第4章第1節(jié)糖類（第1課時(shí)單糖）學(xué)生版-2021-2022學(xué)年高二化學(xué)學(xué)案（人教版2019選擇性必修3）

《20212022學(xué)年高二化學(xué)同步精品學(xué)案（新人教版選擇性必修3）》第四章生物大分子第一節(jié)糖類第一課時(shí)單糖一、糖類組成和分類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類是、和它們的脫水縮合物。元素組成一般由碳、氫、氧三種元素組成的一類有機(jī)化合物。通式大多數(shù)糖類化合物的分子式可用通式來表示。分類名稱定義代表物單糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2～10mol單糖1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖【易錯(cuò)警示】有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脫氧核糖C5H10O4；符合Cm(H2O)n通式的物質(zhì)不一定都是糖類化合物，如乙酸C2H4O2等。二、單糖1．常見的單糖結(jié)構(gòu)簡式分子式本質(zhì)葡萄糖HOCH2eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\do11(|),\s\do22(H),\s\up11(|),\s\up22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))CHOCH2OH(CHOH)4CHOC6H12O6醛糖果糖HOCH2eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\do11(|),\s\do22(H),\s\up11(|),\s\up22(OH))eq\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O)))CH2OHCH2OH(CHOH)3eq\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O)))CH2OH核糖HOCH2eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))CHOCH2OH(CHOH)3CHO脫氧核糖HOCH2eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(OH))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(H),\s\do11(|),\s\do22(H))CHOCH2OH(CHOH)2CH2CHO2．葡萄糖的氧化反應(yīng)（1）與銀氨溶液或新制的Cu(OH)2反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)41】操作現(xiàn)象結(jié)論①在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入lmL10%葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。②在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。（2）與氧氣：（體內(nèi)氧化反應(yīng)提供能量，是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì)）〔深入思考〕根據(jù)葡萄糖分子中的官能團(tuán)，推測(cè)葡萄糖還可能與哪些物質(zhì)反應(yīng)及反應(yīng)類型是什么？【資料卡片】（1）葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)α-D-吡喃葡萄糖鏈狀葡萄糖β-D-吡喃葡萄糖（2）糖類分子與手性手性碳原子在分子中連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子，也叫做。對(duì)映異構(gòu)體由于4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)在空間的排列不同，形成兩種不能重疊、互為鏡像的異構(gòu)體。如eqH—\o\al(C—OH,\s\up11(｜),\s\up22(CHO),\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))和eqHO—\o\al(C—H,\s\up11(｜),\s\up22(CHO),\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))。手性分子含有手性碳原子、能形成對(duì)映異構(gòu)體的分子。如丙醛糖（甘油醛）：eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—eq\o(\o\al(eq\o(\s\up6(*),\s\do0(C))H,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—CHO【預(yù)習(xí)檢驗(yàn)】1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)（1）所有的糖都有甜味，在分子組成上均滿足Cm(H2O)n()（2）所有糖類均可以發(fā)生水解反應(yīng)()（3）葡萄糖的分子式可表示為C6(H2O)6，則每個(gè)葡萄糖分子中含6個(gè)H2O()（4）葡萄糖是人體所需能量的重要來源()（5）葡萄糖是分子組成最簡單的醛糖，與果糖互為同分異構(gòu)體()（6）葡萄糖具有多羥基酮結(jié)構(gòu)，能發(fā)生加成反應(yīng)()（7）在葡萄糖溶液中，存在著鏈狀和環(huán)狀結(jié)構(gòu)葡萄糖之間的平衡，且以環(huán)狀結(jié)構(gòu)為主()2．下列關(guān)于糖類的敘述正確的是()①含有碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物屬于糖類②糖類是碳和水的化合物，又稱碳水化合物③凡是能溶于水且具有甜味的物質(zhì)都屬于糖類④糖類是多羥基醛或多羥基酮及能水解生成它們的物質(zhì)⑤符合Cm(H2O)n的有機(jī)物都是糖類A．①② B．③⑤C．④ D．①④3．蘇糖核酸分子與脫氧核糖核酸(DNA)分子結(jié)構(gòu)相似，蘇糖核酸簡稱TNA，是核糖和脫氧核糖的“近親”。已知蘇糖的結(jié)構(gòu)簡式為eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—CHO，以下有關(guān)蘇糖的說法正確的是()A．蘇糖是手性分子，含有3個(gè)手性碳原子B．蘇糖與甲酸甲酯所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同C．蘇糖（CH2OH(CHOH)2CHO）與核糖（CH2OH(CHOH)3CHO）互為同系物D．核糖和脫氧核糖是重要的單糖，兩者互為同分異構(gòu)體4．糖尿病是由于體內(nèi)胰島素紊亂導(dǎo)致的代謝紊亂綜合征，攝入高熱量食品和缺少運(yùn)動(dòng)易導(dǎo)致糖尿病。尿糖是指尿液中的葡萄糖。下列關(guān)于某病人尿糖檢驗(yàn)的做法正確的是()A．取尿樣，加入新制Cu(OH)2懸濁液，觀察發(fā)生的現(xiàn)象B．取尿樣，加H2SO4中和堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液，觀察發(fā)生的現(xiàn)象C．取尿樣，加入新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸，觀察發(fā)生的現(xiàn)象D．取尿樣，加入Cu(OH)2懸濁液，煮沸，觀察發(fā)生的現(xiàn)象5．〔雙選〕近幾年一種新型的甜味劑木糖醇悄悄地走入生活,因?yàn)槟咎谴际且环N理想的蔗糖代替品,它具有甜味足、溶解性好、適合糖尿病患者等優(yōu)點(diǎn)。木糖醇是一種白色粉末狀的結(jié)晶，分子式為C5H12O5，結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有關(guān)木糖醇的敘述不正確的是()A．木糖醇與葡萄糖、果糖不一樣，它屬于單糖B．木糖醇不屬于乙醇同系物C．木糖醇是一種五元醇，最多可與5mol冰醋酸發(fā)生反應(yīng)D．木糖醇不含醛基，不能使酸性KMnO4溶液褪色6．（1）下列關(guān)于鏈狀葡萄糖(結(jié)構(gòu)如圖)的敘述錯(cuò)誤的是（）A．分子中含有σ鍵和π鍵兩種共價(jià)鍵B．分子間存在氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)較高C．2～6號(hào)碳原子價(jià)層電子對(duì)空間構(gòu)型為四面體形D．每個(gè)分子中有5個(gè)手性碳原子（2）在葡萄糖溶液中有一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)的葡萄糖分子，分子式也是C6H12O6。在溶液中存在下列平衡：①上述平衡中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)(乙)的分子是通過鏈狀結(jié)構(gòu)(甲)分子中的______之間發(fā)生______反應(yīng)而生成的。②現(xiàn)要制備一種羥基醚eqCH3o\ac(CH,\s\do11(|),\s\do22(OH))OCH2CH3，試寫出由兩種簡單的有機(jī)物合成該羥基醚的化學(xué)方程式：_____________________。7．現(xiàn)有通式為(CH2O)n的六種有機(jī)物，性質(zhì)如下：①甲是無色有刺激性氣味的氣體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②乙、丙、丁的相對(duì)分子質(zhì)量均為甲的2倍，戊的相對(duì)分子質(zhì)量是甲的3倍，己的相對(duì)分子質(zhì)量是甲的6倍；③乙、戊的水溶液可使紫色石蕊試液變紅，還可以與乙醇在一定條件下酯化，乙和戊之間也能酯化；④戊結(jié)構(gòu)中含有—CH3，兩分子戊可形成環(huán)狀酯；⑤丙不溶于水；丁、己兩種物質(zhì)的水溶液均呈中性；丙既能水解，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；丁能與鈉反應(yīng)放出H2，且能與新制Cu(OH)2懸濁液加熱反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀；己能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，它可由淀粉水解制得。(1)推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。甲________，乙________，丙________，丁________，戊________，己________。(2)甲～己中能與NaOH溶液反應(yīng)的是________，(填序號(hào)，下同)能發(fā)生酯化反應(yīng)的是________，能被H2還原為醇的是________，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是________。8．根據(jù)圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答下列問題：（1）在①~⑦中的屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。（2）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。（4）反應(yīng)⑤是釀酒過程中的一個(gè)重要反應(yīng)，其化學(xué)方程