2021年高考化學真題和模擬題分類匯編專題18有機合成與推斷含解析2

專題18有機合成與推斷

2021年化學高考題

1.(2021?山東高考真題)一種利膽藥物F的合成路線如圖:

OAO

n.IIII.

R—c—ORRNH?R-C-NHR

答復以下問題：

(DA的結構簡式為_；符合以下條件的A的同分異構體有一種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反響③含有四種化學環(huán)境的氫

(2)檢驗B中是否含有A的試劑為_；B-C的反響類型為

(3)C-D的化學方程式為_；E中含氧官能團共一種。

寫出由

HBr

40°C

?定條件

【分析】

由信息反響II以及F的結構簡式和E的分子式可知E的結構簡式為

,D發(fā)生信息反響I得到E,那么D的結構簡式為

,C與CHQH發(fā)生反響生成D,C相較于D少1個碳原子，說明C-D

是酯化反響，因此C的結構簡式為,B-C碳鏈不變，而A-B碳鏈增

長，且增長的碳原子數(shù)等于/■中碳原子數(shù)，同時B-C的反響條件為NaClOz、H',

NaClO?具有氧化性，因此B-C為象化反響，A-B為取代反響，GHQ的不飽和度為5,說明苯

環(huán)上的取代基中含有不飽和鍵，因此A的結構簡式為,B的結構簡式為

[O

[KS5U解析】

OCH3

(1)由上述分析可知，A的結構簡式為;A的同分異構體中滿足：①含有酚羥

基；②不能發(fā)生銀鏡反響，說明結構中不含醛基；③含有四種化學環(huán)境的氫，說明具有對稱

(2)A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCk溶液檢驗B中是否含有A,假設含有A,

那么參加FeCh溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B-C的反響類型為氧化反響，故答案為:

FeCk溶液；氧化反響。

OCH3OCH3

N

+H2O；E的結構簡式為

出

OCH3

,其中的含氧官能團為酸鍵、酚羥基、酯基，共3種，故

rV?0cH

「)k人「3

OCH3OCH3

答案為：+H20；3。

,OH

7制備過程需要增長碳

(4)由和JCu

鏈，可利用題干中A-B的反響實現(xiàn),然后利用信息反響I得到目標產物，目標產物中碳碳雙

鍵位于端基碳原子上，因此需要/彳、^與HBr在40c下發(fā)生加成反響生成

八-Br'-Br和《反響生成根據(jù)

信息「0°八

R

反響生成j因此合成路線為

故答案為:

2.(2021?浙江)某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉變溫度的聚合物P,合成路線如下:

NaN3RiN=N

:R[—Br----------?R1—N3―——?RrNx^~R2

請答復：

(1)化合物A的結構簡式是：化合物E的結構簡式是

(2)以下說法不正確的選項是。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為G2H“NGO,

C.化合物D和F發(fā)生縮聚反響生成P

D.聚合物P屬于聚酯類物質

(3)化合物C與過量NaOH溶液反響的化學方程式是。

(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為CzoHisMOs的環(huán)狀化合物。用鯉線式表

示其結構。

(5)寫出3種同時滿足以下條件的化合物F的同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構體)：

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

o

含有n

eOII結構片段，不含-c三c-鍵

--c=c-

(6)以乙烯和丙煥酸為原料，設計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶

劑任選)o

【KS5U答案】HsC^HOCH2CH2BrC

O'

NaOH/HO/~\

HC=CH2

22B3CS?BR<^BR--------：--------?HOOH

【分析】

A的分子式為QHs其不飽和度為4,結合D的結構簡式可知A中存在苯環(huán)，因此A中取代基

不存在不飽和鍵，D中苯環(huán)上取代基位于對位，因此A的結構簡式為藥。一^^"€瑪，

被酸性高缽酸鉀氧化為H8C-^^-COOH，D中含有酯基，結合

H3c

信息反響可知C的結構簡式為,B與E在酸性條件下反響生成

因此E的結構簡式為H0CH；CH2Br,D和F發(fā)生反響

得到化合物P中的五元環(huán)，那么化合物F中應含有碳碳三鍵，而化合物P是聚合結構，其中

的根本單元來自化合物D和化合物F,所以化合物F應為

【KS5U解析】

⑴由上述分析可知,A的結構簡式為瑪。一；化合物卜：的結構簡式為HOCH2cHzBr,

故答案為：；HOCH2CH2Bro

(2)A.化合物B的結構簡式為H,化合物B中苯環(huán)的6個碳原子共平

面，而苯環(huán)只含有兩個對位上的竣基，兩個竣基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個碳原

子也應與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確;

B.D的結構簡式為N,由此可知化合物D的分子式為

,故B正確;

C12HI2N6O4

C.縮聚反響除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產物產生，化合物D和化

合物F的聚合反響不涉及低分子副產物的產生，不屬于縮聚反響，故C錯誤;

D.聚合物P中含有4n個酯基官能團，所以聚合物P屬于聚酯類物質，故D正確;

綜上所述，說法不正確的選項是C項，故答案為C。

中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反響、澳原子能與NaOH溶液在加熱條

+2NaBro

(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反響，可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化合物

P,同時也可能發(fā)生1個D分子和1個F分子之間的加成反響，對于后者情況，化合物D中的

2個-g官能團與化合物F中的2個碳碳三建分別反響，可以形成環(huán)狀結構，用鍵線式表示為

，該環(huán)狀化合物的化學式為CzoH^NeOg,符合題意，故答案為:

⑸化合物F的分子式為仁皿不跑和度為6,其同分異構體中含有一占。工工一結構片

段，小含-C三C-鍵，且只有2種小同化學環(huán)境的氫原子，說明結構高度對稱，推測其含有2

個相同結構片段，不飽和度為4,余2個不飽和度，推測含有兩個六元環(huán)，由此得出符合題意

的同分異構體如下:

(6)由逆向合成法可知，丙快酸應與HJ—\H通過酯化反響得到目標化合物，而

H^^bH中的羥基又能通過B「L、B「水解得到，乙烯與Bn加成可得Br^Br，故

目標化合物的合成路線為

Bfj/CCL/~\NaOH/H2O/~\

H2C=CH2---%「----、?HOOH

3.(2021?湖南高考真題)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸

酊為原料合成該化合物的路線如下:

答復以下問題：

o

o

:①0十+R人OH

oo

②R"

(DA的結構簡式為

(2)A-B,DfE的反響類型分別是,；

(3)M中虛線框內官能團的名稱為a,b；

(4)B有多種同分異構體，同時滿足以下條件的同分異構體有______種(不考慮立體異構)

①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反響③與FeCl；溶液發(fā)生顯色發(fā)應

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為

(5)結合上述信息，寫出丁二酸肝和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反響方程式

0Ho

為原料，設計合成咬人c的路線

(6)參照上述合成路線，以乙烯和

H2N

(其他試劑任選)。

O

(KS5U答案】COOH復原反響取代反響酰胺基粉基15

o

口。+nHOCH2cH20H>

o

OJCuDBBA(漠化劑)

HC=CHACH3cH20H?CHCHQ—77^——?Br"CHO

22催化劑3CH2cb

OH

八

H2NNNH2

[KS5U解析】

o

D由信息①可知,。反響時斷鍵與成鍵位置為,由此可

知A的結構簡式為COOH*故答案為:

(2)A-B的反響過程中失去0原子，參加H原子，屬于復原反響；D-E的反響過程中與醛基

相連的碳原子上的H原子被澳原子取代，屬于取代反響，故答案為：復原反響；取代反響。

(3)由圖可知，M中虛線框內官能團的名稱為a：酰胺基：b：陵基。

8QH的同分異構體滿足：①能發(fā)生銀鏡反響，說明結構中存在醛基,

(4)

②與FeCh溶液發(fā)生顯色發(fā)應，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占

據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式(紅色點標記)：7^CHO、

CHO

共五種，因此一共有5X3=15種結構；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對

稱結構，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式一定具有對稱性(否那么苯環(huán)上的氫原

子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳

原子相連的兩個甲基上，因此該同分異構的結構簡式為HO,故答案為:

15；

O

(5)丁二酸醉(O)和乙二醇(HOCH2cH2。11)合成聚丁二酸乙二醇酯

O

O

)的過程中，需先將o轉化為丁二酸，可利用

n

信息②實現(xiàn)，然后利用B-C的反響類型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反響方程式為

auu

n

nHOCH2cH20H--1c—CH2CH2C—OCH2CH2oj^4-的。」故答

o

案為：

#田2。？]is

nHOCH2CH2OHTBO卷A^C-CH2CH2C-OCH2CH2O-^+nH2o

可利用

E-F的反響類型實現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成Bf/^CHO,Bf/^CHO中醛基可通過羥

基催化氧化而得，Bf/^CHO中濱原子可利用D-E的反響類型實現(xiàn)，因此合成路線為

02/CuDBBA（漠化劑）

HC=CHACH3cH20H>CHCHQ—77^——?Br"CHO

22催化劑3CH2cb

OH

A

H2NNNH2

故答案為:

HC=CHACH3cH20H

22催化劑

【點睛】

有機合成推斷解題過程中對信息反響的分析主要是理解成鍵與斷鍵的位置關系，同時注意是

否有小分子物質生成。按照要求書寫同分異構體時，需根據(jù)題干所給要求得出結構中官能團

種類及數(shù)目，然后分析該結構是否具有對稱性，當核磁共振氫譜中出現(xiàn)比例為6的結構中，

一般存在同一個碳原子上連接兩個甲基或者甲基具有對稱性的情況，當核磁共振氫譜出現(xiàn)比

例為9的結構中，一般存在三個甲基連接在同一個碳原子上。

4.(2021?廣東高考真題)天然產物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V

及其衍生物W的路線如下(局部反響條件省略，Ph表示-CcHj：

OHO

YCH2OH

一定條件1r

RROCH2Y

(1)化合物I中含氧官能團有(寫名稱)。

(2)反響①的方程式可表示為：i+n=ni+z,化合物z的分子式為。

(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反響，其結構簡式為。

(4)反響②③④中屬于復原反響的有,屬于加成反響的有。

(5)化合物W的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有種，寫出其中任意一種

的結構簡式：C

條件：a.能與NaHC03反響；b.最多能與2倍物質的量的NaOH反響；c,能與3倍物質的量的

Na發(fā)生放出乩的反響；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子；e.不含手

性碳原子(手性碳原子是指連有4人不同的原子或原子團的飽和碳原子)o

O

(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH￡1為原料合成(［的路線

(不需注明反響條件)。

OH

【KS5U答案】(酚)羥基、醛基G8H150P②②④10

CHO

OHOH

H,C

(KS5U解析】

(D根據(jù)有機物I的結構，有機物I為對醛基苯酚，其含氧官能團為〔酚)羥基、醛基；

(2)反響①的方程式可表示為：i+n=m+z,根據(jù)反響中I、1【、in的分子式和質量守恒定律

可知，反響前與反響后的原子個數(shù)相同，那么反響后Z的分子式為GM2P；

(3)有機物IV可以發(fā)生銀鏡反響，說明有機物IV中含有醛基，又有機物IV可以發(fā)生反響生成

,那么有機物IV一定含有酚羥基，根據(jù)有機物IV的分子式和可

OH

以得出，有機物【V的結構簡式為

(4)復原反響時物質中元素的化合價降低，在有機反響中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反響

②為復原反響，其中反響②④為加成反響；

(5)化合物IV的分子式為GM??！梗芘cNaHCO,反響說明含有較基，能與NaOH反響說明含有酚

羥基或按基或酯基，最多能與2倍物質的量的NaOH反響，說明除一個撥基外還可能含有酚羥

基、竣基、酯基其中的一個，能與Na反響的掛能能團為醇羥基、酚羥基、陵基，能與3倍物

質的量的發(fā)生放出的反響，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有陵基和醇羥基，由于

該分子共有4個碳氧原子，不可能再含有瓶基和酯基，那么還應含有酚羥基，核磁共振氫譜

確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此

OH

H3c

可知共有三個取代基，分別是-OH、-COOH和,當-OH與-COOH處于對位

OH

H3c---CH3

OHHOOC..J.

時，有兩種不同的取代位置，即ITj和

OH

H3c---CH

3OH

HO.H3c

、；當-OH與處于對位時，-COOH有

、OOH

OH

H3c---CH3

r/S

兩種不同的取代位置，即和

COOH

OH

CH3

；當-COOH與處于對位時，-011有兩

;當三個取

COOH

代基處于一:個連續(xù)碳時,共有三種情況，即

；當三個取代基處于

COOH

OH

H3cCH3

間位時，共有一種情況，即,綜上分析該有機物的同分

HOOC

異構體共有十種。

(6)根據(jù)題給條件對甲苯酚與HOCH2cH￡1反響能得到之后水解

反響得到,觀察題中反響可知得到目標產物需要利用反響④,

所以合成的路線為

5.(2021?全國高考真題)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,

因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：

答復以下問題：

(1)A的化學名稱為o

(2)ImolD反響生成E至少需要mol氫氣。

(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱。

(4)由E生成F的化學方程式為。

(5)由G生成H分兩步進行：反響1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反響，那么反響2)

的反響類型為。

(6)化合物B的同分異構體中能同時滿足以下條件的有(填標號)。

a.含苯環(huán)的醛、酮

b.不含過氧鍵(-00-)

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

A.2個B.3個C.4個D.5個

（7）根據(jù)上述路線中的相關知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反響設計合成以下圖有機

物，寫出合成路線。

【KS5U答案】間苯二酚1或1,3-蕓二酚）2酯基，醍鍵，羥基（任寫兩種）

TsOH

由合成路線圖，可知，A（間苯二酚）和B（）反響生成C

O

OH

與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反響，生成

與氫氣發(fā)生加成反響生成

發(fā)生消去反響，生成F,F先氧

化成環(huán)氧化合物G,G在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反響，然后發(fā)生酯的水解生成H,據(jù)

此分析解答。

[KS5U解析】

H0

(DA為,化學名稱為間苯二酚〔或1,3-苯二酚），故答案為：間苯二酚

[或1,3-苯二酚）;

⑵D為,與氫氣發(fā)生加成反響生

，碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了

加成反響，所以ImolD反響生成E至少需要2moi氫氣，故答案為：2；

(3)E為,含有的含氧官能團的

名稱為酯基，酸鍵，羥基（任寫兩種），故答案為：酯基，酸鍵，羥基（任寫兩種）;

(4)E為,發(fā)生消去反響，生成

TsCH

PhMe

0

TsOtl

1Mle

(5)由G生成H分兩步進行：反響1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反響，那么反響2)

是將酯基水解生成羥基，反響類型為取代反響，故答案為：取代反響；

COOH

(6)化合物B為，同分異構體中能同時滿足以下條件:.

HO

含苯環(huán)的醛、酮：b.不含過氧鍵(Od)；C.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為

3：2：2：1,說明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出:

CH3

HOOH

HOOH

有4種，答案為：C；

(7)以丙烯為主要原料用不超過三步的反響設計合成以下圖有機物，可以將丙烯在m-CPBA的

作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反響，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生

酯化反響即可，故合成路線為：

―3_>4—若一>丫"H揪(揪"。井

6.(2021?河北高考真題)丁苯酸(NBP)是我國擁有完全自主知識產權的化學藥物，臨床上用

于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內外可經酶促

或化學轉變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：

HCHjCOONaH、/COOH

2A

信息：^C=O+RCH2C00HT/C=C\(R］芳基)

Rl(CH300)30R1R2

答復以下問題：

(1)A的化學名稱為

(2)D有多種同分異構體，其中能同時滿足以下條件的芳香族化合物的結構簡式為_、_o

①可發(fā)生銀鏡反響，也能與FeCh溶液發(fā)生顯色反響；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

(3)E-F中(步驟1)的化學方程式為_。

(4)GfH的反響類型為—o假設以NaNG代替AgN03,那么該反響難以進行，AgNOs對該反響

的促進作用主要是因為

(5)HPBA的結構簡式為通常酯化反響需在酸催化、加熱條件下進行，比照HPBA和NBP的

結構，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉化為NBP的主要原因_。

(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2,4一二氯甲苯(a<^-CH3)和

C1

對三氟甲基苯乙酸(F3c一CH2co0H)制備w的合成路線_。(無機試劑和四個碳

以下的有機試劑任選)。

【KS5U答案】鄰二甲苯

取代反響AgN03反響生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反響進行

HPBA中燃基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、

易轉化為NBP

NaOH/H娼a

CHO-------

H00CH

(CHjCOhO

CH3C00Na

△

CH2COOH

[KS5U解析】

(DA的分子式為CM。，不飽和度為4,說明取代基上不含不飽和鍵，A與02在V2O5作催化劑并

0

加熱條件下生成由比可知A的結構簡式為。|二；：:其名稱為鄰二甲苯,

0

故答案為：鄰二甲苯。

CHO

(2)的同分異構體滿足：①可發(fā)生銀鏡反響，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反響,

HO(D-

說明結構中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結構中除醛基外不含其它不飽和鍵，②

核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3,說明該結構具有對稱性，根據(jù)該結構中氧

原子數(shù)可知該結構中含有1個醛基、2個酚羥基、1個甲基，滿足該條件的同分異構體結構簡

CHi

,故答案為:

CHO

CHO

H0

COOH

(3)E-F中步驟1)為與NaOH的水溶液反響,

中酯基、浚基能與NaOII反響,反響方程式為

COONa

+3NaOH+2H2O+CH3COONa

,故答案為:

COOHCOONa

,+394G

卜2H2O+CH3COONa

廣。O-NaO0-

o

COO(CH2)4Br

(4)觀察流程可知,G-H的反響為/~\中Br原子被AgNOs中-O-NO?

M

HO0一

COO(CH2)4ONO2

取代生成/~\和AgDr,反響類型為取代反響；假設以NaN(h

w

HO0-

代替AgN()3,那么該反響難以進行,其原因是NaN()3反響生成的NaNO3易溶于水，而AgNO?反響

生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反響進行，故答案為:取代反響；AgMh反響生成

的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進反響進行。

COONay-

(5)NBP(fBc))中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反響生成」

COONa/-COOH/-COOH/-

/~\/~,經過酸化后生成HPBA(/"K/~X"

點基體積較大，對羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與竣基發(fā)生酯化反響生成

9COOH

0^-故答案為：

:IIPBA中燃基的空間位阻較大，使得羥基

較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉化為NBP。

(6)由C1-和FC-^~^-

3CHzCOOH制備

可通過題干信息而得，因此需要先合成

C1-4)-CHOCl—4)-CHOCl-(

飛__^，可通過3氯代后水解再催化

<?1<?1<31

氧化而得，因此合成路線為

NaOH/H

Cl-^^-CH3^^Cl-^^-CH2Cl2Ocl-^^-CH2OHCl-^^-CHO-------

(CH3COhO

C^COONa"

△衛(wèi)3c

F3c-^^-CHQOH

，故答案為:

NaOH/H

Cl—^^-CH3^^C1—2OC1-^^-CH2OHC1—^^-CHO--------

(CH3COhO

CH3COONa"

△衛(wèi)3c

F3c-^^-CHjCOOH

7.(2021?浙江高考真題)某課題組合成了一種非天然氨基酸X,合成路線如下(Ph-表示苯

基)：

BrBr

JOH

R&-嬴~>R3MgBrK4—C—R5r1「/1力°「J_R、

請答復:

(1)以下說法正確的選項是o

A.化合物B的分子結構中含有亞日基和次甲基

B.4-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學環(huán)境的氫原子

C.G-H的反響類型是取代反響

D.化合物X的分子式是G此AG

(2)化合物A的結構簡式是；化合物E的結構簡式是

(3)C-D的化學方程式是o

(4)寫出3種同時符合以下條件的化合物H的同分異構體的結構簡式(不包括立體異構

體)_______o

①包含

-CH=C-

②包含I(雙鍵兩端的C不再連接H)片段;

COOC.H,

③除②中片段外只含有1個-CHz-

(5)以化合物F、溟苯和甲醛為原料，設計以下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機

CILBr)

C1H2C

HOH2C\jCHQH

/CH-CHCI0HCH.*

八CHQHCIHC2+Na

IIOILCC1HC

CIH2c2

【分析】

A發(fā)生取代反響生成B,B發(fā)生氧化反響并脫去C02后生成C,C發(fā)生消去反響生成D,I)發(fā)生第

一個信息的反響生成E,E再轉化為F,F發(fā)生取代反響生成G,G發(fā)生取代反響生成H,H經

過一系列轉化最終生成X。據(jù)此解答。

【KS5U解析】

CIH2C

(1)A.化合物B的結構簡式為C1H2c0C-CH2OH,因此分子結構中含有亞甲基一CH?一,

cm2c

不含次甲基,CH一，A錯誤；

B.化合物F的結構簡式為/分子結構對稱，'H-NMR譜顯示化合物F中有1種

小同化學環(huán)境的氫原子，B錯誤；

C.G->H是G中的一MgBr被一COOCH取代，反響類型是取代反響，C正確；

P川

D.化合物X的結構簡式為乙弋，，分子式是G3%SN()2,D正確；

H2N入COOH

答案選CD；

(2)A生成B是A中的羥基被氯原子取代，根據(jù)B的結構簡式可知化合物A的結構簡式是

HOH2C\/CH20HC1H2C\

V；C發(fā)生消去反響生成D,那么I)的結構簡式為C=CH?o

HOH2C/、CH20HCIH^

B\/Br

D發(fā)生信息中的第一個反響生成E,所以化合物E的結構簡式是ClH2C、/\；

CIH2C^^

(3)C發(fā)生消去反響生成D,那么C-D的化學方程式是

QH2cC1H2C\

HH

zCH-CH2CUNa0HP^°->C=CH,+NaCl+H20；

Z

CIH2CCIH2C

Ph

(4)化合物H的結構簡式為,分子式為c科Q2,符合條件的同分異構

COOCH3

-CH=C-

體①含有苯基,屬于芳香族化合物；②含有I,且雙鍵兩端

COOC2H5

的C不再連接出③分子中除②中片段外中含有1個一C%一,因此符合條件的同分異構體為

COOC2II5.

CH>COOC2H5、

COOC2H5

(5)根據(jù)第二個信息以及F轉化為G反響結合逆推法可知以化合物、澳苯和甲醛

為原料制備的合成路線為

aHCHO'H“%。）

2021年化學高考模擬題

1.(2021?九龍坡區(qū)?重慶市育才中學高三三模)藥物他莫昔芬(Tamoxifen)的一種合成路線

如以下圖所示:

O-R+HBr——>OII+RBr

答復以下問題:

(DA+B-C的反響類型為;C中官能團的名稱為

⑵CH3cH21的名稱為。

(3)反響DfE的化學方程式為0

(4)Tamoxifen的結構簡式為。

(5)X是C的同分異構體。X在酸性條件下水解，生成2種核磁共振氫譜都顯示4組峰的芳香

族化合物，其中一種遇FeCh溶液顯紫色，符合條件的X有種。

CH

0I3

r「H—CH~

(6)參照以上合成路線,設計用和飆I為原料制備I〃的合成路線

0

(無機試劑任選，限四步)：__________0

【KS5U答案】取代反響醒鍵、談基碘乙烷

Oo

C2H5-fH」?HOCH3+.-cH&+