生物化學(xué) 課件 第5章 維生素

生物化學(xué)第五章維生素第一節(jié)維生素概述一、維生素的定義

維生素（vitamin）是維持機(jī)體正常生命活動所必需的，但在體內(nèi)不能合成或合成量很少、難以滿足機(jī)體需要，因此必須由食物供給一類小分子有機(jī)化合物。知識鏈接：

維生素的發(fā)現(xiàn)是20世紀(jì)的偉大發(fā)現(xiàn)之一。最早發(fā)現(xiàn)食物中維生素的，是荷蘭醫(yī)生ChristianEijkman（1858-1930)，他用糙米來治療腳氣病，并因此獲得1929年諾貝爾生理或醫(yī)學(xué)獎。1912年波蘭科學(xué)家CasimirFunk（1884-1967）將之從米糠中成功提取出來，并命名為vitamine，即“生命胺”。但后來發(fā)現(xiàn)許多其它的維生素并不含有“胺”結(jié)構(gòu)，但是由于vitamine的叫法已經(jīng)廣泛采用，遂將“e”去掉，成為了今天的vitamin。二、維生素的命名與分類(一)命名1.按發(fā)現(xiàn)先后以拉丁字母命名

——如維生素A、B、C、D、E、K等。2.根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)命名

——如視黃醇、硫胺素、核黃素等。3.根據(jù)功能和治療作用命名

——如抗干眼病維生素、抗癩皮病維生素、抗壞血酸等。可按溶解性分為脂溶性和水溶性兩大類維生素。(二)分類脂溶性維生素：維生素A、D、E、K四種水溶性維生素：B族維生素和維生素C（B族維生素包括維生素B1、B2、B6、B12、維生素PP、泛酸、葉酸、生物素等）三、維生素缺乏病的原因和維生素中毒①攝入不足；②吸收不良；③需要量增加；④體內(nèi)維生素生成不足或障礙

。(一)維生素缺乏病的原因(二)維生素中毒脂溶性維生素大量攝入時，可導(dǎo)致體內(nèi)積存過多而引起中毒。

要重視維生素的合理使用生物化學(xué)第五章維生素第二節(jié)脂溶性維生素脂溶性維生素一、維生素A（抗干眼病性維生素）二、維生素D（抗佝僂病性維生素）三、維生素E（生育酚、生育三烯酚）四、維生素K（凝血維生素）一、維生素A（一）化學(xué)本質(zhì)、性質(zhì)及來源維生素A又稱抗干眼病維生素1.化學(xué)性質(zhì)：易被氧化劑和紫外線破壞，故應(yīng)棕色瓶內(nèi)避光保存。2.天然形式

CH2OH維生素A1（視黃醇）全反型維生素A2（3-脫氫視黃醇）全反型CH2OH3.活性形式——視黃醇、視黃醛、視黃酸

動物性食品：如肝、肉類、蛋黃、乳制品、魚肝油中。

植物性食品：胡蘿卜素（維生素A原），其中以β-胡蘿卜素（β-carotene）最為重要。4.來源視黃醇β-胡蘿卜素CH2OH15′15′×2小腸粘膜內(nèi)β-胡蘿卜素加氧酶1.生理功能

參與視桿細(xì)胞內(nèi)視紫紅質(zhì)的合成——暗視覺

維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整與功能的健全

促進(jìn)生長發(fā)育

其它作用：抑癌、抗氧化、維持正常免疫功能的作用

2.缺乏癥

夜盲癥、干眼病等（二）生理功能和缺乏癥視紫紅質(zhì)視蛋白11-順視黃醛全反視黃醛暗處弱光(視網(wǎng)膜)異構(gòu)酶11-順視黃醇全反視黃醇(肝)異構(gòu)酶視黃醛還原酶視紫紅質(zhì)的合成、分解與視黃醛的關(guān)系視覺知識鏈接：據(jù)世界衛(wèi)生組織報(bào)告，全世界估計(jì)有1.9億兒童和1900萬孕婦患有不同程度的維生素A缺乏癥（VAD），每年發(fā)展中國家有35萬兒童因VAD而失明，67萬兒童因VAD導(dǎo)致免疫力低下和繼發(fā)感染而死亡。但目前許多貧困地區(qū)人們能吃飽肚子就不錯了，很難吃得上富含維生素A的肉類和果蔬，也無法獲得廉價(jià)的維生素A膠囊。幾經(jīng)探索，科學(xué)家們想到了通過轉(zhuǎn)基因的手段，培育出富含維生素A的作物來。從2000年初開始，經(jīng)過反復(fù)努力，科學(xué)家們將維生素A合成的前體:β-胡蘿卜素的基因?qū)肓怂?，這些基因的產(chǎn)物能夠在稻米主要食用部分胚乳中富集，從而使大米帶有胡蘿卜素的金黃色，故被人們稱作“黃金大米”。難點(diǎn)釋疑維生素A為什么能維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整與功能的健全？

維生素A的衍生物視黃醇磷酸酯是糖蛋白合成中所需的寡糖基的載體，參與膜糖蛋白的合成，而上皮組織的糖蛋白是細(xì)胞膜系統(tǒng)的重要組成成分，是維持上皮組織的結(jié)構(gòu)完整和保證分泌功能健全的重要成分。（三）中毒維生素A中毒目前多見于1～2歲的嬰幼兒，主要表現(xiàn)為毛發(fā)易脫、皮膚干燥、瘙癢、煩躁、厭食、肝大及易出血等癥狀。引起維生素A中毒的原因一般是因?yàn)轸~肝油服用過多所致。二、維生素D（一）化學(xué)本質(zhì)、性質(zhì)和來源維生素D又稱抗佝僂病維生素，又名鈣化醇。植物：VitD2(麥角鈣化醇)動物：VitD3(膽鈣化醇)1.化學(xué)性質(zhì)：淡黃色晶體，對熱穩(wěn)定，但易被紫外光破壞；故含維生素D的藥劑均應(yīng)保存在棕色瓶中。2.VitD3的活性形式

——1,25-(OH)2-VitD34.來源OH紫外光紫外光OHCH2維生素D3OHCH2維生素D27-脫氫膽固醇OH麥角固醇BBBBOHBOHCH2維生素D3BOHCH2維生素D2B（二）生理功能及缺乏癥1.生理功能

促進(jìn)鈣、磷的吸收，有利于新骨的生成和鈣化；

其他作用：對抗1型和2型糖尿??；對某些腫瘤細(xì)胞具有抑制增殖和促進(jìn)分化的作用。2.缺乏癥

兒童——佝僂病；成人——軟骨病

（三）中毒

表現(xiàn)：食欲下降，惡心、嘔吐，血鈣升高、骨破壞、異位鈣化等。案例分析案例

1歲患兒，出生后牛奶喂養(yǎng)，未加輔食，曬太陽少，平日易腹瀉。體檢：發(fā)育、營養(yǎng)中等，無特殊外貌，有肋骨串珠，輕度雞胸。分析上述案例中患兒的癥狀是佝僂病的表現(xiàn)，主要是由于缺乏維生素D而引起的。后續(xù)檢查應(yīng)化驗(yàn)血鈣、血磷、堿性磷酸酶等指標(biāo)，已明確診斷。如為佝僂病激期，應(yīng)肌注維生素D330萬IU，如是后遺癥期，不需治療。

三、維生素E（一）化學(xué)本質(zhì)、性質(zhì)及來源維生素E又名生育酚，主要分為生育酚和生育三烯酚。

化學(xué)性質(zhì)：微帶粘性的淡黃色油狀物，在無氧條件下對熱穩(wěn)定；但對氧十分敏感，易被氧化，故能保護(hù)其他物質(zhì)不被氧化，故具有抗氧化作用。來源：維生素E主要存在于植物油、油性種子、麥芽、綠葉蔬菜中。1.生理功能

抗氧化作用，維持生物膜的結(jié)構(gòu)與功能。

維持生殖機(jī)能，防治先兆流產(chǎn)和習(xí)慣性流產(chǎn)。

促進(jìn)血紅素代謝。

其它功能。2.缺乏癥動物缺乏時，生殖器官受損導(dǎo)致不育。

（二）生理功能及缺乏癥（一）化學(xué)本質(zhì)、性質(zhì)及來源

四、維生素K維生素K又稱凝血維生素，包括K1、K2、K3、K4四種。天然形式人工合成維生素K1CH2CH=C-CH2(CH2CH2-CH-CH2)3HCH3ooCH3維生素K2(CH2CH=C-CH2)nHooCH3CH3ooCH3維生素K3oNHCH3維生素K4CH3（CH2CH=C—CH2)NH維生素K在肝、魚、肉和綠葉蔬菜中含量豐富。知識鏈接目前市場上有天然維生素E和合成維生素E兩類?？茖W(xué)家們發(fā)現(xiàn)，天然維生素E其實(shí)更符合人體的需要。天然維生素E保持了維生素E原有的生理活性和天然屬性，更容易被人體吸收利用，而且安全性也高于合成維生素E，更適于長期服用。天然維生素E的抗氧化和抗衰老性能指標(biāo)都數(shù)十倍于合成的維生素E。近來還發(fā)現(xiàn)維生素E可抑制眼睛晶狀體內(nèi)的過氧化脂反應(yīng)，使末稍血管擴(kuò)張，改善血液循環(huán)。1.生理功能

促進(jìn)凝血因子的合成，參與凝血作用。

參與骨鹽代謝。

2.缺乏癥易出血（一）生理功能及缺乏癥口服廣譜抗生素時可導(dǎo)致維生素K缺乏生物化學(xué)第五章維生素第三節(jié)水溶性維生素B族維生素

一、維生素B1（硫胺素）

二、維生素B2（核黃素）

三、維生素PP（尼克酸、尼克酰胺）

四、維生素B6（硫胺素）

五、維生素B12（硫胺素）

六、葉酸（硫胺素）

維生素C一、維生素B1

(一)化學(xué)本質(zhì)、性質(zhì)及來源

體內(nèi)活性形式為焦磷酸硫胺素(TPP)

白色結(jié)晶，極易溶于水，酸性環(huán)境中穩(wěn)定，堿性環(huán)境中加熱易破壞。氧化劑和還原劑均可使其失活，故應(yīng)避光冷藏，不宜久貯。NNH3CCH2NH2N＋SCH3CH2CH2-O-P-O-P-OHOOHOOH谷類、豆類的種皮、酵母、干果和硬果、蔬菜中。動物的肝、腎、腦、瘦肉及蛋類。來源：(二)生理功用及缺乏癥

TPP是α-酮酸氧化脫羧酶的輔酶

影響乙酰膽堿的生成和分解

轉(zhuǎn)酮醇酶的輔酶

生理功用

缺乏癥

腳氣病課堂活動在實(shí)際生活中，淘米是淘的次數(shù)越多越好嗎，如果不是，為什么？如何淘米，才能保證糧食中的營養(yǎng)素不丟失？課堂活動

腳氣病和腳氣是一回事嗎？

如何防治腳氣??？二、維生素B2化學(xué)性質(zhì)

橙黃色針狀晶體，酸性溶液中穩(wěn)定而耐熱，在堿性溶液中不耐熱，對光敏感，故應(yīng)避光保存。黃素單核苷酸(FMN）黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD）活性形式(一)化學(xué)本質(zhì)、性質(zhì)及來源VitB2AMPFADFMNH2COOCH3OHOHNNNNNH2CH3NNCNHNCOOCH3CH3HCOHHCOHHCOHPOHOPOHOFAD與FMN結(jié)構(gòu)

生理功用

：

FMN及FAD是體內(nèi)氧化還原酶的輔基，作為遞氫體主要起遞氫的作用。

缺乏癥：

可出現(xiàn)口角炎、舌炎、唇炎、結(jié)膜炎、陰囊炎、脂溢性皮炎、視物模糊等。(二)生理功用及缺乏癥廣泛存在于動植物中。奶與奶制品、肝、蛋、肉類等是維生素B2的豐富來源。來源：三、維生素PP

維生素PP又名抗癩皮病維生素，包括尼克酸和尼克酰胺。

體內(nèi)活性形式尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)

化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、不易被酸堿和加熱破壞；260nm處有一吸收峰，可用于維生素PP的定量測定。(一)化學(xué)本質(zhì)、性質(zhì)及來源NAD+：R為HNADP+：R為NAD+和NADP+

結(jié)構(gòu)式POOHOHN+OCH2OPOOHPOOOHOHHOCONH2ONNNNNH2OCH2OOHHHHHHH

H生理功用

NAD+及NADP+是體內(nèi)多種脫氫酶的輔酶，起傳

遞氫的作用。

作為藥物用于臨床治療高脂血癥。

大量服用可引起血管擴(kuò)張、及胃腸不適等癥狀。來源：

動、植物食物中

色氨酸少量合成缺乏癥

癩皮?。▽ΨQ性皮炎，腹瀉、癡呆等癥狀）。(二)生理功用及缺乏癥難點(diǎn)釋疑維生素PP缺乏引起癩皮病的機(jī)制？

維生素PP主要通過胃黏膜吸收，其活性形式NAD+和NADP+作為體內(nèi)多種氧化還原酶的輔酶，廣泛參與糖酵解、脂肪酸代謝、細(xì)胞呼吸和解毒等代謝反應(yīng)。因此，當(dāng)缺乏維生素PP時，體內(nèi)

NAD+和NADP+水平較低，可影響細(xì)胞的能量的生成、轉(zhuǎn)移與利用，這對耗能多的大腦，或能量轉(zhuǎn)移、利用頻繁的皮膚和消化道黏膜的影響更為明顯，進(jìn)而會產(chǎn)生對稱性皮炎，腹瀉、癡呆等癥狀?；瘜W(xué)性質(zhì)：

無色晶體，易溶于水，微溶于脂溶劑，在酸性溶液中穩(wěn)定，但在堿性溶液中和遇光、紫外線易被破壞。

維生素B6包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。體內(nèi)活性形式

磷酸吡哆醛

磷酸吡哆胺四、維生素B6(一)化學(xué)本質(zhì)、性質(zhì)及來源HOHC3N2CHOH2CHOH[O]HOHC3N2CHOHCHO吡哆醇吡哆醛吡哆胺+-NH2－-NH2HOHC3NCHO2CHOPOH32HOHC3N2CHNH22CHOPOH32磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺-NH22CHOH2HOHC3NCHNH2缺乏癥目前未見人類缺乏癥來源

廣泛分布于動、植物中；腸道細(xì)菌合成

磷酸吡哆醛作為脫羧酶的輔酶，參與在氨基酸代謝

磷酸吡哆醛是δ-氨基γ-酮戊酸（ALA）合酶的輔酶

磷酸吡哆醛是同型半胱氨酸分解代謝酶的輔酶臨床應(yīng)用：治療嬰兒驚厥和妊娠嘔吐。生理功用(二)生理功用及缺乏癥輔酶A(CoA)?；d體蛋白(ACP)生理功用

CoA及ACP是酰基轉(zhuǎn)移酶的輔酶，廣泛參與糖、脂類、蛋白質(zhì)代謝及肝臟的生物轉(zhuǎn)化作用?；瘜W(xué)性質(zhì)：中性中穩(wěn)定，在酸、堿溶液中加熱時

易分解破壞。體內(nèi)活性形式五、泛酸

α-生物素——存在于蛋黃中β-生物素——存在于肝臟中

化學(xué)性質(zhì)：無色長針狀晶體；耐酸不耐堿，高溫

及氧化劑可使其失活。生物素生理功用：體內(nèi)多種羧化酶的輔基，在糖、脂肪、蛋白質(zhì)和核酸代謝過程中參與羧化反應(yīng)。六、生物素缺乏癥：表現(xiàn)為乏力、惡心嘔吐、食欲不振、抑郁、

鱗屑皮炎等。體內(nèi)活性形式為四氫葉酸(FH4)化學(xué)性質(zhì)：葉酸為黃色結(jié)晶，微溶于水，酸性溶液中不穩(wěn)定，加熱或光照易分解破壞。葉酸二氫葉酸還原酶NADPH+HNADP+二氫葉酸