非選擇專練10（有機(jī)推斷20題）-2023高考化學(xué)考點(diǎn)必殺300題（新高考專用）（原卷版）

2023高考化學(xué)考點(diǎn)必殺300題（新高考卷）

專練10（非選擇題）（20題）有機(jī)推斷題

1.化合物G是一種醫(yī)藥中間體，以芳香化合物A為原料制備G的一種合成路線如下:

A

已知:RCHOHQQCCQ0H>RCH=CHCOOH

回答下列問(wèn)題:

（1）A生成B所需的試劑和條件o

（2）B與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

（3）D中含氧官能團(tuán)的名稱o

⑷有機(jī)物X的名稱。

⑸由F生成G的反應(yīng)類型為；G中含有手性碳原子（連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳

原子）的數(shù)目為。

⑹芳香化合物H是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有種（不含立

體異構(gòu)），任寫(xiě)出其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①分子中有五個(gè)碳原子在一條直線上；

②能與NaOH溶液反應(yīng)，且ImolH消耗3molNaOH；

③苯環(huán)上的一氯代物只有一種。

⑺參照上述合成路線和信息，以乙二醛（OHC-CHO）和丙二醛（OHCCHzCHO）為原料（無(wú)機(jī)

COOHCOOH

試劑任選），設(shè)計(jì)制備II的合成路線:

-FCH-CH=CH-CH4F

2.一種合成解熱鎮(zhèn)痛類藥物布洛芬方法如下:

(1)A的系統(tǒng)命名為,C中官能團(tuán)的名稱,BfC的反應(yīng)類型為

(2)寫(xiě)出DfE的化學(xué)方程式。

⑶從組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的角度分析C與E的關(guān)系為o

⑷寫(xiě)出一種能鑒別E、F的化學(xué)試劑。

(5)找出F中的手性碳原子，用*在圖中標(biāo)出

OH

⑹寫(xiě)出2種滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：0

①能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO?。

②分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰值面積之比為12:2:2:1:1。

③屬于芳香族化合物。

的合成路線流程圖如下:

l)Mg,(C2H5)2。

(N)

2)CO2

+

3)H,H2O

SOC12

請(qǐng)把流程圖中的物質(zhì)補(bǔ)充完整。

M：N：G：

3.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A.該芳香

內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷?/p>

水解CH3I?DKMnO4,OH

C9H6O2為=C^HgOa—二C1(>Hl0O32汨—*

AC

水楊酸

提示:

①CH3CH=CHCH2cH3>CH3COOH+CH3cH2coOH

@R-CH=CH2過(guò)盛物>R-CH?-CH2-Br

回答下列問(wèn)題：

(1)D中官能團(tuán)的名稱是o

(2)E的化學(xué)名稱是。

⑶在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，反應(yīng)B玲C的反應(yīng)類型是,目的是

(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-

⑸反應(yīng)A玲B的化學(xué)方程式為。

00

⑹阿司匹林(乙酰水楊酸)是以水楊酸和乙酸酎(II)為原料合成的，寫(xiě)出該反應(yīng)

CHiCOCCH,

的化學(xué)方程式：0

⑺化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)

物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：0

寫(xiě)出合成路線流程圖：

o合成路線流程圖示例：H?C=CH2催瑞A>CH流HQH—^CH3cH?Br

4.化合物J是合成紫草酸藥物的一種中間體，其合成路線如圖:

OH

Br

A(C8H8。3)<----------B(G|Hi2O3)二^^C(CuH]2C>3)3碼

一定條件

OH

O

OCH3

D

(CH3cobO

D°3_E(CHO)

15185

2)(CH3)2S

H

l)NaOH

2)H+

(CH3cob0

KG0H12O5)

已知：i.R—CHONaBH4>R-CH20H(R為：IS基)

ii.一定條件(R為煌基)

回答以下問(wèn)題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。

①能與FeCb溶液作用顯色

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜峰面積之比為1020202(31

其中，能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)D玲E的反應(yīng)類型為；該反應(yīng)的目的是0

(3)F3H的化學(xué)方程式為,有機(jī)物J中含有官能團(tuán)的名稱是。

⑷綜合上述信息,寫(xiě)出由的合成路線，其

他試劑任選=

5.氯霉素(H)的一種合成路線如下:

Br2/H2O濃H2sO4HCHONH

CH-CH2Br3

―—AC(CHBr)-?D(C10Hi1BrO2)

A(C8H8)87+

OHH3O

aB

①

H30+①試齊！JaC12CHCOOCH3

----------AF(C9H13NO2)---------aG(c9H12N2O4)------------------------A

②OH-②OH

RR3

2R2R3

A

R3CHO吧*R1-<OH

已知:RrCH=CH?R2-----------?

HO+

3OH

回答下列問(wèn)題:

(1)A的名稱為A玲B反應(yīng)類型為

(2)C玲D的化學(xué)方程式為符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有.種。

①含有酚羥基和氨基②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基③能發(fā)生水解反應(yīng)

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為試劑a為.G中含氧官能團(tuán)有..種。

⑷根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以乙烯為主要原料制備的合成路線.

6.2—氨基一3一苯基丁酸及其衍生物可作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，其同系物G的人工合成路線

如圖:

DCHJ,NaOH.°SOCL

983+

°1)~HO,~-大―gH"O2cl乎C12H14O3

3OOH△11112

B

l)Zn,30%H2SO4

2)NaHCO3

(1)A是可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的芳香族化合物，寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

(2)寫(xiě)出C玲D的反應(yīng)方程式.

⑶AfB使用NaOH的目的.

⑷比C相對(duì)分子質(zhì)量小14的芳香族同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮

空間異構(gòu))。

①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

②可以使澳水褪色

③苯環(huán)上為二取代，其中氯原子直接連接在苯環(huán)上

寫(xiě)出其中核磁共振氫譜五組峰，比值為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

0

⑸已知：

,0H

寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路

OHNOH

線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

7.工業(yè)上合成a-菇品醇G的路線之一如下：

OH3cOHCH3

△一算HBr/乩Q?NaOH,口吃耳。,EC2H50H,f①Y(足量|臺(tái)

C2H5OHA濃H2so②H+/H2O

COOHCOOH?rAz；?

H3cCH3

(A)(B)(G)

oH

l

c

①R'MgBr(足量)-R

已知：RCOOC2H5。

^H+/H2—

R，

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)F中所含官能團(tuán)的名稱是：B玲C的反應(yīng)類型為0

(2)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①只有3種環(huán)境的氫原子②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中含六元環(huán)

⑶寫(xiě)出CfD轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式。

⑷寫(xiě)出B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學(xué)方程式。

⑸G可以與出0催化加成得到不含手性碳原子的化合物H,請(qǐng)寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

8.氟嗖菌酰羥胺是新一代琥珀酸脫氫酶抑制劑類殺菌劑，合成路線如下:

A

C7H302cl3

JG

CI0H10NOCI3C9H70cl3

氟唾菌酰羥胺

已知:

o

R2

II催化劑5,NR-H20I

Ri—C—R2+R3—NH?---------->K1-C-N—K3------?Ri—C—N—R3

OHH

⑴A能與Na2cO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生C。?。A的官能團(tuán)有。

(2)A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團(tuán)，其核磁共振氫譜也有兩組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

⑶B玲D的化學(xué)方程式是o

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=

⑸推測(cè)”K的過(guò)程中，反應(yīng)物NaBH3CN的作用是

nC—cCTT異構(gòu)化一cLc—c

iii.K1-CI—cI-OH-------------?Ri—cI—CI—O

底2交3R,2R3

①反應(yīng)I的化學(xué)方程式為。

②M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

③設(shè)計(jì)步驟I和IV的目的是。

9.W是一種高分子功能材料，在生產(chǎn)、生活中有廣泛應(yīng)用。一種合成W的路線如圖。

回

已知：（

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）D的名稱是。G中官能團(tuán)名稱是o

⑵已知E的分子式為C8H8。2,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑶G玲W的化學(xué)方程式為。

⑷M是G的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生氣體。

其中核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為102E2E201的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?

C1

⑸設(shè)計(jì)以2,3-二氯丁烷（丫（）、丙烯醛（CH2=CHCH。）為原料合成苯甲醛的合成路線

C1

（無(wú)機(jī)試劑任選）。

10.物質(zhì)L是醫(yī)藥工業(yè)中廣泛使用的一種具有生物活性的中間體。該化合物的一種合成路線

如圖所示（部分反應(yīng)條件或試劑略去）。

E

[Ph3PCH2cH,COOH]BrHCOONH4多聚磷酸廣c

IOH9N03

福?GoH9NO4p.cGoH”NQ

H

CBH13NO5

已知:

o

①R人H

0

(l)BfC的反應(yīng)條件為o

(2)C有多種同分異構(gòu)體，屬于二元取代苯，且均為兩性化合物的有三種，可通過(guò)蒸儲(chǔ)的方法

來(lái)分離這三種混合物，其中最先被蒸儲(chǔ)出來(lái)的物質(zhì)是(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(3)FfG的反應(yīng)類型為

(4)G3H的化學(xué)方程式為

(5)L中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱手性碳原子)。

⑹參照上述合成路線，以的路線

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

11.溫度感受器的發(fā)現(xiàn)與辣椒素有關(guān)。辣椒素I的一種合成路線如下(部分試劑或產(chǎn)物略)。

已知：請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

R,-CH=CH-R2,

(1)A的分子式為；由A生成B的反應(yīng)類型為。

(2)D中的官能團(tuán)名稱為;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(3)F玲G的化學(xué)反應(yīng)方程式為o

(4)G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列條件的有種(不含立體異構(gòu))其中核磁共振

氫譜為五組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體。

⑸利用Wittig反應(yīng)，設(shè)計(jì)以澳化葦（O^Br）為原料合成的路線（無(wú)機(jī)試劑

任選，不考慮產(chǎn)物的立體異構(gòu)）。

12.色滿結(jié)構(gòu)單元廣泛存在于許多具有生物活性分子的結(jié)構(gòu)中。一種含色滿結(jié)

構(gòu)單元的藥物中間體G的合成路線如圖：

oo

--sr…

v

OHUCH3、0Hu、COC

因回?回H,催化劑

OH

ok

催化劑C.O3F，F(xiàn)、

°C00H

?E

⑴色滿結(jié)構(gòu)單元（。^〕）的分子式是一

（2）乙酸酎的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是從，A玲B反應(yīng)類型是_____o

Z、）/X

H3CCH3

⑶檢驗(yàn)A中的含氧官能團(tuán)的化學(xué)試劑是—寫(xiě)出G中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___。

（4）E玲F的化學(xué)方程式是_____o

⑸乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反應(yīng)制得,乙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____。M是乙二酸

二乙酯的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出兩種滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一___、_____O

①I(mǎi)molM能與足量NaHCC>3反應(yīng)放出2moic。2

②核磁共振氫譜有三組峰

OOCCH2CH3

⑹設(shè)計(jì)以人為原料制備VCH2CH

3的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任

。Y^OH

Br

選）_____O

13.多環(huán)化合物是合成很多藥物的中間體，下面是一種多環(huán)化合物G的合成路線:

人人人Al。/\

已知：〉+

RNH,+-T_-R—N2H2O

回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱為,由B生成D的反應(yīng)類型為?

(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱為,EfF反應(yīng)的方程式為。

(3)C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足以下兩個(gè)條件的有種(考慮立體異構(gòu))。

i.除苯環(huán)外不含其他的環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

(4)寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

⑸結(jié)合題中相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以/和為原料制備、的合成路線(其他無(wú)

機(jī)試劑任選)。

14.化合物H是用于合成某種鎮(zhèn)痛藥的醫(yī)藥中間體，利用燃A合成H的某路線如下圖所示：

C1

已知：R-NO,—^->R-NH2

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱為；D中的官能團(tuán)名稱為。

⑵由B生成C時(shí)需要加入的試劑和反應(yīng)條件為。

⑶由C生成D的反應(yīng)類型為o

⑷由G生成H的化學(xué)方程式為o

⑸的同分異構(gòu)體中含六元碳環(huán)的有種(不考慮立體異構(gòu))，寫(xiě)出其中

一種核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

⑹參照上述合成路線設(shè)計(jì)以D為原料合成高分子化合物的路線

(無(wú)機(jī)試劑任選)。

15.某有機(jī)物A的水溶液顯酸性，遇FeCb溶液不顯色，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯環(huán)，

苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，A和其他有機(jī)物存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

0

R—C—ON*+NaOH?R—H+N91coi

試回答下列問(wèn)題：

(l)Hfl、HfJ反應(yīng)類型依次為。J所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)寫(xiě)出HfL反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(3)B化學(xué)式oG的化學(xué)名稱是。

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

(5)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的共有種，其中核磁共振氫譜有兩個(gè)峰,

且峰面積比為1：2的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

16.乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下:

Br

人濃印“)3公

CH3OH,A

----CHONBrCHONBr

濃H2sO4744濃H2SO4864

反應(yīng)①

COOH

O

COOCH3

催化劑一定條件^^iCOOCH3

S?GMQNSw7u

NH2

COOCH3一定條件COOH

30%H2O2

反應(yīng)⑤

回

已知：RCOOH-^2^^OH，回答下列問(wèn)題:

R0

（1）A的化學(xué)名稱為,D中含氧官能團(tuán)的名稱為,

COOCH3

QSH

①M(fèi)中電負(fù)性最強(qiáng)的元素是

^^COOCH3

相比，M的水溶性更..（填"大"或"小"）。

②M與CL一

③一SH與一OH性質(zhì)相似，寫(xiě)出M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。

⑶由G生成J的過(guò)程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是。

⑷化合物Q是A的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比A的多14；Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列

條件（不考慮立體異構(gòu)）:

a.能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c.苯環(huán)上有2個(gè)取代基。其中核磁

共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2:2:1:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

0

為原料，設(shè)計(jì)合成《~

⑸根據(jù)上述信息，以（］OHN.的路線

O

（無(wú)機(jī)試劑任選）。

17.藥物M可用于治療動(dòng)脈硬化，其合成路線如圖。

已知：

i.B的核磁共振氫譜只有1個(gè)峰;

(1)M的官能團(tuán)為o

(2)A的名稱為。

(3)C與B含氧官能團(tuán)相同，C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫(xiě)一種)0

⑷反應(yīng)④的反應(yīng)類型是o

⑸反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為O

(6)G的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①不存在順?lè)串悩?gòu)②結(jié)構(gòu)中含有酚羥基③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且位于間位

⑺已知：一V-OHfI_C+H2。，以G為起始原料，選擇必要的無(wú)機(jī)試劑合成I,

—CO

Oli

寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

18.有機(jī)物A(C6H8止)用于合成藥物、塑料等物質(zhì)。

I.由A合成佐匹克隆(J)的路線如圖。

r，cho,

已知：i：RNH2>RN=CHR

(1)A屬于芳香族化合物，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：1：1,A-B的化學(xué)方程式

為。

(2)0HC—CHO中官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法：向(填試劑)中加入待測(cè)液，加熱至沸騰，產(chǎn)生磚

紅色沉淀。

(3)C中含氧官能團(tuán)名稱為o

⑷物質(zhì)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)G-?J的反應(yīng)類型為o

II.以A為原料合成PAI塑料的路線如圖。

⑹參照I中流程的信息分析，K、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

COOH

19.煌A是基本有機(jī)化工原料，其分子式為C3H6,由A制備聚合物C和合成路

CH20H

線如圖所示(部分條件略去)

已知:+II—，R-C三N-需_>RC00H

(1)B中含氧官能團(tuán)名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)A玲D的反應(yīng)類型為一

COOH

⑷用星號(hào)(*)標(biāo)出該化合物中所含的手性碳原子,下列物質(zhì)不能與

CH20H

COOH

發(fā)生反應(yīng)的是..(填序號(hào))。

CH20H

a.NaOH溶液b.濱水c.FeCb溶液d.金屬Na

⑸寫(xiě)出E玲F的化學(xué)方程式為

⑹滿足以下條件，化合物B的同分異構(gòu)體有..種,

①與B具有相同官能團(tuán)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

⑺根據(jù)題中信息，寫(xiě)出以甲苯和乙醇為有機(jī)原料制備苯乙酸乙酯的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任

選)_。

20.以下為某藥物K的合成路線:

ONa

回答下列問(wèn)題：

⑴已知B分子苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)D中官能團(tuán)的名稱為o

(3)GfH的方程式為o

(4)H->I的反應(yīng)條件為o

(5)E+J玲K的另一產(chǎn)物為o

(6)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②與FeCb溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生；

③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6：2：1：1?

參考答案:

1.(l)O2/Cu>力口熱

0/

(2)|f^]+2Cu(OH)2+NaOH^-

f+CU2OJ+3H2。

CHOCOONa

⑶羥基、竣基

(4)2-丁醇

⑸取代反應(yīng)2

0HOH

HO^A.01

V

(6)41HO人尸OHXA

、C、\OOHH

IIIIIIC

cCIII

11CH

CH

CH33

CH3

Ho

OH（任寫(xiě)一種）

C

M

CH

A催化劑

(7)OHCCH?CHOfHOOCCH?COOHfHOOCCH=CHCH=CHCOOHf

O2/催化齊?。軴HCCHO

COOHCOOH

II

-fCH-CH=CH-CH^r

【分析】A-B,醇羥基轉(zhuǎn)化為醛基，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B和HOOCCH2coOH發(fā)生已知

信息的反應(yīng)生成C,C與HI發(fā)生取代反應(yīng)生成D,由D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件，可知D分子

中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E再與X發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)，可

推出X為CH3cH（OH）CH2cH3,F與—IW發(fā)生取代反應(yīng)生成G。

0

【詳解】（1）由分析可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,醇羥基轉(zhuǎn)化為醛基，所需的試劑和條件

為。2、Cu、加熱。

（2）B分子中含有醛基，能被新制的氫氧化銅氧化，產(chǎn)生磚紅色沉淀，化學(xué)方程式為:

C<C)/

A

。

?+2Cu(OH)2+NaOH—VI+CU2OJ+3H2O

CHOCOONa

（3）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、竣基。

（4）E與X發(fā)生酯化反應(yīng)生成F,對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)，可推出X為CH3CH（0H）CH2cH3,X的名

稱為2-丁醇。

（5）由F生成G的過(guò)程中，F(xiàn)的酚羥基中氫原子被替代生成G和HCI,因此該反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)；

手性C原子是連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，根據(jù)化合物G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子

中含有2個(gè)手性C原子，如圖標(biāo)有"*"號(hào)的C原子為手性碳原子：

(6)D是”,D的同分異構(gòu)體H滿足下列條件：

①分子中有五個(gè)碳原子在一條直線上，說(shuō)明含有碳碳三鍵且與苯環(huán)直接相連，用去2個(gè)不

飽和度，則苯環(huán)側(cè)鏈已無(wú)竣基；

②能與NaOH溶液反應(yīng)，且ImolH消耗3molNaOH,說(shuō)明含有3個(gè)酚羥基；

③苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說(shuō)明苯環(huán)上只有一種氫原子。

則連接在苯環(huán)上的取代基為3個(gè)-OH、1個(gè)-CmCCW或3個(gè)-0H、1個(gè)-C^CH、1個(gè)-CH3,且-C

-CH和-CH3處于對(duì)位,則符合條件的同分異構(gòu)體有

CH3CH3

0H共4種°

（7）由信息推知，0HCCH2CH。催化氧化可得HOOCCH2coOH,然后與OHCCHO反應(yīng)制得

COOHCOOH

HOOCCH=CHCH=CHCOOH,然后再發(fā)生加聚反應(yīng)得II,則以

-fCH-CH=CH-CH^r

COOHCOOH

丙二醛和乙醛為原料，設(shè)計(jì)制備II的合成路線為：

-ECH-CH=CH-CHir

OHCCH2cHO鳧健化型,A>HOOCCH2coOH>HOOCCH=CHCH=CHCOOH>

COOHCOOH

II=

-fCH-CH=CH-CH^r

2.⑴2-甲基丙酸堤基取代反應(yīng)

⑶同系物

(4)Na

COCI

【詳解】(1)A含-COOH為竣酸且含有一個(gè)-CH3,命名為2-甲基丙酸；C中含C=。為威基;

B-C為(CH3)2CHCOCI中的CI變?yōu)楸交?，發(fā)生了取代反應(yīng)；答案為：3-甲基丙酸；段基；取

代反應(yīng)；

(2)D玲E為苯環(huán)上的H被-COCH3取代，反應(yīng)為

(3)C和E中官能團(tuán)均有C=0且相差2個(gè)CH2,C和E互為同系物；答案為：同系物；

(4)E中含有C=0不與Na反應(yīng)，而F中含有-0H能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,可以選用Na區(qū)分;

答案為：Na；

(5)手性碳特點(diǎn)：連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，該分子中有一個(gè)手性碳，如圖

(6)H的分子式為Ci3Hl8。2,能與NaHCCh產(chǎn)生C02含有-COOH,同時(shí)為芳香族化合物含有

苯環(huán)，且氫譜峰比值為12:2:2:1:1,該分子中含有4個(gè)相同的-CH3；答案為：

（7）結(jié)合已知信息M-N為澳代燃中-Br被取代為-COOH,M為，N為

COOH

;生成M的反應(yīng)為-0H再加熱條件下與HBr發(fā)生澳代反應(yīng)；NfG為-COOH

COCIBrCOOHCOCI

變?yōu)?COCI,則G為I;答案為：HBr；

3.⑴竣基、醛鍵

⑵乙二酸

+CH3COOH

O

（其它合理答案也可）

【分析】結(jié)合信息①反應(yīng)及D、E的結(jié)構(gòu)可推知C為：||(H—(HC(X)H用

OCH,

據(jù)B和c的分子式，可推知B應(yīng)為：［jJCH=CHC(X)H,B為A的水解產(chǎn)物，

O-OH

可知A中含有酯基，結(jié)合B中存在竣基和羥基，可知A為：,D與HI發(fā)

生取代反應(yīng)生成水楊酸，據(jù)此分析解答。

【詳解】(1)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中含竣基和酸鍵兩種官能團(tuán)，故答案為：竣基和酷鍵；

(2)E的名稱為乙二酸，故答案為：乙二酸；

(3)由上述分析可知B與CH3I反應(yīng)生成C,B中酚羥基上的氫原子被CH3I中甲基替代，發(fā)

生取代反應(yīng)，這樣可以將酚羥基轉(zhuǎn)化成酸鍵，避免后續(xù)過(guò)程中羥基被氧化，故答案為：取代

反應(yīng)；保護(hù)酚羥基不被氧化；

(4)由上述分析可知c為：廣匚CH=CHCOOH,故答案為：

O-OCH5

…/飛、(H-C11(()011

H20<；

-OH

(6)水楊酸和乙酸酎發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酰水楊酸和乙酸，反應(yīng)方程式為:

COOHOO

IIII一定條件+CH3coOH,故

aOHCH3coecH3

+CH3coOH；

(7)D的同分異構(gòu)體水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知該結(jié)構(gòu)中含有酯基，其

水解產(chǎn)物中含有醛基，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該同分異構(gòu)體中應(yīng)存在-OOCH結(jié)構(gòu)，又為苯

環(huán)二取代結(jié)構(gòu)則兩取代基可以是-OOCH和-0CH3、-OOCH和-CH2OH、-CH2OOCH和-0H,且在

OOCH

或

aOCH3

廣丫-CH20H

與水發(fā)生加成反應(yīng)生成在濃硫酸作用下發(fā)生

^^^COOH

O

CHOCH2OOCH

⑵取代反應(yīng)保護(hù)羥基,防止氧化

CH2OOCCH3

CH2OOCCH3

⑶A^CH0+HoZf人「803出0酯基、酸鍵

OOCC%2OOCCH,

,曜OCH3

or-

(4)<Q^OHC%Br>'一定溫度,

一定溫度.工cc/^/OOCCH3

揪(瓣2°井

/^/OOCCH3

—_>OHC、JfJ2-OHC

UHC

(CH3)2s②H+'

CHO

【分析】結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆向推斷,B在一定溫度下發(fā)生已知中反應(yīng)生成

nru.

CHOCHOCHO

則B為:?A與公…發(fā)生取代反應(yīng)生成B(j^^

OCH,

OCH30cH3

CHO

則A為廣"，C與NaBFk發(fā)生還原反應(yīng)生成D,

D與乙酸酎反應(yīng)生成

Y^OH

OCH?

CH7OOCCH3CH2OOCCH3

E([|T),E中碳碳雙鍵被臭氧氧化生成F和G(甲醛)，F(xiàn)經(jīng)

kV；：i<x-00CCH3

OOCCH3

OCH3OCH3

過(guò)氧化氫氧化處理生成H,H發(fā)生水解反