2023屆新教材高考化學一輪復習烴和鹵代烴學案

第32講烴和鹵代烴復習目標1．掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3.了解烴類物質(zhì)的重要應用?？键c一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)必備知識梳理·夯實學科基礎(chǔ)1.甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較(1)分子結(jié)構(gòu)甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)式________________________結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2________分子構(gòu)型________________________(2)物理性質(zhì)甲烷乙烯乙炔顏色無色無色無色氣味無味稍有氣味無味狀態(tài)氣體氣體氣體密度比空氣____比空氣略____比空氣略____(3)化學性質(zhì)甲烷乙烯乙炔氧化燃燒現(xiàn)象________火焰火焰明亮，有________火焰明亮，有________高錳酸鉀現(xiàn)象________________________應用檢驗是否含有或—C≡C—取代與純凈的鹵素單質(zhì)在________條件下生成鹵代烷與鹵化氫不反應不反應加成不反應可與鹵素、鹵化氫、氫氣等發(fā)生加成反應nC2nC2(X：鹵素單質(zhì)、氫氣或鹵化氫等)2．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式3．脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有________個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到________、________沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸________；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點________相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水4.脂肪烴的化學性質(zhì)(1)烷烴的取代反應①取代反應：有機物分子中某些原子(或原子團)被其他____________所替代的反應。②烷烴的鹵代反應a．反應條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在______下反應。b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。c．定量關(guān)系：，即取代1mol氫原子，消耗________鹵素單質(zhì)生成1molHX。(2)烯烴、炔烴的加成反應①加成反應：有機物分子中的________________與其他原子(或原子團)直接結(jié)合生成新的化合物的反應。②烯烴、炔烴的加成反應(寫出有關(guān)反應的化學方程式)(3)加聚反應①丙烯加聚反應的化學方程式為________________________________________________。②乙烯加聚反應的化學方程式為(4)二烯烴的加成反應和加聚反應①加成反應②加聚反應：nCH2=CH—CH=CH2催化劑(5)脂肪烴的氧化反應烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液________________________5.乙炔、乙烯的實驗室制備乙烯乙炔原理CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HCCH↑反應裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法微點撥(1)乙烯的制備中要迅速升溫到170℃，以減少副產(chǎn)物乙醚的生成；乙炔的制備中，雜質(zhì)氣體H2S等可用CuSO4溶液除去。(2)烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律[易錯易混辨析](錯誤的說明錯因)(1)符合通式CnH2n的烴一定是烯烴()錯因：________________________________________________________________。(2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上()錯因：________________________________________________________________。(3)聚乙炔可發(fā)生加成反應()錯因：________________________________________________________________。(4)取代反應僅指有機物分子里的氫原子被其他原子或原子團所代替的反應()錯因：________________________________________________________________。(5)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色的反應類型相同()錯因：________________________________________________________________。(6)烯烴能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應()錯因：________________________________________________________________。(7)1，3-丁二烯與溴單質(zhì)的加成產(chǎn)物有2種()錯因：________________________________________________________________。(8)通入氫氣可以除去乙烷中混有的少量乙烯()錯因：________________________________________________________________。(9)實驗室制乙炔時，用飽和食鹽水代替水，是為了減緩電石與水的反應速率()錯因：________________________________________________________________。題組強化訓練·形成關(guān)鍵能力題組一甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．下列說法正確的是()A．甲烷分子的空間填充模型為，其二氯取代物有2種結(jié)構(gòu)B．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同C．相同質(zhì)量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同D．在一定條件下，苯與氯氣生成氯苯的反應類型是加成反應2.實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。光照下反應一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是()題組二烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3．液化氣的主要成分是丙烷，下列有關(guān)丙烷的敘述不正確的是()A．是直鏈烴，但分子中3個碳原子不在一條直線上B.在光照條件下能夠與氯氣發(fā)生取代反應C．丙烷比丁烷易液化D．1mol丙烷完全燃燒消耗5molO24.桶烯結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，有關(guān)說法不正確的是()A．桶烯分子中所有的碳原子雜化類型均為sp2雜化B．桶烯在一定條件下能發(fā)生加聚反應C．桶烯與苯乙烯(C6H5CH=CH2)互為同分異構(gòu)體D．桶烯中的一個氫原子被氯原子取代，所得產(chǎn)物有2種5．含有一個三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為此炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有()A．1種B．2種C．3種D．4種題組三脂肪烴與其他有機物的轉(zhuǎn)化6．[2022·江西萍鄉(xiāng)二模改編]如圖①②③三種物質(zhì)的分子式均為C9H12。下列說法正確的是()A.①和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色B．等物質(zhì)的量的①與②分別與足量的H2反應，消耗的H2一樣多C．③能發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應D．①苯環(huán)上的二氯代物有7種7．烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖。回答下列問題：(1)下列關(guān)于路線圖中的有機物或轉(zhuǎn)化關(guān)系的說法正確的是________(填字母)。A．A能發(fā)生加成反應、氧化反應、縮聚反應B．B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCHClCH3C．C的分子式為C4H5O3D．M的單體是CH2=CHCOOCH3和(2)A分子中所含官能團的名稱是__________，反應①的反應類型為________。(3)設(shè)計步驟③⑤的目的是________________________________________________，C的名稱為________。(4)C和D生成M的化學方程式為________________________________。考點二芳香烴必備知識梳理·夯實學科基礎(chǔ)1.芳香烴分子里含有一個或多個________的烴。2．苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)簡式：______，分子構(gòu)型：____________。(2)物理性質(zhì)：____色，有特殊氣味的透明液體，易揮發(fā)，密度比水____，____溶于水。3．苯的同系物與苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較苯苯的同系物化學式C6H6CnH2n－6(通式，n>6)結(jié)構(gòu)特點①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于________和________之間的一種獨特的化學鍵②分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)①分子中含有一個________；與苯環(huán)相連的是________基②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不一定在同一平面內(nèi)主要化學性質(zhì)(1)能取代：①硝化：________________②鹵代：FeBr3(2)能加成：(3)可燃燒，難氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)能取代：①硝化：__________________②鹵代：____________________________________(2)能加成(3)可燃燒，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，酸性________________特別提醒(1)苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響應注意的兩點①苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側(cè)鏈長短如何，如果側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，則該側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。②側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應主要生成硝基苯。(2)不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。4.苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例微點撥①苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物，因為芳香烴的范圍較廣，含一個苯環(huán)、多個苯環(huán)、稠環(huán)等的烴，都屬于芳香烴。②只含一個苯環(huán)的烴也不一定是苯的同系物。如：雖然只含一個苯環(huán)，屬于芳香烴，但因其側(cè)鏈不是烷基，所以它們并不是苯的同系物。5．芳香烴的用途及對環(huán)境的影響(1)芳香烴的用途苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。(2)芳香烴對環(huán)境的影響油漆、涂料、復合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。微點撥有機化合物中大π鍵理論初探在多原子間形成的多電子的π鍵稱為大π鍵，可表示為πab。其中a表示為平行的p軌道數(shù)，b表示在平行p軌道中的電子總數(shù)。分子內(nèi)形成大π鍵后能量降低(1)1，3-丁二烯：其結(jié)構(gòu)為，每個C均以sp2雜化軌道形成σ鍵骨架結(jié)構(gòu)(平面結(jié)構(gòu))。每個C原子均余下一個沒有參與雜化的p軌道垂直于該平面并相互平行，肩并肩重疊在一起形成大π鍵，可表示為π44(2)苯：其結(jié)構(gòu)為，每個C均以sp2雜化軌道形成σ鍵骨架結(jié)構(gòu)，每個C原子均余下一個未參與雜化的p軌道，肩并肩重疊在一起形成環(huán)狀大π鍵，可表示為π66。苯分子的結(jié)構(gòu)簡式中的“○”表示環(huán)狀大π鍵。(3)酚類物質(zhì)：如酸性為什么比醇強？由于側(cè)鏈羥基中的O原子上的孤對電子和苯環(huán)大π鍵部分重疊，酚中的O—H的電子云整體向苯環(huán)移動，使O—H鍵長增大，鍵能減小，更易斷裂，所以酸性比醇更強。(4)芳香鹵代烴：芳香鹵代烴()為什么難以發(fā)生取代和消去反應？由于鹵素原子上的孤對電子和苯環(huán)大π鍵部分重疊，使C—X鍵結(jié)合得更緊密難以斷裂，所以難以發(fā)生取代反應。同時，消去反應會破壞原來苯環(huán)內(nèi)穩(wěn)定的大π鍵，故也難以發(fā)生消去反應。[易錯易混辨析](錯誤的說明錯因)(1)苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應的性質(zhì)，故不可能發(fā)生加成反應()錯因：_________________________________________________________________。(2)可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲苯與環(huán)己烷()錯因：_________________________________________________________________。(3)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上()錯因：_________________________________________________________________。(4)受甲基的影響，甲苯與濃硝酸反應易生成三硝基甲苯()錯因：_________________________________________________________________。(5)甲苯能使溴水層褪色的原因是溴與苯環(huán)發(fā)生了取代反應()錯因：_________________________________________________________________。(6)苯的同系物、芳香烴、芳香化合物中都含有苯環(huán)，是官能團()錯因：_________________________________________________________________。(7)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烴一定是苯及其同系物()錯因：_________________________________________________________________。(8)苯的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在單雙鍵交替排列的形式()錯因：_________________________________________________________________。(9)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()錯因：_________________________________________________________________。(10)相同物質(zhì)的量的苯和甲苯與氫氣完全加成時消耗的氫氣的量相同()錯因：_________________________________________________________________。(11)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()錯因：_________________________________________________________________。(12)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2，4，6-三硝基甲苯，說明苯環(huán)對甲基產(chǎn)生了影響()錯因：_________________________________________________________________。題組強化訓練·形成關(guān)鍵能力題組一苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：產(chǎn)物苯胺還原性強，易被氧化；②—CH3為鄰、對位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是()A．甲苯硝化X氧化甲基B.甲苯氧化甲基X硝化C．甲苯還原X氧化甲基D．甲苯硝化X還原硝基A．僅①②③B．僅④⑤⑥⑦C．僅①⑤D．①②③④⑤⑥⑦題組二芳香烴同分異構(gòu)體的判斷3．碳原子數(shù)為12且只有兩個側(cè)鏈的苯的同系物的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A．42種B．45種C．48種D．60種4．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是()A．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含4個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有12種B．等物質(zhì)的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應得到9種產(chǎn)物C．已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為6種D．苯乙烯和氫氣完全加成的產(chǎn)物的一溴取代物有5種考點三煤、石油、天然氣的綜合利用必備知識梳理·夯實學科基礎(chǔ)1.煤的綜合利用(1)煤的干餾：把煤________________使其分解的過程。煤的干餾是一個復雜的____________變化過程。(2)煤的氣化將煤轉(zhuǎn)化為____________的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應制水煤氣?；瘜W方程式為__________________________________。(3)煤的液化①________液化：煤＋氫氣催化劑,高溫、高壓液體燃料。②________液化：煤＋水高溫水煤氣2．石油的綜合利用(1)石油的成分：由多種____________組成的混合物，主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴。所含元素以________為主，還含有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法過程目的分餾把原油中沸點不同的各組分進行分離的過程獲得各種燃料用油裂化把相對分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小的烴得到更多的汽油等輕質(zhì)油裂解深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3.天然氣的綜合利用[易錯易混辨析](錯誤的說明錯因)(1)石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物()錯因：______________________________________________________(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物()錯因：______________________________________________________(3)煤的氣化和液化都是化學變化()錯因：______________________________________________________(4)聚乙烯、聚氯乙烯的單體屬于烯烴()錯因：______________________________________________________(5)裂化的目的是得到輕質(zhì)油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()錯因：______________________________________________________題組強化訓練·形成關(guān)鍵能力1.下列關(guān)于石油和石油化工的說法正確的是()A．石油是由各種碳氫化合物組成的純凈物B．石油分餾得到的各餾分是由各種碳氫化合物組成的純凈物C．石油裂解和裂化的主要目的都是為了得到重要產(chǎn)品乙烯D．實驗室里，在氧化鋁粉末的作用下，用石蠟可以制出汽油2．下列說法不正確的是()A.石油是由烴組成的混合物B．①主要發(fā)生物理變化C．②是石油的裂化、裂解D．③屬于取代反應3．有關(guān)煤的綜合利用如圖所示。下列說法錯誤的是()A．①是將煤在空氣中加強熱使其分解的過程B．條件a為Cl2/光照C．反應②為置換反應D．B為甲醇或乙酸時，反應③原子利用率均可達到100%考點四烴燃燒的類型及規(guī)律必備知識梳理·夯實學科基礎(chǔ)1.烴的完全燃燒通式：_________________________________________________________。2．等量的烴完全燃燒時耗氧量的計算(1)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時耗氧量的計算對于等物質(zhì)的量(1mol)的烴CxHy完全燃燒時，消耗氧氣的物質(zhì)的量為________mol。若________的值越大，消耗氧氣的物質(zhì)的量也就越大。(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒時耗氧量的計算等質(zhì)量的烴________完全燃燒時，若烴分子中氫元素的質(zhì)量分數(shù)越____，其耗氧量也就越大。即若yx的值越____，(3)互為同分異構(gòu)體或最簡式相同的烴等質(zhì)量完全燃燒，耗氧量一定相同。3．有機物燃燒后生成CO2和H2O的比較(1)物質(zhì)的量相同的烴(CxHy)或烴的含氧衍生物(CxHyOz)，____值越大，完全燃燒時，產(chǎn)生CO2越多，反之越少；____值越大，完全燃燒時，產(chǎn)生H2O多，反之越少。(2)質(zhì)量相同的烴(CxHy)或烴的含氧衍生物(CxHyOz)，若碳的質(zhì)量分數(shù)越大，完全燃燒時產(chǎn)生的CO2越多；若氫的質(zhì)量分數(shù)越大，完全燃燒時，所產(chǎn)生的H2O越多。4．有機物完全燃燒前后氣體體積的變化氣態(tài)烴(CxHy)在100℃及其以上溫度完全燃燒時氣體體積變化規(guī)律與氫原子個數(shù)有關(guān)。CxHy＋x+y4O2點燃xCO2＋y2H2O(g)ΔV＝________，ΔV的值與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，氫原子數(shù)體積變化(ΔV)實例y＝4ΔV＝0，總體積不變CH4、C2H4等y＜4ΔV＜0，總體積減小只有C2H2符合y＞4ΔV＞0，總體積增大C2H6等題組強化訓練·形成關(guān)鍵能力1.120℃時，1體積某氣態(tài)烴和4體積O2混合，完全燃燒至烴無剩余后恢復到原來的溫度和壓強，氣體的體積不變，該烴分子中所含的碳原子數(shù)不可能是()A．1B．2C．3D．42．現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五種有機物。(1)同質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時耗O2的量最多的是________(填分子式，下同)；同狀況、同體積、同物質(zhì)的量的以上物質(zhì)完全燃燒時耗O2的量最多的是________；同質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時，生成的CO2最多的是________，生成水最多的是________。(2)在120℃，1.01×105Pa時，以上氣態(tài)烴和足量的O2點燃完全燃燒，相同條件下測得反應前后氣體體積沒有發(fā)生變化的是________。考點五鹵代烴必備知識梳理·夯實學科基礎(chǔ)1.概念烴分子里的氫原子被________取代后生成的化合物。官能團是________，飽和一元鹵代烴通式：________________。2．物理性質(zhì)特別提醒鹵代烴不屬于烴類，而且有的鹵代烴分子中不含氫原子，如CCl4等。3.化學性質(zhì)(1)水解反應①R—X＋NaOH________(R—代表烴基)；②R—CHX—CH2X＋2NaOH______________________________________。(2)消去反應①R—CH2—CH2—X＋NaOH_______________________________________(或R—CH2—CH2—X___________________________________)；微點撥鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應還是消去反應，主要看反應條件，可以簡記為：“無醇有醇，有醇無醇”。4．獲取方法(1)取代反應①乙烷與Cl2：_________________________________________________________③C2H5OH與HBr：____________________________________________________。(2)不飽和烴的加成反應①丙烯與Br2、HBr：________________________________________________________________________；②乙炔與HCl的反應：________________________________________________________________________5．鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法(1)檢驗方法(2)注意事項①加堿的目的是使不溶于水的非電解質(zhì)鹵代烴產(chǎn)生鹵離子。②加入AgNO3溶液之前一定要加過量稀硝酸的目的是中和多余的堿并提供酸性環(huán)境，防止OH－的干擾。[易錯易混辨析](錯誤的說明錯因)(1)常溫下鹵代烴都是液態(tài)或固態(tài)，不溶于水，密度比水大()錯因：__________________________________________________(2)鹵代烴都能發(fā)生消去反應()錯因：__________________________________________________(3)鹵代烴發(fā)生消去反應一定生成烯烴()錯因：__________________________________________________(4)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高()錯因：__________________________________________________(5)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯()錯因：__________________________________________________(6)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()錯因：__________________________________________________題組強化訓練·形成關(guān)鍵能力題組一鹵代烴的水解反應和消去反應1．下列鹵代烴，既能發(fā)生水解，又能發(fā)生消去反應且只能得到一種單烯烴的是()2．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應的是()A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④題組二鹵代烴在有機合成中的應用3．以溴代芳烴A為原料發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化，下列說法中錯誤的是()A．合適的原料A可以有兩種B.轉(zhuǎn)化中發(fā)生消去反應的是②⑦C．C的名稱為苯乙烯D．轉(zhuǎn)化中發(fā)生取代反應的是①③⑥⑨4．某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)。(3)A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。反應②的化學方程式為____________________________________，C的化學名稱是________；E2的結(jié)構(gòu)簡式是________________，④、⑥的反應類型依次是__________________________________________。[方法規(guī)律](1)水解反應和消去反應的比較反應類型水解反應(取代反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX：產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物(2)消去反應的規(guī)律①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如：(或CH3CH=CHCH3)＋NaCl＋H2O。③型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。情境創(chuàng)新設(shè)計[教材實驗]如圖所示，向圓底燒瓶中加入2gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗。[問題探究](1)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？________________________________________________________________________________________________________________________________________________(2)若用溴水檢驗丁烯，還有必要先將氣體通入水中嗎？________________________________________________________________________________________________________________________________________________(3)上述反應的有機產(chǎn)物是什么？若將1-溴丁烷換為2-溴丁烷，產(chǎn)物可能是什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(4)含有碳碳雙鍵官能團的有機化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應。寫出丙烯、異丁烯()發(fā)生加聚反應的化學方程式。________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________[情境素材]1-溴環(huán)己烷()常用作有機合成中間體，它是一種有刺激性氣味的無色液體。與乙醇、乙醚、丙酮、苯和四氯化碳可混溶，不溶于水。儲存時，應放于陰涼、通風的庫房，并且遠離火種、熱源，還應與氧化劑分開存放，切忌混儲。為探究1-溴環(huán)己烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應還是消去反應，甲、乙、丙三位同學分別設(shè)計如下三個實驗方案。試分析上述方案的合理性。[問題探究](5)甲：向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應。________________________________________________________________________________________________________________________________________________(6)乙：向反應混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應。________________________________________________________________________________________________________________________________________________(7)丙：向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色褪去，則可證明發(fā)生了消去反應。________________________________________________________________________________________________________________________________________________(8)依據(jù)你的分析，你設(shè)計的方案是什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________高考真題演練·明確考查方向1．[2021·全國甲]下列敘述正確的是()A.甲醇既可發(fā)生取代反應也可發(fā)生加成反應B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C.烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體2．[2021·河北]苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8個碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個碳碳雙鍵3．[2021·天津]最理想的“原子經(jīng)濟性反應”是指反應物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟性反應”的是()A.用電石與水制備乙炔的反應B.用溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應C.用苯酚稀溶液與飽和溴水制備2，4，6-三溴苯酚的反應D.用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷()的反應4．[2019·天津]我國化學家首次實現(xiàn)了膦催化的(3＋2)環(huán)加成反應，并依據(jù)該反應，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知(3＋2)環(huán)加成反應：CH3C≡C—E1＋E2—CH=CH2膦催化劑(E1、E2可以是—COR或—COOR)回答下列問題：(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為________，所含官能團名稱為________，分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團)的數(shù)目為________。(2)化合物B的核磁共振氫譜中有____________個吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為____________。①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。(3)C→D的反應類型為________________。(4)D→E的化學方程式為__________________，除E外該反應另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為________________________________________________________________________。(5)下列試劑分別與F和G反應，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是____________(填序號)。a.Br2b．HBrc．NaOH溶液(6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應合成化合物M，在方框中寫出路線流程圖(其他試劑任選)。隨堂過關(guān)訓練·提升學科素養(yǎng)1．下列說法正確的是()A.石油液化氣的主要成分為甲烷B.煤的干餾可分離出煤中含有的煤焦油C.石油的分餾和食鹽水的蒸餾原理上是相似的D.石油經(jīng)過分餾得到的汽油是純凈物2．磷酸氯喹在細胞水平上能有效抑制新型冠狀病毒的感染，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是()A.分子中N原子均為sp2雜化B.基態(tài)氯原子核外電子有9個空間運動狀態(tài)C.H3PO4分子中磷原子的價層電子對數(shù)為4D.與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中手性碳原子個數(shù)增加3．已知：(異丙苯)，下列說法錯誤的是()A.該反應屬于加成反應B.異丙苯的一氯代物共有6種C.可用溴水鑒別異丙烯苯和異丙苯D.異丙苯是苯的同系物4．25℃和101kPa時，乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32mL與過量氧氣混合并完全燃燒，除去水蒸氣，恢復到原來的溫度和壓強，氣體總體積縮小了72mL，原混合烴中乙炔的體積分數(shù)為()A.12.5%B．25%C．50%D．75%5．根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是_________________________________。(2)①的反應類型為________，②的反應類型為________。(3)反應②的化學方程式為__________________________________________。反應④的化學方程式為_____________________________________________。第32講烴和鹵代烴考點一必備知識梳理·夯實學科基礎(chǔ)1．(1)H—C≡C—HCH≡CH正四面體形平面形直線形(2)小小小(3)淡藍色黑煙濃煙不褪色褪色褪色光照2．單鍵CnH2n＋2(n≥1)碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)碳碳三鍵CnH2n－2(n≥2)3．1～4液態(tài)固態(tài)升高越低4．(1)原子(或原子團)光照1mol(2)不飽和碳原子CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2BrCH2=CH2＋HCl催化劑CH3CHCH≡CH＋Br2→Br—CH=CH—Br(3)(4)CH2—CH=CH—CH2(5)不褪色褪色褪色易錯易混辨析答案：(1)×烯烴、環(huán)烷烴的通式均為CnH2n(2)×碳原子呈鋸齒排列(3)√(4)×取代反應是指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(5)×乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化還原反應，使溴水褪色是與溴的加成反應(6)×丙烯與氯氣在加熱時可發(fā)生甲基上的取代反應(7)×可發(fā)生1，2-加成；1，4-加成，兩個雙鍵均加成，加成產(chǎn)物有3種(8)×常溫下氫氣與乙烯不反應，一定條件下氫氣可以和乙烯發(fā)生加成反應生成乙烷，但二者的比例必須為1∶1(9)√題組強化訓練·形成關(guān)鍵能力1．解析：A項，由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，所以它的二氯取代物只有一種；B項，苯使溴水褪色是因為萃取，而乙烯使溴水褪色是因為發(fā)生加成反應；C項，由于乙炔和苯的最簡式相同，所以當質(zhì)量相同時，其耗氧量也相同；D項，苯與氯氣反應生成氯苯，發(fā)生取代反應。答案：C2．解析：甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應，故黃綠色的氯氣減少，因此試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；反應生成的HCl極易溶于水，使試管內(nèi)氣體壓強減小，因此試管內(nèi)液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為無色油狀液體，附著在試管壁上，因此試管壁上出現(xiàn)無色油狀液滴；生成的HCl氣體遇到水蒸氣溶解生成鹽酸小液滴，形成白霧，因此試管中有少量白霧。綜合上述現(xiàn)象，答案選D項。答案：D3．解析：A項，C3H8是直鏈烴，但其中的碳原子為飽和碳原子，與之相連的四個原子形成四面體結(jié)構(gòu)，故分子中3個碳原子不在一條直線上，正確；B項，C3H8在光照時能夠與Cl2發(fā)生取代反應，正確；C項，丁烷比丙烷易液化，錯誤；D項，1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2，正確。答案：C4．解析：桶烯相當于甲烷中的三個氫原子被碳碳雙鍵取代，甲烷是四面體結(jié)構(gòu)，所以桶烯中所有碳原子不可能都是sp2雜化，A錯誤；桶烯中含有碳碳雙鍵，所以在一定條件下能發(fā)生加聚反應，B正確；桶烯和苯乙烯的分子式相同都是C8H8，但桶烯和苯乙烯的結(jié)構(gòu)不同，所以是同分異構(gòu)體，C正確；桶烯是對稱結(jié)構(gòu)，有2種等效氫，D正確。答案：A5．解析：根據(jù)炔烴與H2加成反應的原理可知，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶2個氫原子的碳原子間才可以形成碳碳三鍵，由烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可知，該烷烴有如所示的3個位置可以形成碳碳三鍵，其中1、2兩位置相同，故該炔烴共有2種。答案：B6．解析：③含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應和氧化反應，故可使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色；①可發(fā)生氧化反應，使酸性KMnO4溶液褪色，但不與Br2反應且與CCl4互溶，故不能使Br2的CCl4溶液褪色，A錯誤。①分子中含有1個苯環(huán)，1mol①與足量的H2完全反應消耗3molH2，②分子中含有4個碳碳雙鍵，1mol②與足量的H2完全反應消耗4molH2，B錯誤。③分子中含有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，可發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應，C正確。①苯環(huán)上的二氯代物有6種，分別為，(數(shù)字代表另一個氯原子的位置)，D錯誤。答案：C7．解析：A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2；結(jié)合反應②的生成物為CH2=CHCH2OH，及反應①的條件可知B為ClCH2CH=CH2；生成D的反應物為CH2=CH—CN，由粘合劑M逆推可知D為，故C為CH2=CHCOOCH3。(1)CH3CH=CH2可發(fā)生加成反應和氧化反應，不能發(fā)生縮聚反應，A項錯誤；B為ClCH2CH=CH2，B項錯誤；CH2=CHCOOCH3的分子式為C4H6O(2)A為CH3CH=CH2，其官能團為碳碳雙鍵，反應①是甲基在光照條件下的取代反應。(3)反應③是CH2=CHCH2OH通過加成反應，使碳碳雙鍵得以保護，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時被氧化，待羥基被氧化后，再通過消去反應，得到原來的碳碳雙鍵；C為CH2=CHCOOCH3，其名稱為丙烯酸甲酯。(4)CH2=CHCOOCH3與通過加聚反應生成。答案：(1)D(2)碳碳雙鍵取代反應(3)保護碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)考點二必備知識梳理·夯實學科基礎(chǔ)1．苯環(huán)2．(1)平面正六邊形(2)無小難3．單鍵雙鍵苯環(huán)烷烴易錯易混辨析答案：(1)×苯在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(2)√(3)×苯平面與乙烯平面靠單鍵連接，平面可以繞軸旋轉(zhuǎn)，因而所有原子不一定在同一平面上(4)√(5)×甲苯與溴水不能發(fā)生取代反應(6)×苯環(huán)、苯基均不是官能團(7)×符合通式CnH2n－6(n>6)的不一定是苯及其同系物，苯及其同系物一定符合通式(8)×苯的鄰二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在單雙鍵交替排列的形式(9)×苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(10)√(11)×苯的同系物中只有與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子的才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(12)×甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2，4，6－三硝基甲苯，說明甲基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響題組強化訓練·形成關(guān)鍵能力1．解析：由甲苯制取產(chǎn)物時，需發(fā)生硝化反應引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基；—CH3為鄰、對位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，產(chǎn)物中的氨基在羧基的對位，如果先氧化甲基成羧基，發(fā)生硝化反應時，硝基在羧基的間位，所以先用—CH3的對位取代效果，在甲基的對位引入硝基，再將甲基氧化成羧基，最后將硝基還原成氨基，所以步驟為甲苯硝化X氧化甲基Y還原硝基答案：A2．解析：根據(jù)題給兩個反應信息，得出結(jié)論：光照條件下，是在側(cè)鏈上發(fā)生取代反應；在FeBr3的催化作用下，是在苯環(huán)上發(fā)生取代反應。所以在FeBr3的催化作用下，甲苯與溴只能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，產(chǎn)物可能為：④⑤⑥⑦。答案：B3．解析：碳原子數(shù)為12，其中苯環(huán)含有6個C，則支鏈含有6個C，6個碳原子可以分為1和5、2和4、3和3，甲基只有1種，戊基有8種，苯的2個取代基可以是鄰位、間位和對位，此時共有1×8×3＝24種；乙基只有1種，丁基有4種，苯的2個取代基可以是鄰位、間位和對位，此時共有1×4×3＝12種；丙基有2種，兩個丙基的組合有3種，苯的2個取代基可以是鄰位、間位和對位，此時共有9種，所以二取代苯的同分異構(gòu)體共有24＋12＋9＝45種。答案：B4．解析：4個碳原子的烷基存在四種同分異構(gòu)體，分別為正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基；甲苯苯環(huán)上的H原子種類有3種，所以分別有3種同分異構(gòu)體，故所得產(chǎn)物有12種，故A正確；乙烷的一氯取代物有1種，二氯取代物有2種，三氯取代物有2種，四氯取代物有2種(與二溴取代物個數(shù)相同)，五氯取代物有1種(與一溴取代物個數(shù)相同)，六氯取代物1種，所以氯代產(chǎn)物總共有9種，含有氯化氫，所以產(chǎn)物為10種，故B錯誤；由于苯環(huán)含有6個H原子，二氯苯與四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，若二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為3種，故C錯誤；乙基環(huán)己烷中氫原子的種類有6種，所以乙基環(huán)己烷中與氯氣發(fā)生取代反應時，生成的一溴代物有6種，故D錯誤。答案：A考點三必備知識梳理·夯實學科基礎(chǔ)1．(1)隔絕空氣加強熱物理、化學(2)可燃性氣體C＋H2O(g)CO＋H2(3)直接間接2．(1)碳氫化合物C、H易錯易混辨析答案：(1)×汽油也是多種烴的混合物(2)×煤干餾分解的產(chǎn)物中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物，煤中不含這三種物質(zhì)(3)√(4)×聚氯乙烯的單體氯乙烯含有氯元素，不屬于烴(5)√題組強化訓練·形成關(guān)鍵能力1．解析：石油是由多種碳氫化合物組成的混合物，故A錯誤；石油分餾得到的各個餾分為烴類物質(zhì)的混合物，故B錯誤；裂化和裂解都是由一種大分子的烴在高溫無氧條件下變成小分子烴的復雜分解反應的過程，石油裂化的目的是為了提高輕質(zhì)液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量，裂解的目的是為了獲得乙烯、丙烯等加工原料，故C錯誤。答案：D2．解析：①為石油的分餾，發(fā)生物理變化，B項正確；由石油分餾產(chǎn)品獲得氣態(tài)烴乙烯需經(jīng)過石油的裂化和裂解，C項正確；由乙烯制得1，2－二溴乙烷的反應為CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br，屬于加成反應，D項錯誤。答案：D3．解析：煤的干餾應隔絕空氣加強熱使其分解。答案：A考點四必備知識梳理·夯實學科基礎(chǔ)1．CxHy＋(x+y4)O2點燃xCO2＋2．(1)(x+y4)(x+y4)(2)C3．(1)xy4．y4－題組強化訓練·形成關(guān)鍵能力1．解析：由燃燒前后氣體體積不變知該烴分子中一定含有4個氫原子。烴分子中氫原子個數(shù)等于4的烴有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等，根據(jù)該氣態(tài)烴的體積和氧氣的體積比為1∶4，可排除C4H4。答案：D2．解析：(1)同質(zhì)量的烴，yx值越大，完全燃燒耗氧量越多，生成的H2O物質(zhì)的量越大，CO2的物質(zhì)的量越少。同狀況、同體積、同物質(zhì)的量的烴完全燃燒，耗氧量取決于((2)當溫度大于100℃時，水為氣態(tài)，當y＝4時，燃燒前后體積不變。答案：(1)CH4C3H8C2H4、C3H6CH4(2)CH4、C2H4考點五必備知識梳理·夯實學科基礎(chǔ)1．鹵素原子碳鹵鍵CnH2n＋1X(n≥1)2．高升高難易小大3．(1)R—OH＋NaX(2)R—CH=CH2＋NaX＋H2OR—CH=CH2＋HXCH≡CH＋2NaX＋2H2O4．(1)CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HClC2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O(2)CH3—CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2BrCH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl易錯易混辨析答案：(1)×常溫下CH3Cl是氣體(2)×只有與碳原子相連的碳原子上有氫原子的鹵代烴，才能發(fā)生消去反應(3)×1，2-二氯乙烷消去生成乙炔(4)√(5)√(6)×溴乙烷是共價化合物，只有在堿性條件下時才能產(chǎn)生Br－題組強化訓練·形成關(guān)鍵能力1．解析：A項，分子中含有－Br，可發(fā)生水解反應，可發(fā)生消去反應生成1種烯烴，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CC(CH3)=CH2，正確；B項，分子中含有－Br，可發(fā)生水解反應，發(fā)生消去反應生成兩種烯烴，分別為、CH3CH=C(CH3)2，錯誤；C項，分子中含有－Br，可發(fā)生水解反應，可發(fā)生消去反應生成3種烯烴，分別為(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH2CH3)=CH2、(CH3)2CHC(CH3)=CHCH3，錯誤；D項，分子中含有－Br，可發(fā)生水解反應，該鹵代烴—X相連碳的相鄰碳上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應，錯誤。答案：A2．解析：①消去反應發(fā)生后將會形成雙鍵，而氯苯中氯原子在支鏈上，相鄰的碳原子是苯環(huán)上的一部分，因此氯苯不能在KOH醇溶液中發(fā)生消去反應，符合題意；②氯原子所連碳原子的相鄰的碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應，生成(CH3)2C=CH2，不符合題意；③該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，氯原子所連碳原子的相鄰的碳上無氫原子，因此該有機物不能發(fā)生消去反應，符合題意；④鹵素原子所連碳原子的相鄰的碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應，不符合題意；⑤鹵素原子所連碳原子的相鄰的碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應，不符合題意；⑥CH3Cl沒有鄰位碳原子，不符合發(fā)生消去反應的條件，符合題意。答案：A3．解析：從A到C8H10的轉(zhuǎn)化過程中碳原子數(shù)不變，推斷出A分子中有8個碳原子。C的結(jié)構(gòu)為，所以溴代芳烴A的結(jié)構(gòu)可能為或，A項正確；從反應條件中可以明顯看出，②、⑦發(fā)生的都是鹵代烴的消去反應，B項正確；C的結(jié)構(gòu)為，從結(jié)構(gòu)上可以看作是乙烯中的一個氫原子被苯基取代，可以稱之為苯乙烯，C項正確；①是鹵代烴的水解，③是酯化反應，⑥是鹵代烴的水解，三個反應均是取代反應，但⑨是催化加氫，是加成反應(或還原反應)，D項錯誤。答案：D4．解析：(1)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，令組成為CxHy，則x最大值為84÷12＝7，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，所以A為烯烴，所以x＝6，y＝12,A的化學式為C6H12，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為，可看作是乙烯分子中的4個H原子被甲基取代產(chǎn)生的物質(zhì)，由于乙烯分子是平面分子，所以中的碳原子都處于同一平面上。(3)A分子中含碳碳雙鍵，與Cl2發(fā)生加成反應產(chǎn)生B是，B分子中與Cl原子連接的C原子的鄰位C原子上含有H原子，所以與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應，產(chǎn)生C為，C的化學名稱是2，3-二甲基-1，3-丁二烯；C與Br2發(fā)生1，4-加成反應產(chǎn)生D2是，D2與NaOH水溶液共熱，發(fā)生取代反應產(chǎn)生E2是，因此反應④的類型為加成反應，反應⑥的類型為取代反應。答案：(1)(2)是(3)2，3-二甲基-1，3-丁二烯加成反應、取代反應情境創(chuàng)新設(shè)計提示：(1)除去乙醇蒸氣，因為乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干擾丁烯的檢驗。(2)不必要。因為乙醇不能使溴水褪色，不會干擾丁烯的檢驗。(3)1-溴丁烷的消去產(chǎn)物為CH2=CHCH2CH3；2-溴丁烷的消去產(chǎn)物為CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3。(4)(5)1-溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應還是發(fā)生消去反應，都能產(chǎn)生Br－，甲不正確。(6)Br2不僅能與烯烴發(fā)生加成反應使顏色褪去，也能與NaOH溶液反應而使顏色褪去，乙也不正確。(7)1-溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，發(fā)生水解反應生成的醇也會還原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色褪去，丙也不正確。(8)先向混合液中加入足量的稀硫酸中和過量的堿，再滴入溴水，如果溴水顏色很快褪去，說明有烯烴生成，即可證明發(fā)生了消去反應。高考真題演練·明確考查方向1．解析：甲醇中的官能團為羥基，羥基能發(fā)生取代反應，但甲醇中不含不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應，A項錯誤；向乙酸和乙醇中分別滴