2022屆高考化學(xué)搶分強(qiáng)化練-題型13.5有機(jī)化學(xué)選做題2

第=page5252頁，共=sectionpages5252頁2022屆高考化學(xué)選擇題型搶分強(qiáng)化練——題型13.5有機(jī)化學(xué)選做題22020年2月，國家衛(wèi)生健康委辦公廳、國家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關(guān)于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第六版)的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比多爾兩個藥物。其中阿比多爾中間體I的合成路線如下：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_________。描述檢驗(yàn)A的方法及現(xiàn)象_____________________。(2)I中含氧官能團(tuán)名稱是___________。(3)③、⑦的反應(yīng)類型分別是____________、____________。(4)②的化學(xué)方程式為______________________________________________。(5)D的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有_______種a.含有苯環(huán)

b.含有—N其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為1:2:6的為_________________(任寫一種結(jié)構(gòu)簡式)。(6)已知：①當(dāng)苯環(huán)有RCOO?、烴基時，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的鄰位或?qū)ξ?；原有基團(tuán)為—COOH時，新導(dǎo)入的基團(tuán)進(jìn)入原有基團(tuán)的鄰位。②苯酚、苯胺()易氧化。設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線________(無機(jī)試劑任用)。DBS是一種無毒耐寒增塑劑，可用于與食品接觸的包裝材料，它可以用乙醛和從蓖麻油中提取的蓖麻酸經(jīng)下列合成路線進(jìn)行合成：

已知：回答下列問題：(1)下列說法正確的是________(填代號)。a.A只能發(fā)生加聚反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)b.B與乙二酸互為同系物c.B分子中所有的碳原子不可能共平面d.A存在順反異構(gòu)體(2)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①________；反應(yīng)④________。(3)對多官能團(tuán)有機(jī)物進(jìn)行命名時，官能團(tuán)的先后順序是醛基>羥基，則C的名稱是________(系統(tǒng)命名法)。D中官能團(tuán)的名稱是________。(4)B與E可以按1:2的物質(zhì)的量比發(fā)生反應(yīng)生成小分子化合物，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________。(5)W是C的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則W共有________種(不含立體異構(gòu)，也不包括C本身)，其中核磁共振氫譜為4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________________________(寫一種)。(6)仿照上述合成路線，以乙醛和甲苯為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)合成的合成路線________________________________________。有機(jī)物J是一種藥物。一種以有機(jī)物A為起始原料制備J的合成路線如下：已知：(ⅰ)；?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的名稱是_____________，E中所含官能團(tuán)的名稱是___________。(2)B的核磁共振氫譜圖中吸收峰的面積之比為___________。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型是________________。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。(5)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________。(6)X與D是同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的X的結(jié)構(gòu)共有____________種。①能與FeCl②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(7)N，N—二甲基丁胺()，是一種合成醫(yī)藥和農(nóng)藥的中間體。設(shè)計(jì)以1—氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)和二甲胺(C我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng)：

回答下列問題：(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為________，所含官能團(tuán)名稱為________，分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為________。(2)化合物B的核磁共振氫譜中有________個吸收峰，并滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為________。①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOC②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。(3)C→D的反應(yīng)類型為________。(4)D→E的化學(xué)方程式為________，除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為________。(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可以生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是________(填序號)。a.Br2

(6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M，在方框中寫出路線流程圖(其他試劑任選)。是一種重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物PES

樹脂以及具有抗腫瘤活性的化合物K。已知：

i．Rii．ⅲ.

(R1、R2、R(1)?A的名稱是_________；C

的官能團(tuán)的名稱是_________。(2)?B

分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜只有一組峰，B

的結(jié)構(gòu)簡式為______。(3)?E

分子中含有兩個酯基，且為順式結(jié)構(gòu)，E

的結(jié)構(gòu)簡式為_________。(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______________。(5)試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為_________；反應(yīng)②所屬的反應(yīng)類型為______反應(yīng)。(6)已知Q為G的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件Q的個數(shù)為____(不考慮立體異構(gòu))。①1?mol?Q可與足量的NaHCO3②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③苯環(huán)上有三條支鏈(7)已知氨基(?NH2)與?OH類似，也能發(fā)生反應(yīng)i。在由J制備K的過程中，常會產(chǎn)生副產(chǎn)物L(fēng)。L分子式為C16H咖啡酸苯乙酯是蜂膠主要活性組分之一，具有極強(qiáng)的抗炎和抗氧化活性，常用于抗腫瘤，在醫(yī)學(xué)上具有廣闊的應(yīng)用前景。合成咖啡酸苯乙酯的路線設(shè)計(jì)如下：

已知：①A的核磁共振氫譜有三個波峰，紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵。

②；

③

請回答下列問題：

(1)物質(zhì)B的名稱為____________________；

(2)由D生成E、E生成F的反應(yīng)類型為____________、____________；

(2)檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)操作是______________________________________；

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________；

(5)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化學(xué)方程式為______________________________________________；

(6)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，且與新制

Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：2：1：1，寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________；

(7)參照上述合成路線，以

和丙醛為原料(其他試劑任選)化合物I是制備預(yù)防髖或膝關(guān)節(jié)置換術(shù)后靜脈血栓栓塞藥物的醫(yī)藥中間體。其一種合成路線如下：回答下列問題：(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱為____________；C的化學(xué)名稱為____________。(2)B→C的化學(xué)方程式為_______________________________________________。(3)C→D的反應(yīng)類型為____________。(4)F→G所需的試劑a為____________。(5)G→H的化學(xué)方程式為__________________________________。(6)M為H的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的M有____________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1:1:1:1:2:4的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。①苯環(huán)上有三個取代基且其中兩個為氨基。②1?mol?M分別與足量Na或NaHCO(7)參照上述流程和信息，設(shè)計(jì)以甲苯和H2NCH2CH2OCH2某科研小組擬用甲苯為基本原料合成一系列化工產(chǎn)品，其流程如下(部分產(chǎn)物和條件省略)：

已知：

請回答下列問題：(1)X的名稱為______________，Y中所含官能團(tuán)的名稱為_________

。(2)反應(yīng)⑦的條件為_____________，②的反應(yīng)類型_________________。(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_____________________________。(4)寫出生成Z的化學(xué)方程式__________________________。(5)R的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)中沒有?O?O?結(jié)構(gòu)，有_____種，寫出其中一種苯環(huán)上一氯代物只有兩種，每摩爾最多消耗2molNaOH的結(jié)構(gòu)簡式________________________。

(6)由T制備的流程圖如下(無機(jī)試劑任選)

①寫出生成M的反應(yīng)方程式________________________________

②用鍵線式表示N的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為________和________。(2)A→B的反應(yīng)類型為________。(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①能與FeCl②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1︰1。(5)已知：(R表示烴基，R'和R''表示烴基或氫)寫出以和CH3CH2CH2OH是一種重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物PES

樹脂以及具有抗腫瘤活性的化合物K。已知：

i．ii．ⅲ.

(R1、R2、R(1)A的名稱是_______________；C的官能團(tuán)的名稱是_______________。(2)B分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜只有一組峰，B

的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(3)E

分子中含有兩個酯基，且為順式結(jié)構(gòu)，E

的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______________________。(5)試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為_______________；反應(yīng)②所屬的反應(yīng)類型為____________反應(yīng)。(6)已知Q為G的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件Q的個數(shù)為_______(不考慮立體異構(gòu))。①1mol?Q可與足量的NaHCO3②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③苯環(huán)上有三條支鏈(7)已知氨基(?NH2)與?OH類似，也能發(fā)生反應(yīng)i。在由J制備K的過程中，常會產(chǎn)生副產(chǎn)物L(fēng)。L分子式為C16H香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路線如下：

已知：

(R1、R2代表烴基或氫原子)

②烴D與A互為同系物；在相同條件下，D蒸氣相對于氫氣的密度為39。

(1)A的名稱是___________，G中含氧官能團(tuán)的名稱是___________。

(2)②的反應(yīng)類型是___________，B和F的結(jié)構(gòu)簡式分別為_________、__________。

(3)寫出一種能鑒別A和D的試劑：_____________；C有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族化合物的有____種(不包括C本身)。

(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：_________________________________________。

(5)G的同分異構(gòu)體是一種重要的藥物中間體，其合成路線與G相似，請以為原料設(shè)計(jì)它的合成路線(其他所需原料自選)。_______________．氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：

回答下列問題：(1)B的系統(tǒng)命名法名稱為__________________________。

(2)中的官能團(tuán)名稱是___________________________________________。

(3)反應(yīng)③的類型為__________________，W的分子式為______________。

(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc22.32KDMFPd(OAc10.53EDMFPd(OAc12.44六氫吡啶DMFPd(OAc31.25六氫吡啶DMAPd(OAc38.66六氫吡啶NMPPd(OAc24.5上述實(shí)驗(yàn)探究了________和_______對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究_______等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。

(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的所有結(jié)構(gòu)簡式_____________________________。

①含有苯環(huán);?②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1;?③1?mol?X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2?g?H(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線______________________。

(無機(jī)試劑任選)據(jù)《新英格蘭醫(yī)學(xué)雜志》2020年1月31日報(bào)道，瑞德西韋(Remdesivir)原用于治療中東呼吸綜合征(MERS)，可抑制依賴RNA的合成酶(RDRP)。冠狀病毒中同樣有RNA的合成酶，研究發(fā)現(xiàn)這種藥物也可有效抑制新型冠狀病毒?；衔颣為合成該藥物的關(guān)鍵中間體，其合成路線如圖所示：

已知：Ⅰ；Ⅱ.。?；卮鹣铝袉栴}：(1)G的化學(xué)名稱為____________，K的分子式為____________。(2)I中所含官能團(tuán)的名稱為____________。(3)B生成C的反應(yīng)類型為____________。(4)E中含兩個Cl原子。由E生成F的化學(xué)方程式為____________。(5)X是C的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)有____________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為____________。①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上直接連有硝基。②與碳酸氫鈉溶液按物質(zhì)的量之比1:1反應(yīng)產(chǎn)生氣體。(6)參照上述合成路線和信息，以苯乙醇()為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備苯丙烯酸()的合成路線：_____________________________________。有機(jī)物J是一種藥物。一種以有機(jī)物A為起始原料制備J的合成路線如下：

已知：

(ⅰ)；?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的名稱是_____________，E中所含官能團(tuán)的名稱是___________。(2)B的核磁共振氫譜圖中吸收峰的面積之比為___________。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型是________________。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。(5)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________。(6)X與D是同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的X的結(jié)構(gòu)共有____________種。①能與FeCl②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(7)N，N—二甲基丁胺()，是一種合成醫(yī)藥和農(nóng)藥的中間體。設(shè)計(jì)以1—氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)和二甲胺(C己二酸環(huán)酯類化合物是一種重要的化工試劑。其一種合成路線如下：

已知：回答下列問題：(1)按系統(tǒng)命名法，CH2(COO(2)試劑Ⅰ的化學(xué)式為C6H10O，A生成B的反應(yīng)類型為________，化合物E中官能團(tuán)的名稱為________，(3)D生成E的化學(xué)方程式為__________________________________。(4)芳香族化合物G為E的同分異構(gòu)體，符合下列要求的同分異構(gòu)體有________種。Ⅰ.1?mol?G可與2?mol?NaⅡ.含有官能團(tuán)—NⅢ.苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上有兩種等效氫其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。

(5)寫出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2答案和解析1.【答案】(1)

取適量苯酚溶液于小試管中，滴加過量的濃溴水，出現(xiàn)白色沉淀或取適量苯酚溶液于小試管中，滴加FeCl3溶液，溶液變紫色；

(2)酯基

(3)還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(4)

(5)14；

或

(6)

或

【解析】

本題考查有機(jī)物推斷和有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，結(jié)合反應(yīng)條件采取正逆推法相同結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。

根據(jù)轉(zhuǎn)化過程及A的分子式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)④D與反應(yīng)生成E，根據(jù)D的分子式及E的結(jié)構(gòu)簡式可知D為，根據(jù)C的分子式及反應(yīng)③的條件可知，C中含有?NO2，發(fā)生還原反應(yīng)生成?NH2，故C的結(jié)構(gòu)簡式為，B與CH3COCl反應(yīng)生成C，A與HNO3發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)I和G的結(jié)構(gòu)簡式可推知H為。

(1)由以上分析可知A為，可用濃溴水或氯化鐵溶液檢驗(yàn)苯酚，檢驗(yàn)的方法及現(xiàn)象為取適量苯酚溶液于小試管中，滴加過量的濃溴水，出現(xiàn)白色沉淀或取適量苯酚溶液于小試管中，滴加FeCl3溶液，溶液變紫色，

故答案為：；取適量苯酚溶液于小試管中，滴加過量的濃溴水，出現(xiàn)白色沉淀或取適量苯酚溶液于小試管中，滴加FeCl3溶液，溶液變紫色；

(2)由I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含氧官能團(tuán)為酯基，故答案為：酯基；

(3)反應(yīng)③中?NO2被還原為?NH2，為還原反應(yīng)，由以上分析可知H為由G的結(jié)構(gòu)簡式及H的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)⑦為取代反應(yīng)，

故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；

(4)②的化學(xué)方程式為，

故答案為：；

(5)D為，其同分異構(gòu)體中滿足下列條件：a.含有苯環(huán)

b.含有—NO2，則若苯環(huán)連有一個側(cè)鏈，則為?CH2?CH2NO2、—CH(NO2)?CH3有2種；

若苯環(huán)連有2個側(cè)鏈，則為?CH2CH3、?NO2，則兩個側(cè)鏈有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，或?yàn)?CH2NO2、?CH3，則兩個側(cè)鏈有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，故共有6種結(jié)構(gòu)；

若苯環(huán)連有3個側(cè)鏈則為2個?CH3、?NO2，則3個側(cè)鏈的位置有6種結(jié)構(gòu)，故D的符號條件的同分異構(gòu)體共有2+6+6=14種，其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為1:2:6的為或，

故答案為：14；

或；

(6)發(fā)生硝化反應(yīng)生成，被酸性高錳酸鉀溶液氧化，即甲基被氧化為羧基，然后再還原可生成，堿性條件下水解后，再酸化可得，也可以先水解、酸化后再發(fā)生還原反應(yīng)，故合成路線為：或

故答案為：或

2.【答案】(1)bd

(2)加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(3)3?羥基丁醛；碳碳雙鍵、醛基

(4)HOOC?(CH2)8?COOH+2CH3CH2CH2CH2OHC【解析】【

本題考查有機(jī)物的合成與推斷，試題綜合性較強(qiáng)，解答這類問題的關(guān)鍵是需要熟練掌握各類有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化，試題難度一般。

CH3CHO發(fā)生類似信息的反應(yīng)生成C為：CH3CH(OH)CH2CHO，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為CH3CH=CHCHO(根據(jù)信息得出，也可以是CH2=CHC(1)a.A中含碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng)，含羥基和羧基能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故a錯誤；b.B與乙二酸符合同系物的標(biāo)準(zhǔn)，官能團(tuán)相同、相差”CH2“原子團(tuán)，故c.B分子為癸二酸，所有碳原子在一個直鏈上，不存在含碳的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)，由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則所有的碳原子可能共平面，故c錯誤；d.A中碳碳雙鍵兩端所連的原子和原子團(tuán)不同，存在順反異構(gòu)體，故d正確；(2)反應(yīng)①是乙醛發(fā)生類似信息的加成反應(yīng)；

反應(yīng)④發(fā)生的是酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；

(3)因?yàn)楣倌軋F(tuán)的先后順序是醛基>羥基，C為：CH3CH(OH)CH2CHO，則C的名稱是3?羥基丁醛；D為CH3CH=CHCHO(或CH2=CHCH2CHO)，所以D中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基；

(4)B與E可以按1:2的物質(zhì)的量比發(fā)生酯化反應(yīng)生成小分子化合物酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式：

HOOC?(CH2)8?COOH+2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OOC(CH2)8COOCH2CH2CH2CH3+2H2O；

(5)C為：CH3CH(OH)CH2CHO，W是C的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，可以是羥基醛：OHCCH(OH)CH2CH3，(2)2:2:2:1(3)取代反應(yīng)(4)(5)(6)13(7)(或其他合理答案)

【解析】

本題考查有機(jī)化合物的合成與推斷、同分異構(gòu)體數(shù)目的計(jì)算、官能團(tuán)的判斷、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷等，題目難度中等，熟練掌握有機(jī)物的合成與推斷是解題的關(guān)鍵。

由D的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合題目信息(ⅱ)可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A是甲苯()；由F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題目信息(ⅰ)可知G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)由以上分析可知A是甲苯()；由E的結(jié)構(gòu)簡式可知含有的官能團(tuán)是羧基和氯原子；

故答案為：甲苯；羧基、氯原子；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為，含有4種不同位置的氫原子，原子個數(shù)之比為2:2:2:1，B的核磁共振氫譜圖中吸收峰的面積之比為2:2:2:1；

故答案為：2:2:2:1；

(3)反應(yīng)H→I的過程中Cl原子代替了?OH，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

故答案為：取代反應(yīng)；

(4)由以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為；

故答案為：；

(5)F→G發(fā)生了類似信息(ⅰ)的反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

故答案為：；

(6)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，符合條件的X的結(jié)構(gòu)有：、、、、、、、、、、、、，共有13種；

故答案為：13；(7)首先1?氯丙烷(CH3CH2CH2Cl)與NaCN反應(yīng)生成CH3CH2CH2CN，水解生成CH3CH2CH2

4.【答案】(1)C15H26O；碳碳雙鍵、羥基；3

(2)2；5

和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3

(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

(4)

；【解析】

本題考查有機(jī)物的合成，涉及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、官能團(tuán)的識別、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫、合成路線設(shè)計(jì)、對信息的遷移運(yùn)用等，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，對比分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)明確發(fā)生的反應(yīng)，關(guān)鍵是對給予反應(yīng)信息的理解。

(1)茅蒼術(shù)醇分子中有15個C原子、1個O原子，分子不飽和度為3，則分子中H原子數(shù)目=2×15+2?2×3=26，故茅蒼術(shù)醇分子式為C15H26O.由結(jié)構(gòu)可知分子中含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、羥基。分子中有如圖“?”所示3個碳原子連接連有四個不同的原子或原子團(tuán)：，即有3個手性碳原子；

故答案為：C15H26O；碳碳雙鍵、羥基；3；

(2)化合物B分子中只有2種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故其核磁共振氫譜有2個吸收峰。B的同分異構(gòu)體滿足：①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(?COOCH2CH3)，②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上，存在C?C≡C?C碳鏈結(jié)構(gòu)，形成酯的酸可以看作CH3C≡CCH2CH3中1個H原子被?COOH替代，有3種酸，也可以是HOOC?C≡CCH2CH2CH3、HOOC?C≡CCH(CH3)2，故符合條件的同分異構(gòu)體有3+2=5種，其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；

故答案為：2；5；和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；

(3)對比C、D的結(jié)構(gòu)，可知C中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，組成加氫，也屬于還原反應(yīng)；

故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；

(4)對比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D與甲醇發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng)生成E，同時還生成(CH3)3COH，反應(yīng)方程式為：，(CH3)3COH的名稱為：2?甲基?2?丙醇；

故答案為：；2?甲基?2?丙醇；

(5)F、G均含有碳碳雙鍵與酯基，但碳碳雙鍵位置不同，在堿性條件下水解得到環(huán)狀產(chǎn)物不同，與溴發(fā)生反應(yīng)是溴原子位置不完全相同，與HBr加成后溴原子連接位置可能相同，即可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物；

故選：b；

(6)【解析】

本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等。

B分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜只有一組峰，則由合成流程可知，CH2=CH2氧化生成B為，B與水發(fā)生取代反應(yīng)生成C為HOCH2CH2OH，與甲醇發(fā)生信息i反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，C與F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PES為；

與苯在氯化鋁作用下反應(yīng)生成G，G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，H發(fā)生信息ii中的反應(yīng)生成J，試劑a為，生成J為，最后J發(fā)生信息ⅲ中反應(yīng)生成K；

(1)A是乙烯，C中含有羥基，

故答案為：乙烯；羥基；

(2)B為，

故答案為：；

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

，

故答案為：

；

(5)試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)②所屬的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，

故答案為：；加成；

(6)①1mol?Q可與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成1mol?CO2，則一個Q分子含有1個羧基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；③苯環(huán)上有三條支鏈，則三個取代基為羧基、醛基和乙烯基，則有10種結(jié)構(gòu)，

故答案為：10；

(7)由J制備K的過程中，常會產(chǎn)生副產(chǎn)物L(fēng).L分子式為C16H13NO3，含三個六元環(huán)，J中甲氧基被氨基取代，則L的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：。

6.【答案】(1)對甲基苯酚或4?甲基苯酚；

(2)水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；

(3)取少量A于試管中，加NaOH溶液加熱充分反應(yīng)后，取上層清液于另一只試管中，加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，若產(chǎn)生白色沉淀，則A中含官能團(tuán)?Cl

(4)

；

(5)

；

(6)或；

(7)；【解析】

本題考查有機(jī)物的合成及推斷，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)變化、碳原子數(shù)變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用及習(xí)題中信息的應(yīng)用，題目難度不大。

【解析】

A的核磁共振氫譜有三個波峰，說明含有三種氫原子，A的不飽和度=7×2+2?82=4，結(jié)合F結(jié)構(gòu)式知，A結(jié)構(gòu)簡式為，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到B為，B生成C為，C和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，則E結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)發(fā)生信息的反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡式為，G發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化生成咖啡酸，咖啡酸結(jié)構(gòu)簡式為，咖啡酸和3?溴乙基苯發(fā)生取代反應(yīng)生成咖啡酸苯乙酯，咖啡酸苯乙酯結(jié)構(gòu)簡式為

(1)B為，物質(zhì)B的名稱為對甲基苯酚或4?甲基苯酚，

故答案為：對甲基苯酚或4?甲基苯酚；

(2)由D生成E、E生成F的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，

故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)；

(2)A中含有氯原子，檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)操作是取少量A于試管中，加NaOH溶液加熱充分反應(yīng)后，取上層清液于另一只試管中，加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，若產(chǎn)生白色沉淀，則A中含官能團(tuán)?Cl，

故答案為：取少量A于試管中，加NaOH溶液加熱充分反應(yīng)后，取上層清液于另一只試管中，加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，若產(chǎn)生白色沉淀，則A中含官能團(tuán)?Cl；

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

(5)和3?溴乙基苯發(fā)生取代反應(yīng)生成，

該反應(yīng)方程式為，

故答案為：；

(6)G結(jié)構(gòu)簡式為，芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說明X中含有羧基，且與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說明含有醛基，其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：2：1：1，其兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，

故答案為：或；

(7)以

和丙醛為原料(其他試劑任選)制備

，發(fā)生信息②的反應(yīng)，然后發(fā)生水解反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)、③的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為，

答：。

7.【答案】(1)硝基；

乙醛；

(3)氧化反應(yīng)

(4)濃HNO3、濃H2SO4

(5)

(6)6

、

(7)

【解析】

本題考查有機(jī)物的合成與推斷，充分利用有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件及轉(zhuǎn)化中物質(zhì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析判斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力。

由流程知，A為乙烯，B為乙醇，C為乙醛，D為乙酸，F(xiàn)為溴苯，G為，H為，以此解答。

(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱為硝基；C的化學(xué)名稱為乙醛；

(2)B→C的化學(xué)方程式為；

(3)C→D為乙醛被氧化為乙酸，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

(4)F→G在苯環(huán)上引入硝基，是硝化反應(yīng)，所需的試劑a為濃HNO3、濃H2SO4；

(5)G→H發(fā)生了取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為。

(6)滿足條件的M中含有1個—COOH和1個—OH，且二者都連在一個碳原子上，該碳原子連接在苯環(huán)上，另外兩個氨基連接在苯環(huán)上，共6種；其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1:1:1:1:2:4的結(jié)構(gòu)簡式為、；

(7)以甲苯和H2NCH2CH2OCH2COCl為原料，制備的合成路線為。

8.【答案】(1)鄰硝基甲苯；硝基、羧基；

(2)NaOH水溶液、加熱；

氧化反應(yīng)；

(3)；

(4)+(n?1)H2O；

(5)9；

；

(6)①【解析】

本題考查有機(jī)物的推斷和合成，難度較大，根據(jù)反應(yīng)條件和已知的結(jié)構(gòu)簡式正確推斷出合成線路為解題關(guān)鍵。

(1)甲苯和濃硫酸、濃硝酸在加熱條件在反應(yīng)生成X為，X發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y為，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成T為，T水解得到L為，L催化氧化得到I為，I與銀氨溶液在加熱條件下反應(yīng)并酸化生成K為；

(1)X為，名稱鄰硝基甲苯；Y為，官能團(tuán)名稱為硝基、羧基；

故答案為：鄰硝基甲苯；硝基、羧基；

(2)反應(yīng)⑦是水解得到，為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱；反應(yīng)②轉(zhuǎn)化為，是氧化反應(yīng)；

故答案為：NaOH水溶液、加熱；

氧化反應(yīng)；

(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為為：；

故答案為：；

(4)Z是分子中的羧基和氨基在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物，則生成Z的化學(xué)方程式為：+(n?1)H2O；

(5)R是，R的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明存在醛基，其結(jié)構(gòu)中沒有?O?O?結(jié)構(gòu)，當(dāng)苯環(huán)上取代基為?CHO、?OH、?OH時，有6種結(jié)構(gòu)，當(dāng)苯環(huán)上取代基為?O?CHO、?OH時，有3種同分異構(gòu)體，則共有9種同分異構(gòu)體，其中一種苯環(huán)上一氯代物只有兩種，每摩爾最多消耗2molNaOH的結(jié)構(gòu)簡式為；

故答案為：9；；

(6)①生成M的反應(yīng)方程式為：；

故答案為：；

②N為與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)制得的，則N的鍵線式為：；

故答案為：。

9.【答案】(1)(酚)羥基；羧基

(2)取代反應(yīng)

(3)

(4)

(5)

【解析】本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查分析判斷及知識綜合運(yùn)用、知識遷移能力，明確官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、知識遷移運(yùn)用方法是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式觀察其中官能團(tuán)有溴原子，含氧官能團(tuán)有(酚)羥基和羧基；(2)根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)對比可知A中羧基中?OH部分被?Cl取代；

(3)由C→D可知CH3OCH2Cl可以和一個酚羥基取代，也可以和第二酚羥基取代，可知副產(chǎn)物為；

(4)C的同分異構(gòu)體可以和氯化鐵溶液顯色，則結(jié)構(gòu)中有酚羥基；可以水解說明有酯基，且含苯環(huán)水解產(chǎn)物氫原子數(shù)目比為1︰1，所以其分子結(jié)構(gòu)中含有酯基且水解產(chǎn)物對稱性高，從而結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有酚酯基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式的差異，結(jié)合(5)所給已知信息和流程反應(yīng)信息，可知合成目標(biāo)產(chǎn)物需利用格氏試劑和丙醛，所以首先利用1?丙醇制備丙醛。然后利用LiAlH4還原中酯基為羥基，進(jìn)而和HCl取代進(jìn)一步制備格氏試劑。合成路線為：。

10.【答案】(1)乙烯；羥基；

(2)；

(3)；

(4)；

(5)；加成；

(6)10；

(7)。

【解析】

本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等。

B分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜只有一組峰，則由合成流程可知，CH2=CH2氧化生成B為，B與水發(fā)生取代反應(yīng)生成C為HOCH2CH2OH，與甲醇發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，C與F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PES為；

與苯在氯化鋁作用下反應(yīng)生成G，G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為，H發(fā)生信息ii中的反應(yīng)生成J，試劑a為，生成J為，最后J發(fā)生信息ⅲ中反應(yīng)生成K；

(1)A是乙烯，C中含有羥基，

故答案為：乙烯；羥基；

(2)B為，

故答案為：；

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

，

故答案為：

；

(5)試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)②所屬的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，

故答案為：；加成；

(6)①1mol?Q可與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成1mol?CO2，則一個Q分子含有1個羧基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；③苯環(huán)上有三條支鏈，則三個取代基為羧基、醛基和乙烯基，則有10種結(jié)構(gòu)，

故答案為：10；

(7)由J制備K的過程中，常會產(chǎn)生副產(chǎn)物L(fēng).L分子式為C16H13NO3，含三個六元環(huán)，J中甲基被氨基取代，則L的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：。

11.【答案】(1)甲苯；羧基

(2)加成反應(yīng)；

；

(3)酸性高錳酸鉀溶液；4

(4)

(5)

【解析】

本題考查有機(jī)物的合成，注意根據(jù)反應(yīng)條件、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，注意理解有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的變化、化學(xué)鍵的斷裂與形成、碳原子數(shù)及碳骨架變化等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，題目難度中等。

(1)A為，A的名稱是：甲苯。G為，含氧官能團(tuán)的名稱是：羧基。

(2)反應(yīng)②是醛基中碳氧雙鍵其中一個鍵斷裂，碳、氧原子分別連接?CCl3、氫原子得到產(chǎn)物，屬于加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：。

(3)A是甲苯、D是苯，可以用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)，甲苯使之褪色，而苯不能。C()屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，可以甲基苯酚，有鄰、間、對3種，可以是側(cè)鏈為?OCH3，共有4種。

(4)對比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)①發(fā)生酯化反應(yīng)，與乙酸在濃硫酸加熱條件下進(jìn)行，反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

(5)苯甲醛先與HCHO反應(yīng)，產(chǎn)物再與溴加成，最后發(fā)生?CHO的氧化為?COOH得到目標(biāo)物，合成路線流程圖為：

12.【答案】(1)(1)?4?碘?1，3?苯二酚

(2)羧基、碳碳雙鍵

(3)取代反應(yīng)；C14H12O4

(4)不同堿；

不同溶劑；

不同催化劑(或溫度等)

(5)

(6)

【解析】

本題考查有機(jī)合成和推斷，側(cè)重考查分析推斷及知識綜合運(yùn)用能力，正確分析反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化是解本題關(guān)鍵，采用知識遷移方法進(jìn)行合成路線設(shè)計(jì)，題目難度中等。

(1)B的系統(tǒng)命名法名稱為4?碘?1，3?苯二酚；

(2)中的官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵、羧基；

(3)反應(yīng)③中甲基被H原子取代，所以該反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)，W的分子式為

C14H12O4

；

(4)表中影響因素有堿、溶劑、催化劑，當(dāng)溶劑、催化劑相同時，可以探究不同堿對反

應(yīng)影響；當(dāng)催化劑、堿相同時，探究溶劑對反應(yīng)影響；所以上述實(shí)驗(yàn)探究了不同堿、不同溶劑對產(chǎn)率的影響；如果其他因素都相同只有溫度不同時還可以探究溫度對反應(yīng)產(chǎn)率的影響、如果其他因素都相同只有催化劑不同時，可以探究催化劑對產(chǎn)率影響；

(5)X為D的同分異構(gòu)體，

①含有苯環(huán)：

②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1，