高二-人教版-化學(xué)-選擇性必修3-第一章《第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法（第2課時(shí)）》課件

高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第一章

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法

（第2課時(shí)）1.了解研究有機(jī)化合物的基本步驟和一般方法。2.學(xué)會(huì)確定有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)的方法。3.能夠通過提取和分析譜圖中的有效信息推測(cè)分子結(jié)構(gòu)，發(fā)展證據(jù)推理意識(shí)。學(xué)習(xí)目標(biāo)黃酒的主要成分是什么？釀酒小故事（視頻、圖片來源于網(wǎng)絡(luò)）有機(jī)化合物A分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)研究有機(jī)化合物的基本步驟一、有機(jī)化合物的分離、提純【思考】如何提純黃酒中的有機(jī)化合物A？物理性質(zhì)熔點(diǎn)沸點(diǎn)密度水溶性－1170C78.50C0.789g/cm3任意比溶于水有機(jī)化合物的分離、提純常用方法蒸餾重結(jié)晶萃取√二、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定定量分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)化合物的元素組成，如燃燒法：（一）實(shí)驗(yàn)式：表示有機(jī)化合物分子中所含元素的原子個(gè)數(shù)最簡(jiǎn)整數(shù)比

的式子，也稱最簡(jiǎn)式。

定性分析：用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)化合物的元素組成，如燃燒法：元素分析有機(jī)物燃燒CO2H2O檢驗(yàn)產(chǎn)物有機(jī)物元素組成一定量有機(jī)物燃燒CO2H2O測(cè)定產(chǎn)物有機(jī)物元素組成推算二、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定（二）元素定量分析法

李比希法現(xiàn)代元素分析法化學(xué)家李比希（1803～1873）1.李比希法（二）元素定量分析法二、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定原理：一定量有機(jī)物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2無水CaCl2吸收濃KOH吸收反應(yīng)前后裝置質(zhì)量差計(jì)算C、H元素質(zhì)量用C、H、O元素原子個(gè)數(shù)比確定實(shí)驗(yàn)式依據(jù)總質(zhì)量減去C、H元素質(zhì)量確定是否有O元素圖1李比希法設(shè)備圖圖2李比希簡(jiǎn)易裝置圖二、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定（二）元素定量分析法

2.現(xiàn)代元素分析法——可以直接測(cè)出有機(jī)化合物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)二、有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定（三）通過計(jì)算確定有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式【思考】經(jīng)測(cè)定黃酒中有機(jī)化合物A中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為52.2％、13.1%，

試求有機(jī)化合物A的實(shí)驗(yàn)式。1.求A中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)2.求A中各元素原子的個(gè)數(shù)比解題過程:C:52.2%

O:100%－52.2%－13.1%=34.7%H:13.1%A的實(shí)驗(yàn)式:C2H6O三、有機(jī)化合物分子式的確定（一）分子式：用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)

分子中原子的種類和數(shù)目?！舅伎肌空?qǐng)觀察乙烯的分子式與實(shí)驗(yàn)式，歸納總結(jié)分子式與實(shí)驗(yàn)式的關(guān)系。1.有機(jī)化合物分子式與實(shí)驗(yàn)式的關(guān)系：2.有機(jī)化合物分子式相對(duì)分子質(zhì)量與實(shí)驗(yàn)式式量的關(guān)系：分子式=(實(shí)驗(yàn)式)n（n為倍數(shù)）分子式相對(duì)分子質(zhì)量=n×實(shí)驗(yàn)式式量【歸納】即M(分子式）=n×M(實(shí)驗(yàn)式)有機(jī)物分子式實(shí)驗(yàn)式乙烯組成相對(duì)分子質(zhì)量組成式量C2H428CH214質(zhì)譜儀工作原理示意圖三、有機(jī)化合物分子式的確定（二）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——

質(zhì)譜法有機(jī)物分子確定相對(duì)分子質(zhì)量離子的質(zhì)荷比高能電子束轟擊帶正電荷的離子磁場(chǎng)作用下先后到達(dá)檢測(cè)儀質(zhì)譜圖（較快速、精準(zhǔn)的方法）質(zhì)譜儀質(zhì)譜圖三、有機(jī)化合物分子式的確定有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量讀圖技巧：看最大的質(zhì)荷比有機(jī)物A的質(zhì)譜【思考】下圖是黃酒中有機(jī)化合物A的質(zhì)譜圖，請(qǐng)問A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少？三、有機(jī)化合物分子式的確定B的相對(duì)分子質(zhì)量【練習(xí)1】下圖是某有機(jī)化合物B的質(zhì)譜圖，請(qǐng)問B的相對(duì)分子質(zhì)量為多少？1.有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46,（三）根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式確定分子式【思考】符合分子式為C2H6O的分子的可能的結(jié)構(gòu)有以下兩種：A的分子式：C2H6O

【思考】結(jié)合下圖求黃酒中有機(jī)化合物A的分子式。(已知A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O)2.根據(jù)M(A)=n×[M(C2H6O)]，

三、有機(jī)化合物分子式的確定?四、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定（一）有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定流程有機(jī)化合物分子式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式判斷官能團(tuán)種類及官能團(tuán)所處位置推測(cè)化學(xué)鍵類型化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)或儀器分析譜圖四、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定（二）分子結(jié)構(gòu)的確定方法——波譜分析法紅外光譜

核磁共振氫譜X射線衍射波譜分析法簡(jiǎn)易紅外光譜儀的結(jié)構(gòu)示意圖四、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定1.紅外光譜——判斷有機(jī)化合物中所含的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。

（二）分子結(jié)構(gòu)的確定方法——波譜分析法（圖片來源于網(wǎng)絡(luò)）紅外光譜儀紅外光譜圖四、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定看吸收峰波谷上標(biāo)出的化學(xué)鍵或官能團(tuán)【思考】下圖是黃酒中有機(jī)化合物A的紅外光譜圖，請(qǐng)推測(cè)A的分子結(jié)構(gòu)。讀圖技巧：含有：C—HC—O—C含有：C—H

C—CC—OO—H有機(jī)化合物A為乙醇?四、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定

【練習(xí)2】有機(jī)化合物X的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如下圖所示，

則該有機(jī)化合物可能的結(jié)構(gòu)為

(雙選，填字母)。A.CH3COOCH2CH3

B.CH3CH2COOCH3

C.HCOOCH2CH2CH3

D.(CH3)2CHCOOHAB圖中信息：

①不對(duì)稱—CH3

②C=O

③C－O－C含對(duì)稱—CH3沒有含不對(duì)稱—CH3含1個(gè)—CH3簡(jiǎn)易核磁共振儀的結(jié)構(gòu)示意圖四、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定2.核磁共振氫譜——測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子的類型和數(shù)目。核磁共振儀（圖片來源于網(wǎng)絡(luò)）（二）分子結(jié)構(gòu)的確定方法——波譜分析法核磁共振氫譜讀圖技巧【思考】下圖是分子式為C2H6O的兩種核磁共振氫譜，其中圖1是黃酒中有機(jī)化合物A

的核磁共振氫譜(3組峰的面積比為3:2:1)，請(qǐng)推測(cè)A的分子結(jié)構(gòu)。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型（等效氫種類）峰面積比=不同環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比（等效氫個(gè)數(shù)比）峰數(shù)目峰面積比3組峰峰面積比3:2:11組峰四、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定→3種等效H→H個(gè)數(shù)比3:2:1→只有1種等效H有機(jī)化合物A為乙醇黃酒中的有機(jī)化合物A是什么？名稱

實(shí)驗(yàn)式

分子式

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙醇C2H6OCH3CH2OH或C2H5OHC2H6O結(jié)構(gòu)式圖片來源于網(wǎng)絡(luò)）四、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定（二）分子結(jié)構(gòu)的確定方法——波譜分析法3.X射線衍射——利用X射線衍射技術(shù)可以測(cè)定有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜

的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)。青蒿素分子結(jié)構(gòu)X射線衍射儀

【練習(xí)3】青蒿素是我國(guó)科學(xué)家從傳統(tǒng)中藥中發(fā)現(xiàn)的能治療瘧疾的有機(jī)化合物，可以用有機(jī)溶劑Y從中藥中提取。經(jīng)元素分析測(cè)定，該有機(jī)溶劑Y中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:碳64.9%，氫,13.5%，氧21.6%。

（1）該有機(jī)溶劑Y的實(shí)驗(yàn)式是

。

（2）使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)溶劑Y的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)結(jié)果如下：

①根據(jù)圖1，Y的相對(duì)分子質(zhì)量為

。

②根據(jù)圖2，推測(cè)Y可能所屬的有機(jī)化合物類別和其分子式。③根據(jù)以上結(jié)果和圖3(兩組峰的面積比為2:3)，推測(cè)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。圖1圖2圖3【練習(xí)3】青蒿素是我國(guó)科學(xué)家從傳統(tǒng)中藥中發(fā)現(xiàn)的能治療瘧疾的有機(jī)化合物，可以用有機(jī)溶劑Y從中藥中提取。經(jīng)元素分析測(cè)定，該有機(jī)溶劑Y中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:碳64.9%，氫,13.5%，氧21.6%。

（1）該有機(jī)溶劑Y的實(shí)驗(yàn)式是

。

解題過程：①找出Y中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù):碳64.9%，氫13.5%，氧21.6%②求Y中各元素原子的個(gè)數(shù)比：Y的實(shí)驗(yàn)式：C4H10O（2）使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)溶劑Y的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)結(jié)果如下：

①根據(jù)圖1，Y的相對(duì)分子質(zhì)量為

。

②根據(jù)圖2，推測(cè)Y可能所屬的有機(jī)化合物類別和其分子式。圖2圖3最大質(zhì)荷比為74含有烷基C－H、醚鍵C－OY為醚M(Y)=n×M(C4H10O)→n=1Y的分子式：C4H10O圖174圖3③根據(jù)以上結(jié)果和圖3(兩組峰的面積比為2:3)，推測(cè)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！舅伎肌繉懗龇戏肿邮紺4H10O且含烷基C－H、醚鍵C－O

的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH2CH3CH3OCH(CH3)2C—C—C—C插入法1.寫出對(duì)應(yīng)烷烴所有可能的碳鏈結(jié)構(gòu)。2.在C－C之間插入O，去掉重復(fù)，再根據(jù)碳四價(jià)原則補(bǔ)H。③×↓②①↓↓××↓↓圖3③根據(jù)以上結(jié)果和圖3(兩組峰的面積比為2:3)，推測(cè)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH2CH3CH3OCH(CH3)22種等效H、H個(gè)數(shù)比2:3√3種等效H、H個(gè)數(shù)比3:1:64種等效H、H個(gè)數(shù)比3:2:2:32組峰、峰面積比2:3【思考】寫出符合分子式C4H10O且含烷基C－H、醚鍵C－O的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2種等效H、H個(gè)數(shù)比2:3【課堂小結(jié)】方法研究有機(jī)化合物的基本步驟和方法步驟李比希法現(xiàn)代元素分析法蒸餾、重結(jié)晶、萃取質(zhì)譜法紅外光譜核磁共振氫譜X射線衍射元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式波譜分析確定分子結(jié)構(gòu)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式分離、提純謝謝觀看高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第一章

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法（第2課時(shí)）答疑

（5）準(zhǔn)確稱取3.7g該有機(jī)化合物X的樣品，經(jīng)充分燃燒后，D

管質(zhì)量增加8.8g，E管質(zhì)量增加4.5g，則該X的實(shí)驗(yàn)式是______。

完成下列問題：

（1）A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________。

（2）B裝置的作用是_______________。

（3）燃燒管C中CuO的作用是

。

（4）產(chǎn)生的氧氣按從左向右流向，燃燒管C與裝置D、E的連接

順序是:C→

→

。1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機(jī)化合物X的組成。1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機(jī)化合物X的組成。完成下列問題：（1）A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________。（2）B裝置的作用是_______________。2H2O22H2O＋O2↑干燥氧氣【思考】①本實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖鞘裁?？②本?shí)驗(yàn)的反應(yīng)物是什么？用燃燒法確定某有機(jī)化合物X的組成有機(jī)化合物X和氧氣③A裝置的作用是什么？提供氧氣④B裝置的作用是什么？干燥氧氣（3）燃燒管C中CuO的作用是

。使樣品不完全燃燒的產(chǎn)物全部轉(zhuǎn)化為CO2

【思考】該實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)物是有機(jī)化合物X和氧氣，為什么還需要CuO？1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機(jī)化合物X的組成。1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機(jī)化合物X的組成。（4）產(chǎn)生的氧氣按從左向右流向，燃燒管C與裝置D、E的連接順序是:C→__→__。【思考】②D與E的連接順序是什么？該順序是否可以調(diào)換？吸收CO2吸收H2OC→E→D該順序不能調(diào)換①D和E裝置的作用分別是什么？1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機(jī)化合物X的組成。吸收CO2吸收H2O解題過程：①求X中各元素原子的質(zhì)量：（5）準(zhǔn)確稱取3.7g該有機(jī)化合物X的樣品，經(jīng)充分燃燒后，D管質(zhì)量增加8.8g，

E管質(zhì)量增加4.5g，則X的實(shí)驗(yàn)式是______。8.8g4.5g0.5g1.某興趣小組使用以下裝置圖確定某有機(jī)化合物X的組成。吸收CO2吸收H2O（5）準(zhǔn)確稱取3.7g烴的該有機(jī)化合物X的樣品，經(jīng)充分燃燒后，D管質(zhì)量增加8.8g，

E管質(zhì)量增加4.5g，則X的實(shí)驗(yàn)式是