2.2.2 酚的性質 課件高二化學魯科版（2019）選擇性必修3

第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第二課時酚的化學性質學習目標1、了解苯酚的結構特點和用途。2、掌握苯酚的重要性質及其檢驗方法以及進行苯酚性質設計實驗。3、掌握醇和酚結構的差別，理解苯酚分子中羥基和苯環(huán)相互影響，從苯酚的性質和結構遷移到酚類物質的結構性質。茶多酚兒茶素乙酰氨基酚丁香酚生活中有哪些物質中含有酚？1.酚的定義芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機化合物稱為酚。2.命名酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字；若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。苯酚鄰甲基苯酚萘酚3.苯酚的分子結構由于苯酚分子中的O—H單鍵可旋轉，羥基上的氫原子不一定與苯環(huán)共平面，故苯酚分子中至少有12個原子共面，最多有13個原子共平面。4、苯酚的物理性質

純凈的苯酚是沒有顏色、具有特殊的氣味的晶體露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。實驗:取少量苯酚加入水中，苯酚不能完全溶解在水中，加熱到65℃時，溶液變澄清，停止加熱后，溶液重新變渾濁(乳濁液)。熔點：40.9℃；常溫時，苯酚在水中溶解度不大當溫度高于65℃時，能跟水互溶，苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機溶劑。請同學們根據苯酚的結構，結合以下兩個角度分析預測苯酚性質1、苯環(huán)對羥基的影響2、羥基對苯環(huán)的影響【性質探究】苯酚的化學性質知識支持1①受苯環(huán)的影響，苯酚分子中羥基上的氫原子能在水溶液中發(fā)生微弱電離產生H+②苯酚分子中的碳氧鍵受苯環(huán)的影響不易斷裂知識支持2連在苯環(huán)上的羥基對其鄰位和對位的碳氫鍵的影響尤為明顯滴加NaOH溶液OH+NaOHONa+H2O⑴苯環(huán)對羥基的影響酸性—OH—O+H①苯酚溶液滴加2-3滴石蕊試劑現(xiàn)象：無明顯現(xiàn)象②苯酚溶液滴加NaOH溶液現(xiàn)象：溶液由渾濁變澄清加入稀鹽酸通入CO2ONa+HClOH+NaCl④向苯酚鈉溶液中通CO2,觀察現(xiàn)象③向苯酚鈉溶液中通HCl,觀察現(xiàn)象現(xiàn)象：溶液由澄清變渾濁?，F(xiàn)象：溶液由澄清變渾濁。苯酚的酸性比碳酸弱苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱H2CO3>C6H5OH>HCO3－思考：為什么生成NaHCO3而不是Na2CO3？苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。苯酚懸濁液滴加Na2CO3溶液OHONa+2Na+H222（2）苯酚分子中的碳氧鍵受苯環(huán)的影響不易斷裂，故苯酚不能與HX發(fā)生取代反應C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因乙醇和苯酚的化學性質歸納總結無有不反應反應反應溫和反應較劇烈苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑加入苯酚溶液溴水現(xiàn)象：有白色沉淀產生2，4，6-三溴苯酚結論：受羥基的影響，苯基上的鄰、對位的H變得更活潑了，容易被取代。該反應可用作苯酚的檢驗和定量測定。⑵羥基對苯環(huán)的影響苯環(huán)上的取代反應a.實驗：將少量苯酚稀溶液滴加到過量的飽和溴水中。交流研討苯酚苯反應物反應條件取代氫原子數結論原因濃溴水液溴不需要催化劑FeBr3作催化劑三個

一個苯酚與溴的取代反應比苯容易－OH對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)羥基鄰、對位上的氫原子更活潑如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再過濾的方法？思考

不能用溴水。（1）雖然苯酚會和溴水反應生成的三溴苯酚難溶于水，但易溶于苯中而不易分離。（2）從除雜徹底的角度來說，加溴水要過量，而過量的溴又混入了苯中。方法：先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯）。b.硝化反應＋3HNO3

＋3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△實驗：向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3

溶液，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象：溶液變成紫色

苯酚與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應時由于有絡合物生成的緣故。此反應常用于酚的鑒別。+Fe3+6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+OH⑶苯酚的顯色反應反應原理:加入FeCl3溶液酚醛樹脂：電木，就是苯酚和甲醛聚合反應合成的。

分析反應的斷鍵部位和成鍵部位，理解反應實質。由于羥基的影響，使羥基鄰對位上的氫原子活化。⑷苯酚的聚合反應H+OHCH2nHOH＋(n-1)H2O＋3H2

Ni△OHOH（環(huán)己醇）(5)加成反應①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃②與氧氣反應

放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。③與酸性KMnO4溶液反應苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色(6)氧化反應：酚醛樹脂線路板5.苯酚的用途

苯酚是重要的有機化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥（如阿司匹林）、染料等，農藥、香料、涂料等；稀溶液用作防腐劑和消毒劑。（1）甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂；（2）從葡萄中提取的酚具有延緩衰老的功效，可用于制造化妝品；（3）茶葉中的酚具有抗癌、防腐作用，可用于制備抗癌藥物和食品防腐劑；（4）多農藥的主要成分也含有酚類物質。酚類化合物的用途課堂小結酚結構特點苯酚的結構芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機化合物苯酚的物理性質苯酚的化學性質有特殊氣味的無色晶體常溫水中的溶解度不大，溫度高于65℃時則能與水互溶有毒，具有腐蝕性弱酸性與濃溴水反應與FeCl3反應聚合反應顯紫色1、下列物質與苯酚互為同系物的是（）B2、下列關于苯酚的敘述中，不正確的是()

A.其水溶液顯酸性，俗稱石炭酸B.苯酚暴露在空氣中，會因與CO2作用而變成粉紅色C.在水中的溶解度隨溫度的升高而增大，超過65℃可與水混溶D.其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應立即用酒精擦洗B①＋H2O＋CO2―→ ＋NaHCO3②2＋H2O＋CO2―→2 ＋Na2CO3③＋NaHCO3―→ ＋H2CO3④＋Na2CO3―→＋NaHCO33、已知酸性強弱順序為H2CO3>>HCO3-

，則下列化學方程式中正確的是()

A.①③B.②③ C.①④ D.②④C4、甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是()

A.加入足量的NaOH溶液充分振蕩后，用分液漏斗分液棄除下層溶液B.加入溴水，生成三溴苯酚，再過濾除去C.加水，加熱超過70℃(苯酚在熱水中溶解度很大)，然后用分液漏斗振蕩分液后，棄除下層溶液D.將混合物蒸餾(甲苯沸點110℃，苯酚沸點182℃)，可先蒸出甲苯A5、下列關于苯酚的敘述，不正確的是()

A.將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50℃形成乳濁液B.