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微專題4限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫突破核心整合限制條件的分析常見限定條件對應(yīng)的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)能與NaHCO3或Na2—COOH能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2—OH、—COOH能與Na2CO—OH(酚羥基)、—COOH能與NaOH水溶液反應(yīng)—OH(酚羥基)、—COOH或—COOR(R代表烴基)、—X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)[或與新制Cu(OH—CHO或HCOOR(R代表H或烴基)能與FeCl3—OH(酚羥基)能發(fā)生水解反應(yīng)—COOR(R代表烴基)、—X、—CONH—既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng))HCOOR(R代表烴基)高考經(jīng)典再研典例[2022全國乙,36節(jié)選]在E()的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為10種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6:3:2:1)的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]滿足條件的E的同分異構(gòu)體中含有1個(gè)苯環(huán)、3個(gè)甲基、1個(gè)羧基、1個(gè)醛基,將—COOH和—CHO排在苯環(huán)的鄰、間、對位置,再插入3個(gè)甲基(—CH3)可得:、、、、、、、、、,共有10種。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,—CHO轉(zhuǎn)化為—COOH,所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜有四組氫,即含有四種等效氫,氫原子數(shù)量比為6:3:2:1,即有2個(gè)—CH3處于對稱位置,2個(gè)—COOH情境素材含苯環(huán)的復(fù)雜有機(jī)物考查角度同分異構(gòu)體的書寫素養(yǎng)立意宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知變式.有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有6種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上有3個(gè)取代基;②能夠發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物中有一種物質(zhì)能與FeCl3③結(jié)構(gòu)中含三個(gè)甲基。[解析]的同分異構(gòu)體滿足題述條件的結(jié)構(gòu)有、、、、、。方法技巧限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫步驟①判類別:根據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的官能團(tuán)異構(gòu)(一般用通式判斷)。②寫碳鏈:一般采用“減碳法”,可概括為寫直鏈,一線串;取代基,掛中間;一邊排,不到端;多碳時(shí),整到散。③移官位:在碳鏈上移動(dòng)官能團(tuán)的位置,有兩個(gè)官能團(tuán)時(shí),先確定一個(gè)官能團(tuán)的位置,再確定另一個(gè)官能團(tuán)的位置。④補(bǔ)寫氫:寫出剩余的氫原子。模擬對點(diǎn)演習(xí)1.[2021安徽蚌埠質(zhì)檢節(jié)選]化合物E()有多種同分異構(gòu)體,寫出一種同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:、(任寫一種)。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②1mol該物質(zhì)能與2③核磁共振氫譜顯示有四組峰,峰面積之比為6:2:1:1。[解析]E為,滿足題述條件的同分異構(gòu)體有、。2.[2021河南鄭州模擬]符合下列條件的D()的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰,且峰面積之比為4:4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為。a.含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu);b.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出COc.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。[解析]D為,D的同分異構(gòu)體符合下列條件:a.含有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu);b.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,說明含有—COOH;c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基。取代基為—CHO、—COOH,兩個(gè)取代基位于同一個(gè)碳原子上有1種,位于不同碳原子上有2種,所以符合條件的同分異構(gòu)體有3種。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰,且峰面積之比為4:4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為。3.[2022廣東佛山二模]X()的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有5種(不考慮立體異構(gòu))。?。┲缓瑑煞N官能團(tuán)且不含甲基;ⅱ)含—CH2Br結(jié)構(gòu),不含[解析]X為,符合題述條件的結(jié)構(gòu)簡式為HC≡C?C≡CCH2CH2CH2Br、HC4.[2021廣東佛山二模]THF的結(jié)構(gòu)為,化合物G是THF的同系物,則滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有7種;其中只含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3①相對分子質(zhì)量為86;②含有碳氧雙鍵結(jié)構(gòu)。[解析]THF的結(jié)構(gòu)為,相對分子質(zhì)量為72,化合物G是THF的同系物,相對分子質(zhì)量為86,說明G的分子式為C5H10O;含有碳氧雙鍵結(jié)構(gòu),說明G分子中可能存在酮羰基或—CHO。G的同分異構(gòu)體中存在酮羰基時(shí)有3種結(jié)構(gòu);存在—CHO時(shí),有4種結(jié)構(gòu),共7種。其中只含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為5.[2022湖南,19節(jié)選]是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有5種(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明該物質(zhì)含有—CHO,符合條件的同分異構(gòu)體有5種,它們分別是CH2=CHCH2CHO、、、和,其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是。6.[2021河南六市聯(lián)考節(jié)選]同時(shí)符合下列條件的M()的同分異構(gòu)體有9種,其中核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2:2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是、。①除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;③氯原子與苯環(huán)直接相連;④含有與飽和
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