高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修2 第二章《分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》全章復(fù)習(xí)（第2課時(shí)）課件

高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修2—第二章廣州市第五中學(xué)

周公暢《分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》全章復(fù)習(xí)（第2課時(shí)）學(xué)習(xí)目標(biāo)1.理解有機(jī)化合物中碳原子的成鍵規(guī)律2.掌握分子中手性原子的判斷方法

3.了解特定有機(jī)物的一些物理性質(zhì)4.了解鍵的極性對(duì)有機(jī)物分子的化學(xué)性質(zhì)的影響課前熱身物質(zhì)CO2SO2分子的VSEPR模型名稱(chēng)分子的空間結(jié)構(gòu)中心原子的雜化方式分子的極性25℃時(shí)水中的溶解度1∶11∶40沸點(diǎn)

-78.46℃，升華-10℃，易液化

物質(zhì)CO2SO2分子的VSEPR模型名稱(chēng)直線形平面三角形分子的空間結(jié)構(gòu)直線形V形中心原子的雜化方式spsp2分子的極性非極性分子極性分子25℃時(shí)水中的溶解度1∶11∶40沸點(diǎn)

-78.46℃，升華-10℃，易液化【練習(xí)1】《中華本草》等中醫(yī)典籍中，記載了爐甘石(ZnCO3)入藥，可用于治療皮膚炎癥或表面創(chuàng)傷。ZnCO3中陰離子空間結(jié)構(gòu)為

，C的雜化方式為

?！揪毩?xí)1】《中華本草》等中醫(yī)典籍中，記載了爐甘石(ZnCO3)入藥，可用于治療皮膚炎癥或表面創(chuàng)傷。ZnCO3中陰離子空間結(jié)構(gòu)為

平面三角形

，C的雜化方式為sp2

。

你知道自然界中哪種元素組成的化合物最多嗎？答案是碳元素碳在地殼中的含量很低，但在自然界中分布很廣。目前全世界已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的化合物種類(lèi)已達(dá)幾百萬(wàn)種，其中絕大多數(shù)是含碳的化合物。含碳物質(zhì)的分類(lèi)圖片來(lái)源于人教版選擇性必修3碳價(jià)四面體學(xué)說(shuō)開(kāi)創(chuàng)了立體化學(xué)的新篇章我們這節(jié)課就以有機(jī)物為研究主體，結(jié)合分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相關(guān)知識(shí)，溫故而知新。碳原子的核外電子排布式：1s22s22p2一、碳原子的結(jié)構(gòu)碳原子的價(jià)層電子軌道表示式：2s2p2p碳原子的雜化sp3雜化：2s2psp3激發(fā)雜化2s2psp雜化：2s2psp激發(fā)雜化2s2psp2雜化：2s2psp2激發(fā)雜化2s2p2p用于形成σ鍵用于形成π鍵雜化軌道二、有機(jī)化合物中碳原子成鍵規(guī)律（1）請(qǐng)問(wèn)這些分子中C原子的雜化方式有幾種？圖片來(lái)源于人教版必修第二冊(cè)（2）為什么三種分子的鍵角有不同？中C原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4（要注意補(bǔ)2個(gè)H原子），C原子的雜化方式為sp3，根據(jù)VSEPR模型，鍵角接近109°28′。中C原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為3（要注意補(bǔ)1個(gè)H原子），所以C原子的雜化方式為sp2，根據(jù)VSEPR模型，鍵角接近120°。

中C原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)為2，所以C原子的雜化方式為sp，根據(jù)VSEPR模型，鍵角接近180°。與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)實(shí)例4│—C—│sp34個(gè)σ鍵四面體形CH4、CH3CH2OH等3sp23個(gè)σ鍵1個(gè)π鍵平面三角形CH2=CH2、HCHO、CH3COOH等2—C≡sp2個(gè)σ鍵2個(gè)π鍵直線形HC≡CH、HC≡N等有機(jī)化合物中碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)C=【練習(xí)2】環(huán)戊烯（如圖所示）是一種有機(jī)化合物，分子式為C5H8，主要用作有機(jī)合成中間體。（1）環(huán)戊烯中C原子的雜化方式有

。（2）1個(gè)環(huán)戊烯分子中含有

個(gè)σ鍵，

個(gè)π鍵。（3）1個(gè)環(huán)戊烯分子中最多有

個(gè)C原子共面。環(huán)戊烯【練習(xí)2】環(huán)戊烯（如圖所示）是一種有機(jī)化合物，分子式為C5H8，主要用作有機(jī)合成中間體。（1）環(huán)戊烯中C原子的雜化方式有

sp2、sp3

。（2）1個(gè)環(huán)戊烯分子中含有

13

個(gè)σ鍵，

1

個(gè)π鍵。（3）1個(gè)環(huán)戊烯分子中最多有

4

個(gè)C原子共面。環(huán)戊烯注意，解決此類(lèi)問(wèn)題時(shí)，需先將鍵線式中省略的氫原子補(bǔ)充上，避免錯(cuò)誤。

有機(jī)物中C的共面問(wèn)題，可以看做是C原子雜化方式的具體體現(xiàn)。當(dāng)C為sp3雜化時(shí)，所連4個(gè)原子不能共面；當(dāng)C為sp2雜化時(shí)，C原子和所連3個(gè)原子共平面；當(dāng)C為sp雜化時(shí)，C原子和所連2個(gè)原子共直線。反之我們也可以通過(guò)分子的空間結(jié)構(gòu)來(lái)判斷C的雜化方式。三.分子中的手性問(wèn)題左右手互為鏡像左右手不能疊合互為鏡像的兩個(gè)分子具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱(chēng)手性異構(gòu)體（或?qū)τ钞悩?gòu)體)。有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。對(duì)于僅通過(guò)單鍵連接其他原子的碳原子，當(dāng)其所連接的四個(gè)原子或基團(tuán)均不相同時(shí)(如CHBrClF)，這個(gè)碳原子稱(chēng)為手性碳原子。【練習(xí)3】指出下列分子中哪些分子含有手性碳原子，并用*

號(hào)標(biāo)出手性碳原子。（1）CH3—CH—COOH│CH3（2）CHBrCl2（3）CH3—CH2—OH

（4）CH3—CH—COOH│NH2【練習(xí)3】指出下列分子中哪些分子含有手性碳原子，并用*

號(hào)標(biāo)出手性碳原子。（1）CH3—CH—COOH│CH3（2）CHBrCl2（3）CH3—CH2—OH

（4）CH3—CH—COOH│NH2*四.有機(jī)物分子的物理性質(zhì)圖片來(lái)源于人教版選擇性必修31、觀察乙烷、丙烷、正丁烷的相對(duì)分子質(zhì)量和沸點(diǎn)你能得出什么結(jié)論。2、觀察甲醇、乙醇、正丙醇的相對(duì)分子質(zhì)量和沸點(diǎn)你能得出什么結(jié)論。3、觀察甲醇和乙烷、乙醇和丙烷、正丙醇和正丁烷三組物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量和沸點(diǎn)你能得出什么結(jié)論。絕大多數(shù)的有機(jī)物由分子構(gòu)成，同類(lèi)有機(jī)物比較沸點(diǎn)的一般方法：（1）先判斷是否含分子間氫鍵，含分子間氫鍵的沸點(diǎn)高，如醇、羧酸等。（2）若無(wú)氫鍵，則比較范德華力大小。①如果結(jié)構(gòu)相似，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大，沸點(diǎn)越高。②在同分異構(gòu)體中，支鏈越多，范德華力越小，沸點(diǎn)越低。③如果結(jié)構(gòu)相似且相對(duì)分子質(zhì)量相等，則極性越大，范德華力越大，沸點(diǎn)越高。判斷有機(jī)物沸點(diǎn)大小【練習(xí)4】你能通過(guò)溶解度和熔、沸點(diǎn)數(shù)據(jù)區(qū)分出鄰硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚嗎？名稱(chēng)結(jié)構(gòu)式0.2451001.7114295鄰硝基苯酚對(duì)硝基苯酚

鄰硝基苯酚形成分子內(nèi)氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)低于對(duì)硝基苯酚；溶解度也小于對(duì)硝基苯酚。對(duì)硝基苯酚能形成分子間氫鍵，使其熔、沸點(diǎn)較高；對(duì)硝基苯酚能與水形成分子間氫鍵，溶解度大于鄰硝基苯酚。兩種硝基苯酚的溶解度和熔、沸點(diǎn)數(shù)據(jù)

瘧疾是危害嚴(yán)重的世界性流行病。20世紀(jì)70年代，我國(guó)藥學(xué)家屠呦呦受東晉葛洪典籍《肘后備急方》啟發(fā)，從植物黃花蒿葉中成功提取出青蒿素。此后屠呦呦等科學(xué)家又對(duì)青蒿素的結(jié)構(gòu)進(jìn)行改良，合成出藥效更佳的雙氫青蒿素、青蒿琥酯鈉鹽等。2015年10月8日，屠呦呦獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)?？茖W(xué)家發(fā)現(xiàn)雙氫青蒿素是青蒿素在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物，其抗瘧疾的作用是青蒿素的4～8倍，但是雙氫青蒿素的水溶性和油溶性均較差、半衰期短，臨床使用過(guò)程中導(dǎo)致生物利用率低和抗瘧疾復(fù)燃率高，一定程度上影響了其臨床應(yīng)用?？茖W(xué)家采用下列方法對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾（見(jiàn)下圖），合成出水溶性良好的青蒿琥酯鈉鹽。【思考與討論】1.將青蒿琥酯轉(zhuǎn)化為鈉鹽，可以選擇的合理試劑是什么?2.為什么青蒿琥酯鈉鹽比雙氫青蒿素水溶性強(qiáng)?【解答】1、青蒿琥酯轉(zhuǎn)化為青蒿琥酯鈉鹽可以選用NaHCO3或者Na2CO3。2、青蒿琥酯鈉鹽中含有—COONa，比雙氫青蒿素中—OH的極性強(qiáng)，因此水溶性更好。有機(jī)物的溶解性小結(jié)物質(zhì)相互溶解的性質(zhì)十分復(fù)雜，受許多因素影響，如溫度、壓強(qiáng)等。從分子結(jié)構(gòu)的角度看，存在“相似相溶”的規(guī)律。（1）非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。（2）如果存在分子間氫鍵，則溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越好。相反，無(wú)分子間氫鍵相互作用的溶質(zhì)在有氫鍵的水中的溶解度就比較小。

（3）“相似相溶”還適用于分子結(jié)構(gòu)的相似性。例如，乙醇的化學(xué)式為CH3CH2OH，其中的—OH與水分子的—OH相近，因而乙醇能與水互溶；而1-戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。五.鍵的極性對(duì)有機(jī)物分子的化學(xué)性質(zhì)的影響根據(jù)左圖數(shù)據(jù)，你能解釋水和乙醇分別與金屬鈉反應(yīng)的現(xiàn)象嗎？謝謝觀看！高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修2—第二章《分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》全章復(fù)習(xí)（第2課時(shí)）答疑【例1】CH3COOH是一種弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的酸性強(qiáng)于CH3COOH，這是因?yàn)椤狢l是一種吸電子基團(tuán)，能使—OH上的H原子具有更大的活潑性。有的基團(tuán)屬于推電子基團(tuán)，能降低—OH上H原子的活潑性。試依據(jù)上述規(guī)律填空:（1）CH3COOH的酸性弱于HCOOH，這是由于CH3COOH分子中存在

（填“吸”或“推”）電子基團(tuán)，這種基團(tuán)是

。（2）—C6H5（苯基）也屬于吸電子基團(tuán)，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH的酸性

（填“強(qiáng)”或“弱”）。（3）下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最強(qiáng)的是

?！纠?】CH3COOH是一種弱酸，而氯乙酸ClCH2COOH的酸性強(qiáng)于CH3COOH，這是因?yàn)椤狢l是一種吸電子基團(tuán)，能使—OH上的H原子具有更大的活潑性。有的基團(tuán)屬于推電子基團(tuán)，能降低—OH上H原子的活潑性。試依據(jù)上述規(guī)律填空:（1）CH3COOH的酸性弱于HCOOH，這是由于CH3COOH分子中存在

推

（填“吸”或“推”）電子基團(tuán)，這種基團(tuán)是

CH3—

。（2）—C6H5（苯基）也屬于吸電子基團(tuán)，故C6H5COOH的酸性比CH3COOH的酸性

強(qiáng)

（填“強(qiáng)”或“弱”）。（3）下列酸中：CF3COOH、CCl3COOH、CHCl2COOH、CH2ClCOOH，酸性最強(qiáng)的是

CF3COOH

?！纠?】根據(jù)本節(jié)課所學(xué)習(xí)的知識(shí)解釋下列說(shuō)法：（1）CBr2F2

沒(méi)有同分異構(gòu)體。（2）乙硫醇