2025屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第13章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第39講烴與鹵代烴教學(xué)案新人教版

PAGE29-第39講烴與鹵代烴一、烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)烷烴、烯烴、炔烴的組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(2)脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變更規(guī)律狀態(tài)常溫下含有eq\o(□,\s\up1(07))≤4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，漸漸過(guò)渡到eq\o(□,\s\up1(08))液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)漸漸eq\o(□,\s\up1(09))上升；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)eq\o(□,\s\up1(10))越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度漸漸增大，密度均比水eq\o(□,\s\up1(11))小水溶性均難溶于水(3)脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴酸性KMnO4溶液eq\o(□,\s\up1(12))不褪色eq\o(□,\s\up1(13))褪色eq\o(□,\s\up1(14))褪色燃燒現(xiàn)象火焰光明火焰光明，帶黑煙火焰很光明，帶濃黑煙燃燒通式CxHy＋eq\o(□,\s\up1(15))eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))eq\o(□,\s\up1(16))xCO2＋eq\f(y,2)H2O烷烴的鹵代反應(yīng)a．反應(yīng)條件：eq\o(□,\s\up1(17))光照。b．無(wú)機(jī)試劑：eq\o(□,\s\up1(18))鹵素單質(zhì)，水溶液不反應(yīng)。c．產(chǎn)物：eq\o(□,\s\up1(19))鹵代烴＋HX(X為鹵素原子)。d．量的關(guān)系：取代1mol氫原子，消耗eq\o(□,\s\up1(20))1_mol鹵素單質(zhì)，如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：eq\o(□,\s\up1(21))CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。③烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)方程式)a.b.c.④烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)a．丙烯的加聚反應(yīng)方程式：eq\o(□,\s\up1(31))。b．乙炔的加聚反應(yīng)方程式：eq\o(□,\s\up1(32))nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH=CH。(4)脂肪烴的來(lái)源和用途脂肪烴來(lái)源用途甲烷自然氣、沼氣、煤礦坑道氣燃料、化工原料乙烯工業(yè)：eq\o(□,\s\up1(33))石油裂解植物生長(zhǎng)調(diào)整劑、化工原料試驗(yàn)室：eq\o(□,\s\up1(34))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O乙炔CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋CHCH↑切割、焊接金屬、化工原料2．芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)芳香烴①芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)eq\o(□,\s\up1(01))苯環(huán)的烴。②稠環(huán)芳香烴：通過(guò)兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘()。(2)苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n－6(n>6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于eq\o(□,\s\up1(02))碳碳單鍵與eq\o(□,\s\up1(03))碳碳雙鍵之間的一種特別的化學(xué)鍵，全部原子在同一平面內(nèi)，呈eq\o(□,\s\up1(04))平面正六邊形①分子中含有一個(gè)eq\o(□,\s\up1(05))苯環(huán)②與苯環(huán)相連的是eq\o(□,\s\up1(06))烷基續(xù)表苯苯的同系物主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)①鹵代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))eq\o(□,\s\up1(07))＋HBr②硝化：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))eq\o(□,\s\up1(08))＋H2O(2)加成反應(yīng)eq\o(□,\s\up1(09))＋3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))(3)氧化反應(yīng)①燃燒：eq\o(□,\s\up1(10))2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))12CO2＋6H2O②eq\o(□,\s\up1(11))不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)取代反應(yīng)①鹵代a．＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))eq\o(□,\s\up1(12))b．＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))eq\o(□,\s\up1(13))②硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))eq\o(□,\s\up1(14))(2)加成反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)：易燃燒、易氧化，eq\o(□,\s\up1(15))能使酸性KMnO4溶液褪色(與苯環(huán)干脆相連的碳上有H)二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．組成與結(jié)構(gòu)(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被eq\o(□,\s\up1(01))鹵素原子取代后生成的化合物。飽和一元鹵代烴的通式為eq\o(□,\s\up1(02))CnH2n＋1X。(2)官能團(tuán)是eq\o(□,\s\up1(03))—X(F、Cl、Br、I)。2．物理性質(zhì)(1)通常狀況下，除eq\o(□,\s\up1(01))CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點(diǎn)①比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)eq\o(□,\s\up1(02))高。②互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而eq\o(□,\s\up1(03))上升。(3)溶解性：水中eq\o(□,\s\up1(04))難溶，有機(jī)溶劑中eq\o(□,\s\up1(05))易溶。3．化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)①反應(yīng)條件：eq\o(□,\s\up1(01))強(qiáng)堿的水溶液，加熱。②C2H5Br與NaOH水溶液共熱的反應(yīng)方程式為eq\o(□,\s\up1(02))C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))C2H5OH＋NaBr。③用R—X表示鹵代烴，其與NaOH水溶液共熱的方程式為eq\o(□,\s\up1(03))R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—OH＋NaX。(2)消去反應(yīng)①概念有機(jī)化合物在肯定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如eq\o(□,\s\up1(04))H2O、HBr等)，而生成含eq\o(□,\s\up1(05))不飽和鍵(如eq\o(□,\s\up1(06))碳碳雙鍵或碳碳三鍵)化合物的反應(yīng)。②反應(yīng)條件：eq\o(□,\s\up1(07))強(qiáng)堿的醇溶液，加熱。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為(以與NaOH的醇溶液為例)eq\o(□,\s\up1(08))C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。④用X—CH2—CH2—X表示鹵代烴，其與NaOH的醇溶液共熱的化學(xué)方程式為＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))eq\o(□,\s\up1(09))CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。4．鹵代烴的獲得方法(1)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：eq\o(□,\s\up1(01))CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl；苯與Br2：eq\o(□,\s\up1(02))；C2H5OH與HBr：eq\o(□,\s\up1(03))C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3—CH=CH2＋Br2→eq\o(□,\s\up1(04))CH3CHBrCH2Br；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))eq\o(□,\s\up1(05))CH2=CHCl。5．鹵代烴對(duì)環(huán)境的影響含氯、溴的氟代烷是造成臭氧層空洞的主要緣由。1.推斷正誤，正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”，并指明錯(cuò)因。(1)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越高。(×)錯(cuò)因：烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低，如熔、沸點(diǎn)：正戊烷>異戊烷>新戊烷。(2)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應(yīng)，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有8種。(×)錯(cuò)因：分子式為C11H16的不能與溴水反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基的烴應(yīng)當(dāng)為，共8種，但其中不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此有7種。(3)甲苯與氯氣光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯。(×)錯(cuò)因：光照條件下，甲苯與Cl2發(fā)生的是甲基上的取代反應(yīng)，不是苯環(huán)上的取代反應(yīng)。(4)全部的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(×)錯(cuò)因：CH3Br不能發(fā)生消去反應(yīng)。(5)用AgNO3溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代烴中的氯、溴、碘元素。(×)錯(cuò)因：鹵代烴在水溶液中不能電離產(chǎn)生X－，不與AgNO3反應(yīng)。(6)溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，可生成乙醇。(×)錯(cuò)因：溴乙烷與NaOH的醇溶液反應(yīng)，生成乙烯。2．教材改編題(據(jù)人教選修五P43T2)由1-溴丁烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制取1,2-丁二醇，寫(xiě)出所需的化學(xué)方程式。____________________________________________________________________________________________________________________________________答案①CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))NaBr＋H2O＋CH3CH2CH=CH2②CH3CH2CH=CH2＋Br2→③CH3CH2CHBrCH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))2NaBr＋解析鹵代烴水解可得醇，故要得須先得，而須由CH2=CHCH2CH3與Br2加成反應(yīng)而得到。而CH2=CHCH2CH3須由CH3CH2CH2CH2Br消去反應(yīng)生成?？键c(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[解析]A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2；結(jié)合反應(yīng)②的生成物為CH2=CHCH2OH，及反應(yīng)①的條件可知B為ClCH2CH=CH2；生成D的反應(yīng)物為CH2=CH—CN，由粘合劑M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知D為CH2CHCONH2，故C為CH2=。(1)CH3CH=CH2可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B為ClCH2CH=CH2，B錯(cuò)誤；CH2=CHCOOCH3的分子式為C4H6O2，C錯(cuò)誤。(2)反應(yīng)①是CH3—CH=CH2中的甲基在光照條件下的取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)③是CH2=CHCH2OH通過(guò)加成反應(yīng)，使碳碳雙鍵得以愛(ài)護(hù)，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時(shí)被氧化，待羥基被氧化后，再通過(guò)消去反應(yīng)，得到原來(lái)的碳碳雙鍵。[答案](1)D(2)碳碳雙鍵取代反應(yīng)(3)愛(ài)護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化丙烯酸甲酯(4)nCH2=CHCOOCH3＋nCH2=eq\o(→,\s\up7(肯定條件))

1．不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。2．不飽和烴的反應(yīng)類(lèi)型(1)加成反應(yīng)：分子中的碳碳雙鍵或碳碳三鍵斷裂，雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合。(2)加聚反應(yīng)：實(shí)質(zhì)上是加成反應(yīng)，與一般加成反應(yīng)有所不同的是生成的產(chǎn)物為高分子化合物。(3)氧化反應(yīng)：烯烴在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳雙鍵斷開(kāi)，雙鍵碳原子上連有兩個(gè)氫原子的被氧化成CO2，雙鍵碳原子上連有一個(gè)氫原子的最終被氧化成羧酸，雙鍵碳原子上無(wú)氫原子的被氧化成酮。詳細(xì)的反應(yīng)：3．試驗(yàn)室制備C2H4時(shí)：酒精與濃硫酸的體積比為1∶3；溫度計(jì)的水銀球插入反應(yīng)混合液的液面下；反應(yīng)溫度快速升至170℃；濃硫酸作催化劑和脫水劑。4．試驗(yàn)室制備C2H2時(shí)不能運(yùn)用啟普發(fā)生器；為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水降低反應(yīng)速率。1．(2024·安徽無(wú)為中學(xué)月考)在1.013×105Pa下，測(cè)得的某些烷烴的沸點(diǎn)見(jiàn)下表。據(jù)表分析，下列說(shuō)法正確的是()物質(zhì)名稱(chēng)沸點(diǎn)/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.0異戊烷27.8續(xù)表物質(zhì)名稱(chēng)沸點(diǎn)/℃新戊烷9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A．在標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí)，新戊烷是氣體B．在1.013×105Pa、20℃時(shí)，C5H12都是液體C．烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)降低D．C5H12隨支鏈的增加，沸點(diǎn)降低答案D解析新戊烷的沸點(diǎn)是9.5℃，標(biāo)準(zhǔn)狀況下是液體，20℃時(shí)是氣體，A、B均錯(cuò)誤；烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)上升，C錯(cuò)誤；C5H12的三種同分異構(gòu)體中，隨支鏈數(shù)增加，沸點(diǎn)漸漸降低，D正確。2．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：______________。(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有________種。(不包括立體異構(gòu)，下同)(3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有________種。(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有________種。答案(1)2,3-二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6解析(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來(lái)存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。

考點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[解析]苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，溴苯的密度比水大，且不溶于水，所以溴苯在下層，故A錯(cuò)誤；硝化反應(yīng)為取代反應(yīng)，濃硝酸是反應(yīng)物，濃硫酸是催化劑，故C錯(cuò)誤；苯分子中沒(méi)有碳碳雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵，故D錯(cuò)誤。[答案]B1．苯與溴單質(zhì)要發(fā)生取代反應(yīng)，必需用液溴，并且有合適的催化劑(如FeBr3)存在，而苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)生成，只能將Br2從水中萃取出來(lái)。2．側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響：①苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對(duì)位取代，如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸在肯定條件下生成2,4，6-三硝基甲苯(TNT)。②在光照或催化劑條件下，苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，鹵素原子取代氫的位置不同。如，。3．苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響：烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鑒別苯和苯的同系物；但并不是全部苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于與苯環(huán)干脆相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。3．(2024·深圳調(diào)研)關(guān)于有機(jī)物a()、b()、c()的說(shuō)法正確的是()A．a(chǎn)、b、c的分子式均為C8H8B．a(chǎn)、b、c均能與溴水發(fā)生反應(yīng)C．a(chǎn)、b、c中只有a的全部原子會(huì)處于同一平面D．a(chǎn)、b、c的一氯代物中，b有1種，a、c均有5種(不考慮立體異構(gòu))答案C解析a、b的分子式均為C8H8，c的分子式為C8H10，A錯(cuò)誤；a、c分子中均含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，b中不含不飽和鍵，不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，B錯(cuò)誤；b、c中均含有飽和碳原子，全部原子不能處于同一平面，C正確；c的一氯代物有7種，D錯(cuò)誤。4．下列各組物質(zhì)用酸性KMnO4溶液和溴水都能區(qū)分的是()A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯C．苯和1-己烯 D．己烷和苯答案C解析A項(xiàng)，溴水不能區(qū)分苯和甲苯，不符合題意；B項(xiàng)，酸性KMnO4溶液不能區(qū)分1-己烯和二甲苯，不符合題意；C項(xiàng)，1-己烯可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，而苯均不能，符合題意；D項(xiàng)，己烷和苯與溴水、酸性KMnO4溶液均不反應(yīng)，不符合題意。

考點(diǎn)三鹵代烴的性質(zhì)及鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)[解析](1)反應(yīng)①為加成反應(yīng)，生成A為，為環(huán)己烷。(2)環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生氯代反應(yīng)生成B()，B再發(fā)生消去反應(yīng)生成。[答案](1)加成反應(yīng)環(huán)己烷(2)消去反應(yīng)(3)加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯1．鹵代烴水解反應(yīng)的規(guī)律(1)反應(yīng)條件：與強(qiáng)堿的水溶液共熱。(2)多元鹵代烴水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))HOCH2—CH2OH＋2NaBr。(3)鹵代烴水解消耗NaOH的量n(鹵素原子)∶n(NaOH)＝1∶1。2．鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)反應(yīng)條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。(2)三類(lèi)不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴①與鹵素原子相連的碳原子沒(méi)有鄰位碳原子，如CH3Cl。②與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，如等。③苯環(huán)上的鹵素原子不能發(fā)生消去反應(yīng)，如。(3)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：(5)鹵代烴消去反應(yīng)中生成的不飽和烴中混有雜質(zhì)乙醇，若用酸性KMnO4檢驗(yàn)生成的不飽和烴要解除乙醇的干擾，若用溴水檢驗(yàn)生成的不飽和烴則無(wú)需除雜。3．檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的方法R—Xeq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))R—OHNaXeq\o(→,\s\up7(稀硝酸酸化),\s\do5(中和過(guò)量的NaOH))eq\o(→,\s\up7(AgNO3溶液))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀，則鹵素原子為氯原子,若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則鹵素原子為溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀，則鹵素原子為碘原子))檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí)應(yīng)留意：(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液干脆檢驗(yàn)鹵素原子的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X－，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是。4．鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1)是聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。(2)變更官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br。(3)變更官能團(tuán)位置，如CH2BrCH2CH2CH3eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CHCH2CH3eq\o(→,\s\up7(HBr))。(4)進(jìn)行官能團(tuán)愛(ài)護(hù)，如烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化，常利用烯烴與鹵化氫加成去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合運(yùn)用，通常是為了愛(ài)護(hù)碳碳雙鍵，如CH2=CH—CH2OHeq\o(→,\s\up7(HCl))5．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是()①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2A．①③⑥ B．②③⑤C．全部 D．②④答案A解析①③⑥不符合鹵代烴消去反應(yīng)的條件，選項(xiàng)A符合題意。6．用溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸，170℃))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(光))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(光))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br答案D解析A項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，不能限制產(chǎn)物種類(lèi)，副產(chǎn)物多；C項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難限制產(chǎn)物純度；D項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。建議用時(shí)：40分鐘滿(mǎn)分：100分一、選擇題(每題6分，共42分)1．(2024·石家莊聯(lián)考)下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒(méi)有同分異構(gòu)體，其中肯定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是()A．甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B．丙烯與水在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)C．異戊二烯[CH2=C(CH3)—CH=CH2]與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)D．2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)答案A解析甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的四種有機(jī)產(chǎn)物均只有一種結(jié)構(gòu)，沒(méi)有同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物可以是1-丙醇，也可以是2-丙醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2可以發(fā)生1,2-加成、3,4-加成和1,4-加成，共有3種同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；2-氯丁烷消去HCl分子的產(chǎn)物可以是1-丁烯，也可以是2-丁烯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．(2024·鹽城模擬)盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)化表示為(其中C、H原子已略去)。下列關(guān)于盆烯的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A．盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體B．盆烯分子中全部的碳原子不行能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一種同系物D．盆烯在肯定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)答案C解析盆烯、苯的分子式均為C6H6，但結(jié)構(gòu)不同，兩者屬于同分異構(gòu)體，A正確；分子中含有4個(gè)連接3個(gè)碳原子的飽和碳原子，所以盆烯分子中全部的碳原子不行能在同一平面上，B正確；盆烯含有一個(gè)碳碳雙鍵且含有環(huán)，乙烯只含一個(gè)碳碳雙鍵，兩者的結(jié)構(gòu)不相像，兩者不是同系物，C錯(cuò)誤；盆烯中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。3．鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是()答案C解析利用鹵代反應(yīng)制備一鹵代烴時(shí)最好烴分子中只有一種等效氫，否則得到的往往是多種鹵代烴的混合物。環(huán)己烷中只有1種等效氫，A正確；相應(yīng)烴為新戊烷，只有1種等效氫，B正確；相應(yīng)烴為異丁烷，分子中含有兩種等效氫，C錯(cuò)誤；相應(yīng)烴為2,2,3,3－四甲基丁烷，分子中只含1種等效氫，D正確。4．下列試驗(yàn)方案合理的是()A．可用溴水鑒別己烯、己烷和四氯化碳B．可用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中混有的雜質(zhì)乙烯C．制備氯乙烷(C2H5Cl)：將乙烷和氯氣的混合氣放在光照條件下反應(yīng)D．證明溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯：用如圖所示的試驗(yàn)裝置答案A解析己烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，溴水褪色，溶液分層，上、下層溶液均無(wú)色；己烷和四氯化碳可以萃取溴水中的溴，己烷的密度比水的小，而四氯化碳的密度比水的大，有色層位置不同，故A正確。酸性高錳酸鉀溶液能氧化乙烯生成CO2，使甲烷中混有CO2，故B錯(cuò)誤。將乙烷和氯氣的混合氣放在光照條件下反應(yīng)，取代產(chǎn)物除氯乙烷(C2H5Cl)外還有多種，故C錯(cuò)誤。乙醇有揮發(fā)性，揮發(fā)的乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，要先除去乙烯中混有的乙醇，否則無(wú)法用該裝置證明溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯，故D錯(cuò)誤。5．下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)，其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A．①② B．②③C．③④ D．①④答案C解析此有機(jī)物中含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和溴原子，反應(yīng)①：酸性高錳酸鉀溶液把碳碳雙鍵氧化成羧基，W中含有的官能團(tuán)是羧基和溴原子，故錯(cuò)誤；反應(yīng)②發(fā)生碳碳雙鍵和H2O的加成反應(yīng)，X中含有的官能團(tuán)是羥基和溴原子，故錯(cuò)誤；反應(yīng)③發(fā)生溴原子的消去反應(yīng)，Y的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，故正確；反應(yīng)④發(fā)生加成反應(yīng)，Z中的官能團(tuán)是溴原子，故正確。綜上所述，C正確。6．用有機(jī)物甲可制備環(huán)己二烯()，其反應(yīng)路途如圖所示：下列有關(guān)推斷正確的是()A．甲的化學(xué)名稱(chēng)是苯B．乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C．反應(yīng)①為加成反應(yīng)D．有機(jī)物丙既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析通過(guò)反應(yīng)①的產(chǎn)物及反應(yīng)條件(Cl2/光照)可以推斷該反應(yīng)是烷烴的取代反應(yīng)，所以甲為環(huán)己烷，A、C錯(cuò)誤；結(jié)合已知反應(yīng)可知乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B正確；中有不飽和鍵，在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應(yīng)，故丙為，丙不能發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。7．肯定條件下苯可被臭氧氧化，發(fā)生如下化學(xué)反應(yīng)：則二甲苯通過(guò)上述反應(yīng)得到的產(chǎn)物有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種答案B解析二甲苯有3種同分異構(gòu)體：、二、非選擇題(共58分)8．(10分)乙烯是重要的化工原料，以乙烯為原料生產(chǎn)部分化工產(chǎn)品的流程如下(部分反應(yīng)條件已略去)：已知：E分子中含有兩個(gè)羥基，且不連在同一個(gè)碳原子上。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)由乙烯生成A的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。(2)C是一種常見(jiàn)的塑料，其化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)___________。(3)D是環(huán)狀化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(4)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①A→B：______________________________________________________②E→F：______________________________________________________答案(1)加成反應(yīng)(2)聚氯乙烯(3)(4)①Cl—CH2—CH2—Cleq\o(→,\s\up7(480～530℃))Cl—CH=CH2＋HCl②HOCH2CH2OH＋2CH3COOHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O解析(2)A(C2H4Cl2)發(fā)生消去反應(yīng)生成B(CH2=CHCl)，B發(fā)生聚合反應(yīng)生成C(聚氯乙烯)。(3)乙烯能被氧氣氧化為環(huán)氧乙烷，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)D()與水反應(yīng)生成E，由于E分子中含有兩個(gè)羥基，且不連在同一個(gè)碳原子上，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH，E與CH3COOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)。9．(2024·太原模擬)(15分)有甲、乙兩種物質(zhì)：(1)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程(已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同)：其中反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型是____________，反應(yīng)Ⅱ的條件是________________，反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________(不需注明反應(yīng)條件)。(2)下列物質(zhì)不能與乙反應(yīng)的是________(填字母)。a．金屬鈉 B．溴水c．碳酸鈉溶液 D．乙酸(3)乙有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出能同時(shí)滿(mǎn)意下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________。a．苯環(huán)上的一氯代物只有一種b．遇FeCl3溶液顯示紫色c．含有兩個(gè)甲基答案(1)取代反應(yīng)NaOH的水溶液，加熱解析由甲轉(zhuǎn)化為乙依次為α-H的氯代，鹵代烴水解，碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)。(3)能使FeCl3溶液顯色，含有酚羥基，苯環(huán)上一氯取代物只有一種，因