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文檔簡介
PAGE14-多官能團有機物的定量反應及反應類型【學問基礎】1.有機反應類型與有機物類別的關系基本類型有機物類別取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應醇、羧酸、糖類等水解反應鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質等硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應苯和苯的同系物等加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等氧化反應燃燒絕大多數有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等干脆(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應醛、葡萄糖等聚合反應加聚反應烯烴、炔烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等2.多官能團有機物的定量反應(1)能與NaOH水溶液反應:①鹵代烴,1mol鹵原子消耗1molNaOH(1mol與苯環(huán)干脆相連的鹵原子若水解最多消耗2molNaOH);②酯,1mol酯基消耗1molNaOH(1mol酚酯或碳酸酯反應最多消耗2molNaOH);③羧酸,1mol羧基消耗1molNaOH;④酚,1mol酚羥基消耗1molNaOH;⑤蛋白質或多肽。(2)能與H2在肯定條件下反應:①碳碳雙鍵:1molC=C消耗1molH2;②碳碳三鍵:1molC≡C最多消耗2molH2;③苯環(huán):1mol苯環(huán)最多消耗3molH2;④醛或酮中碳氧雙鍵:1molC=O消耗1molH2(羧基、酯、酰胺鍵中C=O不與H2加成。(3)能與溴水或溴的CCl4溶液反應:①碳碳雙鍵:1molC=C消耗1molBr2;②碳碳三鍵:1molC≡C最多可消耗2molBr2;③酚:苯環(huán)上酚羥基的鄰對位的氫均可被取代;④醛:含醛基物質能被溴水氧化。(4)能與Na2CO3溶液反應:①酚:酚與Na2CO3反應只生成NaHCO3,1mol酚羥基消耗1molNa2CO3;②羧基:1mol—COOH可消耗1molNa2CO3(生成NaHCO3)或0.5molNa2CO3(生成CO2)。能與Na2CO3反應生成CO2的有機物一般含有—COOH。(5)能與NaHCO3溶液反應:羧基、1mol—COOH消耗1molNaHCO3。【素養(yǎng)專練】1.化合物X(5-沒食子?;鼘幩幔┚哂锌寡趸院涂估猜x活性而備受關注,X的結構簡式如圖所示。下列有關X的說法正確的是()A.分子式為C14H15O10B.分子中有四個手性碳原子C.1molX最多可與4molNaOH反應D.1molX最多可與4molNaHCO3反應2.有機物Y(乙酰氧基胡椒酚乙酸酯)具有抗氧化、抗腫瘤作用,可由化合物X在肯定條件下合成:下列說法正確的是()A.X分子中全部原子肯定在同一平面上B.X、Y分子中均含有1個手性碳原子C.1molX與溴水充分反應,最多消耗Br2的物質的量為2molD.1molY與NaOH溶液充分反應,最多消耗NaOH的物質的量為4mol3.環(huán)氧樹脂具有良好的物理和化學性能,能廣泛用在涂料行業(yè)和電子行業(yè),環(huán)氧氯丙烷是制備環(huán)氧樹脂的主要原料。下圖展示了常見的合成路途(部分反應條件未注明)(1)A的名稱為。(2)寫出反應類型:反應②;反應④。(3)寫出結構簡式:B;D。(4)寫出反應⑤的化學方程式:。(5)有機物F與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構體,F有兩種化學環(huán)境不同的氫,寫出F的結構簡式:。4.(1)由C→D、D→E的反應類型依次為、。(2)①D→E反應的類型是:________________________________________________________________________。②E→F的反應類型是。(3)反應②、⑤的反應類型是、。(4)反應③中涉及到的反應類型有水解反應、和。5.以乙苯為原料合成高分子纖維E的路途如下圖。已知B能發(fā)生銀鏡反應,C分子中含有一個甲基。已知:①②R—CNeq\o(→,\s\up15(H3O+))R—COOH(1)A的結構簡式為。(2)寫出反應類型:反應①;反應⑤。(3)B的結構簡式為。(4)反應⑤的化學方程式為________________________________________________________________________。(5)肯定條件下D還能生成酯類物質F(C20H20O4),F的結構簡式為。(6)下列物質中與D互為同分異構體的是。本講真題研練1.[2024·全國卷Ⅲ,8]金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結構式如圖:下列關于金絲桃苷的敘述,錯誤的是()A.可與氫氣發(fā)生加成反應B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應D.不能與金屬鈉反應2.[2024·全國卷Ⅰ,10]銠的協作物離子[Rh(CO)2I2]-可催化甲醇羰基化,反應過程如圖所示。下列敘述錯誤的是()A.CH3COI是反應中間體B.甲醇羰基化反應為CH3OH+CO=CH3CO2HC.反應過程中Rh的成鍵數目保持不變D.存在反應CH3OH+HI=CH3I+H2O3.[2024·全國卷Ⅰ,36]化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路途如下:回答下列問題:(1)A中的官能團名稱是。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時,該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式,用星號(*)標出B中的手性碳。(3)寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式。(不考慮立體異構,只需寫出3個)(4)反應④所需的試劑和條件是。(5)⑤的反應類型是。(6)寫出F到G的反應方程式。(7)設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路途(無機試劑任選)。eq\x(溫馨提示:請完成課時作業(yè)39)微專題·大素養(yǎng)?【素養(yǎng)專練】1.解析:A項,C、H、O組成的有機物,H為偶數,錯誤;B項,左邊六元環(huán)上有支鏈的4個碳原子為手性碳原子,正確;C項,1molX最多可與5molNaOH反應(羧基1mol,酯基1mol,3個酚羥基3mol),錯誤;D項,1molX最多可與1molNaHCO3反應(只有羧基能與NaHCO3反應),錯誤。答案:B2.解析:A項,X中醇羥基所連碳原子形成4個鍵,構成空間四面體構型,不行能全部原子共平面,錯誤;B項,X中醇羥基所連碳原子、Y中乙烯基(—CH=CH2)所連碳原子為手性碳原子,正確;C項,1molX與溴水充分反應,最多消耗3molBr2(苯環(huán)酚羥基的2個鄰位、碳碳雙鍵),錯誤;D項,Y中兩個酯基,1個為酚酯,1個為一般酯,1molY與NaOH溶液充分反應,最多消耗3molNaOH,錯誤。答案:B3.答案:(1)丙三醇(或甘油)(2)取代反應加成反應(3)(4)(5)或或4.答案:(1)還原反應取代反應(2)①取代(酯化)反應②取代反應(3)加成反應氧化反應(4)加成反應消去反應5.答案:(1)(2)氧化反應縮聚反應(3)(4)(n-1)H2O(5)(6)CD本講真題研練1.解析:該有機物分子結構中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,可與氫氣發(fā)生加成反應,A項正確;由該有機物的結構簡式可知其分子式為C21H20O12,B項正確;該有機物分子結構中含有羥基,能與乙酸發(fā)生酯化反應,C項正確;該有機物分子結構中含有羥基,能與金屬鈉反應放出氫氣,D項錯誤。答案:D2.解析:由反應過程圖可知CH3OH→CH3I→→→CH3COI→CH3CO2H,CH3COI是反應的中間產物,A項正確;把各步反應累加,得到CH3OH+CO=CH3CO2H,B項正確;和eq\s\up12(-)中Rh的成鍵數為6,中Rh的成鍵數為5,中Rh的成鍵數為4,反應過程中Rh的成鍵數不相同,C項錯誤;由題圖可知,甲醇的第一步反應為CH3OH+HI=CH3I+H2O,D項正確。答案:C3.解析:本題涉及的考點有官能團的推斷、同分異構體的書寫、有機反應類型的推斷、常見有機反應的完善及書寫、有機合成路途的設計,考查學生對中學有機化學基礎學問的駕馭程度和運用化學原理和科學方法設計合理方案的實力,體現了以科學探究與創(chuàng)新意識為主的學科核心素養(yǎng)。(1)A中的官能團為羥基。(2)依據手性碳原子定義知,B中有兩個手性碳原子。(3)B的分子式為C8H14O,不飽和度為2,再依據題目設置的限制條件可推知,滿意條件的B的同分異構體含有一個六元環(huán),環(huán)外有一個醛基和一個飽和碳原子,據此寫出答案。(4)反應③生成D(),對比D與E的結構差異可知,反應④是酯化反應,反應試劑和條件為C2H5OH/濃硫酸、加熱。(5)對比E與G的結構發(fā)覺有兩處差異,再結合⑤⑥的反應條件可推知F的結構為,不難看出反應⑤為取代
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