2025屆高三化學(xué)二輪專題突破有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)【解析】

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)【真題導(dǎo)引】1.(2024·山東卷)我國科學(xué)家在青蒿素研究方面為人類健康作出了巨大貢獻(xiàn)。在青蒿素研究實(shí)驗(yàn)中,下列敘述錯誤的是()A.通過萃取法可獲得含青蒿素的提取液B.通過X射線衍射可測定青蒿素晶體結(jié)構(gòu)C.通過核磁共振譜可推測青蒿素相對分子質(zhì)量D.通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團(tuán)答案C解析A.某些植物中含有青蒿素,可以通過用有機(jī)溶劑浸泡的方法將其中所含的青蒿素浸取出來,這種方法也叫萃取,固液分離后可以獲得含青蒿素的提取液,A正確;B.晶體中結(jié)構(gòu)粒子的排列是有規(guī)律的,通過X射線衍射實(shí)驗(yàn)可以得到晶體的衍射圖,通過分析晶體的衍射圖可以判斷晶體的結(jié)構(gòu)特征,故X射線衍射可測定青蒿素晶體結(jié)構(gòu),B正確;C.通過核磁共振譜可推測青蒿素分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種數(shù)及其數(shù)目之比,但不能測定青蒿素的相對分子質(zhì)量,要測定青蒿素相對分子質(zhì)量應(yīng)該用質(zhì)譜法,C不正確;D.紅外光譜可推測有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)和化學(xué)鍵,故通過紅外光譜可推測青蒿素分子中的官能團(tuán),D正確。2.(2024·浙江1月選考)關(guān)于有機(jī)物檢測,下列說法正確的是()A.用濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚B.用紅外光譜可確定有機(jī)物的元素組成C.質(zhì)譜法測得某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為72,可推斷其分子式為C5H12D.麥芽糖與稀硫酸共熱后加NaOH溶液調(diào)至堿性,再加入新制氫氧化銅并加熱,可判斷麥芽糖是否水解答案A解析A.溴乙烷可萃取濃溴水中的溴,出現(xiàn)分層,下層為有色層,溴水具有強(qiáng)氧化性、乙醛具有強(qiáng)還原性,乙醛能還原溴水,溶液褪色,苯酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,故濃溴水可鑒別溴乙烷、乙醛和苯酚,A正確;B.紅外吸收峰的位置與強(qiáng)度反映了分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn),紅外光譜可確定有機(jī)物的基團(tuán)、官能團(tuán)等,元素分析儀可以檢測樣品中所含有的元素,B錯誤;C.質(zhì)譜法測得某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為72,不可據(jù)此推斷其分子式為C5H12,相對分子質(zhì)量為72的還可以是C4H8O、C3H4O2等,C錯誤;D.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均具有還原性,均能和新制氫氧化銅在加熱時生成磚紅色沉淀Cu2O,若按方案進(jìn)行該實(shí)驗(yàn),不管麥芽糖是否水解,均可生成磚紅色沉淀,故不能判斷麥芽糖是否水解,D錯誤?！竞诵恼稀?.?？加袡C(jī)物制備實(shí)驗(yàn)制取物質(zhì)裝置除雜及收集注意事項(xiàng)乙炔含有H2S、PH3、H2O等雜質(zhì),用盛有CuSO4溶液的洗氣瓶洗氣①通常用飽和食鹽水代替水;②試管a中發(fā)生的反應(yīng):H2S+CuSO4===CuS↓+H2SO4;11PH3+24CuSO4+12H2O===3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓;③試管b中盛放的試劑為溴水或酸性高錳酸鉀溶液溴苯含有溴、FeBr3等,用NaOH溶液處理后分液,然后蒸餾①催化劑為FeBr3;②長導(dǎo)管的作用:冷凝回流、導(dǎo)氣;③右側(cè)導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中;④右側(cè)錐形瓶中有白霧,溶液中有淡黃色沉淀生成硝基苯可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸,用NaOH溶液中和酸,分液,然后用蒸餾的方法除去苯①導(dǎo)管1的作用:冷凝回流;②儀器2為溫度計;③用水浴控制溫度為50~60℃;④濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑乙酸乙酯含有乙酸、乙醇,先用飽和Na2CO3溶液處理后,再分液①濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑;②飽和Na2CO3溶液的作用:溶解除乙醇、中和除乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度便于分層析出;③右邊導(dǎo)管不能(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面2.常考有機(jī)物的分離、提純方法分離、提純方法適用范圍蒸餾適用于沸點(diǎn)不同且相差較大(一般大于30℃)的互溶液體混合物分離萃取萃取包括液—液萃取和液—固萃取。液—液萃取是利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程;液—固萃取是用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程分液適用于兩種互不相溶的液體混合物分離。萃取之后往往需分液重結(jié)晶重結(jié)晶是將晶體用溶劑(如蒸餾水)溶解,經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟后再次使之析出,以得到更加純凈的晶體的純化方法。重結(jié)晶常用于提純固態(tài)化合物。重結(jié)晶溶劑選擇的要求:①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小(使雜質(zhì)析出)或很大(使雜質(zhì)留在母液中),易于除去;②被提純的物質(zhì)在所選溶劑中的溶解度受溫度影響較大,升溫時溶解度增大,降溫時溶解度減小,冷卻后易結(jié)晶析出3.常見有機(jī)物或元素原子檢驗(yàn)的注意事項(xiàng)(1)檢驗(yàn)鹵代烴消去反應(yīng)產(chǎn)物時,應(yīng)先將烯烴通過盛有水的洗氣瓶。(2)淀粉水解程度檢驗(yàn)時,取適量水解后溶液于試管中,先加入NaOH調(diào)節(jié)溶液顯堿性,再加入新制氫氧化銅濁液,加熱煮沸,觀察有無磚紅色沉淀生成;另取少量水解液于試管,加入碘水,觀察是否變藍(lán)色。(3)由于鹵代烴均難溶于水,故檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子種類時,應(yīng)先使其水解,然后加入硝酸使溶液呈酸性,再滴加AgNO3溶液,觀察沉淀顏色,確定鹵素原子種類。【模擬預(yù)測】1.(2023·四川南充一模)苯甲酸是一種食品防腐劑,微溶于冷水,易溶于熱水。某同學(xué)設(shè)計實(shí)驗(yàn)提純某粗苯甲酸樣品(其中含有少量泥沙等難溶于水的雜質(zhì)),下列操作未涉及的是()A.甲:加熱溶解 B.乙:冷卻結(jié)晶C.丙:萃取后分液 D.丁:趁熱過濾答案C解析采用重結(jié)晶法提純苯甲酸,其操作過程為熱水溶解→趁熱過濾→冷卻結(jié)晶→過濾→冷水洗滌→干燥,未涉及萃取分液操作,選C。2.(2024·河南南陽一模)丙醚是無色透明液體,微溶于水,溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑,可用于有機(jī)合成的原料和有機(jī)溶劑。某實(shí)驗(yàn)小組利用下列裝置制備少量丙醚,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2CH2OH(CH3CH2CH2)2O+H2O。下列說法正確的是()A.該反應(yīng)可用水浴加熱B.該制備反應(yīng)為消去反應(yīng)C.分水器需預(yù)先加水至支管口處D.得到的粗產(chǎn)品需蒸餾提純答案D解析A.反應(yīng)溫度達(dá)到了130~140℃,不能用水浴加熱,錯誤;B.反應(yīng)為取代反應(yīng),錯誤;C.分水器中預(yù)先加入的水,其水面略低于分水器的支管口,錯誤;D.產(chǎn)物丙醚溶于醇溶劑中,需要蒸餾提純,正確。3.(2024·湖北襄陽一模)2,6-二溴吡啶是合成阿伐斯汀(抗組胺藥)中間體,實(shí)驗(yàn)室制備過程如下:步驟1:在三頸燒瓶中加入2,6-二氯吡啶、冰乙酸,攪拌,溶解后,在110℃下,通入HBr。步驟2:反應(yīng)完畢,利用如圖裝置回收乙酸。步驟3:冷卻至室溫,析出晶體,過濾。母液回收溶劑,冷卻,析出晶體,過濾,合并兩次晶體,空氣干燥。已知:乙酸、2,6-二氯吡啶、2,6-二溴吡啶的沸點(diǎn)依次為117.9℃、206℃、249℃。油浴溫度:100~250℃;砂浴溫度:220~350℃。下列敘述錯誤的是()A.步驟1中采用“油浴”加熱三頸燒瓶B.如圖裝置中毛細(xì)管起防暴沸和攪拌作用C.接收瓶最先收集到2,6-二溴吡啶D.實(shí)驗(yàn)中乙酸作溶劑,回收可循環(huán)利用答案C解析A.步驟1反應(yīng)溫度為110℃,在油浴溫度范圍內(nèi),正確;B.通過調(diào)節(jié)“螺口夾”,微量空氣進(jìn)入燒瓶,產(chǎn)生的小氣泡可起到防暴沸、攪拌等作用,正確;C.蒸餾時沸點(diǎn)最低的物質(zhì)最先氣化,接收瓶最先收集到乙酸,錯誤;D.步驟1中2,6-二氯吡啶溶于乙酸(相似相溶),乙酸作溶劑,回收乙酸可循環(huán)利用,正確。4.(2024·安徽合肥三模)環(huán)己烯是重要的化工原料,實(shí)驗(yàn)室制備流程如下。下列說法正確的是()已知:環(huán)己醇和環(huán)己烯常溫下都為液體;環(huán)己烯密度0.83g·mL-1,能與水形成共沸物。A.環(huán)己醇環(huán)上的一氯代物有3種B.操作1、2、3依次是蒸餾、過濾、蒸餾C.濃硫酸也可作該反應(yīng)的催化劑,選擇FeCl3·6H2O而不用濃硫酸的原因可能為濃硫酸易使原料炭化,產(chǎn)生SO2,導(dǎo)致污染D.分離出有機(jī)相后,需加入無水氯化鈣干燥,在操作3之前的“過濾”操作也可省去不做答案C解析環(huán)己醇發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯和水,環(huán)己烯不溶于水,飽和食鹽水溶解環(huán)己醇、氯化鐵,然后分液得到的水相中含有環(huán)己醇、氯化鐵,得到的有機(jī)相中含有環(huán)己烯,然后干燥、過濾、蒸餾得到環(huán)己烯。A.環(huán)己醇環(huán)上的等效氫有4種,環(huán)上的一氯代物有4種,錯誤;B.結(jié)合流程和分析,操作1、2、3依次是蒸餾、分液、蒸餾,錯誤;C.環(huán)己醇為有機(jī)物,濃硫酸能使其炭化,并與C反應(yīng)生成SO2導(dǎo)致污染,故不用濃硫酸作催化劑,正確;D.加入無水氯化鈣后吸水變?yōu)榻Y(jié)晶水合物,如果不過濾掉,直接蒸餾可能會導(dǎo)致氯化鈣結(jié)晶水合物分解出水,環(huán)己烯能與水形成共沸物,故會影響產(chǎn)物的純度,錯誤。5.(2024·湖北武漢模擬)乙醚(C2H5OC2H5)是一種重要的有機(jī)溶劑,其沸點(diǎn)為34.5℃。實(shí)驗(yàn)室制備乙醚的原理為2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O,實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(夾持和加熱裝置已省略)。下列說法錯誤的是()A.冷凝水應(yīng)該從a口進(jìn),b口出B.三頸燒瓶中先加入乙醇,再加入濃硫酸C.溫度過高容易產(chǎn)生乙烯等副產(chǎn)物D.冰水浴收集的液體經(jīng)過分液即可獲得純乙醚答案D解析三頸燒瓶中先加乙醇再加濃硫酸,在加熱條件下反應(yīng)生成乙醚,乙醚的沸點(diǎn)為34.5℃,加熱蒸餾,用直形冷凝管冷凝乙醚,將b置于冰水浴中冷卻降溫,便于進(jìn)一步冷凝乙醚。A.冷凝管中的冷凝水應(yīng)采用逆流的方式,即從a口進(jìn),b口出,正確;B.乙醇與濃硫酸的加入順序和操作方法為先加入乙醇,再將濃硫酸慢慢加入乙醇中,并用玻璃棒不斷攪拌,防止放出大量熱導(dǎo)致液體飛濺,正確;C.乙醇在濃硫酸作催化劑和脫水劑、170℃左右發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,即溫度過高容易產(chǎn)生乙烯等副產(chǎn)物,正確;D.乙醇易揮發(fā),冰水浴收集的液體除了乙醚,還有揮發(fā)出來的乙醇,兩者互溶,不能經(jīng)過分液獲得純乙醚,錯誤。6.(2024·河北滄州期中)叔丁基氯制備原理:(CH3)3COH+HCl(濃)—→(CH3)3CCl+H2O。實(shí)驗(yàn)步驟:①向分液漏斗中加入6.3mL叔丁醇和16.5mL濃鹽酸,輕輕旋搖1min;再蓋好分液漏斗上口玻璃塞,翻轉(zhuǎn)后搖振并放氣,重復(fù)操作3min。②靜置分層后分出有機(jī)相,依次用適量的水、5%NaHCO3溶液、水洗滌。③產(chǎn)物經(jīng)無水氯化鈣干燥后,濾入蒸餾燒瓶中,蒸餾,接收瓶用冰水浴冷卻,收集48~52℃餾分。下列說法正確的是()A.本實(shí)驗(yàn)還需用到燒杯、冷凝管、溫度計和100mL容量瓶等儀器B.步驟①及時放氣的目的是防止分液漏斗內(nèi)氣壓增大C.步驟②兩次用水洗滌有機(jī)層除去的雜質(zhì)相同D.步驟③采用油浴加熱蒸餾燒瓶答案B解析A.上述實(shí)驗(yàn)涉及分液、過濾、蒸餾等操作,不需要容量瓶,錯誤;B.本實(shí)驗(yàn)需多次排氣,防止分液漏斗內(nèi)氣壓增大,液體可能噴出,正確;C.第一次水洗主要除去鹽酸;第二次水洗主要除去碳酸氫鈉,二者洗滌除去的雜質(zhì)不相同,錯誤;D.本實(shí)驗(yàn)蒸餾溫度低于100℃,應(yīng)選用水浴加熱蒸餾燒瓶,錯誤。7.(2024·安徽滁州階段練)實(shí)驗(yàn)室用如圖裝置(加熱和夾持裝置已省略)制備苯乙酸(,熔點(diǎn)76.5℃,微溶于冷水,溶于乙醇),其反應(yīng)原理:+2H2O(l)+NH3(g)。