氣、光照烷妙的取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代

液澳、催化劑苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代

濃澳水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化

氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成

氧氣、催化劑、加熱某些醇、醛氧化

酸性高鎰酸鉀溶液或酸性重鋁酸鉀溶液烯、快、苯的同系物、醛、醇等氧化

銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氫氧化鈉溶液、加熱鹵代燃水解、酯水解等

氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代嫌消去

濃硫酸，加熱醇消去、酯化反應(yīng)

濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代

稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解

氫鹵酸(HX),加熱醇取代反應(yīng)

7.根據(jù)題給信息推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

題給信息推斷結(jié)論

芳香化合物含有苯環(huán)

某有機(jī)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)該有機(jī)物含有酚羥基

某有機(jī)物(G)不能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解

G中不含酚羥基，水解后生成物中含有酚羥基

產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)

()

某有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)II

該有機(jī)物含有醛基或HC—()—

某有機(jī)物若只含有一個(gè)官能團(tuán)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

該有機(jī)物可能為甲酸某酯

又能發(fā)生水解反應(yīng)(或皂化反應(yīng))

某有機(jī)物能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體該有機(jī)物含有竣基

0.5mol某有機(jī)酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44g該有機(jī)酸是二元較酸，一個(gè)分子中含有2個(gè)一

CO2COOH

某有機(jī)物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為該有機(jī)物含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且氫

6：2：2：1原子的個(gè)數(shù)比為6：2：2：1

某氣態(tài)有機(jī)物的密度是同溫同壓下H2密度的28倍該氣態(tài)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量為56g-moP1

典例引領(lǐng)

-----------II<

【例】(2024.江蘇省蘇錫常鎮(zhèn)四市高三下教學(xué)情況調(diào)研一模)以服鹽離子液體(GIL)為催化劑合成化合

物G的路線如下：

(1)化合物G中sp、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為_(kāi)__________________0

(2)B-D過(guò)程中還可能經(jīng)歷B—X—D,其中物質(zhì)X與C互為同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

(3)E-F的反應(yīng)過(guò)程中加入KOH溶液可以提高F的產(chǎn)率，其原因是

(4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

能發(fā)生水解反應(yīng)，生成兩種產(chǎn)物均含苯環(huán)，且兩種產(chǎn)物中核磁共振氫譜分別為2個(gè)峰和4個(gè)峰。

RCN

(5)己知：①RCN%。*>RCOOH;@>RCH,NH2o

o

寫(xiě)出以CH3CHO、II和CH§CN為原料制備的合成路線流程圖..(無(wú)機(jī)

CH3CCH3

試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

【思維建?！?/p>

有機(jī)推斷的解題策略

分析綜

特殊條件確定反合

全明顯應(yīng)類(lèi)型分

特征現(xiàn)象析

條件結(jié)

面突確定官

破特殊產(chǎn)物合

能團(tuán)種類(lèi)要

審?fù)诰颉?/p>

定量關(guān)系求

題隱含確定蠹解

轉(zhuǎn)化關(guān)系答

條件

對(duì)點(diǎn)提升

-----------1|<

【對(duì)點(diǎn)01](2024?江蘇省南通市海門(mén)高三第一次調(diào)研考試)化合物G是一種重要的藥物中間體，其人

工合成路線如下:

OCHj

OCH,

OCH2CH2N(CH3)2

(l)A-B過(guò)程中生成另一種產(chǎn)物為HCLX結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)A中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)o

(3)C—D反應(yīng)類(lèi)型為0

(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能與FeCh發(fā)生顯色反應(yīng)；

②在酸性條件下能發(fā)生水解，所得產(chǎn)物中均含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)設(shè)計(jì)以《》CHO為原料制備/的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任

\/-CH2—NH—c-.)

用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)o

【對(duì)點(diǎn)02](2024?江蘇省南通市如皋市高三下第二次適應(yīng)性考試)化合物G是制備一種生物堿的中間體,

其合成路線如下:

(l)A-B反應(yīng)分為A-X-B兩步，第二步是消去反應(yīng).X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)C的分子式為C11H17NO3,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)LiAlH4須在無(wú)水環(huán)境中使用，不能與水或酸接觸，原因是；

(4)F-G時(shí)會(huì)生成一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)寫(xiě)出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

I.與FeCb溶液顯紫色；

II.發(fā)生水解反應(yīng)后所得有機(jī)產(chǎn)物有三種，酸化后一種為a-氨基丙酸，另兩種均含有2種化學(xué)環(huán)境

不同的氫.

(6)己知：①苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，若原有基團(tuán)為-CHs、-X(鹵素原子)，則新進(jìn)入基團(tuán)在其鄰、對(duì)

位；若原有基團(tuán)為-NCh,則新進(jìn)入基團(tuán)則在其間位.

③LiAlH4可將鼠基或酯基還原為醇

C-o

CH3COCH2COOCH3.(COC1)2為原料制備——的合成路線流程圖—

C-O

HN

(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

考法02依據(jù)題中的新信息進(jìn)行推斷

1.利用新信息，找準(zhǔn)對(duì)應(yīng)物質(zhì)

在解有機(jī)合成與推斷的題目時(shí)，充分利用題干中的新信息，是解題的一個(gè)關(guān)鍵要素。利用新信息解題時(shí),

不必記住新信息，只要看清新信息反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，如物質(zhì)含有什么官能團(tuán)，發(fā)生什么反應(yīng)，然后對(duì)應(yīng)找到題目

中的物質(zhì)，代入即可。

2.近年?？嫉挠袡C(jī)新信息

(1)苯環(huán)側(cè)鏈引竣基

如(R代表煌基)被酸性KMnCU溶液氧化生成＜=^CO°H,此反應(yīng)可縮短碳鏈。

(2)鹵代燃與氟化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到竣酸

NaCN風(fēng)O一

如CH3CH2Br--------CH3CH2CN一*CH3cH2coOH；鹵代煌與氟化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到竣酸，

這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。

(3)烯燃通過(guò)臭氧氧化，再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮

/網(wǎng)

CH3cHzcH-C、①03f

②

如CH3Zn/HzOCH3CH2CHO+CH3—c—CH3O

RCH=CHR(R、R代表H或煌基)與堿性KMnCU溶液共熱后酸化，雙鍵斷裂，生成竣酸，通過(guò)該反應(yīng)

可確定碳碳雙鍵的位置。

(4)雙烯合成

CH尺

/2

HCHCCH2

III

HCCH2HCCH

XII\/2

如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯,CH2+CH2CH2,這是著名

的雙烯合成，是合成六元環(huán)的首選方法。

(5)羥醛縮合

含a-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成快羥基醛，稱(chēng)為羥醛縮合反應(yīng)。

OHOH

II|稀OH-|

CH—C—H+CH—CHO?—CH—CH—CH2cHO

3I____123

7-△7CH3CH=CHGHO

-H2O

OHCH3

稀OH-II

2CH3CH2GHO、、CH3cH2cH—CH-CHO

CH3

、△、CH3CH2CH=C—CHO

-H2O

典例引領(lǐng)

-----------ll<

【例】(2024.江蘇省常州市第一中學(xué)高三下學(xué)期期初檢測(cè))氯化兩面針堿具有抗真菌、抗氧化等多種

生物活性，有機(jī)化合物IX是合成氯化兩面針堿的中間體。IX的合成路線如圖:

o

NaOH/H2O,Ao

已知:1.RCHO+II->II+H2O

R'CCH3RCH=CHCR'

ii.RBr+NaCNfRCN+NaBr

回答下列問(wèn)題:

（i）w中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為,vi-vn的反應(yīng)類(lèi)型為

（2）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）IV的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的是o

①結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)；

②核磁共振共有6組峰；

③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且酸性環(huán)境能發(fā)生水解反應(yīng)，所得產(chǎn)物遇FeCl,變色。

CH2cH2cH?Br

Q為主要原料制備（工J的合成路線流程圖______（無(wú)機(jī)試劑和有

機(jī)溶劑任用）。

對(duì)點(diǎn)提升

-----------1|<

【對(duì)點(diǎn)01］（2024-江蘇省南通市如皋市高三下適應(yīng)性考試）一種藥物中間體G的合成路線如下:

已知：I.CH=^^COOH

R1CHR2R1+R2COOH

R.CH-CH,CH=CH,

II.R1CHO+CH3cH=CH2——~>

OH

(1)轉(zhuǎn)化①除物質(zhì)B外，還有另一含苯環(huán)的有機(jī)產(chǎn)物生成。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)已知F與E互為同分異構(gòu)體，則EfF的反應(yīng)類(lèi)型為反應(yīng)。

(4)寫(xiě)出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②水解后可得到三種有機(jī)產(chǎn)物，其中一種是最簡(jiǎn)單的a-氨基酸，另兩種產(chǎn)物酸化后均只含兩種化學(xué)環(huán)

境不同的氫。

OOCCHi

(5)寫(xiě)出以CH2BrCH2CH2Br>CH3coOH、2-丁烯為原料制備HOOCCH+HCH,HCH：COOH的合成路線流

OOCCH,

程圖.O(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)

【對(duì)點(diǎn)02】2,3-二羥基苯甲酸屬于醫(yī)藥中間體，該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害。最近研究發(fā)現(xiàn)以該物質(zhì)為

原料可以合成一種具有殺菌活性的化合物J,其合成路線如下:

2.3-二羥基CH30H

苯甲酸

濃HM，△

A

已知：①由B和一種一澳代烽發(fā)生取代反應(yīng)可以生成Co

肛

---------A

哦喔

回答下列問(wèn)題:

(1)A的分子式為。

(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

(3)由A-B的反應(yīng)類(lèi)型為

(4)由C-D的化學(xué)反應(yīng)方程式為一

COOH

(5)A的一種同分異構(gòu)體與足量NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為

OH

(6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(7)同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體還有種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為3：2：

2：1的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①含有苯環(huán)

②苯環(huán)上有3個(gè)取代基

③消耗Na與NaOH之比為2：3

好題沖關(guān)

1.(2024?江蘇省泰州市高三下一模調(diào)研考試)化合物H是治療胃癌的小分子靶向抗腫瘤藥物，其合成

路線如下:

CN

濃HNO

CNCN

?H2SO4,AO,NPd/C

H2N,

G

(DA分子中碳原子的雜化軌道類(lèi)型有種。

(2)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

①苯環(huán)上有4個(gè)取代基，能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜圖中有3個(gè)峰。

(3)D-?E、EfG的反應(yīng)中均有CH30H生成，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)GfH的反應(yīng)中有一種與H互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物生成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑸寫(xiě)出以◎°丫丫。

和CH30H為原料，制備的合成路線流

HOOHCHO

程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

2.(2024.江蘇省揚(yáng)州中學(xué)高三下學(xué)期月考)化合物G是合成鎮(zhèn)靜劑“利血平”的一個(gè)重要的中間體，可

以由以下步驟合成。

(1)物質(zhì)E中的sp2雜化的碳原子與sp3雜化的碳原子的比值為：。

(2)寫(xiě)出A與B反應(yīng)生成C的反應(yīng)類(lèi)型：o

(3)D-E反應(yīng)中會(huì)生成一個(gè)二澳代物的中間體，寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(4)D的一種同分異構(gòu)體具有以下性質(zhì)：

i.化合物中有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子

ii.該化合物能與4mol的NaOH反應(yīng)

寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

(5)結(jié)合題干信息，寫(xiě)出以乙烯和環(huán)戊二烯(Q)為原料制備產(chǎn)率較高的o1的合成路線圖.

(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

3.(2024?江蘇省海安高級(jí)中學(xué)高三下學(xué)期開(kāi)學(xué)考試)澳丙胺太林是輔助治療十二指腸潰瘍的藥物，其

合成路線如圖所示：

(1)K中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

(2)F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類(lèi)型是

(3)若步驟ArC,先氧化再氯代，則生成一種C的同分異構(gòu)體，該同分異構(gòu)體經(jīng)過(guò)題中C-?D條件

下的轉(zhuǎn)化，生成含有苯環(huán)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

(4)寫(xiě)出滿足下列條件的I的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

①含有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為1：2：2。

O

(5)寫(xiě)出以乙烯為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示

O

例見(jiàn)本題題干)O

4.(2024.江蘇省蘇州市南京航空航天大學(xué)蘇州附屬中學(xué)高三下月考)天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研

究小組以化合物I為原料合成V及其衍生物VI的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：

OHOHOH

(1)化合物I中含氧官能團(tuán)有(寫(xiě)名稱(chēng))。

(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：i+n=ni+z,化合物z的分子式為。

(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有,屬于加成反應(yīng)的有o

(5)化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：O

條件：A.能與NaHCO3反應(yīng)；B.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；C.能與3倍物質(zhì)的量的

Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；D.核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子

(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。

O

(6)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成的路線(需

注明反應(yīng)條件)。

5.化合物M(奧司他韋)是目前治療流感的最常用藥物之一，其合成路線如下:

OCHCF

CF3cH20Hy回23NH2[

A■催化劑C00CH2CF3催化齊q。一定條件.

B

(BOC)2O一定條件

HCOOCH

Boc25

FG

IooI

已知：(Boc)2。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)^火火

回答下列問(wèn)題：

(1)M中不含氧的官能團(tuán)的名稱(chēng)是=

(2)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)E與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為。

(4)(Boc)2O的核磁共振氫譜有組峰。

(5)GTH的反應(yīng)類(lèi)型是=

(6)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。

A.分子結(jié)構(gòu)中含有-CF3

B.能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體

-COOC2H5

(7)參照上述合成路線，以CH3CHO和為原料設(shè)計(jì)合成|(

勿OHCA，

的路線(其它試劑任選)。

6.聚乙烯毗咯烷酮(PVP)是一種水溶性聚合物，在水中具有優(yōu)良的溶解性，還有生物降解性、生理相

容性、低毒性、高分子表面活性劑性質(zhì)以及與某些化合物具有良好的復(fù)配能力和對(duì)鹽、酸及熱的高穩(wěn)定

性，目前廣泛用于醫(yī)藥、日用化學(xué)品、食品加工、表面活性劑工業(yè)等領(lǐng)域，需求量很大。某一種合成聚乙

烯毗咯烷酮(PVP)的路線如圖：

o

II

催化劑CH一c

+。2加熱JHC

H

反應(yīng)(I)O

a」比咯烷酮

o催化劑一G^o一定條件一

+NaOH

反應(yīng)(II)+CH2=CHC1I

CH=CH2

試分析并回答：

(1)下列有關(guān)毗咯烷酮的說(shuō)法不正確的是

A.它的分子式是C4H7ON,易溶于水

B.它的官能團(tuán)名稱(chēng)是肽鍵，能發(fā)生水解反應(yīng)

C.它可以用(k與氨在一定條件下制取

O°

D.它不能用來(lái)合成尼龍T(聚丁內(nèi)酰胺)

O

H

C

時(shí)

的

CH-O同

(2)反應(yīng)(I)有副反應(yīng)，在生成||e/產(chǎn)物另外還有三種無(wú)機(jī)氧化物，其化學(xué)方程式是

CHn

o

,該有機(jī)產(chǎn)物的名稱(chēng)是

(3)合成乙烯毗咯烷酮時(shí)，先發(fā)生反應(yīng)(II),而不用a-毗咯烷酮直接與氯乙烯反應(yīng)的主要原因是

(4)寫(xiě)出符合下列條件的a-毗咯烷酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①含酰胺