第32講烴的性質(zhì)（講）2024年高考化學(xué)

第32講煌的性質(zhì)

【化學(xué)學(xué)科素養(yǎng)】

1.宏觀辨識與微觀探析?：認(rèn)識炫的多樣性，并對煌進(jìn)行分析，能從不同角度認(rèn)識煌的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，

形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。

2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：具有證據(jù)意識，能基于證據(jù)對煌的組成、結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)提出可能的假設(shè)。能運(yùn)

用有關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。

3.科學(xué)探究和創(chuàng)新精神：認(rèn)識科學(xué)探究是進(jìn)行科學(xué)解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應(yīng)用的科學(xué)實(shí)踐活動。確定探究

目的，設(shè)計(jì)探究方案，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究；在探究中學(xué)會合作，面對“異?！爆F(xiàn)象敢于提出自己的見解。

【必備知識解讀】

一、脂肪燃的組成與結(jié)構(gòu)

1.脂肪炫的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

甲烷乙烯乙煥

分子式C2H4

CH4C2H2

H

1HH

結(jié)構(gòu)式H—C—II11H-C三C-H

1H—C-C—II

H

結(jié)構(gòu)簡式三

CH4CH2=CH2HCCH

HA

H直線形結(jié)構(gòu)，鍵角為

平面結(jié)構(gòu)，鍵角為120。，所

分子結(jié)構(gòu)180。，分子中所有的

有原子處于同一平面內(nèi)，非

特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角為原子均處于同一直線

極性分子

109°28\由極性鍵形成的上，非極性分子

非極性分子

二、脂肪炫的物理性質(zhì)變化規(guī)律

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下有1?4個碳原子的燒都呈氣態(tài)（新戊烷常溫下呈氣態(tài)），隨著碳原子數(shù)的

狀態(tài)

增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低

密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)燒的密度均比水小

水溶性均難溶于水

三、脂肪涇的化學(xué)性質(zhì)

1.烷燒的取代反應(yīng)

(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。

CH4在光照條件下與C12發(fā)生取代反應(yīng)，第一步反應(yīng)的方程式為CH4+Cb』LcH3Cl+HCL繼續(xù)反應(yīng)

依次乂生成rCH2c12、CH03、CCI40

2.烯燒、煥煌的加成反應(yīng)

烯烽、—一可與X2、HX、HQ、一等發(fā)生加成反應(yīng)(X=C1、Br、I)。

(1)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

(2)乙烯、乙煥的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)

3.烯蜂、煥煌的加聚反應(yīng)

(1)丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

?￡&=CH—CH3-^T(CHZ—CH玉

CH3。

(2)乙塊加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

nCH三CH-催化K劑J>-6CH=CH玉。

4.二烯燃的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

(1)加成反應(yīng)

(2)加聚反應(yīng)：〃CH2-CH—CH-CH2^iLCH2—CII—CH—CII2X。

5.脂肪燃的氧化反應(yīng)

烷燒烯短塊短

燃燒現(xiàn)象火焰較明亮火焰明亮，帶黑煙火焰很明亮，帶濃黑煙

通入酸性KMnCh溶液溶液不褪色溶液褪色溶液褪色

【特別提醒】乙烯能使酸性高鋅酸鉀溶液和澳的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性

高鎰酸鉀溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng)，高鋅酸鉀將乙烯氧化成CO2,其自身被還原；乙烯使浸的四氯

化碳溶液褪色是因?yàn)榕c單質(zhì)浪發(fā)生了加成反應(yīng)。

四、乙烯和乙塊的實(shí)驗(yàn)室制法

乙烯乙炊

五、化石燃料

一、煤的綜合利用

煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。

1.煤的干儲

(1)原理：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。煤的干儲是一個狂雜的物理、化學(xué)變化過程。

(2)煤的干儲產(chǎn)物：出爐煤氣(焦?fàn)t氣、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。

2.煤的氣化

將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣，化學(xué)方程式為C+

H20(g)=^=CO+H2o

3.煤的液化

(1)直接液化：煤+氫氣與＞液體燃料。

injimi

(2)間接液化：煤+水蒸氣，里L(fēng)水煤氣答＞甲醉等。

六、石油的綜合利用

1.石油的成分

石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物，含有1?50個碳原子的烷燒和環(huán)烷燒。所含元素以C、H

為主，還含有少量N、S、P、O等。

2.石油的加工

方法過程目的

分儲把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分儲產(chǎn)物獲得各種燃料用油

裂化把相對分子質(zhì)量大的燒斷裂成相對分子質(zhì)量小的燃得到更多的汽油等輕質(zhì)油

裂解深度裂化，產(chǎn)物主要呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等

特征反應(yīng)：能取代，難加成，側(cè)鏈可被酸性KMnCh溶液氧化

2.苯的同系物的同分異構(gòu)體（以芳香烽CxHio為例）

（1）相同點(diǎn)

取代（鹵代、硝化、磺化）

因都含有苯環(huán)加氫T環(huán)烷燃（反應(yīng)比烯燒、煥煌困難）

點(diǎn)燃：有濃煙

（2）不同點(diǎn)

烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以米環(huán)上的烷基

能被酸性高鋅酸鉀溶液氧化。

③易氧化，能使酸性KMM溶液褪色：0c心酸性也逑［ycOOH.

【特別提醒】

（1）苯的同系物被酸性KMnCh溶液氧化的規(guī)律

①苯的同系物或芳香烽側(cè)鏈為烷基時，不管烷基碳原子數(shù)為多少，只要與苯環(huán)直接相連的碳原子上有

氫原子，均能被酸性KMnCU溶液氧化為按基，且撥基直接與苯環(huán)相連。

②并不是所有苯的同系物或芳香燒都能使酸性KMnCh溶液褪色，如〈I^aCH3）3就不能，原因是

與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。

（2）苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時，條件不同，取代位置不同。

①在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。如

CH3+02-2（'C,H2C1+HC1

②在鐵（或鹵化鐵）的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。

【核心題型例解】

高頻考點(diǎn)一脂肪點(diǎn)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

例1.昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息索可用于誘捕害蟲、測報(bào)蟲情等。一

種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是

A.屬于?烷燒B.可發(fā)生水解反應(yīng)

C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D.具有一定的揮發(fā)性

【答案】A

【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含C、H、0,含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷燒，A錯誤：分子中

含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確;

該信息素“可用于誘捕害蟲、測報(bào)蟲情”，可推測該有機(jī)物具有一定的揮發(fā)性，D正確；故選A。

【變式探究】角鯊烯是一種高度不飽和煌類化合物，最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的，分子中含有多個

碳碳雙鍵，分子式為C30H50,具有生物氧化還原作用與提高能量的效用，利于增強(qiáng)機(jī)體的耐力與改善心臟功

能，可用于癌癥的防治，是一種無揖性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì)。關(guān)于角鯊烯有下列敘述,

其中正確的是（）

①能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

②能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

③不飽和度為6

④易被氧化

A.①②③B.①③④

C.②③④D.①②③④

【答案】D

【解析】角鯊烯是一種烯燒，含有碳碳雙鍵，所以可以與酸性高鋅酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，能與氫氣

加成；由分了?式C30H50可知不飽和度為6。

【變式探究】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如

CHsCH—CHC%的鍵線式為/、/。有機(jī)物X的鍵線式為下列說法不正確的是（）

A.X的分子式為CXH6

B.有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香燒，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為

C.X能使酸性高缽酸鉀溶液褪色

D.X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和燃Z,Z的一氯代物有4種

【答案】AD

也

【解析】由X的鍵線式可知，其分子式為CsHg,與苯乙烯（、y）互為同分異構(gòu)體；X分子中

含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnCh溶液褪色；X與足量H?加成生成的環(huán)狀飽和短Z中只有2種不同化學(xué)環(huán)

境的氫原子，故其一氯代物有2種。

高頻考點(diǎn)二烯短、塊足的加成、飆化反應(yīng)規(guī)律

例2.（2023?浙江卷1月第10題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不ip四的是

A.丙烯分子中最多7個原子共平面

B.X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH=CHBr

C.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙煥

-CH、-CH-

D.聚合物Z的鏈節(jié)為I

CH3

【答案】B

CHj-CH-CH：

【解析】CH3cH=CH2與Bn的CCL溶液發(fā)生力口成反應(yīng)，生成||（Y）；CH3cH=CH2與Bn在

BrBr

CH、-CH=CH、

光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成I（X）；CH3cH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，

Br

生成十fH—CH2一一億）。乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯

CH3

尸產(chǎn)\分子中，兩個框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，A正確；曰分析可知,

H4-C.H

H

CH;-CH=CH2CH；-CH-CH2

X的結(jié)構(gòu)簡式為|,B不正確；Y（II）與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可

BrBrBr

[CTTCTT___—CH、-CH-

生成丙塊（CH3c三CH）和KBr等，C正確；聚合物Z為丁滑CH，則其鏈節(jié)為"I,D正確；

L?」〃CH,

CH?3

故選B。

【變式探究】（2021?浙江卷）關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型，下列判斷個氐佛的是

A.CH=CH+HCI￡CH2=CHC1（力口成反應(yīng)）

B.CH3CH（Br）CH3+K0H——1—>CH2=CHCH3f+KBr+H/）（消去反應(yīng)）

C.2CH3CH.,0H+0?——要科一~>2CH、CH0+2H.,0（還原反應(yīng)）

O￡rG<?Oit、

濃硫酸

D.CH￡OOH+CHKHcOH==^CH〕COOCH2cHi+H2c（取代反應(yīng)）

A

【答案】c

【解析】在催化劑作用下，乙快與氯化氫在共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，故A正確；2—溟乙烷在氫

氧化鉀醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯、浪化鉀和水，故B正確；在催化劑作用下，乙醇與氧氣共熱

發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛和水，故C錯誤；在濃硫酸作用下，乙酸和乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙

酯和水，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故D正確；故選C。

高頻考點(diǎn)三芳香燃的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

例3.（2022?江蘇卷）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下：

下列說法不氐碰的是

A.X與0O互為順反異構(gòu)體B.X能使漠的CCl,溶液褪色

C.X與HBr：二廠丫反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D.Z分子中含有2個手性碳原子

【答案】D

【解析】X與CO互為順反異構(gòu)體，故A正確；X中含有碳碳雙鍵，故能使澳的CCL,溶液褪色，故

BE確；X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成。Of,故C正確；Z分子中含有的手性碳原子

Hr

如圖：含有1個手性碳原子，故D錯誤；故選D。

【變式探究】（2022?遼寧卷）下列關(guān)于苯乙煥的說法正確的是

A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5個原子共直線

C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水

【答案】C

【解析】苯乙塊分子中含有碟碳三鍵，能使酸性KM?。,溶液褪色，A錯誤；如圖所示，

苯乙快分子中最多有6個原子共直線，B錯誤；苯乙煥分子中含有苯環(huán)和碳碳三鍵,

能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子能被取代，可發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；苯乙塊屬于燒，難溶于水，D錯誤;

故選C。

【變式探究】（2022?河北卷）在EY沸石催化下，蔡與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基蔡M和N。

下列說法正確的是

A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個碳原子共平面

C.N的一浪代物有5種D.蔡的二浪代物有1（）種

【答案】CD

【解析】由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基蔡，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互

為同分異構(gòu)體，兩者不互為同系物，A說法不正確；因?yàn)槠狈肿又械?0個碳原子是共面的，由于單鍵可以

旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環(huán)共面\因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B說法不

正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,因此其一澳代物有5種，C說法正確；蔡分子中有8個H,但是

只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H（分別用a、0表示，其分別有4個），根據(jù)定一議二法可知，若先取代a,則取

代另一個H的位置有7