高中化學(xué)專題2芳香烴

專題03芳香燃

一、苯

1.苯的結(jié)構(gòu)

6?

丫曹質(zhì)左邊唐姑利?所布森手

aMfat

罐嘴?&%—#?H介，?

2.苯的物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味密度溶解性毒性

帶有特比水丕溶于水，易溶于有

無(wú)色液態(tài)有毒

殊氣味小機(jī)溶劑

3.苯的化學(xué)性質(zhì)

與液覆

取代L-s—Br+HBr

反應(yīng)

I慟化

反應(yīng)

bH€>—NO

NC,+ILO

CC或反應(yīng)（與H：）

工飛理軟|火首明亮.帶有儂饌

化學(xué)方舞式：

點(diǎn)燃

2c1kHg+15Oz--H2CO?+6H2O

?不能使戢性KMtA溶液解色

注意：苯雖然不與濱水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，但是可以因?yàn)檩腿《逛樗噬?/p>

典例1制備溟苯的實(shí)驗(yàn)裝置如下圖，將液澳從恒壓滴液漏斗慢慢滴入盛有苯和鐵粉的燒瓶A。反應(yīng)結(jié)束

后，對(duì)A中的液體進(jìn)行后續(xù)處理即可獲得漠苯。

4

-R

(1)寫(xiě)出A中制備澳苯的化學(xué)反應(yīng)方程式:

(2)B中盛放的CCL的作用是________________________________________

(3)冷凝管的作用是,冷凝管中的水應(yīng)從(填“a”或"b”)口進(jìn)入。

(4)向C中加入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液可證明苯和液澳發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象

是___________________________________________

也可使用試紙更簡(jiǎn)便地證明上述結(jié)論。

(5)取出A中的粗澳苯，要用如下操作提純:

①蒸儲(chǔ)；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%的NaOH溶液洗滌。正確的操作順序是(填序

號(hào))。

【答案】

上HBr

(2)除去漠化氫氣體中的澳蒸氣

(3)冷凝回流a

(4)有淡黃色沉淀生成藍(lán)色石蕊

(5)②④②③①

【解析】(1)在催化劑的作用下,苯環(huán)上的氫原子被濱原子所取代，生成澳苯，同時(shí)有澳化氫生成,

則A中制備混苯的化學(xué)反應(yīng)方程式為

Br+HBr.

(2)根據(jù)相似相溶原理，漠極易溶于四氯化碳，所以B中盛放的CCL的作用是除去澳化氫氣體中的澳蒸

氣。

⑶冷凝管的作用是冷凝回流反應(yīng)物，使反應(yīng)物充分利用；水逆流冷凝效果最好，則冷凝管中的水應(yīng)

從a口流入。

(4)如果發(fā)生取代反應(yīng)，生成澳化氫，澳化氫易溶于水電離出廣和Br,只要檢驗(yàn)含有氫離子或漠離子

即可，澳離子的檢驗(yàn)：取C中溶液，滴加硝酸酸化的硝酸銀溶液，如果有淡黃色沉淀生成，就證明含有澳

離子；氫離子的檢驗(yàn)：如果C中溶液能使藍(lán)色石蕊試紙變紅，就證明含有氫離子。

(5)粗澳苯含有苯、澳苯、澳化鐵和澳，提純時(shí)，為減少氫氧化鈉的用量，可先用水洗，除去澳化鐵

和少量的澳，然后加入10%的NaOH溶液洗滌，除去澳，再用水洗除去堿液，經(jīng)過(guò)干燥后進(jìn)行蒸儲(chǔ)可以得到

澳苯，所以順序?yàn)棰冖堍冖邰佟?/p>

二、苯的同系物

1.苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被尷基取代的產(chǎn)物，其分子中有二個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基,通式

為n~6(心7)。

2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)

(1)氧化反應(yīng)

①甲苯能使KMnO」酸性溶液誕色，這是由于甲苯上的里基被KMnO」氧化的結(jié)果。

注意：苯、甲烷不能使KMnO,酸性溶液提色，而甲苯能使KMnOa酸性溶液褪色，原因是甲苯分子中，苯

環(huán)對(duì)甲基影響，使甲基上的氫原子變得活潑，易被氧化。

②燃燒。

燃燒通式為

+^-^-02J1CO2+(72—3)H20O

(2)取代反應(yīng)

甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，方程式為

/—\濃

H；SO4

<O>CI!3+3HONO2------------

NQf

O?N+3H?O.

NOj

注意：苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成硝基苯，而甲苯與濃硝酸和濃硫酸的

混合物在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，原因是甲苯分子中，甲基對(duì)苯環(huán)有影響，使苯環(huán)上

的氫原子變得活潑，易被取代。

(3)加成反應(yīng)

在一定條件下甲苯與壓發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，方程式為

CH3CH

注意：苯的同系物發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)條件不同，其取代的位置也不同。如：

dCHCI

『人Z2

CH3Y

_￡!i.CHCHJ

\Z13ci1

FcCItX\ZXX

1--rr我j.

Ci

典例2下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（）

A.甲苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯

B.甲苯能使熱的酸性KMnO,溶液褪色

C.甲苯燃燒時(shí)產(chǎn)生帶濃烈黑煙的火焰

D.1mol甲苯最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】A

【解析】按題意可知，側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，即由于甲基的存在而使苯環(huán)上的H活性變大，即A項(xiàng)；B項(xiàng)

是苯環(huán)對(duì)煌基的影響；C項(xiàng)是有機(jī)物的通性；D項(xiàng)是苯環(huán)的性質(zhì)。

三、芳香燃的來(lái)源及其應(yīng)用

1.概念

CH3CH-CH2

分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的天,如（苯乙烯）、I（蔡）、

，L5/I

|||I（K）等。

2.來(lái)源

（1）1845年至20世紀(jì)40年代，煤是芳香煌的主要來(lái)源。

（2）20世紀(jì)40年代以后，通過(guò)石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝獲得。

3.應(yīng)用

簡(jiǎn)單的芳香燒，如苯、甲苯等可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。

典例3下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）

A.石油中含C5?Cu的烷烽，可以通過(guò)石油的分儲(chǔ)得到汽油

B.含C18以上的烷燒的重油經(jīng)過(guò)催化裂化可以得到汽油

C.煤是由有機(jī)物和無(wú)機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物

D.煤中含苯和甲苯，可以用先干儲(chǔ)后分儲(chǔ)的方法把它們分離出來(lái)

【答案】D

【解析】煤是含多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物的混合物，并不含苯和甲苯等芳香燒，但煤干儲(chǔ)的產(chǎn)物煤焦油中

含苯和甲苯，可通過(guò)分儲(chǔ)的方法將它們分離出來(lái)。

【拓展延伸】

1.苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)苯分子是平面結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)，分子中的6個(gè)碳原子構(gòu)成

1個(gè)正六邊形。

(2)苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)完全相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。

典例4下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()

A.甲苯B.硝基苯

C.2-甲基丙烯D.2-甲基丙烷

【答案】D

【解析】在有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中，與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相連的碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)。甲苯可看作

一CHs取代了苯分子中的一個(gè)H原子，2-甲基丙烯分子中相當(dāng)于一CL取代了碳碳雙鍵上的一個(gè)H原子，所以

只有2-甲基丙烷的碳原子不可能全部處于同一平面。

2.苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)只含有一個(gè)苯環(huán)。

(2)側(cè)鏈都是烷基，不含有其他官能團(tuán)。

3.苯和苯的同系物的異同

苯苯的同系物

組成與①都有一個(gè)苯環(huán)

結(jié)構(gòu)②都符合通式CH〃-6(AN6)

化學(xué)①具有可燃性②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加

相同點(diǎn)

性質(zhì)成反應(yīng)

物理

都能萃取濱水中的Br?,使濱水分層

性質(zhì)

取代易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多

不同點(diǎn)反應(yīng)元取代產(chǎn)物元取代產(chǎn)物

氧化難氧化，不能使酸性高鋸酸鉀有些能被強(qiáng)氧化劑氧化，能使酸

反應(yīng)溶液褪色性高錦酸鉀溶液褪色

苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈煌基性

差異原

質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈煌基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對(duì)位的氫原子更活潑

因

而易被取代

典例5下列說(shuō)法中，正確的是（）

A.芳香煌的分子通式是心壓〃—6（"26）

B.苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有燃類化合物

C.苯和甲苯都不能使KMnO.酸性溶液褪色

D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】D

【解析】芳香煌是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的燒類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)，

苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的燒類化合物，其通式為C?H2?-6（〃27,且n為正整數(shù)）；苯和甲苯都能與鹵素單

質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使KMnOi酸性溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所

致。

課后練習(xí)：

1、苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有（）

①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等④

苯不能使酸性KMnCh溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBe存在

的條件下，與液澳發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使濱水褪色

A.①②③④B.②③④⑥

C.③④⑤⑥D(zhuǎn).全部

【答案】B

【解析】苯不能因化學(xué)變化使濱水褪色，不能使酸性高銹酸鉀溶液褪色，都說(shuō)明苯分子中沒(méi)有典型的

碳碳雙鍵。若苯環(huán)上具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)應(yīng)該不等（雙鍵鍵長(zhǎng)比單鍵鍵長(zhǎng)

人CI入。|

短），其鄰位二取代物應(yīng)該有j"和||兩種，而間位二取代物只有一種。

ClVCl|

2、下列各組物質(zhì)用酸性高鋅酸鉀溶液和濱水都能區(qū)別的是（）

A,苯和甲苯B.1-己烯和二甲苯

C.苯和1-己烯D.己烷和苯

【答案】C

【解析】苯和甲苯、己烷和苯都能從濱水中萃取澳而使濱水褪色，1-己烯和二甲苯都能使酸性高鎰酸

鉀溶液褪色。苯不能使澳水（萃?。┖退嵝愿哝勊徕浫芤和噬?-己烯則能使澳水（加成）和酸性高銃酸鉀溶

液（氧化）褪色。

3、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如C%—CH=CH—C&的鍵線式為/\/。已知有機(jī)物X的鍵線

式為，￡），Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香燒。下列關(guān)于Y的說(shuō)法正確的是（）

A.Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為‘，

-CH—CH?

B.Y能使濱水褪色，且反應(yīng)后的混合液靜置后不分層

C.Y不能發(fā)生取代反應(yīng)

D.Y分子中的所有原子一定共面

【答案】A

【解析】根據(jù)X的鍵線式結(jié)構(gòu)，可得其分子式為CBL,Y是X的同分異構(gòu)體，并且屬于芳香煌，即分子

中含有苯環(huán)，則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為‘一CHT'H」A項(xiàng)正確。苯乙烯能和澳水發(fā)生雙鍵上的加成

__/?

反應(yīng)，由于生成的有機(jī)物不易溶于水，故反應(yīng)后的混合液靜置后會(huì)分為兩層，B項(xiàng)錯(cuò)誤。苯乙烯可以發(fā)

生取代反應(yīng)，c項(xiàng)錯(cuò)誤—CH—CH?中苯環(huán)上的碳原子與1號(hào)碳原子間形成的單鍵可以發(fā)生

12

\/

旋轉(zhuǎn)，使苯環(huán)和C=C構(gòu)成的平面不重疊，所以苯乙烯分子中所有原子不一定共面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

/\

4、50?60℃時(shí)，苯與濃硝酸在濃硫酸催化下可制取硝基苯，反應(yīng)裝置如圖。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)

誤的是（）

A.最好用水浴加熱，并用溫度計(jì)控溫

B.長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用

C.提純硝基苯時(shí)只需直接用水去洗滌，便可洗去混在硝基苯中的雜質(zhì)

D.加入過(guò)量硝酸可以提高苯的轉(zhuǎn)化率

【答案】C

【解析】該反應(yīng)溫度不超過(guò)100℃,所以用水浴加熱，A項(xiàng)正確；因反應(yīng)物受熱易揮發(fā)，所以用長(zhǎng)玻

璃管起冷凝回流作用，B項(xiàng)正確；用水洗滌不能除去沒(méi)反應(yīng)完的苯，因?yàn)楸讲蝗苡谒兹苡谙趸剑珻項(xiàng)

錯(cuò)誤；加入過(guò)量硝酸可以使平衡向右移動(dòng)，從而提高苯的轉(zhuǎn)化率，D項(xiàng)正確。

J（Hi

II,,

5、\不具有的性質(zhì)是（）

A.在一定條件下與Hz發(fā)生加成反應(yīng)

B.在一定條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)

C.與濱水發(fā)生加成反應(yīng)

D.在光照條件下與CL發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)

【答案】C

【解析】苯及其同系物在催化劑作用下可以與鹵素單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；但不能與澳水發(fā)生加

成反應(yīng)。

6、對(duì)于苯乙烯的下列敘述中，正確的是（）

①能使酸性KMnO,溶液褪色；②可發(fā)生加成反應(yīng)；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能與濃硝酸在濃

壓SO,作用下發(fā)生取代反應(yīng)；⑥所有的原子可能共平面。

A.①②③④⑤B.①②⑤⑥

C.①②④⑤⑥D(zhuǎn).全部

【答案】C

【解析】①因?yàn)楸揭蚁┓肿又泻刑继茧p鍵，所以能使酸性KMnO,溶液褪色，正確；②因?yàn)楸揭蚁┓肿?/p>

中含有碳碳雙鍵，所以可發(fā)生加成反應(yīng)，正確；③苯乙烯屬于燒，而所有的垃均不溶于水，錯(cuò)誤；④根據(jù)

相似相溶原理，苯乙烯可溶于苯中，正確；⑤苯乙烯分子中含有苯環(huán)，能與濃硝酸在濃H2sO,作用下發(fā)生取

代反應(yīng)，正確；⑥苯環(huán)與碳碳雙鍵均是平面結(jié)構(gòu)，故所有的原子可能共平面，正確。

7、下列關(guān)于苯及其同系物的說(shuō)法中，正確的是（）

A.苯及其同系物可以含有1個(gè)苯環(huán)，也可以含有多個(gè)苯環(huán)

B.苯及其同系物都能與濱水發(fā)生取代反應(yīng)

C.苯及其同系物都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

D.苯及其同系物都能被KMnO,酸性溶液氧化

【答案】C

【解析】苯及其同系物都只含1個(gè)苯環(huán)，如果有多個(gè)苯環(huán)，就不符合“與苯相差1個(gè)或若干個(gè)“C比”

原子團(tuán)”的條件了，A錯(cuò)誤；苯及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與澳單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，而不

是與澳水反應(yīng)，B錯(cuò)誤；苯及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，而所有的苯

的同系物在光照條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯不能被酸性KMnO&溶液氧化，D錯(cuò)誤。

8、在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：

對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯

沸點(diǎn)//p>

熔點(diǎn)/℃13-25-476

下列說(shuō)法不正確的是（）

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.甲苯的沸點(diǎn)高于144℃

C.用蒸儲(chǔ)的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)

D.從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái)

【答案】B

【解析】由兩個(gè)甲苯分子（'CH'）生成二甲苯（如1）和［］卜從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以

知道發(fā)生的是取代反應(yīng)，A選項(xiàng)正確；甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量小于二甲苯，故其沸點(diǎn)低于二甲苯，B選項(xiàng)不正

確；苯的沸點(diǎn)最低，故用蒸儲(chǔ)的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)，C選項(xiàng)正確；二甲苯混合物

中，對(duì)二甲苯的熔點(diǎn)最高，故從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái)，D選項(xiàng)正

確。

9、關(guān)于HC二（H-（HCII的說(shuō)法正確的是（）

A.所有碳原子有可能都在同一平面上

B.最多可能有9個(gè)碳原子在同一平面上

C.只可能有3個(gè)碳原子在同一直線上

D.有7個(gè)碳原子可能在同一直線上

【答案】A

【解析】A.乙快分子是直線形分子，苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，甲基碳原子取代乙烯

分子中的氫原子，在乙烯的平面上。由于乙煥分子中碳原子所在直線上有四點(diǎn)在苯分子的平面上，因此

所有點(diǎn)都在苯的平面上，苯分子與乙烯分子的平面可能共平面，正確；B.通過(guò)A選項(xiàng)分析可知最多在一個(gè)

平面上的碳原子數(shù)為H,錯(cuò)誤；C.苯分子中對(duì)角線上的碳原子在一條直線上，與該兩個(gè)碳原子連接的碳原

子也在這條直線上，乙烯分子中鍵角是120°,因此有5個(gè)碳原子在同一直線上，錯(cuò)誤；D.根據(jù)C選項(xiàng)分析

可知有5個(gè)碳原子在同一直線上，錯(cuò)誤。

10、下列物質(zhì)屬于芳香燒，但不是苯的同系物的是（）

CH(HIII

OH

CH-CH

A.③④B.②⑤

C.①②⑤⑥D(zhuǎn).②③④⑤⑥

【答案】B

【解析】；CH和CHCII,含有一個(gè)苯環(huán)和烷基，屬于苯的同系物;

、（）,和：OH盡管含有一個(gè)苯環(huán)，但其中含有氧等原子，故屬于苯的衍生物；

CH-C”含有碳碳雙鍵，盡管屬于芳香燒，但不是苯的同系物；含有兩個(gè)

苯

環(huán)，不是苯的同系物。

11、下列說(shuō)法正確的是（）

A.鑒別苯和甲苯可以用酸性高鋅酸鉀溶液

B.苯的同系物能和澳水發(fā)生取代反應(yīng)

C.鑒別苯和甲苯可以用濃硫酸、濃硝酸的混合液加熱，觀察現(xiàn)象

D.苯和苯的同系物與壓加成時(shí)，需要的量不同

【答案】A

【解析】甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而苯不能，A項(xiàng)正確；只有澳單質(zhì)才能和苯及其同系物取

代，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)中兩物質(zhì)均能硝化，現(xiàn)象相同，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)中在苯環(huán)上加成，只需3molH2,苯

的同系物支鏈?zhǔn)秋柡偷?，也只?molH2,故B、C、D均錯(cuò)。

12、要檢驗(yàn)己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是（）

A.先加足量的酸性高鋸酸鉀溶液，然后再滴加澳水

B.先加足量澳水，然后再滴加酸性高錦酸鉀溶液

C.點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色

D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱

【答案】B

【解析】A項(xiàng)，若先加足量的酸性高銃酸鉀溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B項(xiàng)，先加足量溟水，己

烯與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再滴加酸性高錦酸鉀溶液，若溶液褪色，說(shuō)明有甲苯；C項(xiàng)，點(diǎn)燃這種液

體，無(wú)論是否混有甲苯都會(huì)有黑煙生成；D項(xiàng)，加入濃硫酸與濃硝酸后加熱，己烯和甲苯都能反應(yīng)。

13、苯并(a)氏是一種致癌物、致畸源及誘變劑，也是多環(huán)芳燃中毒性最大的一種強(qiáng)致癌物。苯并(a)

花的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)苯并(a)花的說(shuō)法中不正確的是()

A.苯并(a)花的分子式為G此2,屬于稠環(huán)芳香燒

B.苯并(a)花與互為同分異構(gòu)體

C.苯并(a)花在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO,溶液褪色

D.苯并(a)花不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑

【答案】B

【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得苯并(a)花的分子式為C2°H⑵苯并(a)花是由5個(gè)苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香燒，A

對(duì)；苯并(a)花與分子式不同，結(jié)構(gòu)不同，不屬于同分異構(gòu)體，B錯(cuò)；苯并(a)花分子中苯環(huán)上

的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO,溶液褪色，C對(duì)；苯并(a)荏屬于稠環(huán)芳香

煌，是一種相對(duì)分子質(zhì)量比較大的有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑苯、氯仿等，不易溶于水，D對(duì)。

14、下列變化中發(fā)生取代反應(yīng)的是()

A.苯與濱水混合，水層褪色

B.乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色

C.甲苯制三硝基甲苯

D.苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)己烷

【答案】C

【解析】A中苯與澳水不反應(yīng)，但可萃取濱水中的澳而使之褪色；B、D發(fā)生的是加成反應(yīng)。

15、下列敘述中，錯(cuò)誤的是()

A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55?60℃反應(yīng)生成硝基苯

B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷

C.乙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷

D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯

【答案】C

【解析】苯與濃硝酸、濃硫酸共熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成、"一、"，A正確；苯乙烯

CH2CH3

<<11—(II[J

(*-Z')在合適條件下與壓發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙基環(huán)己烷(、?/),B正確；乙烯與B。

發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷(BrCH2cHzBr),C正確；甲苯與氯氣在光照下發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，

不能生成2,4-二氯甲苯，D錯(cuò)誤。

16、若A是相對(duì)分子質(zhì)量為128的燒，則其分子式只可能是或,若A是易升華的片

狀晶體，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,若A在常溫下是液體，其一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可

能是________

【答案】C10H8C此。

(CHs)3c—CH2—C(CHs)3或C(CH2cH3)4

【解析】一般思路中128+14=9余2,則分子式為C9H2。，將12個(gè)氫原子換成1個(gè)碳原子，則應(yīng)為。出，

若是C10H8,則不飽和程度高，可能是芳香燒；C此。是烷爆，通常以液態(tài)形式存在，由于其一氯代物只有2

種結(jié)構(gòu)，表明其分子中只有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，從而寫(xiě)出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

17、人們對(duì)苯及芳香煌的認(rèn)識(shí)是一個(gè)不斷深化的過(guò)程。

(1)由于苯的含碳量與乙快相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和燒，寫(xiě)出分子式為C6H6的含兩個(gè)三鍵且無(wú)支

鏈的鏈煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(寫(xiě)一種即可)。

(2)已知分子式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為

①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別

定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：(II)能而(I)不能。

a.被酸性高鎰酸鉀溶液氧化

b.與濱水發(fā)生加成反應(yīng)

c.與澳發(fā)生取代反應(yīng)

d.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1molC6H6與上加成時(shí)(I)需消耗氫氣moL而(II)

需消耗氫氣mol?

②今發(fā)現(xiàn)&上還可能有另一種正三棱柱形的立體結(jié)構(gòu)：該結(jié)構(gòu)的二氯代物有種。

(3)蔡也是一種芳香燒，它的分子式是。曲，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的=

B.(「,必

DH3C『C%

LZ

H3C

(4)根據(jù)第(3)小題中得到的蔡的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它不能解釋蔡的下列事實(shí)。

A.蔡不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

B.蔡能與壓發(fā)生加成反應(yīng)

C.蔡分子中所有原子在同一平面內(nèi)

D.一澳代蔡(CuHBr)只有2種同分異構(gòu)體

(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為蔡分子中碳碳之間的鍵是o

［答案］⑴CH三C一C三C—CH2—CH3(其他合理答案均可)

(2)①ab32②3

(3)C(4)A(5)介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵

【解析】(1)分子式為C6H6,含有兩個(gè)三鍵且無(wú)支鏈的鏈煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CK—C三C—C三C—CL、

CH三C—CH?—CHz—C三CH、CH三C—CH?—C三C—C%、CH=C—C=C—CH2—CH3o

-

(2)①(II)中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生a、b、d項(xiàng)中的反應(yīng)，含有—能發(fā)生c中的反應(yīng)，(I)只

H<

能發(fā)生c、d項(xiàng)中的反應(yīng)；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol(I)消耗氫氣3mol,而1mol(II)消耗氫氣2mol；

②二氯代物中的兩個(gè)氯原子在同一底面內(nèi)只有1種結(jié)構(gòu)，在同一側(cè)面內(nèi)有2種結(jié)構(gòu)，故二氯代物共有3種。

⑶根

據(jù)分子式判斷只有C項(xiàng)符合。(4)可以視為蔡中含有雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，由苯環(huán)的結(jié)構(gòu)所決定，所有