高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)高考真題解析

高考題分類匯編（化學(xué)部分）

有機(jī)化學(xué)

（1）11.下圖表示4—漠環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)

的反應(yīng)是

W

①|(zhì)酸性KMnOs溶液

②?X

③NaOH乙醉溶液共熱

Y

A.①④B.③④

C.②③D.①②

【解析】易知發(fā)生四個(gè)反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團(tuán),

即可!

丫（消去HBr）

W儂鍵被氧化為放基）

【命題意圖】掌握烯煌的基本化學(xué)性質(zhì)：與HX加成，與H2O加成，雙鍵被氧化劑

氧化，掌握鹵代垃的化學(xué)性質(zhì)：鹵代燒的水解與消去的條件及產(chǎn)物；掌握常見(jiàn)的官能團(tuán)!

【點(diǎn)評(píng)】本題很有新意，不過(guò)貌似一些反應(yīng)超出教學(xué)大綱的要求了：如烯煌的氧化,

烯堤與水加成！但總體還可以，有些創(chuàng)意，贊一個(gè)！有機(jī)結(jié)構(gòu)一性質(zhì)一官能團(tuán)這條主線

能夠推陳出新難能可貴的!

(2)7.下列說(shuō)法中正確的是

A.光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹(shù)脂都是由高分子化合物組成的物質(zhì)

B.開(kāi)發(fā)核能、太陽(yáng)能等新能源，推廣基礎(chǔ)甲醇汽油，使用無(wú)磷洗滌劑都可直接降低碳排

放

C.紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀都可用于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析

D.陰極射線、a「粒子散射現(xiàn)象及布朗運(yùn)動(dòng)的發(fā)現(xiàn)都對(duì)原子結(jié)構(gòu)模型的建立作出了貢獻(xiàn)

試題解析：

A、光導(dǎo)纖維、棉花、油脂、ABS樹(shù)脂來(lái)自高中化學(xué)課本體系的不同位置，但，都

是所在部分的重點(diǎn)識(shí)記的知識(shí)內(nèi)容?？疾鞂W(xué)生化學(xué)知識(shí)面的寬度，考察基礎(chǔ)知識(shí)的鞏固

程度和重點(diǎn)知識(shí)的敏感度。光導(dǎo)纖維主要成分是SiO2?棉花是天然纖維，油脂是天然混

甘油酯，棉花和油脂是天然有機(jī)高分子，ABS樹(shù)脂是合成有機(jī)高分子。B、核能、太陽(yáng)能、

甲醇汽油、無(wú)磷洗滌劑分據(jù)不同章節(jié)，和社會(huì)生活熱點(diǎn)息息相關(guān)。但低碳經(jīng)濟(jì)，低碳生活并不

是書(shū)本知識(shí)。要了解低碳的含義，更要明確化學(xué)知識(shí)對(duì)低碳的實(shí)際意義。考察學(xué)生的應(yīng)用化學(xué)

知識(shí)解決生活問(wèn)題或關(guān)注與化學(xué)有關(guān)的社會(huì)問(wèn)題的應(yīng)用積極性。其中無(wú)磷洗滌劑不能直接降低

碳排放。C、紅外光譜儀、核磁共振儀、質(zhì)譜儀是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的基本實(shí)驗(yàn)儀器，課本

集中在選修模塊中?？疾熘攸c(diǎn)實(shí)驗(yàn)方法，體現(xiàn)重點(diǎn)知識(shí)與化學(xué)強(qiáng)調(diào)實(shí)驗(yàn)的特點(diǎn)。D、陰極

射線、粒子散射現(xiàn)象、布朗運(yùn)動(dòng)同樣是實(shí)驗(yàn)方法，但，分別出現(xiàn)在課本的不同單元和模塊

中。陰極射線在物理中出現(xiàn)，a「粒子散射實(shí)驗(yàn)研究和提出原子的核式結(jié)構(gòu)模型，布朗運(yùn)動(dòng)設(shè)

計(jì)分散系知識(shí)，是懸濁液特有現(xiàn)象。

本題答案：C

教與學(xué)提示：

要重視實(shí)驗(yàn)、重視實(shí)驗(yàn)原理的解釋。本題極具迷惑性的選項(xiàng)是D,因?yàn)镈中的實(shí)驗(yàn)

學(xué)生不會(huì)很熟悉，所以無(wú)所適從。和大學(xué)接軌的分析探究性實(shí)驗(yàn)是重點(diǎn)，注重分析、研

究問(wèn)題的手段的運(yùn)用。強(qiáng)調(diào)學(xué)以致用，強(qiáng)調(diào)運(yùn)用化學(xué)知識(shí)解決和解釋生活熱點(diǎn)問(wèn)題。重

視基礎(chǔ)知識(shí)的掌握。

(3)10.核黃素又稱為維生素B2,可促進(jìn)發(fā)育和細(xì)胞再生，有利于增進(jìn)視力，減輕眼

睛疲勞。核黃素分子的結(jié)構(gòu)為:

O

W

11,0,1-10H+—NH

有關(guān)核黃素的下列說(shuō)法中，不正確的是:

A.該化合物的分子式為C17H22N4O6

B.酸性條件下加熱水解，有CO2生成

C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有N%生成

D.能發(fā)生酯化反應(yīng)

試題分析：

本題是有機(jī)化學(xué)綜合題，包含分子式、官能團(tuán)性質(zhì)、反應(yīng)類型等內(nèi)容。A、分子式的

書(shū)寫(xiě)可以采用數(shù)數(shù)或分析不飽和度的方法。先檢查C\N\O的個(gè)數(shù)，正確。再看氫的個(gè)數(shù):

20。故A錯(cuò)。B、酸性水解是N-CO-N部分左右還原羥基得到碳酸，分解為CO?。C、同

樣加堿后有NE生成。D、因其有很多羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)。

本題答案：A

教與學(xué)提示：

本題雖然很容易選出正確答案A,但，并不說(shuō)明有機(jī)化學(xué)的教學(xué)只要會(huì)數(shù)數(shù)或明白

鍵線式的含義即可。有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)還是要重視結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、信息分析、推斷與合成等

重點(diǎn)知識(shí)。著重掌握有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)的相互關(guān)系，官能團(tuán)的性質(zhì)之間的相互影響等

問(wèn)題。掌握：性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、分類、命名、同分異構(gòu)、同系物、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、實(shí)

驗(yàn)過(guò)程等基礎(chǔ)知識(shí)。

(4)3.下列有機(jī)物命名正確的是

H3C—一＞~CH3

A.'一Z1,3,4-三甲苯

CH3

H3OC-CJ

B.CH32-甲基-2■?氯丙烷

CH3-CH2-CH-OH

C.CH32-甲基-1-丙醇

CC

H3B-I

C

2-甲基-3-丁煥

熊

解析：此題考查了有機(jī)物的命名知識(shí)。有機(jī)物命名時(shí)，應(yīng)遵循數(shù)值和最小原則，故應(yīng)

命名為：1,2,4-三甲苯，A錯(cuò)；有機(jī)物命名時(shí)，編號(hào)的只有C原子，故應(yīng)命名為：

1-甲基-1-丙醇，C錯(cuò)；塊類物質(zhì)命名時(shí)，應(yīng)從離三鍵近的一端編號(hào)，故應(yīng)命名為：3-甲基

-1-丁快,D錯(cuò)。

知識(shí)歸納：判斷有機(jī)物的命名是否正確或?qū)τ袡C(jī)物進(jìn)行命名，其核心是準(zhǔn)確理解命名

規(guī)范：①是命名要符合“一長(zhǎng)、一近、一多、一小”，也就是主鏈最長(zhǎng)，編號(hào)起點(diǎn)離支鏈

最近，支鏈數(shù)目要多，支鏈位置號(hào)碼之和最?。虎谟袡C(jī)物的名稱書(shū)寫(xiě)要規(guī)范③對(duì)于結(jié)構(gòu)

中含有苯環(huán)的，命名時(shí)可以依次編號(hào)命名，也可以根據(jù)其相對(duì)位置，用“鄰”、”間”、"對(duì)”

進(jìn)行命名。

(5)10.下列各組有機(jī)物只用一種試劑無(wú)法鑒別的是

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯

C.苯、甲苯、環(huán)己烷D.甲酸、乙醛、乙酸

答案：C

解析：此題考查了化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的物質(zhì)的檢驗(yàn)知識(shí)。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以

和水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鑒別，排除A；

苯、苯酚和己烯可以選濃溟水，苯不和濱水反應(yīng)、苯酚和濃溟水生成白色沉淀、己烯和

澳水加成使其褪色，可以鑒別，排除B；苯、甲苯和環(huán)己烷三者性質(zhì)相似，不能鑒別，

選C；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅，甲酸能溶解新制氫氧化銅但加熱時(shí)生成

紅色沉淀、乙醛不能溶解氫氧化銅但加熱時(shí)生成紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅，可

以鑒別，排除D。

知識(shí)歸納：進(jìn)行物質(zhì)的檢驗(yàn)時(shí)，要依據(jù)物質(zhì)的特殊性質(zhì)和特征反應(yīng)，選擇適當(dāng)?shù)脑噭?/p>

和方法，準(zhǔn)確觀察反應(yīng)中的明顯現(xiàn)象，如顏色的變化、沉淀的生成和溶解、氣體的產(chǎn)生

和氣味、火焰的顏色等，進(jìn)行判斷、推理。

(6)11.貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成

反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去)如下：

下列敘述第送的是

A.FeCb溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛

B.Imol阿司匹林最多可消耗2moiNaOH

C.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛

D.C6H7N0是撲熱息痛發(fā)生類似脂水解反應(yīng)的產(chǎn)物

11.答案B

【解析】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A項(xiàng)，撲熱息痛含有酚燒基，而阿司匹林沒(méi)有,

而酚炫基可以與FeCL?可發(fā)生顯色反應(yīng)，正確。B項(xiàng)，阿司匹林中酯水解生成的酚還要

繼續(xù)與MzOH反應(yīng)，故Imol阿司匹林可消耗3moiNaO”,錯(cuò)誤。C項(xiàng)，貝諾酯中有兩

個(gè)酯基，這些均為憎水基，故其溶解度小，正確。D項(xiàng)，撲熱息痛的水解產(chǎn)物之一為：

H0-(>NH2

J/,,其化學(xué)式為C6H7NO,正確。

(7)3.下列鑒別方法可行的是

A.用氨水鑒別A「+、Mg?+和Ag+

B.用Ba(NO3)2溶液鑒別Cl，SO；和CO：

C.用核磁共振氫譜鑒別1一浪丙烷和2一浸丙烷

D.用KMnO4酸性溶液鑒別CH3cH=CHCH20H和CH3cH2cH2cH0

解析：A13+和Mg?+與氨水反應(yīng)都只生成沉淀，不溶解，無(wú)法鑒別，故A錯(cuò)；SO4?一和

CO32一與Ba(NCh)2反應(yīng)都生成白色沉淀，無(wú)法鑒別，故B錯(cuò)；1一澳丙烷有三種等效氫，

其核磁共振譜有三個(gè)峰，而2—澳丙烷有兩種等效氫原子，其核磁共振譜有兩個(gè)峰，故可

鑒別，C正確；碳碳雙鍵、醛基都能被酸性KMnC)4氧化，KMnCU溶液都退色，故無(wú)法鑒

別。

答案：C

命題立意：考查陰陽(yáng)離子和有機(jī)物的鑒別，通過(guò)鑒別，考查離子或有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)。

(8)6.下列關(guān)于有機(jī)物的正確說(shuō)法是

A.聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)

B.石油干鐲可得到汽油、，煤油等

C.淀粉、蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體

D,乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成。

【解析】答案：D

本題考查有機(jī)化學(xué)方面有關(guān)的知識(shí)點(diǎn)

A.乙烯加聚反應(yīng)生成聚乙烯后，雙鍵變單鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)

B.石油分館可得汽油和煤油屬于物理變化過(guò)程，干福是指隔絕空氣加強(qiáng)熱，屬于化學(xué)變

化

C.淀粉屬于糖類，完全水解生成葡萄糖；蛋白質(zhì)完全水解生成氨基酸；兩者的產(chǎn)物不可

能是同分異構(gòu)體

D.乙酸乙酯和油脂都屬于酯類，在氫氧化鈉溶液反應(yīng)后均生成醉，前者生成乙醉，后者

生成甘油

(9)12.下列敘述錯(cuò)誤的是

A.乙烯和苯都能使澳水褪色，褪色的原因相同

B.淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同

C.煤油可由石油分儲(chǔ)獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2cCh

溶液除去

解析：烯煌使濱水褪色的原理是加成反應(yīng)，苯使溟水褪色的原理是萃取，故A說(shuō)法錯(cuò)

誤；淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物是氨基酸，故B說(shuō)法正確；煤油

來(lái)自石油的分儲(chǔ)，可用作航空燃料，也可用于保存Na,故C說(shuō)法正確；乙酸和乙醇的酯

化反應(yīng)是取代反應(yīng)，乙酸乙酯的水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，乙酸能與Na2cCh反囪故可用

飽和Na2cCh溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D說(shuō)法正確。

答案：A

(10)11.下列說(shuō)法正確的是

A.乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)

B.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽

C.米酒變酸的過(guò)程涉及了氧化反應(yīng)

D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的過(guò)程

解析：乙烷是飽和燒，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，A錯(cuò)；蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，故B

錯(cuò)；酒精生成酸的過(guò)程發(fā)生了氧化反應(yīng)，故C正確；油脂不是高分子化合物，故D錯(cuò)。

答案：C

(11)9.阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為

杳蘭素丙二酸阿趣味

下列說(shuō)法正確的是

A.可用酸性KM11O4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成

B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2co3、NaOH溶液反應(yīng)

C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)

D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚

類化合物共有2種

【答案】BD

【解析】本題主要考查的是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A項(xiàng)，能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色的

不僅有碳碳雙鍵，酚羥基也能使其褪色；B項(xiàng)，酚羥基和羥基都可以與：aC?和

反應(yīng)；C項(xiàng)，它們都不能進(jìn)行消去反應(yīng)；D項(xiàng)，根據(jù)條件，其同分異構(gòu)體為

和綜上分析可知，本題選BD項(xiàng)。

(12)11.中藥狼把草的成分之一M具有清炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)如圖所示：

5c

下列敘述正確的是

A..M的相對(duì)分子質(zhì)量是180

B.1molM最多能與2moiBr2發(fā)生反應(yīng)

C.M與足量的NaO”溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4

D.1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molC02

答案：c

解析：本題考查有機(jī)物的性質(zhì)：A項(xiàng)M的分子式為：C9O4H6其相對(duì)分子質(zhì)量是178,B項(xiàng)

1molM最多能與3moi64發(fā)生反應(yīng)，除了酚羥基臨位可以發(fā)生取代，還有碳碳雙鍵

可以發(fā)生加成。C項(xiàng)除了酚羥基可以消耗2moiNaO”,酯基水解也消耗ImolNaO”,

水解又生成Imol酚羥基還要消耗ImolNaO”所以共計(jì)消耗4molNaOH.D項(xiàng)酚與碳

酸氫鈉不反應(yīng)。所以此題選擇C

(13)30.(15分)有機(jī)化合物A-H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)鏈煌A有南鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65~75之間，1molA

完全燃燒消耗7moi氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱是；

(2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H?反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化

學(xué)方程式是;

(3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是；

(4)①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型

是;

(5)鏈燃B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氨化產(chǎn)物為

正戊為烷，寫(xiě)出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(6)C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu)，則C

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?

【解析】(1)由H判斷G中有5個(gè)碳，進(jìn)而A中5個(gè)C,再看A能與H2加成，能

與Br2加成，說(shuō)明A中不飽和度至少為2,又據(jù)Almol燃燒，消耗7moic)?,故A分子式為:

C5H8,再據(jù)題意A中只有一個(gè)官能團(tuán)，且含有支鏈，可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(CH3)

2cHe三CH,命名：3-甲基-I-丁煥(煥煌的命名超綱);

(2)(CH3)2cHe三CH與等物質(zhì)的量的比完全加成后得到E：(CH3)2CHCH=CH2,E

再與Br?加成的反應(yīng)就很好寫(xiě)了，見(jiàn)答案(2)；

濃硫酸

(3)二元醇和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)，注意生成的水不能掉了！反應(yīng)條件用一△_*

應(yīng)該也可以，或者用麻窗驪眼,見(jiàn)答案

(4)反應(yīng)類型略△

(5)難度增大，考查了共貌二烯燃的共面問(wèn)題，超綱！注意有的同學(xué)寫(xiě)

CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面這個(gè)條件的，球棍模型為：，

CH3cH=CH-CH=CH2(存在順?lè)串悩?gòu))是共蒯二烯燒，中間單鍵不能旋轉(zhuǎn)可以滿足；

CH3cH2c三CCh可以滿足，三鍵周圍的四個(gè)碳原子是在同一條直線的，那另外那個(gè)碳原

子無(wú)論在哪個(gè)位置都是和這4個(gè)碳共面的，因?yàn)?因?yàn)椋阂粭l直線和直線外一點(diǎn)確定一

個(gè)平面)

(6)難度更大，超出一般考生的想象范圍，其實(shí)在早幾年的全國(guó)化學(xué)競(jìng)賽試題里已

經(jīng)考過(guò)，要抓住不飽和度為2,,一個(gè)三鍵不能滿足1氯代物只有一種，同樣兩個(gè)雙鍵也

不能滿足，一個(gè)環(huán)，一個(gè)雙鍵也不能滿足，逼得你想到兩個(gè)環(huán)，5個(gè)碳只能是兩個(gè)環(huán)共一

個(gè)碳了！

【答案】

2cHemCH3-甲基-I-丁訓(xùn)

(2)iCH3>?CHCH=CH2+Br2-^^(CH\)3cH

CHCCHjh

1II”^oOo+2Hl°

(CHjhCHCHCHiOH+HOCCH2CH2COH

（4）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）取代反應(yīng)

（5）CHCH=CHCH=CH：（或?qū)懰捻?、反異?gòu)體）CH3cH2CKCCH3

此？、CH

(6)I=|X2

HC

2CH2

【命題意圖】考查有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)構(gòu)一官能團(tuán)一性質(zhì)，這條主線一直是高考

的主干題型，今年的題目試圖烽和炫的衍生物連續(xù)起來(lái)考查官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及到

具體的知識(shí)點(diǎn)有：通過(guò)計(jì)算確定分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并對(duì)其命名；三鍵的加成，雙鍵的

加成，鹵代燃的水解，二元醇與二元酸的酯化；方程式的書(shū)寫(xiě)，反應(yīng)類型的書(shū)寫(xiě)，同分

異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)。

【點(diǎn)評(píng)】繼續(xù)延續(xù)2009年的題型，將煌和炫的衍生物聯(lián)系起來(lái)考查，考了多年未考

的怏煌結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其命題（命名是超綱的，與2009年鹵代燒的命名一樣），（1）~（4）

一般考生能順利完成，（5）難度增大，其中二烯嫌的書(shū)寫(xiě)，并且要寫(xiě)共面的共扼二烯煌,

這實(shí)在是能力要求太高，超出教學(xué)大綱的要求了，說(shuō)明命題人不熟悉高中化學(xué)課本，這

給以后的教學(xué)帶來(lái)誤導(dǎo)，給學(xué)生增加負(fù)擔(dān)?。?）書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體要求更是離譜，明顯這

是競(jìng)賽題的要求，而且是前些年競(jìng)賽的原題，根本不是高考要求！這里的區(qū)分度“很好”,

對(duì)于參加過(guò)化學(xué)競(jìng)賽輔導(dǎo)的學(xué)生很容易做出，而對(duì)于其他未參加輔導(dǎo)的同學(xué)就顯得很不

公平了！難道命題人到了江郎才盡，非得借助于競(jìng)賽題來(lái)命制高考題嗎？同分異構(gòu)體的

書(shū)寫(xiě)是該加強(qiáng)，但是不能太離譜！不能將高考與競(jìng)賽混為一談，兩者雖相通，但是能力

要求差別很大，大綱各不相同！

（14）8.（18分）

HO/H+

I.已知：R-CH=CH-O-R,2>R-CH2cHO+R'OH

（燃基烯基酸）

燃基烯基酸A的相對(duì)分子質(zhì)量（Mr）為176,分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為3：4。與A相

關(guān)的反應(yīng)如下：

(M3

A￡-176f叵|(H,C-Q-CH^HO)

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

⑴A的分子式為o

⑵B的名稱是；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑶寫(xiě)出C―D反應(yīng)的化學(xué)方程式：.

（4）寫(xiě)出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①屬于芳香醛；

②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。

II.由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙烘（HsC-^^C三CH）的一條路線如下:

|E13flyHJC-Q-C-CH

3118,經(jīng))

⑸寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：<

（6）寫(xiě)出①~④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和①?③步反應(yīng)類型:

序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型

①

②

③

④—

解析：(1)(2)由B可催化氧化成醛和相對(duì)分子質(zhì)量為60可知，B為正丙醇；由B、E結(jié)

合題給信息，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

H)C-^-CH=CHOCH2CH2CHJ

(3)C-D發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：

CH3cH?CHO+2Ag(NH3%OHCH3cH2coONH&+2Ag(+3NH3+H2O

(4)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱程度應(yīng)較高，有：

Q^CHOQ-CHOCH>CHO-CH。

(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代燃的消去反應(yīng)，故第①步是醛加成為醇,

第②步是醇消去成烯燒，第③步是與Bn加成，第④步是鹵代姓的消去。

答案：

⑴C|2Hl6。

HKHQHCJWHOCW比

(2)正丙醇或1—丙醇

(3)

CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH—^->CH3CH2COONHA+2Ag(+3N&+H2O

,CH,

O-CHOCrCHOCHjCH.-^-CUO(寫(xiě)出其中兩種:

~^CHj

(4)IhC

HJC-^-CH=CH,

⑸

(6)

序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反映類型

①還原（或加成）

H2,催化劑(或Ni,Pt,Pd),

反應(yīng)

②濃H2so4,消去反應(yīng)

③加成反應(yīng)

Br2(或)Cl2

④

NaOH,C2H5OH,—

命題立意：典型的有機(jī)推斷、有機(jī)合成綜合性試題，全面考查了有機(jī)分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

的推導(dǎo)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)，有機(jī)合成，和有機(jī)

信息的理解與應(yīng)用。全面考查了學(xué)生思維能力、分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。

（2010廣東理綜卷）30.（16分）固定和利用CO2能有效地利用資源，并減少空氣中的

溫室氣體。CO2與化合物I反應(yīng)生成化合物H,與化合物HI反應(yīng)生成化合物IV,如反應(yīng)

①和②所示（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）。

（1）化合物I的分子式為,1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗mol02。

（2）由0'"通過(guò)消去反應(yīng)制備I的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）。

（3）II與過(guò)量C2H50H在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?

（4）在一定條件下，化合物V能與CO2發(fā)生類似反應(yīng)②的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同

分

異構(gòu)體)，請(qǐng)寫(xiě)出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(5)與CO2類似，CO也能被固定和利用。在一定條件下，CO、''"和H2三者發(fā)

生反

應(yīng)(苯環(huán)不參與反應(yīng))，生成化合物VI和vn,其分子式均為c9Hq,且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng).

下

列關(guān)于VI和vn的說(shuō)法正確的有(雙選，填字母)。

A.都屬于芳香燃衍生物B.都能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.都能與Na反應(yīng)放出H2D.1molVI或VII最多能與4mO1H2發(fā)生加成反應(yīng)

解析：⑴I的分子式為C8H8，耗氧為(8+8/4)mol=10mol。

(2)根據(jù)鹵代姓在NaOH、醇溶液作用下可發(fā)生消去反應(yīng)，可寫(xiě)出方程式為：

CH=CHj

NaOH尊3cH2。％

+HBr

⑶根據(jù)酯化反應(yīng)原理，可知生成的酯的結(jié)構(gòu)為附］)

COOC2H5CH-CH：

(4)反應(yīng)②可以理解為加成反應(yīng)，O=C=O斷開(kāi)一個(gè)碳氧鍵，有機(jī)物也斷開(kāi)碳氧鍵加成。

由此可類比化合物V的兩種產(chǎn)物為。

(”。匚心分子式為C；H：0t比C；HQ少CH：O,再結(jié)臺(tái)都能發(fā)生般境反應(yīng)，可知VI和整隨簡(jiǎn)式為，

.故A3正匾1IMM或VH諼多嶼：h。：H-發(fā)生加成反應(yīng),故

DiS；沒(méi)有羥基，故不能和\a反應(yīng)，C錯(cuò)

答算

（DC洱10

人CH=CH；

,?：磔附N華產(chǎn)0%+HBf

（：（）（）C2Hs

（：H-（：IL-C<M）C2H5

()o

IIII

XII()(

\/!加

CH-CH；

:任寫(xiě)一種

A3

（15）33.（8分）【化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品,合成路線如下

圖:

C(CH,OCH0

濃

H,SO4A

口足證銀氨溶液

------kc5

足次NaOH催化劑.△△

A-----------COOH

氏小

0稀H.SO

F----------4-G

△

根據(jù)上述信息回答:

(1)D不與NaHCQ,溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是,BfC的反應(yīng)類型是

(2)寫(xiě)出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式。

(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生

丁丁、0和

產(chǎn)705/,鑒別I和1的試劑為。

HOOC—

(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由'=/

制得，寫(xiě)出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

解析：由6fC可知，B為C&OH,發(fā)生取代反應(yīng)生成酸C；則。為(官能

團(tuán)是醛基)，與足量銀氨溶液反應(yīng)生成(N”4)2C。,，再與”+反應(yīng)生成。。2，由丫結(jié)合

r-COOH

信息逆推可知H為?一°H,因?yàn)榈谝徊郊尤氲氖荕O”溶液，故￡.尸是酚

鈉生成酚，F(xiàn)rG是較酸鈉生成竣酸，是硝化反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

逆推得I和J結(jié)構(gòu)分別是：

-COOH

f叫一種是醇，另一種是酚，故可氯化鐵或澳水的鑒別,

HOOC<3^<,%生成聚合物，必須兩個(gè)官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)，故高

聚物為

答案：(1)醛基取代反應(yīng)

ICHJ；~COONa

?2N9HL.『OH.%。

(2)0M

(3)尸eC?；?yàn)I水

(4)

(16)26.(17分)

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成:

0

CH,'產(chǎn)CH,0、啤產(chǎn)皿

［備回UM,/夕，

鵬COOCH,COOCH,O&bcH,

ADEF

(1)AfB的反應(yīng)類型是,DfE的反應(yīng)類型是,EfF的反應(yīng)

類型是o

(2)寫(xiě)出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體(寫(xiě)結(jié)構(gòu)式)。

①含有苯環(huán)②含有酯基③能與新制Cu(OH)2反應(yīng)

(3)C中含有的它能團(tuán)名稱是。已知固體C在加熱條件下可深于甲醇，

下列CfD的有關(guān)說(shuō)法正確的是o

a.使用過(guò)量的甲醇，是為了提高B的產(chǎn)b.濃硫酸的吸水性可能會(huì)導(dǎo)致溶液變黑

c.甲醇即是反物，又是溶劑d.D的化學(xué)式為C2H2NO4

(4)E的同分異構(gòu)苯丙氨酸經(jīng)合反應(yīng)形成的高聚物是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(5)已知：M,；在一定條件下可水解為瓦忖R.'%,F在強(qiáng)酸

和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

答案：(1)氧化還原取代

HCOOC

（2）鄰間對(duì)三種

（3）硝基竣基acd

解析：根據(jù)前后關(guān)系推出BC結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可

（2010福建卷）31從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分:

分子式Cl6H1402

能使Br/CCl退色

部分性質(zhì)24

能在稀也SO,中水解

（丙）

（1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱為

（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程（已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同）:

一定條件CHCH2cH20H°2/Cu一定條件

Y乙

△n

其中反應(yīng)I的a反應(yīng)類型為,反應(yīng)n的化學(xué)方程式為—（注明反應(yīng)

條件）。

（3）已知:

i.0i,濃NaOH

3；

RCH=CHR'—.................>RCHO+R'CHO2HCHO----------------i-HCOOH+CH3,OH

U.Zn/H2O'ii.H*

由.乙制丙的一種合成路線圖如下（A~F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對(duì)分子質(zhì)量）:

i.濃NaOH縮聚反應(yīng)

aR(.lfr-76)

ii.H

ilZn/H.O?

*—?B------------?C

濃.SO；

i.新制Cu(OH)；懸濁液/△一,、-△-

7m--------------------------------?D-

①下列物質(zhì)不熊與c反應(yīng)的是（選填序號(hào)）

a.金屬鈉b.HBrc.Na2CO3溶液d.乙酸

②寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

③D有多種同分異構(gòu)體，任寫(xiě)其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

a.苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.能與Bq/CC。發(fā)生加成反應(yīng)do遇FeC。溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

【解析】答案：

（1；設(shè)川（2）加成及應(yīng)CH=CH-CIIO-W：l+11,0

⑶①c

0H

CII-CH,（或其它合理答案）

CHO

（1）很明顯甲中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基0H；

(2)甲在一定條件下雙鍵斷開(kāi)變單鍵，應(yīng)該發(fā)生加成反應(yīng);

C1

CHCH2CH2OH

CHCH2CHO

催化氧化生成Y為;Y在強(qiáng)氧

化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)。

《~CH2——OH

(1)僅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為'—，不能與碳酸鈉反應(yīng)

O

②F通過(guò)E縮聚反應(yīng)生成CH^-C-s

③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，能與B^/CC。發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明含有不飽和雙鍵;

遇尸e。。溶液顯示特征顏色，屬于酚。綜合一下可以寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

OH

③(二一CH-CH,(或其它合理答案)

CHO

④丙是C和D通過(guò)酯化反應(yīng)得到的產(chǎn)物，有上面得出C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可以得到丙的

式子

0

-CH=CH—C—0—CH,

(17)28.(14分)最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物，其

結(jié)構(gòu)如下:

在研究其性能的過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能有重要作用。為了研究

X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)

定，確定C的分子式為C7H6。3,C遇FeCb水溶液顯紫色，與NaHCCh溶液反應(yīng)有C02

產(chǎn)生。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)____________.

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.縮聚反應(yīng)D.氧化反應(yīng)

(2)寫(xiě)出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6。2,分子內(nèi)含有五元環(huán))；

已知：RCOOH——>RCH,()H.RX—*RCOOH

①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為啰坨。

②FTG反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

③化合物E有多種同分異構(gòu)體，I”核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯

環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式。

試題解析：

題給信息：1、A-B+C,根據(jù)A與B的結(jié)構(gòu)的區(qū)別，此反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，A含

羥基則C含竣基。2、C的分子式為C7H6。3,缺氫分析(16-6)/2=5,結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和

竣基。3、C遇FeCb水溶液顯紫色，與NaHCCh溶液反應(yīng)有C02產(chǎn)生。根據(jù)2、3可以判

斷C的結(jié)構(gòu)中韓苯環(huán)、酚羥基、竣基。

各小題分析：(1)化合物B含碳碳雙鍵和醇羥基，而且是伯醇羥基。所以只有縮聚

反應(yīng)不能發(fā)生。答案：A\B\DeOH

OItoi

(2)C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COOH

(3)

_.COOH-

C:軌二4直°”一日8酎5:

CHH_G:CQ^)o

c0°H、CH20HCHOH

2

有機(jī)合成推斷是近幾年必考的題型。進(jìn)行缺氫的定量分析可以準(zhǔn)確判斷分子結(jié)構(gòu)中存在

的不飽和鍵可能存在形式。要能順利解題必須對(duì)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)非常熟悉。要研究

和分析題給的信息，在適當(dāng)時(shí)機(jī)選擇使用題給信息。此種題型對(duì)于學(xué)生熟練和深入掌握

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)有重要意義。在教學(xué)中要進(jìn)行較長(zhǎng)時(shí)間，較多題型的專項(xiàng)訓(xùn)練。比如

官能團(tuán)改變的、碳鏈加長(zhǎng)或縮短的、成環(huán)的或開(kāi)環(huán)的等等。

(18)28.丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8,

A氫化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：

1)A可以聚合，寫(xiě)出A的兩種聚合方式(以反應(yīng)方程式表示)。

2)A與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C8H*的物質(zhì)B,B的一鹵代物只有4種,

且碳鏈不對(duì)稱。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。____________________________________________

3)寫(xiě)出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。

A通入濱水：_________________________________________________________

A通入漠的四氯化碳溶液：_____________________________________________

4)烯燃和NBS作用，烯煌中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子被澳原子取代。分

子式為C4H8的煌和NBS作用，得到的一澳代烯煌有種。

CHCH

33一定條件

?CH2=C+“CHkC

CHCH

答案:1)33

cHCHCH3

l3CHI3I

為

3一定條件個(gè)CC

3c十-

tnCH>=C--------?H22_IIH2

cHCHCH

333X

2J

CH3Z

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

CH3CH3；3)A屬于烯燒，其通入澳水：紅棕色褪去且溶

液分層；其通入濱的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4)3種。

解析：此題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定、小分子的聚合、有機(jī)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體等

知識(shí)。1)根據(jù)A氫化后得到2-甲基丙烷，故其為2-甲基-丙烯，其聚合方式可能有：)

威

CHCH

33一定條”

nCH2=C+nCH2=C

CH3CH3CHS

4-CH3CH3

一定條4-fCH2-t-C-CHj^

CH,CH3兩種；2)根據(jù)B的分子式為：C8H18，其

CH3

CH3—C-CH2—CH-CH3

一鹵代物有4種，其結(jié)構(gòu)式為：CH3CH3；3)A通入溪水：紅棕

色褪去且溶液分層；A通入溪的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4)根據(jù)烯煌和NBS作用

時(shí)的規(guī)律，可知其能生成3種一浪代烯燃。

技巧點(diǎn)撥：書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)需注意：①價(jià)鍵數(shù)守恒，包括C原子價(jià)鍵為“4”、0原

子價(jià)鍵數(shù)為“2”、H原子價(jià)鍵數(shù)為T(mén)"，不可不足或超過(guò)：②注意思維的嚴(yán)密性和條理性,

特別是同分異構(gòu)體數(shù)量較多時(shí)，按什么樣的思維順序去書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體就顯得非常重要。

有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn)，而且可保證快速，準(zhǔn)確書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體。當(dāng)然有序

書(shū)寫(xiě)的順序可以是自己特有的，但必須要有序。

(19)29.粘合劑M的合成路線如下圖所示：

回耳CH尸CHCH20H2當(dāng)誓魚(yú)國(guó)可。?P

歸_小攵,+

T④C-NH2COOCH3

|0|T^C—H-CH廠的“

口至3㈤|?氨氧化.CH?=CH-CN卷件“向「粘合劑M

完成下列填空：

1）寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

AB

2）寫(xiě)出反應(yīng)類型。反應(yīng)⑥反應(yīng)⑦

3）寫(xiě)出反應(yīng)條件。反應(yīng)②反應(yīng)⑤

4）反應(yīng)③和⑤的目的是。

5）C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有種。

6）寫(xiě)出D在堿性條件下水的反應(yīng)方程式。

答案：1）A：CH3cH=CH2；B：CH2=CHCH2C1（CH2=CHCH2Br）；2）反應(yīng)⑥：酯化

反應(yīng)；反應(yīng)⑦：加聚反應(yīng)：3）反應(yīng)②：NaOH/H2O,加熱；反應(yīng)⑤NaOH/C2H5OH,加熱：

o加機(jī)

4）保護(hù)碳碳雙鍵;5）4種;6）CQCH^-NHz+NaOH-CH尸CHCOONa+N*

解析：此題考查了有機(jī)合成知識(shí)。1）根據(jù)合成路線圖，A為C3H6和后續(xù)反應(yīng)，其為

丙烯；A轉(zhuǎn)化為B后，B可以繼續(xù)生成CH尸CHCHzOH,說(shuō)明B是鹵代燃；2）根據(jù)路線

圖中的變化，可知反應(yīng)⑥是酯化反應(yīng)；反應(yīng)⑦是加聚反應(yīng)；3）反應(yīng)②是鹵代烽水解，其

反應(yīng)條件為：NaOH/H2O,加熱：反應(yīng)⑤的條件是：NaOH/C2H5OH,加熱：4）反應(yīng)過(guò)程

中③和⑤的目的是保護(hù)碳碳雙鍵；5）C是CH2=CH-COOCH3,其含有相同官能團(tuán)的同分

0

異構(gòu)體有4種；6）D在堿性條件下水解得到：強(qiáng)=叱8-啊+四｝1二CH尸CHCOONa+叫

技巧點(diǎn)撥：解答有機(jī)合成題時(shí)：首先要判斷待合成有機(jī)物的類別、帶有何種官能團(tuán)，

然后結(jié)合所學(xué)知識(shí)或題給新信息，分析得出官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法，

找出合成該有機(jī)物的關(guān)鍵和題眼。

①順推法：研究原料分子的性質(zhì)，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推

向待合成的有機(jī)化合物。

②逆推法：從目標(biāo)分子入手，分析目標(biāo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，找出合成所需的直接或

間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，再設(shè)計(jì)出合理的線路。

③綜合法:既從原料分