《有機(jī)合成第》課件

有機(jī)合成第一章有機(jī)合成是現(xiàn)代化學(xué)的核心分支，它涉及合成新有機(jī)化合物并探索新的反應(yīng)路徑。本章將帶領(lǐng)大家進(jìn)入有機(jī)合成的世界，學(xué)習(xí)基礎(chǔ)知識(shí)和基本操作，并為后續(xù)更深入的研究打下基礎(chǔ)。有機(jī)合成概述11.定義有機(jī)合成是指利用化學(xué)反應(yīng)，將簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化為更復(fù)雜的有機(jī)化合物22.目標(biāo)合成目標(biāo)化合物，滿足醫(yī)藥、材料、農(nóng)藥等領(lǐng)域的需求33.意義有機(jī)合成是現(xiàn)代化學(xué)的核心領(lǐng)域之一，對(duì)推動(dòng)社會(huì)發(fā)展至關(guān)重要44.應(yīng)用廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、香料、塑料等領(lǐng)域合成學(xué)概念合成學(xué)合成學(xué)是研究有機(jī)化合物的合成方法和理論的一門學(xué)科。合成學(xué)是化學(xué)領(lǐng)域的重要組成部分，與人們的生活息息相關(guān)。合成學(xué)定義合成學(xué)是指通過(guò)化學(xué)反應(yīng)將簡(jiǎn)單的原料轉(zhuǎn)化為復(fù)雜的、具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)分子。合成學(xué)的目標(biāo)創(chuàng)造新物質(zhì)合成化學(xué)的目標(biāo)之一是創(chuàng)造新的物質(zhì)，包括自然界中不存在的化合物。優(yōu)化已有物質(zhì)合成化學(xué)的目標(biāo)還包括對(duì)已知物質(zhì)進(jìn)行改造，提高其性能或開(kāi)發(fā)新的應(yīng)用。研究反應(yīng)機(jī)理合成化學(xué)的目標(biāo)還包括研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理，為設(shè)計(jì)更有效率的合成方法提供理論基礎(chǔ)。服務(wù)社會(huì)合成化學(xué)的成果可以應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、材料科學(xué)等多個(gè)領(lǐng)域，為社會(huì)發(fā)展做出貢獻(xiàn)。合成學(xué)的任務(wù)設(shè)計(jì)與合成新物質(zhì)合成學(xué)家通過(guò)對(duì)現(xiàn)有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行分析，設(shè)計(jì)出具有特定功能的新物質(zhì)。開(kāi)發(fā)新的合成方法改進(jìn)現(xiàn)有合成方法，降低成本，提高效率，并探索新的合成路徑。研究藥物和材料合成學(xué)的研究成果可用于開(kāi)發(fā)新藥物，新型材料以及其他重要的產(chǎn)品。推動(dòng)科學(xué)發(fā)展合成學(xué)是化學(xué)領(lǐng)域的重要分支，推動(dòng)了化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，并為其他學(xué)科提供了重要的研究工具。有機(jī)合成的基本過(guò)程原料選擇選擇合適的起始原料，考慮成本、可獲得性、反應(yīng)活性等因素。反應(yīng)設(shè)計(jì)設(shè)計(jì)合理的反應(yīng)步驟，確定反應(yīng)條件，包括溫度、溶劑、催化劑等。反應(yīng)實(shí)施按照設(shè)計(jì)方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)操作，控制反應(yīng)條件，監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。產(chǎn)物分離與純化使用適當(dāng)?shù)姆蛛x技術(shù)，如重結(jié)晶、蒸餾、色譜等，得到純凈的目標(biāo)產(chǎn)物。產(chǎn)物表征采用各種分析手段，如核磁共振波譜、紅外光譜等，確認(rèn)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和純度。官能團(tuán)的定義和性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物中決定其化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)，稱為官能團(tuán)。官能團(tuán)的存在決定了有機(jī)化合物的性質(zhì)，并決定了有機(jī)化合物的反應(yīng)類型。性質(zhì)官能團(tuán)決定了有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，如熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、酸堿性、反應(yīng)活性等?；瘜W(xué)反應(yīng)有機(jī)化合物的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)部位，不同的官能團(tuán)具有不同的反應(yīng)活性。常見(jiàn)的官能團(tuán)醇類羥基(-OH)連接到烷烴鏈上。甲醇乙醇丙醇醛類醛基(-CHO)連接到烷烴鏈上。甲醛乙醛丙醛酮類酮基(-CO-)連接到烷烴鏈上。丙酮丁酮戊酮羧酸類羧基(-COOH)連接到烷烴鏈上。甲酸乙酸丙酸烴類化合物定義烴類化合物是僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)化合物，是所有有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。烴類化合物可以分為飽和烴和不飽和烴，分別指碳原子之間只含有單鍵或含有雙鍵、三鍵的烴類化合物。分類根據(jù)碳原子連接方式的不同，烴類化合物可以分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴。烷烴烯烴炔烴芳香烴性質(zhì)烴類化合物一般不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。烴類化合物通常是無(wú)色、無(wú)味的液體或氣體，可作為燃料和化工原料。鹵代烴結(jié)構(gòu)特征鹵代烴中，一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代。物理性質(zhì)鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烴類高，且隨鹵素原子質(zhì)量增加而升高?；瘜W(xué)性質(zhì)鹵代烴容易發(fā)生親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)和加成反應(yīng)。應(yīng)用領(lǐng)域鹵代烴廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、塑料等領(lǐng)域。醇類化合物定義與分類醇類化合物是含有羥基（-OH）的烴的衍生物，根據(jù)羥基連接的碳原子的類型，可分為伯醇、仲醇和叔醇。物理性質(zhì)醇類化合物具有較高的沸點(diǎn)，這是由于分子間氫鍵的形成，低級(jí)醇具有特殊的氣味，溶于水，隨著碳鏈增長(zhǎng)，溶解度降低。化學(xué)性質(zhì)醇類化合物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、威廉姆森合成反應(yīng)等多種反應(yīng)，是重要的有機(jī)合成原料。用途醇類化合物廣泛應(yīng)用于工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥等領(lǐng)域，例如甲醇、乙醇、丙醇等。醚類化合物1醚類化合物結(jié)構(gòu)醚類化合物是含有C-O-C結(jié)構(gòu)的化合物。兩側(cè)的烴基可以相同也可以不同。2醚類化合物的性質(zhì)醚類化合物一般來(lái)說(shuō)，具有較低的沸點(diǎn)，難溶于水，但是易溶于有機(jī)溶劑。3醚類化合物的應(yīng)用醚類化合物在醫(yī)藥、化工、香料等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。4常見(jiàn)的醚類化合物常見(jiàn)的醚類化合物包括二乙醚、四氫呋喃、甲醚等。羰基化合物1定義羰基化合物是指含有羰基（C=O）的化合物，包括醛、酮、羧酸等。2性質(zhì)羰基中的碳原子由于氧原子的吸電子效應(yīng)，具有親電性，容易受到親核試劑的攻擊。3反應(yīng)羰基化合物可以進(jìn)行加成反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)等。4應(yīng)用羰基化合物廣泛存在于自然界，并應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料等領(lǐng)域。羧酸及其衍生物羧酸羧酸是含有羧基(-COOH)的有機(jī)化合物，具有酸性。酯酯是羧酸與醇反應(yīng)生成的化合物，具有水果香味。酰胺酰胺是羧酸與胺反應(yīng)生成的化合物，常溫下為固體。酸酐酸酐是兩個(gè)羧酸分子脫去一分子水生成的化合物，易水解。芳香族化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。苯環(huán)是由六個(gè)碳原子組成的平面六元環(huán)，每個(gè)碳原子都與一個(gè)氫原子相連。化學(xué)性質(zhì)由于π電子云的離域，芳香族化合物比烷烴和烯烴更穩(wěn)定，不易發(fā)生加成反應(yīng)，但易發(fā)生親電取代反應(yīng)。典型代表苯、甲苯、萘、蒽等。這些化合物廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、塑料等領(lǐng)域。電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)由σ鍵的電子云極化而產(chǎn)生的電子效應(yīng)，影響基團(tuán)的反應(yīng)活性。共軛效應(yīng)由π鍵或孤對(duì)電子與σ鍵共軛而產(chǎn)生的電子效應(yīng)，影響共軛體系的電子分布。共振效應(yīng)通過(guò)離域電子云的穩(wěn)定化，影響共振結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性。取代反應(yīng)取代反應(yīng)是化學(xué)反應(yīng)中的一種重要類型，在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛。1定義一個(gè)分子中的一個(gè)原子或原子團(tuán)被另一個(gè)原子或原子團(tuán)所取代的過(guò)程2分類親電取代、親核取代、自由基取代3條件反應(yīng)物、試劑、反應(yīng)條件4產(chǎn)物取代產(chǎn)物、副產(chǎn)物理解取代反應(yīng)的機(jī)理和規(guī)律，可以幫助我們?cè)O(shè)計(jì)和優(yōu)化有機(jī)合成路線。加成反應(yīng)1定義兩個(gè)或多個(gè)分子結(jié)合成一個(gè)分子2特征生成物比反應(yīng)物多一個(gè)鍵3類型親電加成、自由基加成加成反應(yīng)是重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型之一，廣泛應(yīng)用于合成化學(xué)。加成反應(yīng)通常發(fā)生在不飽和化合物中，如烯烴、炔烴和醛酮等。消除反應(yīng)1基本概念消除反應(yīng)是指從一個(gè)有機(jī)分子中脫去兩個(gè)原子或原子團(tuán)，形成雙鍵或三鍵的過(guò)程。2反應(yīng)類型常見(jiàn)的消除反應(yīng)類型包括E1、E2和E1cB反應(yīng)，它們?cè)诜磻?yīng)機(jī)理和條件方面有所不同。3應(yīng)用消除反應(yīng)在合成化學(xué)中有著廣泛的應(yīng)用，例如制備烯烴、炔烴和環(huán)狀化合物。重排反應(yīng)1碳骨架重排涉及碳骨架的重排2官能團(tuán)遷移官能團(tuán)從一個(gè)位置遷移到另一個(gè)位置3環(huán)化反應(yīng)形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)重排反應(yīng)是指有機(jī)分子中原子或基團(tuán)位置發(fā)生改變，形成新的結(jié)構(gòu)異構(gòu)體的反應(yīng)。重排反應(yīng)通常涉及碳骨架的重排、官能團(tuán)遷移或環(huán)化反應(yīng)。親電取代反應(yīng)親電試劑親電試劑是帶正電荷或有電子缺陷的物質(zhì)，具有親電子性，可以攻擊富電子區(qū)域，例如苯環(huán)上的π電子云。取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)是指親電試劑攻擊苯環(huán)上的π電子云，導(dǎo)致苯環(huán)上某個(gè)氫原子被親電試劑取代的過(guò)程。反應(yīng)條件親電取代反應(yīng)通常在催化劑的存在下進(jìn)行，例如濃硫酸或氯化鐵等。產(chǎn)物親電取代反應(yīng)的產(chǎn)物通常是取代苯，即苯環(huán)上的一個(gè)或多個(gè)氫原子被其他原子或基團(tuán)取代。親核取代反應(yīng)1定義親核取代反應(yīng)是指親核試劑取代有機(jī)分子中離去基團(tuán)的反應(yīng)。2機(jī)理親核試劑進(jìn)攻帶正電荷的碳原子，形成一個(gè)中間體，然后離去基團(tuán)離去，形成新的化合物。3類型SN1反應(yīng)SN2反應(yīng)自由基取代反應(yīng)1引發(fā)通過(guò)光或熱引發(fā)2傳播自由基與烷烴反應(yīng)3終止兩個(gè)自由基結(jié)合自由基取代反應(yīng)是通過(guò)自由基中間體進(jìn)行的取代反應(yīng)。在反應(yīng)過(guò)程中，烷烴中的氫原子被鹵素原子取代，生成鹵代烷烴。該反應(yīng)通常需要光或熱引發(fā)。縮合反應(yīng)定義縮合反應(yīng)是指兩個(gè)或多個(gè)分子通過(guò)脫去小分子（如水、醇、氨等）而生成更大分子的一種重要反應(yīng)類型。在有機(jī)合成中，縮合反應(yīng)應(yīng)用廣泛，能夠構(gòu)建復(fù)雜的分子骨架，并合成新的官能團(tuán)。重要性縮合反應(yīng)在天然產(chǎn)物合成、藥物化學(xué)和材料科學(xué)領(lǐng)域都發(fā)揮著至關(guān)重要的作用。通過(guò)縮合反應(yīng)，可以將簡(jiǎn)單的起始原料轉(zhuǎn)化為復(fù)雜的分子，從而創(chuàng)造新的物質(zhì)，并滿足不同領(lǐng)域的應(yīng)用需求。常見(jiàn)類型縮合反應(yīng)的類型繁多，包括醛酮縮合、狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、維蒂希反應(yīng)、格氏反應(yīng)等。每種縮合反應(yīng)都有其獨(dú)特的反應(yīng)條件和產(chǎn)物特性，需要根據(jù)具體情況選擇合適的反應(yīng)類型。應(yīng)用實(shí)例許多重要的有機(jī)化合物，如聚酯、聚酰胺和染料等，都是通過(guò)縮合反應(yīng)合成的?？s合反應(yīng)在合成化學(xué)中占據(jù)重要地位，為創(chuàng)造更復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)提供了有效的工具。氧化還原反應(yīng)1氧化失去電子，氧化數(shù)升高2還原得到電子，氧化數(shù)降低3氧化劑氧化其他物質(zhì)，自身被還原4還原劑還原其他物質(zhì)，自身被氧化氧化還原反應(yīng)在有機(jī)合成中起著至關(guān)重要的作用，用于改變分子的官能團(tuán)和構(gòu)建新的結(jié)構(gòu)。有機(jī)化合物的分離與純化純化有機(jī)化合物的純化是指去除雜質(zhì)，得到純凈的單一化合物。常用方法包括：重結(jié)晶、蒸餾、升華、色譜法等。分離分離是指將混合物中不同物質(zhì)分離成單一物質(zhì)的過(guò)程。常用方法包括：萃取、分液、過(guò)濾、重結(jié)晶、蒸餾等。色譜法分離原理色譜法利用不同物質(zhì)在固定相和流動(dòng)相中的分配系數(shù)不同而達(dá)到分離的目的。通過(guò)選擇合適的固定相和流動(dòng)相，可以有效地分離和分析混合物中的各組分。應(yīng)用領(lǐng)域色譜法廣泛應(yīng)用于化學(xué)、生物、醫(yī)藥等領(lǐng)域。它可以用于分析、分離、純化和鑒定有機(jī)化合物、無(wú)機(jī)化合物和生物大分子等。結(jié)構(gòu)鑒定方法1光譜法光譜法是利用物質(zhì)對(duì)不同波長(zhǎng)光的吸收或發(fā)射特性進(jìn)行分析。常用的光譜法包括紅外光譜、核磁共振波譜和紫外可見(jiàn)光譜等。2質(zhì)譜法質(zhì)譜法是通過(guò)測(cè)量物質(zhì)中離子的質(zhì)量與豐度比來(lái)進(jìn)行分析。該方法可以確定物質(zhì)的分子量、元素組成和結(jié)構(gòu)信息。3色譜法色譜法是根據(jù)物質(zhì)在流動(dòng)相和固定相中的分配系數(shù)不同進(jìn)行分離。常用色譜法包括氣相色譜和液相色譜。4衍射法衍射法是利用物質(zhì)對(duì)X射線的衍射現(xiàn)象進(jìn)行分析。該方法可以確定物質(zhì)的晶體結(jié)構(gòu)和分子結(jié)構(gòu)。核磁共振波譜核磁共振原理核磁共振基于原子核的自旋性質(zhì)，在特定頻率的電磁輻射下發(fā)生共振吸收。譜圖分析通過(guò)分析譜圖中的峰位、峰面積和耦合常數(shù)等信息，可以推斷有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)。類型與應(yīng)用核磁共振主要分為1HNMR和13CNMR，廣泛應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)等領(lǐng)域。結(jié)構(gòu)解析實(shí)例結(jié)構(gòu)解析實(shí)例是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要環(huán)節(jié)。通過(guò)分析各種結(jié)構(gòu)解析實(shí)例，可以更深入地理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律。例如，可以通過(guò)核磁共振譜、紅外光譜等方法對(duì)未知有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。通過(guò)對(duì)譜圖的分析，可以確定該化合物中所含官能團(tuán)、碳骨架等信息。此外，還可以通過(guò)對(duì)化學(xué)反應(yīng)的分析，推測(cè)反