23芳香烴-2022-2023學(xué)年高二化學(xué)講義（人教版2019選擇性必修3）2

2.3芳香烴核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)1.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點，進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。2.根據(jù)平面正六邊形模型，能判斷含苯環(huán)有機物分子中原子之間的空間位置關(guān)系。3.掌握苯的同系物的性質(zhì)，了解有機反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點的關(guān)系。考點梳理考點梳理考點1苯1．芳香烴在烴類化合物中，含有一個或多個苯環(huán)的化合物。最簡單的芳香烴為苯。2．苯的物理性質(zhì)與應(yīng)用(1)物理性質(zhì)苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)，沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，常溫下密度比水的小。(2)應(yīng)用：苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。3．苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)簡式為和，為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)化學(xué)鍵形成苯分子中的6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。4．苯的化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)。但苯可以萃取溴水中的溴。(1)氧化反應(yīng)：苯有可燃性，空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙，化學(xué)方程式為2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up8(點燃))12CO2＋6H2O。(2)取代反應(yīng)(寫出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式，后同)③磺化反應(yīng)：。(3)加成反應(yīng)(與H2加成)。注意：①純凈的溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。②純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。③苯磺酸易溶于水，是一種強酸。核心突破從分子組成上看，苯屬于不飽和烴，但從化學(xué)鍵上看分子中含有大π鍵，不能像乙烯那樣與溴水(溴的四氯化碳溶液)發(fā)生加成反應(yīng)。所以苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能氧化，難加成。即學(xué)即練即學(xué)即練1．實驗室取用濃硫酸、濃硝酸的混合物與苯反應(yīng)制得到硝基苯粗產(chǎn)品后，要選用如下幾步操作對粗產(chǎn)品進(jìn)行精制：①蒸餾；②水洗；③用CaCl2進(jìn)行干燥；④用10%的NaOH溶液洗滌。正確的操作步驟是A．①②③④② B．②④②③① C．②④②①③ D．②④①②③【答案】B【詳解】粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和10%NaOH溶液洗滌除去混和酸，再用蒸餾水洗滌除去生成的鹽和氫氧化鈉，最后用無水CaCl2干燥并蒸餾得到純硝基苯；故答案選B。2．下列分子所有原子可能共平面的是A．丙炔 B．乙烷 C．1，3—丁二烯 D．環(huán)丁烷【答案】C【詳解】A．丙炔中甲基上的C原子采用sp3雜化，則該分子中所有原子一定不共平面，故A錯誤；B．乙烷中兩個C原子都采用sp3雜化，所以該分子中所有原子一定不共平面，故B錯誤；C．1，3丁二烯結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH=CH2，所有原子都采用sp2雜化，CH2=CH具有乙烯結(jié)構(gòu)特點且共價單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以該分子中所有原子可能共平面，故C正確；D．環(huán)丁烷中C原子都采用sp3雜化，所以該分子中所有原子一定不共平面，故D錯誤；故選C。3．下列關(guān)于苯的說法正確的是A．易溶于水 B．分子中C、H元素的質(zhì)量比為1：1C．苯的密度比水的大 D．在空氣中燃燒時產(chǎn)生較多的濃煙【答案】D【詳解】A．苯不溶于水，故A錯誤；B．苯的分子式為C6H6，C、H元素的質(zhì)量比為12：1，故B錯誤；C．苯的密度比水小，故C錯誤；D．苯分子中含碳量較高，在空氣中燃燒時因為不完全燃燒而產(chǎn)生濃煙，故D正確。故選D。4．下列說法正確的是A．苯的結(jié)構(gòu)常表示為，分子中存在碳碳單鍵B．苯在一定條件下能發(fā)生多種取代反應(yīng)C．苯能使高錳酸鉀溶液褪色D．苯和乙烯都能跟溴水發(fā)生反應(yīng)而使溴水褪色【答案】B【詳解】A．為凱庫勒式苯分子的結(jié)構(gòu)，苯的結(jié)構(gòu)的提出具有劃時代的意義，有力地推動了有機化學(xué)的發(fā)展，一直沿用至今，但是具有一定的局限性，苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵，故A錯誤；B．苯在一定條件下能發(fā)生多種取代反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；C．苯不含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能使高錳酸鉀溶液褪色，故C錯誤；D．苯不含有碳碳雙鍵，不都能跟溴水發(fā)生反應(yīng)而使溴水褪色，故D錯誤；故選B。5．根據(jù)下列事實，進(jìn)一步推斷苯分子的結(jié)構(gòu)。a、苯分子中1個氫原子被氯原子取代，產(chǎn)物只有一種。b、苯分子中2個氫原子被氯原子取代，鄰位二氯取代產(chǎn)物只有一種。c、一分子苯在一定條件下能與三分子氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷()。(1)推斷苯分子中6個碳原子“化學(xué)環(huán)境”___________(填“等同”或“不等同”，下同)，6個碳碳鍵___________。(2)苯分子是___________(填“環(huán)狀”或“鏈狀”)結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮?1)等同；等同(2)環(huán)狀【詳解】（1）根據(jù)條件a可知，苯的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)上氫原子的位置關(guān)系完全等同，與氫原子相連的碳原子的位置關(guān)系也等同，故苯分子中6個碳原子“化學(xué)環(huán)境”等同；根據(jù)條件b可知，苯的鄰位二氯取代產(chǎn)物只有一種，如果6個碳碳鍵不等同，苯的鄰位二氯取代產(chǎn)物應(yīng)該為兩種，和，但實際這兩個結(jié)構(gòu)等同，故苯分子的6個碳碳鍵等同，答案為：等同；等同；（2）根據(jù)條件c可知，一分子苯在一定條件下能與三分子氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷()；可以推知，苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)；答案為：環(huán)狀。考點2苯的同系物1．苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CnH2n－6(n≥7)。2．苯的同系物的物理性質(zhì)(1)苯的同系物為無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。(2)三種二甲苯的熔、沸點與密度①熔點：對二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯。②沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。3．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果。②燃燒燃燒的通式為CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up8(點燃))nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。(3)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為注意：2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。三、稠環(huán)芳香烴1．定義由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。2．示例(1)萘：分子式為C10H8，結(jié)構(gòu)簡式，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。(2)蒽：分子式為C14H10，結(jié)構(gòu)簡式，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。核心突破1．苯及苯的同系物的組成與結(jié)構(gòu)(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。2．苯及苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)：均可燃燒、苯不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，側(cè)鏈烷基通常被氧化為羧基(—COOH)。(2)取代反應(yīng)：①苯及其同系物均可發(fā)生溴代、硝化反應(yīng)，但苯的同系物受烷基影響苯環(huán)上的氫活性增強，易發(fā)生取代。②苯的同系物的烷基在光照下與X2發(fā)生取代反應(yīng)。(3)加成反應(yīng)：苯及其同系物均可與H2發(fā)生加成，生成環(huán)烷烴。即學(xué)即練即學(xué)即練1.下列物質(zhì)中，可被用于鑒別苯和甲苯的是。(

)A.水 B.溴水 C.酸性高錳酸鉀溶液 D.氫氧化鈉溶液【答案】C

【解析】苯和甲苯都不溶于水，且密度都比水小，用水無法鑒別，A錯誤；

苯和甲苯都能萃取溴水中的溴，B錯誤；

甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化，使其褪色，苯不能，C正確；

苯和甲苯與氫氧化鈉都不反應(yīng)，無法鑒別，D錯誤。

2.下列說法正確的是(

)A.芳香烴的分子通式是CnH2n?6(n≥6)

B.苯的同系物是分子中僅含有1個苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)【答案】D

【解析】芳香烴是分子中含1個或多個苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有1個苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CnH2n?6(n≥7)，A3.下列說法錯誤的是(

)A.用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯

B.乙烯和苯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.苯在空氣中燃燒時冒濃煙，說明苯組成中含碳量較高

D.鄰二甲苯僅有一種空間結(jié)構(gòu)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)【答案】B

【解析】A.因為溴能和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)，所以用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯，故A正確；B.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；

C.苯在空氣中燃燒時冒濃煙，說明苯組成中含碳量較高，故C正確；

D.鄰二甲苯僅有一種空間結(jié)構(gòu)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，故D正確。故選B。

一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如下，下列敘述不正確的是(

)A.①是加成反應(yīng)

B.乙苯和氫氣加成后的產(chǎn)物的一氯代物最多有5種

C.鑒別乙苯與聚苯乙烯不可用Br2的四氯化碳溶液

D.乙烯和聚苯乙烯均可以和【答案】B

【解析】由合成流程可知，①為苯與乙烯的加成反應(yīng)，A正確；

苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，加成后產(chǎn)物有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一氯代物共有6種，B錯誤；

乙苯與聚苯乙烯都不含碳碳雙鍵，與溴不反應(yīng)，不能用溴的四氯化碳溶液鑒別，C正確；

乙烯含碳碳雙鍵，與氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)，聚苯乙烯中有苯環(huán)，也可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。

5.下列說法中，正確的是(

)A.芳香烴就是指苯和苯的同系物

B.通?？蓮拿航褂椭谢蚴偷拇呋卣麃慝@取芳香烴

C.乙苯分子中所有原子可以處于同一平面上

D.苯和甲苯既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)【答案】BD

【解析】略

分層訓(xùn)練分層訓(xùn)練夯實基礎(chǔ)1.下列敘述中錯誤的是(

)A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50～60℃可反應(yīng)生成硝基苯

B.甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應(yīng)，主要生成2?氯甲苯或4?氯甲苯

C.乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸)

D.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷【答案】B

【解析】苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持50～60℃發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯和水，A項正確；甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)，甲基上的氫原子被取代而苯環(huán)上的氫原子不被取代，B項錯誤；乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，C項正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵在合適的條件下均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，D項正確。

2.下列說法中，正確的是(

)A.芳香烴的分子通式是CnH2n?6(n≥6，且n為正整數(shù))

B.苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物

C.苯和甲苯都不能使酸性【答案】D

【解析】

A.芳香烴是含有苯環(huán)的烴，苯的同系物的分子通式為CnH2n?6(n≥6，且n為正整數(shù))，故A錯誤；

B.苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，故B錯誤；

C.甲苯能使酸性KMn下列關(guān)于苯的敘述正確的是(

)A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機產(chǎn)物的密度比水小

B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙

C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機產(chǎn)物是一種烴

D.反應(yīng)④?1?mol苯最多與3?mol?H【答案】B

【解析】A.反應(yīng)①為苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，溴苯密度比水大，故A錯誤；

B.燃燒反應(yīng)為氧化反應(yīng)，且苯中含碳量高，則反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有較多的黑煙，故B正確；

C.反應(yīng)③生成硝基苯，苯環(huán)上H被硝基取代，含N、O元素，為烴的衍生物，故C錯誤；

D.苯不含雙鍵，但1?mol苯最多與3?mol?H2?發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤；4.下列說法正確的是(

)A.b含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有3種

B.a、b、c中只有a的所有原子可能處于同一平面

C.a、b均含有碳碳雙鍵，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.b、c均只能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)【答案】A

【解析】

A.乙苯含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯，共3種，故A正確；

B.c中的所有原子也可能在同一平面，故B錯誤；

C.苯環(huán)中沒有碳碳雙鍵，所以b中不含有碳碳雙鍵，故C錯誤；

D.含有苯環(huán)就能發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤。

故選：A。

5.苯和甲苯共同具有的化學(xué)性質(zhì)是A.都能與溴發(fā)生加成反應(yīng) B.都能使高錳酸鉀酸性溶液褪色

C.都能與氫氣加成生成環(huán)烷烴 D.都不能與溴、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)【答案】C

【解析】A.苯環(huán)中，不存在碳碳雙鍵，所以苯和甲苯不能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)；A錯誤；

B.苯不能使酸性高錳酸鉀褪色，而甲苯是因為苯環(huán)對甲基有影響，使得甲基上的H原子易被氧化，所以甲苯可以使酸性高錳酸鉀褪色；B錯誤；

C.苯環(huán)中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，使得苯環(huán)可以和氫氣加成；C正確；

D.苯環(huán)可以和溴單質(zhì)、硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；D錯誤；

故選C。

6.下列關(guān)于苯的說法中正確的是。(

)A.苯與H2在一定條件下的加成產(chǎn)物環(huán)己烷()中所有碳原子在同一平面上

B.可以用于表示苯的分子結(jié)構(gòu)，但是其中并不含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴不相同

C.苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子沒有飽和，因此能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色【答案】B

【解析】環(huán)己烷有兩種典型的構(gòu)象，一種是船式構(gòu)象，一種是椅式構(gòu)象，比較穩(wěn)定的是椅式構(gòu)象，但不論是椅式還是船式，為了保持穩(wěn)定性降低內(nèi)能，碳原子不在同一平面上，A項錯誤；表示苯的分子結(jié)構(gòu)，其中不含有碳碳雙鍵，因此苯的性質(zhì)跟烯烴不相同，B項正確；苯的分子式是C6H6，分子中的C原子沒有飽和，但苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特鍵，C原子沒有飽和，因此苯可以發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)，D能力提升1.下列有關(guān)苯的敘述中，錯誤的是(

)A.能使酸性KMnO4溶液褪色

B.常溫常壓下，無色、有特殊氣味的液體，不溶于水，密度比水的小

C.在FeBr3催化作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯和溴化氫【答案】A

【解析】苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間特殊的鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；常溫常壓下，苯是無色、有特殊氣味的液體，不溶于水，密度比水小，故B正確；在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯，同時有溴化氫生成，C6H6+Br2FeBr2.下列能說明苯環(huán)對側(cè)鏈的性質(zhì)有影響的是(

)A.甲苯在100℃時與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成三硝基甲苯

B.甲苯能使熱的酸性KMnO4溶液褪色

C.甲苯在FeBr3催化下能與液溴反應(yīng)

D.【答案】B

【解析】A錯，甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代生成三硝基甲苯說明了甲基對苯環(huán)的影響；

B對，甲苯可看作是CH4中的1個H原子被—C6H5取代，苯、甲烷均不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性KMnO43.下列敘述中，錯誤的是(

)A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60?℃可反應(yīng)生成硝基苯

B.甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應(yīng)，主要生成2?氯甲苯或4?氯甲苯

C.乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸)

D.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷【答案】B

【解析】A.在濃硫酸作催化劑、加熱55～60℃條件下，苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故A正確；

B.甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)時，取代甲基上氫原子而不是苯環(huán)上氫原子，故B錯誤；

C.乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為(苯甲酸)，故C正確；

D.苯環(huán)和碳碳雙鍵在合適的條件下都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯乙烯在合適條件下能催化加氫為乙基環(huán)己烷，故D正確。

4.下列說法正確的是(

)A.苯分子中有碳?xì)鋯捂I，故能發(fā)生取代反應(yīng)

B.可用苯萃取溴水中的Br2，分液時有機層從分液漏斗下端放出

C.苯分子中，存在碳碳雙鍵能使酸性KMnO【答案】A

【解析】苯分子與溴發(fā)生取代反應(yīng)是碳?xì)滏I上的氫原子被溴原子取代，A正確；

苯的密度比水小，故有機層從分液漏斗上口倒出，B不正確；

苯分子中的化學(xué)鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，不能使酸性KMnO4溶液，C、D5.結(jié)合已學(xué)知識，并根據(jù)下列一組物質(zhì)的特點回答相關(guān)問題。(1)鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為________(填編號，從A～E中選擇)。(2)A、B、C之間的關(guān)系為________(填字母序號)。a.同位素

b.同系物

c.同分異構(gòu)體

d.同素異形體(3)請設(shè)計一個簡單實驗來檢驗A與D，簡述實驗操作過程：________________________。(4)已知分子式為C6Ⅰ.

Ⅱ．這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：Ⅰ不能________(填字母序號)。A.被酸性KMnO4溶液氧化

C.與液溴發(fā)生取代反應(yīng)

D.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1?mol?C6H6與H2加成，Ⅰ需要________【答案】(1)E

(2)b

(3)取少量A、D分別裝入兩支試管中，向兩支試管中滴入少量酸性KMnO(4)AB；3；2【解析】(1)根據(jù)苯的同系物命名要求，鄰二甲苯是指兩個甲基連在苯環(huán)的相鄰兩個碳原子上，故應(yīng)選E。(2)A、B、C在結(jié)構(gòu)上相似，組成上相差一個或兩個CH(3)A是苯，性質(zhì)穩(wěn)定，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而D是苯的同系物，受苯環(huán)影響側(cè)鏈易被氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別二者。(4)結(jié)構(gòu)Ⅰ兼有穩(wěn)定性和不飽和性，不與溴水和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，但在一定條件下可與液溴發(fā)生取代發(fā)應(yīng)，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；結(jié)構(gòu)Ⅱ有兩個典型的碳碳雙鍵，能與氫氣、溴水等發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

6.下圖中A、B、C分別是三種有機物的結(jié)構(gòu)模型：請回答下列問題：(1)A、B兩種模型分別是有機物的________模型和________模型。(2)A及其同系物的分子式符合通式________(用n表示)。當(dāng)n=________時，烷烴開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體。(3)A、B、C三種有機物中，所有原子均共面的是________(填名稱)。結(jié)構(gòu)簡式為CH(4)有機物C具有的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)是________(填字母)。a.是碳碳雙鍵和碳碳單鍵交替的結(jié)構(gòu)b.有毒、不溶于水、密度比水小c.不能使酸性KMnOd.一定條件下能與氫氣或氧氣反應(yīng)(5)等質(zhì)量的三種有機物完全燃燒生成H2O和CO2，消耗氧氣的體積(相同狀況下)最大的是________(【答案】球棍；比例

(2)CnH2n+2；4

(3)乙烯、苯；5

(4)?bd【解析】由圖可知，A為甲烷結(jié)構(gòu)模型，B為乙烯結(jié)構(gòu)模型，C為苯的結(jié)構(gòu)模型，

(1)A、B兩種模型分別是有機物的球棍模型和比例模型；

(2)A及其同系物的分子式符合通式CnH2n+2，從丁烷開始出現(xiàn)同分異構(gòu)體；

(3)A、B、C三種有機物中，所有原子均共面的是乙烯、苯，CH2=CH(CH2)2CH3的有機物中與雙鍵C直接相連的C一定共面，因為單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則處于同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)最多為5個，

(4)a.苯中不存在雙鍵，碳碳鍵是介于碳碳雙鍵和碳碳單鍵之間的特殊的鍵，故a錯誤；

b.苯有毒、不溶于水、密度比水小，故b正確；

c.苯中不含雙鍵，則不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯與溴水發(fā)生萃取而使溴水褪色，故c錯誤；

d.苯能與氫氣加成生成環(huán)己烷，能燃燒生成二氧化碳和水，則苯在一定條件下能與氫氣或氧氣反應(yīng)，故d正確；

培優(yōu)專練 1.已知：(

異丙烯苯

)

H2一定條件(異丙苯)，下列說法正確的是(

)A.異丙烯苯的化學(xué)式為C9H12

B.異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產(chǎn)物的一氯代物有6種

C.可用酸性KMnO4【答案】B

【解析】A.異丙烯苯的化學(xué)式為C9H10，故A錯誤；

B.異丙烯苯與足量氫氣完全加成，生成異丙基環(huán)己烷，分子中含有6種H，則異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產(chǎn)物的一氯代物有6種，故B正確；

C.異丙烯苯和異丙苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，故無法用酸性KMnO4溶液鑒別，故C錯誤；

D.苯環(huán)和碳碳雙鍵都為平面形結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)和碳碳雙鍵直接相連的原子可能共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，甲基的12.有機物a()、b()、c()……，屬于一個系列，下列說法錯誤的是(

)A.該系列分子中所有原子共平面

B.該系列有機物的通式可表示為C4n+2H2n+4

C.c的一氯取代物有3種

D.等質(zhì)量a、b、c與H2【答案】D

【解析】苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，由苯環(huán)與苯環(huán)直接相連而成的結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu)，A正確；

由結(jié)構(gòu)可知，該系列有機物中a、b和c的分子式依次為C6H6、C10H8、C14H10，它們的“序差”是C4H2，第a項(C6H6)與“序差”(C4H2)之差是C2H4，即第a項(第1項)的分子式為C2H4+C4H2=C6H6，第b項(第2項)的分子式為C2H4+C8H4=C10H8，第c項(第3項)的分子式為C2H4+C3.關(guān)于苯的下列說法中不正確的是(

)A.組成苯分子的12個原子在同一平面上

B.苯環(huán)中6個碳碳鍵的鍵長完全相同

C.苯環(huán)中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵

D.苯只能發(fā)生取代反應(yīng)【答案】D

【解析】A.苯為平面形結(jié)構(gòu)，苯分子的12個原子在同一平面上，故A正確；

B.苯環(huán)中6個碳碳鍵完全相同，因此碳碳鍵的鍵長相等，故B正確；

C.苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵，故C正確；

D.苯也能發(fā)生加成反應(yīng)，如與