2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第三章烴的含氧衍生物第4節(jié)有機合成限時訓(xùn)練含解析新人教版選修5

PAGE6-第4節(jié)有機合成一、選擇題1．有機反應(yīng)從不同角度可能屬于不同反應(yīng)類型，下列有關(guān)有機反應(yīng)類型的描述正確的是()A．乙醇可以通過消去反應(yīng)生成乙醛B．乙醛可以通過加成反應(yīng)生成乙酸C．苯酚可以通過苯發(fā)生水解反應(yīng)制取D．可以通過縮聚反應(yīng)制取聚對苯二甲酸乙二酯【答案】D【解析】乙醇可以通過催化氧化反應(yīng)生成乙醛，A錯誤；乙醛可以通過氧化反應(yīng)生成乙酸，B錯誤；苯不能發(fā)生水解反應(yīng)，C錯誤；對苯二甲酸與乙二醇可以通過縮聚反應(yīng)制取聚對苯二甲酸乙二酯，D正確。2．曾有人說“有機合成實際就是有機物中官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)變”。已知有機反應(yīng)：a．酯化反應(yīng)，b.取代反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加成反應(yīng)，e.水解反應(yīng)。其中能在有機物分子中引入羥基官能團(tuán)的反應(yīng)正確組合是()A．a(chǎn)、b、c B．d、eC．b、d、e D．b、c、d、e【答案】C【解析】酯化反應(yīng)是消退羥基；消去反應(yīng)是消退羥基；取代反應(yīng)可以引入羥基，例如鹵代烴的水解反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)；加成反應(yīng)可以引入羥基，例如乙烯水化制乙醇，故選C。3．香草醛由愈創(chuàng)木酚做原料合成，其合成路途如下圖所示。下列說法中正確的是()A．理論上反應(yīng)A→B中原子利用率小于100%B．化合物B在肯定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)C．檢驗制得的香草醛中是否混有化合物C，可用FeCl3溶液D．等物質(zhì)的量的A、B、C、D與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶3∶2∶1【答案】D解析：反應(yīng)A→B是醛基的加成反應(yīng)，原子利用率為100%；化合物B中沒有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，但含—OH和—COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)；香草醛和化合物C中都含有酚羥基，都能與FeCl3溶液反應(yīng)，無法檢驗香草醛中是否混有化合物C；因酚羥基、—COOH都能與NaOH溶液反應(yīng)，故等物質(zhì)的量的4種物質(zhì)消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2∶1。4．(2024年廣東汕頭月考)從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br【答案】D【解析】相鄰兩個碳原子上有溴原子的物質(zhì)，最好用加成的方法得到。5．1,4-二氧六環(huán)可通過下列方法制?。篹q\x(烴類A)eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(水溶液))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(－2H2O))eq\x(1，4-二氧六環(huán))，則該烴A為()A．乙炔 B．1-丁烯C．1,3-丁二烯 D．乙烯【答案】D6．(2024年四川達(dá)州月考)1mol有機物a(分子式為C6H10O4)經(jīng)水解后得到1mol有機物b和2mol有機物c，c經(jīng)分子內(nèi)脫水得d，d可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物CH2—CH2。由此可推知a的結(jié)構(gòu)簡式為()A．HOOCCH2CH2COOCH2CH3B．HOOC(CH2)3COOCH3C．CH3OOC(CH2)2COOCH3D．CH3CH2OOCCOOCH2CH3【答案】D解析：依據(jù)d可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成CH2—CH2可知，d為CH2＝CH2；依據(jù)c經(jīng)分子內(nèi)脫水得d，則c為CH3CH2OH；依據(jù)1molC6H10O4＋2H2O→1molb＋2molC2H5OH可知，b為C2H2O4，且b含有2個—COOH，則C2H2O4為HOOC—COOH。二、非選擇題7．請設(shè)計由乙烯制備聚氯乙烯的合成路途，并完成各步反應(yīng)方程式?！敬鸢浮緾H2CH2＋Br2→BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))HC≡CH↑＋2NaBr＋2H2OCH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2CHClnCH2CHCleq\o(→,\s\up7(催化劑))8．已知：eq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))A(OHC—COOH)有多種合成方法，在下面空白處寫出由乙酸合成A的路途流程圖(其他原料任選)。合成路途流程圖示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑，△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃硫酸，△))CH3COOC2H5【答案】CH3COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))CH2ClCOOHeq\o(→,\s\up7(NaOH、H2O),\s\do5(△))CH2OHCOONaeq\o(→,\s\up7(鹽酸))CH2OHCOOHeq\o(→,\s\up7(Cu，O2),\s\do5(△))OHCCOOH9．一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈可按如下路途合成：已知：又知G的分子式為C10H22O3，試回答：(1)寫出B、E的結(jié)構(gòu)簡式：B________；E________。(2)反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。(3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________________________________________________。【答案】(1)HCHO(2)①②⑤(3)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋NaCl10．1,6–己二酸(G)是合成尼龍的主要原料之一，可用含六個碳原子的有機化合物氧化制備。下圖為A通過氧化反應(yīng)制備G的反應(yīng)過程(可能的反應(yīng)中間物質(zhì)為B、C、D、E和F)：回答下列問題：(1)化合物A中含碳87.8%，其余為氫，A的化學(xué)名稱為____________。(2)B到C的反應(yīng)類型為__________。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(4)在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜出峰最多的是__________，最少的是__________(填化合物代號)。(5)由G合成尼龍的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________________________________________________________。(6)由A通過兩步反應(yīng)制備1,3–環(huán)己二烯的合成路途為_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________?！敬鸢浮?1)環(huán)己烯(2)加成反應(yīng)(3)(4)D、EF(5)nHOOC—CH2CH2CH2CH2COOH＋nNH2RNH2eq\o(,\s\up7(催化劑))＋(2n–1)H2O(6)【解析】(1)依據(jù)A與產(chǎn)物B的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A是環(huán)己烯；(2)依據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B到C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(3)E發(fā)生氧化反應(yīng)得到F；(4)在物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中有幾種氫原子，在核磁共振氫譜出峰中就有幾組峰。在上述中間物質(zhì)中，該磁共振氫譜出峰中，C有4種；B、G有3種；D、E有6種；F有2種。因此核磁共振氫譜出峰最多的是D、E；最少的是F；(5)依據(jù)示意圖可得由G合成尼龍的化學(xué)方程式。(6)由A通過兩步反應(yīng)制備1,3–環(huán)己二烯的合成路途為eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl3))eq\o(→,\s\up7(NaOH/C2H5OH),\s\do5(△))11．H是一種信息素，其合成路途如下(部分反應(yīng)條件省略)。已知：RCH2Br＋NaC≡CR1→RCH2C≡CR1(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(2)C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為____________________________________。(4)已知L可由B與H2加成反應(yīng)制得，則G的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(5)已知R3C≡CR4eq\o(→,\s\up7(Na),\s\do5(液NH3))，則H的結(jié)構(gòu)簡式為________________?！敬鸢浮?1)CH2＝CHCH3(2)BrCH2－CHBrCH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O(3)CH≡CCH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH≡CCH2OH＋NaBr(4)CH3CH2CH2C(5)12．結(jié)晶玫瑰是具有劇烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路途合成(部分反應(yīng)條件略去)：(1)A的類別是________，能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是__________。B中的官能團(tuán)是__________。(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_________________________________________________________________________________________________________________________。(3)已知：Beq\o(→,\s\up7(KOH))苯甲醇＋苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路途①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是____________。(4)已知：，則經(jīng)反應(yīng)路途②得到的一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組汲取峰的面積之比為__________。(5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(任寫一種)【答案】(1)鹵代烴CH4或甲烷—CHO或醛基(2)＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(3)苯甲酸鉀(4)1∶2∶4∶4(5)或【解析】(1)A是三氯甲烷，屬于鹵代烴，甲烷與氯氣在光照條件下即可產(chǎn)生三氯甲烷。B是苯甲醛，官能團(tuán)是醛基。(2)J中含有酯基，依據(jù)反應(yīng)③中反應(yīng)前后G、J結(jié)構(gòu)簡式的改變可知，該反應(yīng)是G與乙酸的酯化反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(3)苯甲醛在氫氧化鉀的作用下可以發(fā)生自身的氧化還原反應(yīng)生成苯甲醇和苯甲酸鉀，苯甲酸鉀是鹽，易溶于水，因此加水萃取、分液能除去的副產(chǎn)物是苯甲酸鉀。(4)依據(jù)已知信息可知，醇中的羥基可被苯環(huán)取代，因