312鹵代烴（第2課時鹵代烴的化學性質(zhì)）（課件精講）高二化學課件精講及習題精練（人教版2019選擇性必修3）

課時2鹵代烴的化學性質(zhì)第一節(jié)鹵代烴01學習目標

CONTENT取代反應(yīng)02消去反應(yīng)03加成反應(yīng)C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br①分子式②結(jié)構(gòu)式④結(jié)構(gòu)簡式③電子式

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥

HH||H—C—C—Br||HHδ+δ-溴乙烷

有2種化學環(huán)境的H原子，則核磁共振有2組峰，強度比為3:2核磁共振氫譜圖溴乙烷C2H5Br化學鍵C-HC-CC-Br鍵長/pm110154194鍵能/(kJ/mol)414.2347.3284.5斷鍵方式：通過上表，推測溴乙烷斷鍵的位置δ-δ+

由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵為強極性鍵，

C—Br鍵易斷裂；由于官能團（—Br）的作用，乙基可能被活化。溴乙烷取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。取代反應(yīng)實驗3-1取代反應(yīng)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrNaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3有淡黃色沉淀生成取代反應(yīng)

在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C-X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷（δ+），鹵素原子帶部分負電荷（δ-），這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ+—Xδ-。因此，鹵代烴在化學反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。取代反應(yīng)（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？

看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？

中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗?！緦嶒炞⒁馐马棥咳〈磻?yīng)（3）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？R－X?NaOH水溶液△?稀HNO3?AgNO3溶液淡黃色沉淀(AgBr)取上層清液黃色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響X-檢驗。

待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴離子。取代反應(yīng)②CH2BrCH2Br①CH3CH2CH2Br寫出下列鹵代烴的取代（水解）反應(yīng)CH2BrCH2Br+2NaOH水△CH2OHCH2OH+2NaBrCH3CH2CH2Br+NaOH水△CH3CH2CH2OH+NaBr【課堂練習】請寫出下列鹵代烴水解的方程式：思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反應(yīng)的產(chǎn)物？CH3?C?CH2BrCH3CH3?BrCH3CH?CH2CH3Br

①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。

②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)條件比較苛刻R-X+NaOHR-OH+NaX水△【課堂練習】CH2＝CH2↑

＋NaBr＋H2O△乙醇CH2－CH2

BrH＋NaOH消去反應(yīng)①條件：NaOH的乙醇溶液、加熱②反應(yīng)原理：實質(zhì)：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應(yīng)，氣體產(chǎn)物的檢驗(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽【思考與討論】下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)？寫出反應(yīng)方程式。①CH3I—CH2Br③—Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②④—CH2Br⑤—Cl【課堂練習】總結(jié)：發(fā)生消去反應(yīng)的條件：a必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。b鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消

去反應(yīng)

β-Hc

直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去消去反應(yīng)

鄰二鹵代烷在金屬Zn或Mg作用下可生成烯烴，在強堿的醇溶液中也可生成炔烴。鄰二鹵代烷的消去反應(yīng)：BrCH3CH?CHCH3Br+ZnBrCH3CH?CHCH3Br+2KOH乙醇△BrCH3CH?CH2CH3下列鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時產(chǎn)物有幾種？KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%2種1種3種【思考與討論】

鹵代烴有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時，消去反應(yīng)怎樣發(fā)生？CH3-CH=CH-CH3CH3-CH2-CH=CH2★札依采夫規(guī)則

鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。為主【思考與討論】（1）寫出2-氯丙烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學方程式（2）寫出2-氯丁烷與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)的化學方程式CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O醇△CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O醇△

主要產(chǎn)物含量較少【課堂練習】

鹵代烯烴的某些化學性質(zhì)與烯烴相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產(chǎn)生的氯原子自由基會對臭氧層產(chǎn)生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應(yīng)過程可表示為：鹵代烴破壞臭氧層原理CCl3FCCl2F·＋Cl·紫外線科學?技術(shù)?社會取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物斷鍵位置應(yīng)用引入羥基引入不飽和鍵結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)C—BrC—Br、鄰碳的C—H課堂小結(jié)總結(jié)：1.鹵代烷堿性水解生成醇2.消去反應(yīng)課堂小結(jié)1.下列鹵代烴，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)

且只能得到一種單烯烴的是(

)A【課堂練習】2.證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是______________________(填序號)。①加入硝酸銀溶液

②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉醇溶液②③⑤①或⑥③⑤①【課堂練習】B4.下列鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中加熱得到的烯烴分別有幾種?1種3種【課堂練習】5.下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng)，又可以發(fā)生水解

反應(yīng)的是（）B【課堂練習】6.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是_________。(2)①的反應(yīng)類型是__________,②的反應(yīng)類型是__________。(3)