人教版高中化學(xué)選擇性必修三2.2烯烴炔烴學(xué)案

2.2烯烴炔烴學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．了解烯烴、炔烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。2．能以典型代表物為例，理解烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)。3．掌握乙炔的實驗室制法。4．了解烯烴的順反異構(gòu)?！緦W(xué)習(xí)重難點】重點：烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)；難點：烯烴的順反異構(gòu)；【預(yù)習(xí)新知】烯烴（一）烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、烯烴及其結(jié)構(gòu)(1)烯烴：含有碳碳雙鍵的烴類化合物。(2)官能團(tuán)：名稱為碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為。(3)通式：烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為CnH2n(n≥2)。(4)乙烯的結(jié)構(gòu)特點分子中碳原子采取sp2雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以雙鍵相連(1個σ鍵，1個π鍵)，鍵角約為120°，分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)。2、烯烴的物理性質(zhì)(1)沸點：隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。(2)狀態(tài)：常溫下由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)，當(dāng)烯烴分子中碳原子數(shù)≤4時，常溫下呈氣態(tài)。(3)溶解性和密度：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小。3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似(1)氧化反應(yīng)①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②可燃性燃燒通式為CnH2n＋eq\f(3n,2)O2nCO2＋nH2O。(2)加成反應(yīng)①烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)，寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：例如：丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷：CH2=CHCH3＋Br2→。例如：乙烯制乙醇：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2OH。例如：乙烯制氯乙烷：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2Cl。例如：丙烯轉(zhuǎn)化為丙烷：CH2=CHCH3＋H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2CH3。(3)加聚反應(yīng)丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：nCH2=CHCH3。4、二烯烴的加成反應(yīng)(1)定義：分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴，如1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CH=CH2。(2)1,3-丁二烯與溴按1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時有兩種情況：①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2=CH—CHBr—CH2Br。②1,4-加成CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2Br—CH=CH—CH2Br。（二）烯烴的立體異構(gòu)1、定義由于碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。2、形成條件(1)分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)。(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接不同的原子或原子團(tuán)。3、類別(1)順式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)。(2)反式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的兩側(cè)。炔烴1．結(jié)構(gòu)官能團(tuán)為碳碳三鍵(—C≡C—)，含一個碳碳三鍵的炔烴通式為CnH2n－2。2．炔烴的物理性質(zhì)遞變性隨分子中碳原子數(shù)的遞增沸點逐漸升高，密度逐漸增大。二、乙炔1．物理性質(zhì)顏色：無色；狀態(tài)：氣體；氣味：無臭；密度：比空氣略小；溶解性：水中微溶，有機(jī)溶劑中易溶。2．組成與結(jié)構(gòu)乙炔的分子式為C2H2，是最簡單的炔烴，結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡式是，空間結(jié)構(gòu)為直線形結(jié)構(gòu)，分子中碳原子均采取sp雜化，共價鍵類型有σ鍵和π鍵。3．實驗室制取(1)試劑：電石(CaC2)和飽和氯化鈉溶液。(2)反應(yīng)原理：。(3)雜質(zhì)氣體及除雜試劑為H2S，CuSO4溶液。(4)收集方法：排水法。微點撥：①為了減小電石與水的反應(yīng)速率，實驗時常用飽和氯化鈉溶液代替水作反應(yīng)試劑。②點燃乙炔、乙烯、甲烷前要檢驗純度，防止爆炸。4．乙炔化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①乙炔容易燃燒，燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。有關(guān)化學(xué)方程式：2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up8(點燃))4CO2＋2H2O。微點撥：①乙炔燃燒時產(chǎn)生濃烈黑煙的原因是因為乙炔的含碳量很高，沒有完全燃燒。②乙炔在氧氣中燃燒時火焰溫度可達(dá)3000℃以上，故常用它來焊接或切割金屬。②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。(2)加成反應(yīng)乙炔能與溴的四氯化碳溶液、鹵素單質(zhì)、氫氣、氫氰酸、氫鹵酸、水等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。如：HCCH＋Br2→CHBr=CHBr(1,2-二溴乙烯)；CHBr=CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。CH≡CH＋H2eq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do7(△))CH2=CH2。HCCH＋HCleq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do7(△))CH2=CHCl(氯乙烯)。CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do7(△))CH3CHO。(3)加聚反應(yīng)——制聚乙炔(制備導(dǎo)電高分子材料)反應(yīng)方程式為。丙炔有哪些化學(xué)性質(zhì)？【鞏固訓(xùn)練】1.某烴的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該烴的說法正確的是()A.1mol該烴完全燃燒消耗246.4LB.該烴與足量H加成后的產(chǎn)物分子中含2個甲基C.該烴分子中一定共平面的碳原子有6個D.該烴的同分異構(gòu)體可以是芳香烴2.兩分子乙炔在一定條件下可生成乙烯基乙炔（）。下列關(guān)于乙烯基乙炔的說法錯誤的是()A.能使酸性溶液褪色 B.能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物C.分子中所有碳原子都在一條直線上 D.沒有順反異構(gòu)體3.下列關(guān)于乙炔的敘述正確的是()①乙炔是無色、無味的氣體②乙炔可直接點燃，不需要驗純③乙炔易與發(fā)生加成反應(yīng)④乙炔分子中所有原子都在同一直線上⑤乙炔難溶于水，且密度比空氣小⑥乙炔可用電石（塊狀固體）和水反應(yīng)制得，所以最好選用啟普發(fā)生器作為制氣裝置A.①②③④ B.①③④⑤ C.①③⑤⑥ D.全部4.已知：，如果通過一步反應(yīng)合成，所用的原料可以是()①1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-丁二烯和乙炔④2,4-己二烯和乙炔A.①③ B.②③ C.②④ D.①④5.化合物（b）、（d）、（p）的分子式均為。下列說法正確的是()A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.只有b的所有原子處于同一平面C.b、d、p均可與酸性溶液反應(yīng)D.d的一氯代物和二氯代物均只有1種6.2022年諾貝爾化學(xué)獎授予CarolynR·Bertozzi等三位在“點擊化學(xué)和生物正交化學(xué)”方面做出突出貢獻(xiàn)的科學(xué)家。疊氮-炔環(huán)加成是經(jīng)典的點擊化學(xué)反應(yīng)，反應(yīng)示例如圖所示。下列說法正確的是()A.化合物X與互為同分異構(gòu)體B.化合物Y中的所有原子均在同一直線上C.化合物Y能使溴水、酸性溶液褪色，且原理相同D.利用質(zhì)譜法可獲得Z分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息7.下圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不正確的是()A.逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率B.用溴水驗證乙炔的性質(zhì)，不需要除雜C.酸性溶液褪色，說明乙炔具有還原性D.將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔不飽和程度高8.下列關(guān)于實驗的敘述正確的是()A.為了減小反應(yīng)速率，實驗室可以選擇電石和蒸餾水制備乙炔B.可用溴水除去乙烷中混有的乙烯C.乙炔點燃前不需要檢驗純度D.實驗室可用如圖所示裝置制備乙炔9.含有1個碳碳三鍵的炔烴，在一定條件下與足量發(fā)生加成反應(yīng)后，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式如下：此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有()A.1種 B.2種 C.3種 D.4種10.下列反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是()A.1-丁炔使酸性溶液褪色 B.乙炔與HCl反應(yīng)C.1-丁烯使溴的溶液褪色 D.乙烯水化法合成乙醇

參考答案1.答案：C解析：1mol該烴完全燃燒消耗11mol，氣體所處的狀態(tài)未知，消耗的體積不一定是246.4L，A錯誤；該烴與足量加成后的產(chǎn)物分子中含3個甲基，B錯誤；由乙烯的平面結(jié)構(gòu)和乙炔的直線形結(jié)構(gòu)可知，該烴分子中一定共平面的碳原子有6個，C正確；苯環(huán)的不飽和度是4，而該烴的不飽和度是3，故該烴的同分異構(gòu)體不可能是芳香烴，D錯誤。2.答案：C解析：乙烯基乙炔的結(jié)構(gòu)式為中含有1個碳碳雙鍵、1個碳碳三鍵，能使酸性溶液褪色，A正確；碳碳雙鍵和碳碳三鍵均能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，B正確；乙烯是平面形結(jié)構(gòu)，乙炔是直線形結(jié)構(gòu)，乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面，但所有碳原子不都在一條直線上，C錯誤；乙烯基乙炔中碳碳雙鍵的一端C原子上連接2個相同的原子，故其不具有順反異構(gòu)體，D正確。3.答案：B解析：純凈的乙炔是一種無色、無味的氣體，實驗室制得的乙炔中因混有和而具有特殊的臭味，①正確；可燃性氣體在點燃前均需驗純，②錯誤；乙炔分子中含有碳碳三鍵，易與發(fā)生加成反應(yīng)，③正確；乙炔為直線形分子，其分子中所有原子處于同一直線上，④正確；乙炔難溶于水，且密度比空氣小，⑤正確；電石與水反應(yīng)劇烈，放出大量的熱，生成的為糊狀物，故不能用啟普發(fā)生器制備乙炔，⑥錯誤。①③④⑤正確，故選B。4.答案：A解析：如果通過一步反應(yīng)合成，用逆合成分法進(jìn)行推斷，發(fā)生的反應(yīng)可以為，所用的原料是1,3-丁二烯和2丁炔，發(fā)生的反應(yīng)也可以為，所用的原料是2,3-二甲基-1,3-丁二烯和乙炔，①③均符合題意。故選A。5.答案：D解析：的不飽和度，其同分異構(gòu)體可能為或鏈狀烴，則b的同分異構(gòu)體不止有d和P，A錯誤；p分子中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，碳碳雙鍵為平面形結(jié)構(gòu)，碳碳三鍵為直線形結(jié)構(gòu)，所有原子處于同一平面，B錯誤；d與酸性溶液不反應(yīng)，而b、p均可與酸性溶液反應(yīng)，C錯誤；d分子中只有1種化學(xué)環(huán)境的H原子，任意2個H原子均為相鄰位置，則d的一氯代物和二氯代物均只有1種，D正確。6.答案：A解析：化合物X與的分子式相同，均為，而結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，A正確；Y分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子為四面體形結(jié)構(gòu)，所以Y分子中所有原子不可能在同一直線上，B錯誤；Y分子中含有碳碳三鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，能與酸性溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)，使溶液褪色，二者的褪色原理不同，C錯誤；利用質(zhì)譜法可獲得Z分子的相對分子質(zhì)量，但不能獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息，D錯誤。7.答案：B解析：電石與水反應(yīng)劇烈，逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率，A正確；制備的乙炔中混有，二者均能與溴水反應(yīng)，則用溴水驗證乙炔的性質(zhì)時，需要先除去，B錯誤；酸性溶液褪色，說明乙炔能被酸性溶液氧化，發(fā)生氧化反應(yīng)，說明乙炔具有還原性，C正確；乙炔的含碳量高，不飽和程度高，將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，D正確。8.答案：B解析：電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了減小反應(yīng)速率，實驗室制備乙炔用飽和食鹽水，A錯誤；乙烯可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成非氣態(tài)物質(zhì)，乙烷與溴水不反應(yīng)，可用溴水除去乙烷中混有的乙烯，B正確；乙炔屬于可燃性氣體，點燃前要檢驗純度，以防爆炸，C錯誤；電石與水反應(yīng)生成的微溶，會阻塞簡易啟普發(fā)生器的下端管口，且無法固液脫離，故不能用簡易啟普發(fā)生器制備乙炔，D錯誤