新教材適用2025版高考化學(xué)二輪總復(fù)習(xí)第2部分新高考五大題型突破題型突破5有機(jī)合成與推斷綜合題突破點(diǎn)1命名官能團(tuán)反應(yīng)類型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與方程式書寫教師用書

題型突破五有機(jī)化合成與推斷綜合題題型功能1.學(xué)問考查：有機(jī)物命名、官能團(tuán)的識(shí)別、化學(xué)方程式的書寫、反應(yīng)類型的推斷、同分異構(gòu)體的推斷和書寫、有機(jī)合成路途設(shè)計(jì)等。2.實(shí)力考查：考查學(xué)生接受、汲取、整合化學(xué)信息的實(shí)力，加強(qiáng)對(duì)“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”學(xué)科素養(yǎng)的考查。試題情境多以日常生活中的合成藥物、學(xué)術(shù)探究中的最新合成方法和合成新功能物質(zhì)為情境考查相關(guān)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)學(xué)問。題型結(jié)構(gòu)題型1利用題給轉(zhuǎn)化關(guān)系圖推斷的合成路途分析1.(2024·湖北選考)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯動(dòng)身，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路途：回答下列問題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_π__鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_7__種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_乙酸__、_丙酮__。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)已知：＋H2O，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。若經(jīng)此路途由H合成I，存在的問題有_ab__(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低 b．產(chǎn)物難以分別c．反應(yīng)條件苛刻 d．嚴(yán)峻污染環(huán)境【解析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，B與Mg在無(wú)水乙醚中生成C(CH3CH2MgBr)，C與CH3COCH3反應(yīng)后再在酸性條件下水解生成D()，D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E()，E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F()，參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G()，G與發(fā)生加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答。(1)A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π鍵斷裂。(2)D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：、、、、、、、共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和，名稱分別為乙酸和丙酮。(4)由分析可知，G為。(5)依據(jù)已知2eq\o(→,\s\up12(NaOH溶液),\s\do11(△))＋H2O的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和J()。若經(jīng)此路途由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分別等問題。題型2半推斷合成路途分析2.(2024·山東選考)依據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路途，回答下列問題。(1)A的化學(xué)名稱為_2,6-二氯甲苯__(用系統(tǒng)命名法命名)；B→C的化學(xué)方程式為；D中含氧官能團(tuán)的名稱為_酰胺基__；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)H中有_2__種化學(xué)環(huán)境的氫，①～④屬于加成反應(yīng)的是_②__(填序號(hào))；J中原子的軌道雜化方式有_2__種?！窘馕觥柯吠疽唬阂罁?jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B()，B與KF反應(yīng)，生成C()，依據(jù)題給信息，C與過氧化氫反應(yīng)，生成D()，D和(COCl)2反應(yīng)生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與F()反應(yīng)生成了氟鈴脲(G)。路途二：依據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，H與氫氣反應(yīng)生成I()，I與CF2=CF2反應(yīng)生成F()，F(xiàn)與(COCl)2反應(yīng)生成J()，J與D()反應(yīng)生成了氟鈴脲(G)。(1)由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為，D為，含氧官能團(tuán)為酰胺基，依據(jù)分析，E為。(2)依據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，依據(jù)分析流程可知H→I為還原反應(yīng)，I→F為加成反應(yīng)，F(xiàn)→J，J→G均為取代反應(yīng)，J為，C原子的雜化方式有sp2、sp3兩種，N、O原子的雜化方式均為sp3，所以J中原子的雜化方式有2種。突破點(diǎn)1命名、官能團(tuán)、反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與方程式書寫命題角度1有機(jī)化合物的命名與官能團(tuán)識(shí)別1.(真題組合)有機(jī)化合物的命名(1)(2024·全國(guó)甲卷)A()的化學(xué)名稱為_苯甲醇__。(2)(2024·全國(guó)乙卷)有機(jī)物A()的化學(xué)名稱為_3-氯-1-丙烯__。(3)(2024·遼寧選考)用系統(tǒng)命名法對(duì)A()命名：_2-甲基丙酸__。(4)(2024·河北選考)有機(jī)物A()的化學(xué)名稱是_鄰二甲苯__。(5)(2024·全國(guó)甲卷)有機(jī)物A()的化學(xué)名稱是_間苯二酚__。2.(真題組合)官能團(tuán)的識(shí)別(1)(2024·湖南選考)物質(zhì)G()所含官能團(tuán)的名稱為_碳碳雙鍵__、_醚鍵__。(2)(2024·山東選考)B()中含氧官能團(tuán)有_2__種。(3)(2024·湖北選考)D()到E()的過程中，被還原的官能團(tuán)是_酯基__，被氧化的官能團(tuán)是_碳碳雙鍵__。(4)(2024·天津選考)寫出化合物E(OOH)的分子式：___，其含氧官能團(tuán)名稱為_酮羰基、羥基__。(5)(2024·湖北選考)A()中官能團(tuán)的名稱為_醚鍵__、_醛基__。命題角度2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類型與方程式3.(2024·湖南選考)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路途如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是_消去反應(yīng)__、_加成反應(yīng)__。【解析】(1)有機(jī)物A與Br2反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B與有機(jī)物E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物F，結(jié)合有機(jī)物A、F的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，即。(2)有機(jī)物F轉(zhuǎn)化為中間體時(shí)消去的是—Br和，發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間體與呋喃反應(yīng)生成有機(jī)物G時(shí)，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個(gè)雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。4.(2024·江蘇1月選考)某探討小組按下列路途合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。請(qǐng)回答：(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是_硝基，碳氯鍵__。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3)下列說法正確的是_D__。A．B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．化合物D與乙醇互為同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學(xué)方程式＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(H2SO4))＋H2O?！窘馕觥颗cCH3NH2反應(yīng)生成B，B與硫化鈉發(fā)生還原反應(yīng)生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知A到B為取代反應(yīng)，B為，C與E發(fā)生已知中反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)脫水生成G，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，H與氫氣還原后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)生成I，I與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)后再與鹽酸反應(yīng)生成鹽酸苯達(dá)莫司汀，據(jù)此分析解答。(1)由A的結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)為硝基和碳氯鍵。(2)由以上分析可知化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)B→C的反應(yīng)中B中一個(gè)硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故錯(cuò)誤；化合物D中含有兩個(gè)羥基，與乙醇不是同系物，故錯(cuò)誤；化合物I的分子式是C18H27N3O4，故錯(cuò)誤；將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽，可以增加其水溶性，利于汲取，故正確。故答案為D。(4)G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，反應(yīng)方程式為＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(H2SO4))＋H2O?！菜季S建?！?．推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)式思維模式2．常見官能團(tuán)消耗NaOH的量見下表知能分點(diǎn)1有機(jī)物的命名1.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；(4)甲、乙、丙……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3……2.含苯環(huán)的有機(jī)物命名(1)苯環(huán)上有一個(gè)官能團(tuán)時(shí)，如(溴苯)、(硝基苯)、(苯甲醛)、(苯甲酸)、(苯甲醇)、(苯乙烯)。(2)苯環(huán)上有多個(gè)官能團(tuán)且相同時(shí)，命名時(shí)要添加官能團(tuán)位置及數(shù)量，如3.多種官能團(tuán)有機(jī)物的命名命名含有多個(gè)不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)先依次為(以“>”表示優(yōu)先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如的名稱為甲基丙烯酸甲酯、名稱為鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸、名稱為4-羥基苯甲醛或?qū)αu基苯甲醛、名稱為3-氯-5-硝基苯酚。知能分點(diǎn)2官能團(tuán)1.化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象與官能團(tuán)的關(guān)系反應(yīng)現(xiàn)象思索方向溴水褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等(留意：苯、CCl4等與溴水不反應(yīng)，但能萃取溴水中的溴單質(zhì)，使水層褪色)酸性高錳酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或苯的同系物等遇氯化鐵溶液顯紫色含有酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2可能含有羥基或羧基加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2含有羧基加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀含有酚羥基2.常見重要官能團(tuán)或物質(zhì)的檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類或物質(zhì)試劑推斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色變淺或褪去酸性KMnO4溶液紫紅色變淺或褪去醇羥基鈉有氣體放出羧基NaHCO3溶液有無(wú)色無(wú)味氣體放出新制Cu(OH)2藍(lán)色絮狀沉淀溶解葡萄糖銀氨溶液，水浴加熱產(chǎn)生光亮銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液，加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀淀粉碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)濃硝酸，微熱顯黃色灼燒燒焦羽毛的氣味知能分點(diǎn)3有機(jī)反應(yīng)類型的推斷與書寫1.依據(jù)反應(yīng)條件推斷有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)條件思索方向氯氣、光照烷烴的取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代液溴、催化劑苯及同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇、醛氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烴水解、酯水解等氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代烴消去濃硫酸，加熱醇消去、酯化反應(yīng)濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解氫鹵酸(HX)，加熱醇取代反應(yīng)2.化學(xué)方程式書寫留意事項(xiàng)(1)配平：有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式書寫也要留意滿意原子守恒，特殊留意酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)不能漏掉小分子。(2)注明反應(yīng)條件：有機(jī)反應(yīng)是在肯定條件下進(jìn)行的，有時(shí)條件不同，產(chǎn)物不同，如：有機(jī)物反應(yīng)條件舉例鹵代烴強(qiáng)堿的水溶液、加熱CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up12(水),\s\do11(△))C2H5OH＋NaBr強(qiáng)堿的醇溶液、加熱CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up12(乙醇),\s\do11(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O(3)常見的易錯(cuò)反應(yīng)＋CO2＋H2O→＋NaHCO3(留意產(chǎn)物是NaHCO3，而不是Na2CO3)＋3NaOHeq\o(→,\s\up12(△))＋＋2H2O(留意酚羥基顯弱酸性，可以和NaOH溶液反應(yīng))命題角度1有機(jī)化合物的命名與官能團(tuán)識(shí)別1.(模擬組合)有機(jī)化合物的命名(1)(2024·河北邯鄲二模)A()的名稱為_1,2,4-三氯苯(或偏三氯苯)__。(2)(2024·河北張家口二模)A()的化學(xué)名稱為_己六醇或1,2,3,4,5,6-己六醇__。(3)(2024·廣東惠州統(tǒng)考三模)A()的名稱_間二甲苯(或1,3-二甲苯)__。(4)(2024·山東濰坊二模)B()的名稱為_2,4,6-三氯苯甲醛__。2.(模擬組合)官能團(tuán)識(shí)別(1)(2024·河北張家口二模)C()中所含官能團(tuán)的名稱為_醚鍵、醛基__。(2)(2024·廣東惠州統(tǒng)考三模)D()中所含官能團(tuán)的名稱為_氨基、羧基__。(3)(2024·重慶三模)L()分子中所含的官能團(tuán)有碳氯鍵、酰胺基、_醚鍵、氨基__。(4)(2024·山東濰坊二模)G()eq\o(→,\s\up12())H()反應(yīng)生成的官能團(tuán)的名稱為_酰胺基__。命題角度2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)類型與方程式3.(2024·河北邯鄲二模)三氯苯達(dá)唑是一種新型咪唑類驅(qū)蟲藥，其合成路途之一如下：eq\o(→,\s\up12(CH3I),\s\do11(KOH，C2H5OH，H2O))回答下列問題：(1)A→B的反應(yīng)方程式為(2)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)D→E的反應(yīng)類型為_還原反應(yīng)__。4.(2024·廣東惠州統(tǒng)考三模)碘海醇是臨床中應(yīng)用廣泛的一種造影劑，化合物H是合成碘海醇的關(guān)鍵中間體，其合成路途如圖：F回答下列問題：(1)由B