人教版高中化學(xué)選擇性必修三5.1合成高分子的基本方法學(xué)案

5.1合成高分子的基本方法學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3.能用常見(jiàn)的單體寫(xiě)出簡(jiǎn)單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式。4.從有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，掌握合成有機(jī)高分子的基本方法，培養(yǎng)推理、概括能力?！绢A(yù)習(xí)新知】加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))(1)概念由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應(yīng)的形式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。(2)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)①單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。②反應(yīng)只生成高聚物，沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生。③聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。④聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍。(3)常見(jiàn)的加聚反應(yīng)①丙烯的加聚：nCH2=CH—CH3。②1,3-丁二烯的加聚：nCH2CH—CHCH2CH2—CH=CH—CH2。縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)(縮聚反應(yīng))(1)概念有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子化合物的反應(yīng)。(2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)①單體分子中至少含有兩個(gè)官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。③所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。④縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式要在方括號(hào)外側(cè)寫(xiě)出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。如：(3)常見(jiàn)的縮聚反應(yīng)①羥基酸縮聚如HOCH2COOH的縮聚：nHOCH2COOHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋(n－1)H2O。HOOC(CH2)5OH的縮聚：nHOOC(CH2)5OHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋(n－1)H2O。②醇與酸縮聚如乙二酸與乙二醇的縮聚：nHOCH2CH2OH＋eq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋(2n－1)H2O。己二酸與乙二醇的縮聚：nHOOC(CH2)4COOH＋nHO(CH2)2OHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋(2n－1)H2O。③氨基酸的縮聚如氨基乙酸的縮聚：nH2NCH2COOHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋(n－1)H2O。④胺與酸的縮聚如己二胺與己二酸的縮聚：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOHeq\o(,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋(2n－1)H2O?！舅伎继骄俊?．加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的對(duì)比加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)單體為含有兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上反應(yīng)發(fā)生在官能團(tuán)之間聚合方式通過(guò)在雙鍵上的加成而連接通過(guò)縮合脫去小分子而連接反應(yīng)特點(diǎn)只生成高聚物，沒(méi)有副產(chǎn)物產(chǎn)生生成高聚物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物生成(如H2O、NH3、HCl等)聚合物的化學(xué)組成所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的最簡(jiǎn)式相同，其相對(duì)分子質(zhì)量eq\x\to(M)r＝Mr(單體)×n(聚合度)所得的高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同，其相對(duì)分子質(zhì)量eq\x\to(M)r<[Mr體)×n(聚合度)]2．加聚產(chǎn)物單體的推斷(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將鏈節(jié)兩端兩個(gè)半鍵斷開(kāi)向內(nèi)閉合即可。如，其單體是。(2)凡鏈節(jié)主鏈上只有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在鏈節(jié)兩端及正中央劃線(xiàn)斷開(kāi)，然后左右兩個(gè)半鍵閉合即可。如的單體是CH2=CH2和CH3—CH=CH2。(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵()結(jié)構(gòu)的聚合物，雙鍵前后各兩個(gè)碳原子劃線(xiàn)斷開(kāi)，形成間二烯烴結(jié)構(gòu)，其規(guī)律是“見(jiàn)雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”從一端劃線(xiàn)斷開(kāi)，隔一鍵斷一鍵，然后將半鍵閉合，即單雙鍵互換。如的單體是CH2=CH—CH=CH2和。(4)若給出較長(zhǎng)的結(jié)構(gòu)片段，則應(yīng)首先找出重復(fù)的鏈節(jié)，再加以判斷，但應(yīng)注意重復(fù)的鏈節(jié)有時(shí)不止一種形式，可去掉一端的一個(gè)碳原子(可能屬于前一個(gè)鏈節(jié))后再考慮。3．縮聚產(chǎn)物單體的推斷(1)若鏈節(jié)中含有酚羥基的結(jié)構(gòu)，單體一般為酚和醛。如的單體是和HCHO。(2)若鏈節(jié)中含有以下結(jié)構(gòu)，HO—ROH、、，其單體必為一種，如HO—CH2CH2OH的單體為HO—CH2CH2—OH，的單體為。方法是去中括號(hào)和n即為單體。(3)若鏈節(jié)中含有部分，則單體為羧酸和醇，將中C—O單鍵斷開(kāi)，去掉括號(hào)和n，左邊加羥基，右邊加氫即可，如的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。(4)若鏈節(jié)中含有部分，則單體一般為氨基酸，將中C—N單鍵斷開(kāi)，去掉中括號(hào)和n，左邊加羥基，右邊加氫即為單體，如的單體為H2NCH2COOH和?！眷柟逃?xùn)練】1.某柔性屏手機(jī)的電池采用有機(jī)高聚物做固態(tài)電解質(zhì)，該高聚物的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A.合成該高聚物的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B.氫鍵對(duì)該高聚物的性能沒(méi)有影響C.該高聚物的單體是D.該高聚物在NaOH溶液中水解的產(chǎn)物之一是2.2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了在點(diǎn)擊化學(xué)方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家。一種點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)如下：某課題組借助該點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，用單體X(含有基團(tuán))和Y合成了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P(結(jié)構(gòu)如下)。下列敘述不正確的是()A.由X與Y合成P的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)B.X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C.Y中含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵和酯基D.P不能發(fā)生水解反應(yīng)得到X和Y3.某高分子化合物由三種單體在一定條件下聚合而成(同時(shí)還生成水)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列物質(zhì)不是其單體的為()A. B.C. D.HCHO4.聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類(lèi)緩釋消毒劑，聚維酮通過(guò)氫鍵與形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下：下列說(shuō)法不正確的是()A.聚維酮的單體是B.聚維酮分子由個(gè)單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)5.聚碳酸酯(PC)可用于制作滑雪鏡鏡片，該物質(zhì)的一種合成反應(yīng)式如下：下列說(shuō)法正確的是()A.上述反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.物質(zhì)X可由與反應(yīng)制得C.反應(yīng)物A的化學(xué)式為D.高聚物聚碳酸酯(PC)的鏈節(jié)是X和A6.下列物質(zhì)都是可以作為人工心臟、人工血管等人體植入物的高分子生物材料。 下列關(guān)于上述高分子生物材料的說(shuō)法不正確的是()A.合成有機(jī)硅橡膠的單體為B.用于合成維通橡膠的單體為C.可通過(guò)加聚反應(yīng)制聚甲基丙烯酸甲酯D.上述三種高分子生物材料均為混合物7.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高聚物的單體是()A.和B.和C.D.8.已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋(píng)果酸在一定條件下反應(yīng)制得。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.雷瑣苯乙酮能與發(fā)生加成反應(yīng)B.蘋(píng)果酸的一種縮聚產(chǎn)物是C.傘形酮中含有的官能團(tuán)有羥基、酯基、碳碳雙鍵D.雷瑣苯乙酮、傘形酮都能跟溶液發(fā)生顯色反應(yīng)9.制備導(dǎo)電高分子化合物}Z\text{的反應(yīng)如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.X分子中所有碳原子共平面B.Y能使酸性溶液褪色C.X和Y生成Z的反應(yīng)為加聚反應(yīng)D.X和Y的核磁共振氫譜中，峰的組數(shù)相同10.ABS樹(shù)脂具有耐熱、耐腐蝕、強(qiáng)度高等特點(diǎn)，可用作3D打印的材料。下列不是ABS樹(shù)脂單體的是()A.B.C.D.

參考答案1.答案：D解析：合成該高聚物的反應(yīng)為加聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；氫鍵是分子間作用力，能提高該高聚物的穩(wěn)定性，B錯(cuò)誤；合成該高聚物的單體是，C錯(cuò)誤；高聚物中含酰胺基，故其在NaOH溶液中水解的產(chǎn)物之一是，D正確。2.答案：A解析：由題干中點(diǎn)擊反應(yīng)和高聚物P的結(jié)構(gòu)可知，單體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，單體Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X和Y發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物P，A錯(cuò)誤；X中含有基團(tuán)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B正確；由Y的結(jié)構(gòu)可知，Y中含有的官能團(tuán)為碳碳三鍵和酯基，正確；P中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，酯基可轉(zhuǎn)換為羧基和羥基，故P的水解產(chǎn)物不能得到X和Y，D正確。3.答案：C解析：由高分子化合物的結(jié)構(gòu)可知，其單體不可能為。故選C。4.答案：B解析：由聚維酮碘的分子結(jié)構(gòu)可知，聚維酮通過(guò)加聚反應(yīng)制得，其單體為，A正確；聚維酮分子中左側(cè)鏈節(jié)由2個(gè)單體構(gòu)成，因此，聚維酮分子由個(gè)單體聚合而成，B錯(cuò)誤；由題干信息“聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類(lèi)緩釋消毒劑”知，聚維酮碘可溶于水，且由聚維酮可與形成氫鍵知，聚維酮碘與也可形成氫鍵，聚維酮碘可溶于水，C正確；聚維酮分子中含有酰胺鍵，因此聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，D正確。5.答案：B解析：因?yàn)榉磻?yīng)過(guò)程中有小分子生成，所以該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；酚羥基可以與發(fā)生反應(yīng)，中含有酚羥基，故其可以與反應(yīng)生成物質(zhì)X，B正確；根據(jù)原子守恒可知，反應(yīng)物A的化學(xué)式為，C錯(cuò)誤；高聚物聚碳酸酯(的單體是X和A，而鏈節(jié)是，D錯(cuò)誤。6.答案：B解析：由有機(jī)硅橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，合成有機(jī)硅橡膠}的單體為，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)硅橡膠，A正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，合成維通橡膠的單體為和，B錯(cuò)誤；甲基丙烯酸甲酯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚甲基丙烯酸甲酯，C正確；三種高分子生物材料的聚合度值都不確定，均屬于混合物，D正確。7.答案：B解析：凡鏈節(jié)主鏈上只有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)且鏈節(jié)中無(wú)雙鍵的高聚物，其單體必為兩種，每隔兩個(gè)碳原子斷開(kāi)，將四個(gè)半鍵閉合即可，即根據(jù)單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵可得到單體為和。故選B。8.答案：A解析：雷瑣苯乙酮中的苯環(huán)、羰基均能與發(fā)生加成反應(yīng)，雷瑣苯乙酮最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤。9.答案：A解析：飽和碳原子為四面體形結(jié)構(gòu)，X分子中含有多個(gè)直接相連