高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)講義 第十一章 第4講 醛 羧酸 酯

第4講醛羧酸酯[考綱解讀]1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.了解醛、羧酸、酯的主要化學(xué)性質(zhì)。3.了解醛、羧酸、醇和酯等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。4.結(jié)合生產(chǎn)和生活實際，了解常見的醛、羧酸、酯的重要應(yīng)用，了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機物的安全使用問題?？键c一醛1．定義________與________相連而構(gòu)成的化合物。可表示為RCHO，甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。2．甲醛、乙醛顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛乙醛比水小3.植物中的醛(1)桂皮中的肉桂醛(2)杏仁中的苯甲醛(CHO)等。4．化學(xué)性質(zhì)特別提醒(1)醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)必須使用水浴加熱，銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不能久置，乙醛用量不能過多。(4)銀氨溶液配制時氨水不要加入過多，否則會生成易爆炸的物質(zhì)。(5)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。1．分析甲醛和乙醛的結(jié)構(gòu)式，推測在核磁共振氫譜中，分別有多少吸收峰？2．下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是 ()3.判斷下列說法是否正確：(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。 ()(2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛。 ()(3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。 ()(4)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等。 ()4.已知。有機物A和B分子中都有2個碳原子，室溫時A為氣體，B為液體，A在催化劑作用下與水反應(yīng)生成一種含氧化合物C，加氫還原C則生成B，則三種物質(zhì)是 ()5．實驗室做乙醛和銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡的實驗時：(1)為產(chǎn)生光亮的銀鏡，試管應(yīng)先用__________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水將試管洗干凈。(2)配制銀氨溶液時向盛有__________溶液的試管中逐滴滴加________溶液，邊滴加邊振蕩直到______________為止。(3)加熱時應(yīng)用__________加熱，產(chǎn)生銀鏡的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________?？键c二羧酸1．概念由________(或H原子)與________相連構(gòu)成的有機化合物。通式：R—COOH，飽和一元羧酸通式為CnH2nO2(n≥1)。2．分類(1)按烴基不同分eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)、,油酸(C17H33COOH),芳香酸：如苯甲酸))(2)按羧基數(shù)目分eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如甲酸、乙酸、硬脂酸,二元羧酸：如乙二酸(HOOC—COOH),多元羧酸))3．性質(zhì)(1)低級飽和一元羧酸一般____溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而________。(2)羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羧基官能團，因此都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。4．羧酸的代表物——乙酸(1)俗名是醋酸，分子式為__________，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，官能團：________________。(2)物理性質(zhì)氣味：________________，狀態(tài)：________，溶解性：__________________。(3)化學(xué)性質(zhì)①酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為________________________________________________________________________。②酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。特別提醒(1)酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，產(chǎn)率不高，要想得到較多的酯需及時把酯分離出來。(2)酯化反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)濃硫酸在酯化反應(yīng)中的作用為催化劑和吸水劑。(4)酯化反應(yīng)遵循酸脫—OH，醇脫—H的規(guī)律，可用18O作示蹤原子證明：CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。5．其他常見羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)甲酸(俗名蟻酸)甲酸既具有酸的一般性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)。與CaCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________，甲酸被氧化成H2CO3。在堿性條件下，甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可跟新制Cu(OH)2懸濁液作用析出Cu2O磚紅色沉淀，可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(氧化反應(yīng))。(2)常見高級脂肪酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：C17H35COOH(固態(tài)),軟脂酸：C15H31COOH(固態(tài)))),不飽和：油酸：C17H33COOH(液態(tài))))(3)苯甲酸(又名安息香酸)或C6H5COOH(4)乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接相連的兩個羧基的相互影響，使其酸性強于甲酸和其他二元酸，且具有較強還原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；常用作漂白劑、除銹劑，除墨水痕跡等。6．由下列5種基團中的2個不同基團兩兩組合，形成的有機物能與NaOH反應(yīng)的有()①—OH②—CH3③—COOH④⑤—CHOA．2種 B．3種 C．4種 D．5種7．(1)在反應(yīng)：CO＋H2Oeq\o(,\s\up7(一定條件))CO2＋H2達到平衡后，加入少量Heq\o\al(18,2)O重新達到平衡后，含18O的物質(zhì)有 ()A．1種 B．2種 C．3種 D．4種(2)在反應(yīng)：CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O達到平衡后，加入少量Heq\o\al(18,2)O重新達到平衡后，含18O的物質(zhì)有 ()A．1種 B．2種 C．3種 D．4種8．一定質(zhì)量的某有機物和足量鈉反應(yīng)，可得VaL氣體，等質(zhì)量的該有機物如果與足量小蘇打反應(yīng)，同溫同壓得到VbL氣體，若Va＝Vb≠0，則該有機物可能是 ()A．HOCH2COOH B．HO—CH2CH2—CHOC．HOOC—COOH D．CH3COOH考點三酯1．定義羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的產(chǎn)物叫做酯。簡寫為________。飽和一元羧酸與飽和一元醇生成酯的通式為______________________。2．酯的物理性質(zhì)低低級酯eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(——具有芳香氣味的液體,——密度一般比水小,——水中溶，有機溶劑中溶))3．酯的化學(xué)性質(zhì)＋H2Oeq\o(,\s\up7(無機酸),\s\do5(△))_________________________________________________。＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))_________________________________________________。特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)。在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進行。4．酯在生產(chǎn)、生活中的作用(1)日常生活中的飲料、糖果和糕點等常使用酯類香料。(2)酯還是重要的化工原料。5．乙酸乙酯的制備(1)反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液。(2)反應(yīng)原理：CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(3)反應(yīng)裝置：試管、酒精燈、鐵架臺(帶試管夾)、導(dǎo)管。(4)實驗步驟：在一支試管里先加入3mL乙醇，然后一邊搖動，一邊慢慢地加入2mL濃H2SO4和2mL冰醋酸，按上圖所示連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通入到飽和Na2CO3溶液的液面上，此時可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管，并停止加熱，振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管后靜置，待溶液分層后，可觀察到上層的透明油狀液體——乙酸乙酯，并可聞到果香氣味。(5)注意事項(1)實驗中濃硫酸作催化劑和吸水劑。(2)盛反應(yīng)混合液的試管要往上傾斜約45°，主要目的是增大反應(yīng)混合液的受熱面積。(3)導(dǎo)管應(yīng)較長，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝回流作用。導(dǎo)管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止液體受熱不均勻發(fā)生倒吸。(4)實驗中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。(5)飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝乙酸乙酯蒸氣且減小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分層析出。(6)不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因為乙酸乙酯在NaOH溶液存在時易水解，幾乎得不到乙酸乙酯。9．某中性有機物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得到M，則該中性有機物的結(jié)構(gòu)可能有 ()A．1種 B．2種 C．3種 D．4種10．已知化合物A中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為C37.5%，H4.2%和O58.3%。請?zhí)羁眨?1)0.01molA在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01L(標準狀況)，則A的分子式是____________________；(2)實驗表明：A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。1molA與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出3mol二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境。則A的結(jié)構(gòu)簡式是____________________；(3)在濃硫酸催化和適宜的反應(yīng)條件下，A與足量的乙醇反應(yīng)生成B(C12H20O7)，B只有兩種官能團，其數(shù)目比為3∶1。由A生成B的反應(yīng)類型是__________，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________。11．已知甲酸(HCOOH)是羧酸中組成最簡單的酸，它具有羧酸的性質(zhì)，在實驗室里常用甲酸在濃硫酸的作用下制取少量一氧化碳，現(xiàn)用甲酸與甲醇反應(yīng)制取甲酸甲酯來驗證甲酸具有能發(fā)生酯化反應(yīng)的性質(zhì)，裝置如圖所示。回答下列問題：(1)生成甲酸甲酯反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________。燒瓶中最可能發(fā)生的副反應(yīng)的產(chǎn)物為CO和H2O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。(2)實驗過程中選用的試劑及用品有濃硫酸、甲醇、甲酸，還有________________、________兩種物質(zhì)。(3)導(dǎo)管a不能伸入液面以下的理由是__________________________________________。長導(dǎo)管b的作用是________________。在實驗過程中導(dǎo)管b______(填“能”或“不能”)直接與大氣相通，理由為______________________________。(4)大試管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，還有______________________________。(5)若大試管中溶液是NaOH溶液，則收集到的產(chǎn)物比預(yù)期的少，其原因是________________________________________________________________________。破解有機反應(yīng)基本類型1．應(yīng)用反應(yīng)類型與物質(zhì)類別判斷反應(yīng)類型概念實例取代反應(yīng)有機物中的某些原子(或原子團)被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)①烷烴的鹵代②苯及其同系物的鹵代、硝化、磺化③醇分子間脫水④苯酚與濃溴水反應(yīng)____反應(yīng)(取代反應(yīng))羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)①酸(含無機含氧酸)與醇②葡萄糖與乙酸水解反應(yīng)(取代反應(yīng))有機物在有水參加時，分解成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)①酯的水解②鹵代烴的水解③二糖、多糖的水解④蛋白質(zhì)的水解加成反應(yīng)有機物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)①烯烴、炔烴與H2、X2、H2O、HX的加成②苯及苯的同系物與H2的加成③醛或酮與H2的加成④油脂的氫化消去反應(yīng)有機物分子中脫去一個小分子(如H2O、HX)生成不飽和化合物的反應(yīng)①醇分子內(nèi)脫水生成烯烴②鹵代烴的消去反應(yīng)加聚反應(yīng)不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚____反應(yīng)單體化合物間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時還生成小分子物質(zhì)(H2O、HX等)的反應(yīng)①多元醇與多元羧酸反應(yīng)生成聚酯②氨基酸反應(yīng)生成多肽氧化反應(yīng)有機物分子中加氧或去氫的反應(yīng)①與O2反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)③R—CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)____反應(yīng)有機物分子中加氫或去氧的反應(yīng)①烯烴、炔烴及其衍生物與氫氣加成②醛催化加氫生成醇③油脂的硬化2.依據(jù)官能團判斷反應(yīng)類型官能團有機反應(yīng)類型碳碳雙鍵或三鍵加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)醛基加成反應(yīng)(還原反應(yīng))、氧化反應(yīng)羥基、羧基酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)鹵素原子、羥基消去反應(yīng)羰基(酮)加成反應(yīng)(還原反應(yīng))硝基還原反應(yīng)酯基水解反應(yīng)【例1】迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是 ()A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH發(fā)生反應(yīng)3．根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)判斷根據(jù)有機化學(xué)反應(yīng)中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點，確定斷鍵方式，如取代反應(yīng)：R－X＋A－B→R－A＋X－B，加成反應(yīng)一定是斷裂雙鍵或三鍵，兩端的碳原子直接與其他原子或原子團結(jié)合，形成新的化合物。例如，比較反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)①，萘環(huán)上的C—H鍵轉(zhuǎn)化成C—NO2鍵，發(fā)生取代反應(yīng)；反應(yīng)②，去氧加氫，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)③，不飽和鍵變成飽和鍵，發(fā)生加成反應(yīng)?！纠?】多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式為，多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后的產(chǎn)物經(jīng)鋅汞齊還原水解制得，合成過程可表示如下：將指定的反應(yīng)類型填入表中：反應(yīng)序號①②③④⑤反應(yīng)類型供選擇的反應(yīng)類型有：加成、氧化、取代、還原、加聚、消去、酯化、水解。乙醛的氧化反應(yīng)與醛基的檢驗銀鏡反應(yīng)乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)實驗步驟在試管中加入10%的NaOH溶液2mL，再滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得新制的Cu(OH)2懸濁液。振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察并記錄實驗現(xiàn)象(如圖)實驗現(xiàn)象滴加氨水，先出現(xiàn)白色沉淀后溶解；滴加乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡試管內(nèi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生實驗結(jié)論乙醛具有還原性，能被弱氧化劑銀氨溶液氧化在加熱的條件下，乙醛被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化實驗原理Ag＋＋NH3·H2O=AgOH↓＋NHeq\o\al(＋,4)AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2OCH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCu2＋＋2OH－=Cu(OH)2(懸濁液)CH3CHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(△))CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O注意事項①試管內(nèi)壁必須潔凈②必須水浴加熱(60～70℃)，不能用酒精燈直接加熱③水浴加熱時不可振蕩、攪拌或搖動試管④銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不能久置，以免發(fā)生危險⑤乙醛用量不宜太多⑥實驗后的銀鏡可用稀HNO3浸泡，再用水洗而除去①制備Cu(OH)2懸濁液時必須確保堿過量②必須使用新制的Cu(OH)2懸濁液③該反應(yīng)必須加熱煮沸應(yīng)用可用于醛基的檢驗；工業(yè)上用來制鏡或保溫瓶膽檢驗醛基【例3】某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2(1)檢驗分子中醛基的方法是_________________________________________________，化學(xué)方程式為_____________________________________________________________。(2)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是___________________________________________，化學(xué)方程式為____________________________________________________________。(3)實驗操作中，哪一個官能團應(yīng)先檢驗？____________________________________。醇羥基、酚羥基、羧羥基及水羥基性質(zhì)的比較醇、酚、羧酸、水的結(jié)構(gòu)中均有—OH，可分別稱之為“醇羥基”、“酚羥基”、“羧羥基”和水羥基，由于與這些—OH相連的基團不同，—OH受相連基團的影響也就不同，故羥基上的氫原子活動性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，比較如下：比較項目羥基類型氫原子活動性電離酸堿性與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)醇羥基逐漸增強極難電離中性反應(yīng)放出H2不反應(yīng)不反應(yīng)水羥基微弱電離中性反應(yīng)放出H2不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基微弱電離很弱的酸性反應(yīng)放出H2反應(yīng)不反應(yīng)羧羥基部分電離弱酸性反應(yīng)放出H2反應(yīng)反應(yīng)放出CO2結(jié)論羥基的活性：羧酸＞酚＞水＞醇。注意①低級羧酸的酸性都比碳酸的酸性強。②低級羧酸能使紫色石蕊試液變紅；醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊試液變紅。③酚類物質(zhì)含有—OH，可以生成酯類化合物，但一般不與酸反應(yīng)，而是與酸酐反應(yīng)，生成酯的同時，還生成另一種羧酸?！纠?】1mol分別與NaHCO3、Na、NaOH反應(yīng)消耗掉的三者的物質(zhì)的量之比為 ()A．1∶1∶1 B．1∶3∶2C．2∶3∶1 D．1∶2∶3酯化反應(yīng)的類型1．一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)R—COOH＋R′—CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O2．一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)2CH3COOH＋eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋2H2O3．無機含氧酸與醇形成無機酸酯4．高級脂肪酸與甘油形成油脂5．多元醇與多元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯6．羥基酸的酯化反應(yīng)(1)分子間的酯化反應(yīng)(2)分子內(nèi)的酯化反應(yīng)【例5】(·天津理綜，27)某天然有機化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：S→A第①步反應(yīng)__________；B→D__________；D→E第①步反應(yīng)__________；A→P__________。(2)B所含官能團的名稱是_____________________________________________________。(3)寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式：A：________________________________________________________________________；P：________________________________________________________________________；E：________________________________________________________________________；S：________________________________________________________________________。(4)寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(5)寫出與D具有相同官能團的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。高考題組一醛的性質(zhì)及應(yīng)用1．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯誤的劃“×”(1)用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛 ()(·大綱全國卷，7D)(2)用KMnO4酸性溶液鑒別CH3CH=CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO ()(·天津理綜，3D)(3)甲酸、乙醛、乙酸只用一種試劑無法鑒別 ()2．(·上海綜合，12)甲醛是一種常用的化學(xué)品。在生活中為防止甲醛危害人類健康，應(yīng)該禁止 ()①用甲醛保鮮海產(chǎn)品②用稀甲醛溶液消毒種子③用福爾馬林浸制生物標本④用含甲醛的漂白劑漂白粉絲A．②③ B．①④ C．①② D．③④3．(·北京理綜，28)常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))＋H2O(R、R′表示烴基或氫)Ⅱ.醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛：(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是__________。(2)A與CHO合成B的化學(xué)方程式是___________________________________________。(3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)①～③合成。a．①的反應(yīng)試劑和條件是______________。b．②的反應(yīng)類型是____________。c．③的化學(xué)方程式是________________________________________________________。(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。(6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是________________________________。高考題組二羧酸的酸性與酯化反應(yīng)4．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯誤的劃“×”(1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3反應(yīng)生成CO2 ()(·山東理綜，11A)(2)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O屬于取代反應(yīng) ()(·新課標全國卷，9③)(3)大理石溶于醋酸的離子方程式為CaCO3＋2CH3COOH=Ca2＋＋2CH3COO－＋CO2↑＋H2O ()(·新課標全國卷，12D)(4)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋ ()(·福建理綜，8C)(5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去 ()(·山東理綜，12D)5．(·重慶理綜，11)貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去)如下：下列敘述錯誤的是 ()A．FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D．C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物6．(·江蘇，9改編)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說法正確的是 ()A．可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有3種7．(·天津理綜，8)已知：RCH2COOHeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(紅磷(少量)))Ⅰ.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：(1)A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24LCO2(標準狀況)，A的分子式為。(2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B→C的反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________。(4)C＋E→F的反應(yīng)類型為。,(5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式：A

；F______________________________________________。(6)D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團的名稱為_________________________________；,寫出a、b所代表的試劑：a：；b。Ⅱ.按如下路線，由C可合成高聚物 (7)C→G的反應(yīng)類型為____________。(8)寫出G→H的反應(yīng)方程式：________________________________________________。高考題組三酯類的水解8．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯誤的劃“×”(1)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH ()(·北京理綜，7C)(2)乙酸乙酯和食用植物油均能水解生成乙醇 ()(·廣東理綜，7D)(3)乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成 ()(·福建理綜，6D)9．(·全國理綜Ⅰ，12)有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是 ()A．既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體10．(·福建理綜，31)有機物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對分子質(zhì)量為60，分子中只含一個甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為(其中：—X、—Y均為官能團)。請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為__________。(2)官能團—X的名稱為____________，高聚物E的鏈節(jié)為________。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為___________________________________________________。(5)C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。Ⅰ.含有苯環(huán)Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)Ⅲ.不能發(fā)生水解反應(yīng)(6)從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序號)。a．含有苯環(huán)b．含有羰基c．含有酚羥基

課時規(guī)范訓(xùn)練教材習(xí)題回扣1．(選修5P59－2)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列對其化學(xué)性質(zhì)的判斷中，不正確的是 ()A．能被銀氨溶液氧化B．能使KMnO4酸性溶液褪色C．1mol該有機物只能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該有機物只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)2．(選修5P70－5)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是 ()A．水解 B．酯化 C．加成 D．氧化3．(選修5P63－1改編)乙酸乙酯在KOH溶液中水解，得到的產(chǎn)物是 ()①乙酸鉀②甲醇③乙醇④乙酸A．①② B．②③ C．①③ D．②④4．(選修5P63－3)有機物A的分子式為C3H6O2，它與NaOH溶液共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實催熟劑的無色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，有紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的反應(yīng)方程式。(1)A→B(2)B→C(3)B→D(4)D→E能力提升訓(xùn)練1．下列關(guān)于醛的說法中正確的是 ()A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B．醛的官能團是—COHC．甲醛和乙二醛互為同系物D．飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO2．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O，某種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，生成這種膽固醇酯的酸是 ()A．C6H13COOH B．C6H5COOHC．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH3．乙醇、乙酸和草酸()分別與足量Na反應(yīng)，若相同條件下產(chǎn)生的H2體積相同，則三者的物質(zhì)的量之比為 ()A．1∶1∶1 B．2∶2∶1C．1∶1∶2 D．1∶2∶14．室內(nèi)裝潢和家具揮發(fā)出來的甲醛是室內(nèi)空氣的主要污染物，甲醛易溶于水，常溫下有強烈刺激性氣味，當溫度超過20℃時，揮發(fā)速率加快，根據(jù)甲醛的這些性質(zhì)，下列做法錯誤的是 ()A．入住前房間內(nèi)保持一定溫度并通風(fēng)B．裝修盡可能選擇在溫度較高的季節(jié)C．請環(huán)境監(jiān)測部門檢測室內(nèi)甲醛含量低于國家標準后入住D．緊閉門窗一段時間后入住5．甲醛在一定條件下能發(fā)生如下反應(yīng)：2HCHO＋NaOH(濃)→HCOONa＋CH3OH，在此反應(yīng)中，甲醛發(fā)生的變化是 ()A．僅被氧化 B．僅被還原C．既被氧化，又被還原 D．既未被氧化，也未被還原6．茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是()A．在加熱和催化劑的作用下，能被氫氣還原B．能被酸性高錳酸鉀溶液氧化C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．不能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)7．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有：①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是 ()A．②③④ B．①③⑤⑥C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥8.已知酸性大小順序為羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在適當條件下被羥基(—OH)取代(均可稱為水解)，所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是 ()9．已知某有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)敘述不正確的是 ()A．1molX分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3mol、4mol、1molB．X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．X的化學(xué)式為C10H10O610．1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標準狀況)，則X的分子式是()A．C5H10O4 B．C4H8O4C．C3H6O4 D．C2H2O411．某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2懸濁液充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 ()A．3∶2∶1 B．3∶2∶2C．6∶4∶5 D．3∶2∶312．寫出下列與乳酸(CH3CHCOOHOH)有關(guān)的化學(xué)方程式：(1)與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)_______________________________________________。(2)與足量的金屬鈉反應(yīng)_____________________________________________________。(3)與足量的蘇打反應(yīng)_______________________________________________________。(4)消去反應(yīng)_______________________________________________________________。(5)銅的催化氧化反應(yīng)_______________________________________________________。13．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備：(1)請推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型：__________________________________(任填兩種)。(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。(3)請寫出同時滿足括號內(nèi)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。(①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。)

答案基礎(chǔ)再現(xiàn)·深度思考考點一1．烴基醛基2．(從左至右，從上至下)無色刺激性氣味氣體易溶于水無色刺激性氣味液體與水互溶4．CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3CHO＋2Cu(OH)2eq\o(→,\s\up7(△))CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2OCH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH考點二1．烴基羧基3．(1)易降低4．(1)C2H4O2羧基(—COOH)(2)強烈刺激性氣味液體易溶于水和乙醇(3)