高中化學(xué) 第二章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第3節(jié) 醛和酮 糖類教學(xué)案 魯科版選修5

第3節(jié)醛和酮糖類

第1課時醛和酮

［課標(biāo)要求］

1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列舉簡單的醛、酮并寫出結(jié)構(gòu)簡式。

2.能比較醛、酮分子中官能團的相似和不同之處，能預(yù)測醛、酮可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。

3.從反應(yīng)條件、生成物種類等角度對比醛、酮的主要化學(xué)性質(zhì)，了解醛、酮與竣酸、

醇等煌的衍生物間的轉(zhuǎn)化。

晨背-重點語句

()

II

醛和酮分子中都含有鍛基即一C一,醛分子中鍛基一端必須和氫原

子相連，酮分子中班基兩端與炫基相連。

2.飽和一元醛、酮的通式均為CJkQ,同碳原子數(shù)的醛、酮互為

同分異構(gòu)體。

3.醛、酮分子中含有碳氧雙鍵，易發(fā)生加成反應(yīng)。

4.醛基具有還原性，能被弱氧化劑［Ag(NH3)/0H、新制氫氧化銅

懸濁液氧化，生成竣基，醛基也可被其他強氧化劑氧化為竣基。

黝循闋破iflh常見的醛和酮

基礎(chǔ)?自主落實

1.醛和酮的概述

(1)概念

①醛是指信基碳原子分別與氫原子和子基(或氫原子)相連的化合物。

②酮是獄基碳原子與兩個煌基相連的化合物。

(2)飽和一元醛和一元酮的通式皆為CJO,分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元醛和飽和一

元酮互為同分異構(gòu)體。

(3)命名

醛、酮的命名與醇的命名相似，一是選主鏈（含媒基的最長碳鏈為主鏈），二是定碳位（靠

近默基的一'端開始編號），如,CH?—CH—CH?—（、H（）

CH3

oCH

III3

CH3—C—CH—CH3,命名為甲基丁酮。

2.常見的醛和酮

名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性應(yīng)用舉例

酚醛樹脂

甲醛（蟻醛）HCHO氣刺激性易溶于水

福爾馬林

乙醛CLCHO液刺激性易溶于水一

」（）染料、香料

苯甲醛液杏仁味難溶

中間體

有機溶劑、

()與水以任

丙酮II液特殊有機合成

CH3-C-CH3意比互溶

原料

［特別提醒］

醛基可以寫成一CHO,而不能寫成一COH。

探究

1.丙醛CH3cHzCHO與丙酮CH3coe%是同一類物質(zhì)嗎？有何聯(lián)系？

提示：不是，丙醛屬于醛，丙酮屬于酮，兩者互為同分異構(gòu)體。

2.甲醛的結(jié)構(gòu)有什么特殊性？

提示：甲醛的分子式為CH2,結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。結(jié)構(gòu)式如圖所示。，/一

!/0\\

甲醛中的氫原子與一CHO直接相連，沒有煌基。與跋基相連的兩個氫原［HW&LH/

子在性質(zhì)上沒有區(qū)別，受班基的影響，兩個氫原子都非?；顫?。ImolHCHO基琶基基

相當(dāng)于含2mol—CHOo

生成

1.醛和酮的區(qū)別和聯(lián)系

官能團官能團位置簡寫形式

（）()

區(qū)醛II碳鏈末端I

醛基：一C-HR—C—H

2

()()

別酮II碳鏈中間II

埃基：—c-一c—

聯(lián)系相同碳原子數(shù)目的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體

2.甲醛結(jié)構(gòu)的特殊性

()()

IIII

(1)一般醛的分子一('一分別連接煌基和氫原子，而甲醛分子中一(,一連接兩個氫原

子。

(2)由于堤基中的碳原子與氧原子之間通過雙鍵連接在一起，因此?；约芭c段基直接

相連的原子處在同一平面上。所以甲醛分子中所有原子在同一平面上。

3.甲醛性質(zhì)的特殊性

(1)甲醛在常溫下是氣體，而其他常見醛多為液體。

(2)甲醛的醛基氧化后仍有一個醛，因此在有關(guān)醛基反應(yīng)的計算中，甲醛相當(dāng)于兩個醛

基。

(3)甲醛與苯酚反應(yīng)生成高分子化合物。

(4)甲醛是居室裝飾的污染物之一。

4.醛和酮的同分異構(gòu)體

(1)官能團異構(gòu)

飽和一元醛、飽和一元酮的通式都是CJW),即含有相同碳原子數(shù)的飽和一元醛與飽和

一元酮互為同分異構(gòu)體。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)0

烯醇與等碳原子數(shù)的醛互為同分異構(gòu)體。如

CH2=CH—CH2OH和CH3cHzcHO。

(2)官能團位置異構(gòu)

因為醛基在鏈端，所以醛不存在此類異構(gòu)，但酮存在官能團位置異構(gòu)。如2-戊酮與3-

戊酮。

(3)碳骨架異構(gòu)

①醛類碳骨架異構(gòu)的寫法：

如C5H10O可寫成C4H9—CHO,CM一的碳骨架異構(gòu)數(shù)目，即為CsHwO醛類異構(gòu)體的數(shù)目，

C曲一的碳骨架異構(gòu)數(shù)目有4種，C5H1OO醛類異構(gòu)體的數(shù)目也有4種。

②酮類碳骨架異構(gòu)的寫法：

如CsHwO從形式上去掉一個酮基后還剩余4個碳原子，碳骨架有以下2種結(jié)構(gòu)：

然后將酮基放在合適的位置，一共有如下6個位置可以安放:

C

①②③④⑤

c—c—c—c〕一c一（,但由于①和③位置相同，④、⑤和⑥位置相同，所以共有3

I⑥

c

種同分異構(gòu)體。

演練?應(yīng)用體驗

1.下列關(guān)于醛的說法正確的是()

A.甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛

B.醛的官能團是一COH

c.飽和一元醛的分子式符合QH4

D.甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構(gòu)體

解析：選CA項，甲醛分子中只有一個碳原子，是氫原子跟醛基相連；B項，醛的官

()

II

能團是醛基，應(yīng)寫為一CHO；D項，CH：'—CH：'就是丙醛的同分異構(gòu)體。

()

II

2.分子式為CsHiQ,且結(jié)構(gòu)中含有一C一的有機物共有()

A.4種B.5種

C.6種D.7種

()

II

解析：選D分子式為CsHi。。滿足飽和一元醛、酮的通式Ca〃0,且結(jié)構(gòu)中含有一C一,

故可以從醛類、酮類兩方面考慮。

醛類：可寫為C4H9—CHO,因C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，故醛有4種形式。酮類：可寫為，因一C3H7

有2CII3—f—小山式有2種，分別為

()

()()CH3

IIIII

CH3—c—CH2CH2CH.3>CH3—c—CH—CH.3.也可寫成c2HLe—('2

()

形式只有1種，所以酮類共有3種形式。綜上所述，滿足條件的有機物共有4種+3種=

7種。

3.(1)下列有機化合物屬于醛的有，以下屬于酮的有=(填字母)

4

A.CH3cH()B.HCHO

()

II

C.CH3—C=()D.CH3—CH2—c—CH3

CH3

(2)用系統(tǒng)命名法給下列兩種有機化合物命名：

CH3

@CH：—CH—CHO：。

②:CHy—C—CH?—CH—CHSo

'II-I

()CH.3

()

I

解析：⑴醛含有醛基(一CHO),故A、B是醛；酮含有堤基(R—C—R')，因此C、D是

酮。

(2)①含有醛基的碳為1號碳原子，故其名稱為2-甲基丙醛。

②含有鼠基的官能團為2號碳原子，甲基在4號碳原子上，故其名稱為4-甲基-2-戊酮。

答案：⑴ABCD

(2)①2-甲基丙醛②4-甲基-2-戊酮

醛和酮的化學(xué)性質(zhì)

基礎(chǔ)?自主落實

1.鍛基的加成反應(yīng)

醛基上的C=0鍵在一定條件下可與比、HX、HCN、N&、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反

應(yīng)。

3+1

C八

()—

一

IIC

R—C—H+A—B—*R—

1

幾種與醛反應(yīng)的試劑及加成產(chǎn)物如下表:

8+8-與乙醛加

試劑名稱化學(xué)式

電荷分布A—B成的產(chǎn)物

CH3

6+6―

氫氟酸H—CNH-c-CN

H-CN1

1)H

氨及氨的衍

6+11

生物(以氨H—(

NH3

一

H—NH21

為例)_)_H_____

C

醇類(以甲8+6—1

CH3—OHH-C,一(CH3

醇為例)H-OCH31

____￡)H_____

(1)醛、酮的催化加氫反應(yīng)也是它的還原反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物是醇

()

催化劑

CH3—c—H+H2---------^CH3—CH2()H

()

II催化劑OH

CH3CCH3+H2--------I

CH3CHCH3

(2)在有機合成中可利用加成反應(yīng)增長碳鏈

()OH

催化劑

CH3—c—H+HCN---------*CH3—c—H

CN

()OH

催化劑

CH3CCH3+HCN----------*CH3—c—CH3

CN

2.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

(1)氧化反應(yīng)

催伊齊||

①與氧氣反應(yīng)2cH3CHO+O2以如2cH3COOH。

②乙醛與銀氨溶液或新制Cu(0H)2懸濁液的反應(yīng)

與新制CU(0H)2

實驗銀鏡反應(yīng)

懸濁液反應(yīng)

|!

ICUSO4溶液)-乙醛

實驗L氨水L乙醛產(chǎn)鼻為

操作口一口-西@NaOH溶磔，

1

黑％銀氨溶液熱水°’新制。11?>1)2懸濁液

6

實驗[

試管內(nèi)壁有有磚紅色沉淀產(chǎn)生

現(xiàn)象/光亮的銀鏡產(chǎn)生

化學(xué)

CH3CH0+2CU(0H)?^^

C&CHO+2[Ag(NL)2]OH

方程

CLCOONH+Ag3+3舶+叢0CH3COOH+CU2O(+2壓0

式

(2)還原反應(yīng)

醛、酮能在鋁、保等催化劑的作用下與壓加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為

RCH()+H2-^^^RCHaOH；

RR

,I,催化劑

R—C=O+H,*R—CHOH。

探究?思考發(fā)現(xiàn)

1.如何配制銀氨溶液？

提示：在潔凈的試管中加入AgNOs溶液，再滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉

淀恰為完全溶解為止。

2.如何鑒別醛和酮兩種物質(zhì)？

提示：可用銀氨溶液或新制Cu(0H)z懸濁液鑒別，前者有銀鏡或磚紅色沉淀的現(xiàn)象產(chǎn)生。

生成?系統(tǒng)認(rèn)知

1.醛基的檢驗

X與新制Cu(OH)2

銀鏡反應(yīng)

懸濁液反應(yīng)

U

R—CHO+2Ag[(NH3)2]OH金*RCOONH4+3NH3R—CH0+2C(0H)2

反應(yīng)原理

-^*RCOOH+CUO1+2壓0

+2Ag1+H2O2

反應(yīng)

產(chǎn)生光亮銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀

現(xiàn)象

量的R—CHO?2AgR—CH0-2Cu(OH)2-Cu20

關(guān)系HCHO?4AgHCHO?4Cu(OH)2?2CuzO

(1)試管內(nèi)壁必須潔凈；(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨

(2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置；配，不可久置；

注意事項

(3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；(2)配制新制Cu(OH)z懸濁液時,

(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；所用NaOH必須過量；

(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去(3)反應(yīng)液必須直接加熱煮沸

2.醛的還原性較強，可被較弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化,也可被KMnO4(H

十)溶液，濱水等較強氧化劑氧化。

3.醛基既具有還原性，又具有氧化性，醛基可被氧化劑氧化為竣基，也可被H?還原為

醇羥基，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

—CH-H?被向原-COOH

因此，在有機推斷題中，醛通常作為中間物質(zhì)出現(xiàn)。

演練

1.下列說法中正確的是()

A.凡能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛

B.乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明了乙醛具有氧化性

C.在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的所氧化，生成對應(yīng)的醛

D.福爾馬林是35%?45%的甲醛水溶液，可用于浸制生物標(biāo)本

解析：選D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基，但不一定就是醛。發(fā)生銀鏡反應(yīng)時乙醛

被氧化，體現(xiàn)乙醛的還原性。只有R—CH20H才能被氧化成醛。

2.下列關(guān)于醛、酮加成反應(yīng)的化學(xué)方程式的書寫錯誤的是()

OH

,催化劑?

A.CH3CH()+HCN------*CH3—CH—CN

OH

催化劑

B.CH3CHO+NH3------>CH；—CH—NH2

()

催化劑

c.CH3CHO+CH3OH--------->CH3C—OCH3

()OH

催化劑I

D.CHs—c—CH3+H,--------*CH3—CH—CH3

解析：選c選項c中的加成反應(yīng)的正確化學(xué)方程式為

OH

催化劑I

CH3CHO+CH3OH--------->CH,3—CH()—CH3。

3.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為,CH2=CHCH—CH()U斷中，不

CH3

正確的是()

A.能被銀氨溶液氧化

B.能使KMnCX酸性溶液退色

8

C.1mol該有機物只能與1molBn發(fā)生加成反應(yīng)

D.1mol該有機物只能與1molHz發(fā)生加成反應(yīng)

c=cII

解析：選D有機物中含有/'和一CH兩種官能團，可以被銀氨溶液、KMnO4(H

\/\/

十)溶液氧化，A、B正確，此有機物中只有/'與B。發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；/

()

/

和一C—H與壓都能發(fā)生加成反應(yīng)，D錯。

［三級訓(xùn)練?節(jié)節(jié)過關(guān)］

鞏固練

1.下列物質(zhì)不屬于醛類的是()

A.C^CHOB.CH3—()—C—H

J廠II

()

c.CH2=CH—CH。D.CH3—CH2^CHO

解析：選B根據(jù)醛的概念可知彳CH3—()—c—H

2.下列關(guān)于醛和酮的說法不正確()

A.由于醛和酮是兩類不同的有機物，故它們具有截然不同的性質(zhì)

B.相同碳原子的飽和一元醛和酮互為同分異構(gòu)體

C.醛和酮都有爆基官能團

D.醛和酮都易發(fā)生加成反應(yīng)

()

II

解析：選A醛、酮都含有一C一,可發(fā)生加成反應(yīng)，A錯誤，C、D正確；飽和一元醛、

酮通式都為C妊霜，B正確。

3.乙醛蒸氣跟氫氣的混合物，通過灼熱的鎂催化劑時就發(fā)生反應(yīng)生成乙醇，此反應(yīng)屬

于()

①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加成反應(yīng)④還原反應(yīng)

A.①②B.①③

C.②③D.③④

()

II

解析：選D乙醛催化加氫，斷裂一C—H上c=0鍵中的一個鍵，C原子上加一個H,

0原子上加一個H,生成乙醇，此反應(yīng)又屬于還原反應(yīng)。

4.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

^^CH=C—CHO

CH2（CH2）3CH3）關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是（）

A.在加熱和催化劑的作用下，能被氫氣還原

B.能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化

C.在一定條件下能與澳發(fā)生取代反應(yīng)

D.不能與氫澳酸發(fā)生加成反應(yīng)

解析：選DA項，在一定條件下，苯環(huán)、碳碳雙鍵及醛基均可被上還原；B項，碳碳

雙鍵、醛基及苯環(huán)上的側(cè)鏈均能被酸性KMnO,溶液氧化；C項，在鐵催化下，茉莉醛可以與

液澳發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；D項，分子中存在碳碳雙鍵，可與氫澳酸發(fā)生加成反應(yīng)。

5.有A、B、C三種炫的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

1,2-二澳乙烷邏1^氣體不脫「ASfi8邕色。其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C跟

石灰石反應(yīng)產(chǎn)生能使澄清石灰水變渾濁的氣體。

⑴A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式和名稱依次是、、

（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

?A-B的化學(xué)方程式為o

②B―C的化學(xué)方程式為o

③B-A的化學(xué)方程式為o

解析：本題考查的是鹵代燒、醇、醛、酸之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知A、B、C為炫的衍生物:

A-B-C,說明A為醇，B為醛，C為炭酸，且三者碳原子數(shù)相同。醇在有濃H2s0,存

在時加熱至170℃產(chǎn)生的氣體與濱水加成得1,2-二澳乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙

酸。

答案：⑴CH3CH2OH（乙醇）CH3cH0（乙醛）

CHsCOOH（乙酸）

催住齊

（2）?2CH3CH20H+022CH3CH0+2H20

催化劑

②2cH3cH0+022CH3COOH

催化劑

③CH3CHO+H2'段如CH3cH20H

全面練

1.下列關(guān)于醛的說法中，正確的是（）

A.所有的醛都由炫基跟醛基相連而構(gòu)成

10

B.醛的官能團是一COH

C.乙醛和丙醛互為同分異構(gòu)體

D.飽和一元脂肪醛的分子組成符合an?#通式

解析：選D甲醛是氫原子連接醛基，故A錯誤；醛的官能團是一CHO,原子順序不可

顛倒；乙醛和丙醛的分子式不同，故不是同分異構(gòu)體，二者互為同系物。

2.某學(xué)生做乙醛還原性的實驗，取1mol?的硫酸銅溶液2mL和0.4mol?的

氫氧化鈉溶液4mL,在一個試管內(nèi)混合，加入0.5mL40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無磚紅

色沉淀。則實驗失敗的原因是（）

A.氫氧化鈉不夠量B.硫酸銅不夠量

C.乙醛溶液太少D.加熱時間不夠

解析：選A據(jù)題意知CuSC）4與NaOH反應(yīng)，由于NaOH不足量，因此Q?+不能完全沉淀,

而此反應(yīng)要求NaOH是過量的，故A選項正確。

3.C、H、。三種元素組成的T、X在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

X不穩(wěn)定，易分解。為使轉(zhuǎn)化能夠成功進(jìn)行，方框內(nèi)一定不可能加入的試劑是（）

A.02B.NaOH溶液

C.酸性KMnO4溶液D.新制Cu（OH）2懸濁液

解析：選B由化合物T和X的結(jié)構(gòu)可知，化合物T是HCHO、X是H2CO3,由HCHO到H2CO3

發(fā)生了氧化反應(yīng)，需加氧化劑，。2、酸性KMnOa溶液、新制Cu（OH）z懸濁液均可氧化HCHO,

NaOH溶液與HCHO不反應(yīng)，故B項NaOH溶液是一定不可能加入的試劑。

4.下列有機化合物的性質(zhì)及用途敘述正確的是（）

A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情況下都是氣體

B.乙醛是制備版醛樹脂、酚醛樹脂的原料

C.自然界中沒有醛、酮，人們使用的醛、酮都是人工合成的

D.苯甲醛是具有苦杏仁味的無色物質(zhì)

解析：選D通常情況下，甲醛是氣體，而乙醛、丙酮是液體，A錯；甲醛是制備JR醛

樹脂、酚醛樹脂的原料，B錯；自然界中存在許多醛、酮，C錯。

5.下列試劑不能跟HCHO反應(yīng)的是（）

①AgCOQH②新制Cu（OH）2③④酸性KMnO&溶液⑤CLCHQH

A.①②③B.④⑤

C.@D.⑤

解析：選D①?④都是氧化劑，能夠氧化甲醛，只有乙醇不能與甲醛發(fā)生反應(yīng)。

6.下列一元醇中，不能用氫氣還原醛或酮來制取的是（）

OHCH3

A.CH—CH—CHB.CH—C—OH

S33|

CH3

OHCH3

C.CH3—CH2—CH—CH3D.CH3—C—OH

1I

H

解析：選B如果是被山還原制得,則原分子中一定有C=0,與山加成后一OH所連C

原子上一定有H原子，而B分子中一0H所連C原子上沒有H原子，原分子中一定沒有C=0,

不屬于醛或酮。

7.下列物質(zhì)能跟銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（）

C.③④

解析：選D含有官能團一CHO的物質(zhì)都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

8.下列說法中，正確的是（）

A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上

B.凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛

C.醛類既能被氧化為竣酸，又能被還原為醇

D.完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等

H（）

III

解析：選C乙醛的結(jié)構(gòu)式為，H—C—C—H個原子不可能在同

I

H

一平面上，故A項錯誤；分子中含有醛基的有機物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而含有醛基的物

質(zhì)除了醛外，還有甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等，這些物質(zhì)并不是醛類物質(zhì)，故

B項錯誤；一CHO在一定條件下既可被氧化為一COOH,也可被還原為一CHzOH,故C項正確；

雖然乙醛與乙醇含有相同的C、0原子，但H原子數(shù)不同，因而完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醇

和乙醛，乙醇消耗02的質(zhì)量比乙醛的多，故D項錯誤。

9.已知在同一碳原子上連有兩個羥基的化合物是極不穩(wěn)定的，它要自動失水生成含醛

基的化合物。今在無其他氧化劑存在的條件下，以甲苯和氯氣為主要原料按下列過程制取苯

12

甲醛(C6H5cH0)。

(1)條件2中試劑為

⑵寫出苯甲醛與新制Cu(0H)z懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(3)苯甲醛在強堿性條件下可發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)，即部分氧化成竣酸鹽A,部分還

原成醇B?寫出A經(jīng)酸化后的產(chǎn)物與B酯化反應(yīng)可生成一種新的化合物C的結(jié)構(gòu)簡式:

解析：(1)二鹵代燃在堿性條件下水解得到的醇分子中兩個羥基同在一個C原子上，自

動失水得到醛基；(3)苯甲醛氧化為A(苯甲酸鹽)，還原為B(苯甲醇)，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)得

到C為苯甲酸苯甲酯。

答案：(l)NaOH溶液

(2)<Q^CH()+2CU(()H)2

<Q^C()()H+CU2()j+2H2()

(3))()CH2

10.檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重

要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為

()

/

CHS—C=CHCH,CH,C=CH—C

|!\

CH3CH3H

(1)試推測檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有O

①能使澳的四氯化碳溶液退色；

②能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④能與新制的Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)；

⑤能使酸性KMnO"溶液退色。

A.①②③④B.①②④⑤

C.①③④⑤D.①②③④⑤

(2)檢驗檸檬醛分子含有醛基的方法:_____________________________________________

發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:

⑶要檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法:

(4)實驗操作中，應(yīng)先檢驗?zāi)囊环N官能團？_______________________________________

解析：(1)主要根據(jù)所含官能團、/C-C、亍性質(zhì)分析。

\/

①5C=C\生加成反應(yīng)，從而使其退色；②分子中無一COOH不能與

\/

C2H50H發(fā)生酯化反應(yīng)；分子中有一CH0可以發(fā)生③、④兩反應(yīng);⑤與一CHOC-C費性KMnO4

溶液退色。

(2)常用銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(0H)2懸濁液的反應(yīng)檢驗一CH0的存在。

(3)常用澳的CCL溶液或酸性KMnO4溶液來檢驗的有

/\

\/

(4)—CHO也可使酸性KMn(h溶液退色，當(dāng)一CHO與同時出現(xiàn)/。一金驗一CHO的存在,

然后除去一CHO,再檢驗。

答案：(l)C(2)加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡出現(xiàn)，說明有醛基(答案合理即可)

(CH3)2C=CHCH2CH2C=CHCH()+2：Ag(NH3)2］()H

CH3

△,

一＞(CH3)2C=CHCH2CH2C=CHC(X)NH4+2Ag；

CH3

(3)在加銀氨溶液［或新制Cu(OH)2懸濁液］氧化一CHO后，調(diào)pH至酸性再加入澳的四氯

化碳溶液或KMnO,酸性溶液，若退色說明有

(4)醛基(或一CHO)

深化?提能練

1.下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實驗的說法正確的是()

A.試管必須潔凈

B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液

C.可采用水浴加熱，也能直接加熱

D.可用濃鹽酸洗去銀鏡

解析：選A做銀鏡反應(yīng)的試管必須潔凈，否則不能出現(xiàn)銀鏡而得到黑色沉淀；銀氨溶

液配制時將稀氨水逐滴加入AgNOs溶液中，至產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；銀鏡反應(yīng)不能直接

14

加熱；銀鏡用稀硝酸清洗。

2.下列試劑可用于鑒別1-己烯、甲苯和丙醛的是（）

A.銀氨溶液和酸性高錦酸鉀溶液

B.酸性高鋅酸鉀溶液和澳的四氯化碳溶液

C.氯化鐵溶液

D.銀氨溶液和澳的四氯化碳溶液

解析：選D分析題給三種物質(zhì)，1-己烯中含碳碳雙鍵，能與澳的四氯化碳溶液加成，

能被酸性高錦酸鉀溶液氧化，但不能被銀氨溶液氧化；甲苯只能被酸性高錦酸鉀溶液氧化；

丙醛可被銀氨溶液等弱氧化劑或酸性高鋸酸鉀溶液等強氧化劑氧化;三種物質(zhì)均不與氯化鐵

溶液反應(yīng)。A項銀氨溶液可檢驗出丙醛，但另兩種物質(zhì)均可使酸性高鎬酸鉀溶液退色；B項

1-己烯和丙醛兩種物質(zhì)都可使酸性高銃酸鉀溶液和澳的四氯化碳溶液退色；C項三物質(zhì)均不

與氯化鐵反應(yīng)；D項用銀氨溶液可鑒別丙醛，用澳的四氯化碳溶液可鑒別1-己烯和甲苯。

3.在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)：2HCH0+Na0H（濃）--HCOONa+CH3OH,在此反應(yīng)中，甲

醛發(fā)生的變化是（）

A.僅被氧化B.僅被還原

C.既被氧化，又被還原D.既未被氧化，也未被還原

解析：選CHCHO變?yōu)镺?）H,是分子上加氫，是還原反應(yīng)；HCHO生成HCOONa,過程是

HCHO先生成HCOOH,HCOOH與NaOH反應(yīng)生成HCOONa,HCHO―>HCOOH（i）CHs

是分子上加氧，是氧化反應(yīng)。

4.香草醛廣泛用于食品、飲料、煙草、酒類、醫(yī)藥、化工和各類化妝用品等領(lǐng)域，是一

種性能穩(wěn)定、香味純正、留香持久的優(yōu)良香料和食品添加劑。其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正

確的是（）

A.香草醛的分子式為

B.加FeCL溶液，溶液不顯紫色

C.1mol該有機物能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

解析：選D香草醛的分子式為心上03,選項A錯誤；該物質(zhì)含有酚羥基，遇FeCL溶液

顯紫色，B錯誤；苯環(huán)和醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機物能與4moi氫氣發(fā)

生加成反應(yīng)，C錯誤；含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D正確。

5.下列反應(yīng)中，有機物被還原的是（）

A.乙醛制乙醇B.乙醛制乙酸

C.乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)

解析：選AB、C、D項中乙醛均被氧化。

6.3g某一元醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2gAg,則該醛為（）

A.甲醛B.乙醛

C.丙醛D.丁醛

解析：選A1mol一元醛與足量銀氨溶液反應(yīng)通?？梢缘玫?molAg,現(xiàn)得到0.4mol

Ag,故該一元醛可能為0.2mol,該醛的摩爾質(zhì)量可能為=;g]=15g?irolT,此題似乎

無解，但1mol甲醛可以得到4moiAg,即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合題意。

7.某同學(xué)設(shè)計的區(qū)別醛和酮的幾種方案如下，其中無法達(dá)到該目的的是()

A.加金屬鈉

B.加銀氨溶液

C.與新制Cu(OH)z懸濁液反應(yīng)

D.與酸性KMnOq溶液反應(yīng)

解析：選A在鑒別醛和酮這兩類物質(zhì)時，應(yīng)根據(jù)它們在性質(zhì)上的差異進(jìn)行，所設(shè)計的

方案中的藥品在與醛和酮反應(yīng)時，應(yīng)有兩種明顯不同的現(xiàn)象。A中，醛和酮均不能與金屬鈉

反應(yīng)，都無明顯現(xiàn)象，故A無法達(dá)到實驗?zāi)康?。B中，醛可以和銀氨溶液反應(yīng)出現(xiàn)銀鏡；C

中，醛可與新制的Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)，有磚紅色沉淀生成；D中，醛可使酸性KMnO,溶液退

色，而酮不能與之發(fā)生反應(yīng)，無現(xiàn)象，故B、C、D均可達(dá)到實驗?zāi)康摹?/p>

8.1,5-戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛，2%的GA溶液對禽流感、口蹄

疫等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是()

A.戊二醛的分子式為CSHBO”符合此分子式的二元醛有5種

B.1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得2mol銀

C.戊二醛不能使酸性高銃酸鉀溶液退色

D.戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到4種戊二酸

解析：選D戊二醛可以看作兩個醛基取代了丙烷中的兩個氫原子，丙烷的二取代物有

4種，所以戊二醛有4種同分異構(gòu)體，戊二醛經(jīng)催化氧化可得4種戊二酸。戊二醛具有醛的

通性，能使酸性高鎰酸鉀溶液退色，1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多可得4moi

銀。

9.肉桂醛是一種食用香精，廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通

過下列反應(yīng)制備：

,Na()H溶液,

〈_>CH()+CH3cH()------C-CHCH()+H2()

AB

(1)推測B的側(cè)鏈上可能發(fā)生的反應(yīng)類型_______________________________________

_______________________________________________________________________(任

填兩種)。

(2)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式

16

(3)寫出同時滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中不含黑基和羥基②是苯的對位二取代物

③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

\/

c=c

解析：(1)側(cè)鏈中含有、