第26講-乙醇(人教版2019必修第二冊(cè))(原卷版)

第26第26講乙醇必備知識(shí)必備知識(shí)一、烴的衍生物1．烴的衍生物烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1，2-二溴乙烷、乙醇等。2．官能團(tuán)與烴基(1)定義決定有機(jī)化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。(2)實(shí)例物質(zhì)CH3ClCH3CH2OHCH2=CH2CH≡CH所含官能團(tuán)—Cl—OH—C≡C——NO2官能團(tuán)的名稱碳氯鍵羥基碳碳雙鍵碳碳三鍵硝基(3)烴基：烴分子失去1個(gè)氫原子后的剩余部分叫烴基，可以用—R表示。如：甲基可表示為—CH3，乙基可表示為—CH2CH3。二、乙醇1．乙醇的分子組成和結(jié)構(gòu)乙醇的分子式：C2H6O，結(jié)構(gòu)式：，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH。其中的—OH原子團(tuán)稱為羥基。乙醇可以看成是乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物。2．乙醇的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：無色透明，有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物，能與水以任意比互溶。(2)化學(xué)性質(zhì)①乙醇與金屬鈉反應(yīng)——置換反應(yīng)在乙醇與金屬鈉的反應(yīng)中，金屬鈉置換出了羥基中的氫原子，生成了氫氣和乙醇鈉：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。與水和Na反應(yīng)相比反應(yīng)劇烈程度緩和的多。②氧化反應(yīng)a．燃燒：乙醇易燃燒，完全燃燒的化學(xué)方程式是C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O?，F(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱。b．催化氧化乙醇在加熱和催化劑(Cu和Ag)存在條件下，被空氣中氧氣氧化成乙醛?？捎靡韵聦?shí)驗(yàn)演示該反應(yīng)。把一端繞成螺旋形的銅絲，放在酒精燈外焰上燒至紅熱，銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇溶液中。銅絲立即變成紅色。重復(fù)上述操作幾次，原有的乙醇?xì)馕断Ф鴰в袕?qiáng)烈的刺激性氣味的物質(zhì)生成。上述實(shí)驗(yàn)可用下列化學(xué)方程式表示：2Cu＋O22CuO和CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。Cu是催化劑，乙醇催化氧化生成乙醛的化學(xué)方程式(合并上述兩個(gè)反應(yīng))為：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。(工業(yè)上根據(jù)這個(gè)原理，由乙醇制取乙醛)c．與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，直接被氧化為乙酸。反應(yīng)原理：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(KMnO4H＋),\s\do10(或K2Cr2O7H＋))CH3COOH。3．用途(1)用作酒精燈、火鍋、內(nèi)燃機(jī)等的燃料。(2)用作生產(chǎn)醫(yī)藥、香料、化妝品、涂料等的化工原料。(3)醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為75%的乙醇溶液作消毒劑。微提醒：(1)酒類產(chǎn)品標(biāo)簽中酒精度是指乙醇的體積分?jǐn)?shù)。白酒一般在25%～68%，啤酒一般在3%～5%。(2)乙醇進(jìn)入人體后，會(huì)在肝中通過酶的催化作用被氧化為乙醛和乙酸，最終被氧化為CO2和H2O。易混易錯(cuò)點(diǎn)易混易錯(cuò)點(diǎn)一、有關(guān)乙醇與鈉反應(yīng)的易混易錯(cuò)點(diǎn)1．乙醇與Na反應(yīng)實(shí)驗(yàn)根據(jù)上述裝置圖，思考下列問題(1)上述實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象：①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產(chǎn)生無色可燃性氣體；②燒杯內(nèi)壁有水珠產(chǎn)生；③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁。(2)上述實(shí)驗(yàn)發(fā)生反應(yīng)的方程式為2C2H5OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。(3)乙醇與Na反應(yīng)和水與Na反應(yīng)的劇烈程度有什么差異？得出什么結(jié)論？【答案】乙醇與Na反應(yīng)比水與Na反應(yīng)劇烈程度小。乙醇羥基中的氫原子比水中氫原子的活潑性差。2．鈉與乙醇、水反應(yīng)的比較H2O與Na反應(yīng)C2H5OH與Na反應(yīng)Na的變化鈉粒浮于水面上，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動(dòng)，很快消失鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失是否有聲響有“嘶嘶”聲響無聲響氣體檢驗(yàn)點(diǎn)燃，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰點(diǎn)燃，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰實(shí)驗(yàn)結(jié)論鈉的密度小于水，熔點(diǎn)低。鈉與水反應(yīng)劇烈，生成氫氣。水分子中羥基上的氫原子比較活潑鈉的密度比乙醇的大，鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣，乙醇中羥基上的氫原子相對(duì)不活潑反應(yīng)方程式2H2O＋2Na2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑3．乙醇與鈉的反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律(1)在乙醇分子中被鈉取代的氫是羥基中的氫原子，而不是乙基中的氫原子。(2)CH3CH2OH中羥基中的氫原子能被取代，但不能電離產(chǎn)生H＋，CH3CH2OH為非電解質(zhì)。(3)其他活潑金屬如鉀、鎂、鋁等，也能把乙醇分子中羥基上的氫原子置換出來，如2CH3CH2OH＋Mg→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。(4)注意幾個(gè)關(guān)系①密度關(guān)系金屬鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)沉在乙醇的底部，而與水反應(yīng)時(shí)浮在水面上，說明三者的密度關(guān)系為ρ水>ρ鈉>ρ乙醇。②氫原子的活動(dòng)性乙醇與鈉反應(yīng)時(shí)沒有熔化成小球，也沒有發(fā)出聲響，這說明乙醇分子中羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。③數(shù)量關(guān)系1mol乙醇跟足量鈉反應(yīng)，產(chǎn)生0.5molH2，說明鈉只能與羥基(—OH)中的氫原子反應(yīng)而不能與烴基中的氫原子反應(yīng)。該關(guān)系可延伸為1mol羥基(—OH)跟足量鈉反應(yīng)，產(chǎn)生0.5molH2。4．乙醇分子結(jié)構(gòu)的探究——乙醇與鈉反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的應(yīng)用問題提出：已知乙醇的化學(xué)式C2H6O，根據(jù)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的構(gòu)造原理，對(duì)化學(xué)式C2H6O可寫出下列兩種不同的結(jié)構(gòu)式Ⅰ和Ⅱ，但事實(shí)上乙醇分子只有一種結(jié)構(gòu)式。又知乙醇跟金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，方程式如下：2C2H6O＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑請(qǐng)通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)和定量分析，確定乙醇的結(jié)構(gòu)是Ⅰ式還是Ⅱ式。猜想與假設(shè)：如果乙醇的分子結(jié)構(gòu)是Ⅰ式，它有兩種不同結(jié)構(gòu)的氫原子，如果乙醇的分子結(jié)構(gòu)是Ⅱ式，它有一種結(jié)構(gòu)的氫原子。比較實(shí)際參加反應(yīng)的乙醇的量和實(shí)際生成的氫氣的量，可確定乙醇的結(jié)構(gòu)是Ⅰ式還是Ⅱ式。實(shí)驗(yàn)用品：實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，另有鑷子、小刀、玻璃片、濾紙、10mL量筒、托盤天平等，實(shí)驗(yàn)試劑有無水乙醇和金屬鈉。實(shí)驗(yàn)步驟：將分液漏斗和燒瓶進(jìn)行徹底干燥。按圖所示組裝實(shí)驗(yàn)裝置，檢驗(yàn)并使實(shí)驗(yàn)裝置氣密性合格。將新切取并擦凈煤油的金屬鈉3g～4g(鈉在化學(xué)反應(yīng)中過量)加入燒瓶，重新組裝實(shí)驗(yàn)裝置。量取6.0mL(0.10mol)無水乙醇通過分液漏斗快速加入燒瓶，關(guān)閉分液漏斗活塞?；瘜W(xué)反應(yīng)結(jié)束、實(shí)驗(yàn)裝置的溫度恢復(fù)到室溫后，調(diào)整量筒的高度，使量筒和廣口瓶?jī)?nèi)水面齊平，讀取并記錄水的體積(假設(shè)氫氣標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1120mL)。結(jié)論分析：0.10molC2H6O在過量的Na中反應(yīng)，生成1.12LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則1.0molC2H6O有1molH原子被取代。這就是說在C2H6O分子中有1個(gè)H原子與其他5個(gè)H原子結(jié)構(gòu)不同，C2H6O的分子結(jié)構(gòu)是Ⅰ式而不是Ⅱ式。二、有關(guān)乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)的易混易錯(cuò)點(diǎn)1．乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)步驟：向一支試管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm長(zhǎng)的銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒至紅熱，插入乙醇中，反復(fù)幾次，觀察反應(yīng)的現(xiàn)象，小心地聞試管中液體產(chǎn)生的氣味(如圖)。(1)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①灼燒至紅熱的銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成紅色；②能聞到一股不同于乙醇的強(qiáng)烈的刺激性氣味。(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：①銅在反應(yīng)中起催化劑的作用，②乙醇被氧化成乙醛，③乙醇催化氧化的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。三、乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、斷鍵與性質(zhì)的關(guān)系(2)舉例(乙醇的催化氧化)：總的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反應(yīng)中銅(也可用銀)作催化劑。細(xì)細(xì)剖精析·易混不混·易錯(cuò)不錯(cuò)1.一元醇發(fā)生催化氧化時(shí)，相應(yīng)的氧化產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量與該一元醇有何關(guān)系？【細(xì)剖精析】醇發(fā)生催化氧化時(shí)，分子中去掉兩個(gè)氫原子，故氧化產(chǎn)物比一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量小2．根據(jù)乙醇發(fā)生催化氧化的斷鍵情況，判斷下列醇發(fā)生催化氧化的結(jié)果如何？【細(xì)剖精析】CH3CH2CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CH2CHO。3．烴的衍生物是否只有烴發(fā)生取代反應(yīng)制得？為什么？【細(xì)剖精析】否，不飽和烴與物質(zhì)(如Cl2、H2O)的加成也制得烴的衍生物。4．羥基(—OH)與氫氧根(OH－)的區(qū)別是什么？(填下表)【細(xì)剖精析】對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1．下列除去雜質(zhì)的方法正確的是A．乙烯中的SO2和CO2雜質(zhì)氣體可通過堿石灰而除去B．乙酸乙酯中混有乙酸，加入裝有氫氧化鈉溶液的分液漏斗中，充分混合靜置分液C．工業(yè)上制備無水乙醇，可以將含水乙醇直接加熱蒸餾制得D．乙烷中有乙烯，可以通過加入氫氣使得乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷而將其除去2．下列說法正確的是A．H2與D2互為同位素B．水與雙氧水互為同分異構(gòu)體C．水蒸氣與冰是同素異形體D．乙醇(CH3CH2OH)與二甲醚(CH3OCH3)互為同分異構(gòu)體3．乙醇氧化生成乙醛的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是A．灼燒至黑色的銅絲遇乙醇變?yōu)榧t色B．反復(fù)幾次會(huì)聞到強(qiáng)烈的刺激性氣味C．乙醇在反應(yīng)中發(fā)生了還原反應(yīng)D．實(shí)驗(yàn)之后，銅絲的質(zhì)量不變4．46g某無色液體與足量鈉完全反應(yīng)，得到11.2L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況），該物質(zhì)可能是A． B． C． D．5．“化學(xué)是你，化學(xué)是我”揭示了化學(xué)與生活的密切關(guān)系。下列有關(guān)說法中正確的是A．詩句“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”不涉及氧化還原反應(yīng)B．墨水是一種膠體，不同墨水混用時(shí)可能使鋼筆流水不暢或者堵塞C．鋼鐵生銹、沙里淘金、蒸餾法制取蒸餾水都涉及了化學(xué)變化D．工業(yè)酒精既可以用作燃料制“乙醇汽油”，又可以勾兌成白酒飲用6．下列說法正確的是A．無水乙醇可用于殺菌消毒B．乙醇屬于烴的衍生物C．常溫下，Na與乙醇反應(yīng)、Na與水反應(yīng)現(xiàn)象相同D．乙醇可使紫色的石蕊試液變紅7．某酒精廠管理不善，使酒精(C2H6O)滴漏到某種化學(xué)品上發(fā)生氧化還原反應(yīng)而釀成火災(zāi)。該化學(xué)品可能是A．KMnO4 B．NaCl C．CH3COOH D．Na2SO48．下列變化中，與氧化還原反應(yīng)無關(guān)的是A．Na2S溶液滿入AgCl濁液中，沉淀由白色逐漸變?yōu)楹谏獴．向K2Cr2O7酸性溶液中滴加乙醇，溶液由橙色變?yōu)榫G色C．光照新制的氯水，有氣泡產(chǎn)生，黃綠色逐漸褪去D．向FeSO4溶液中滴加NaOH溶液，生成白色沉淀后迅速變?yōu)榛揖G色，最后呈紅褐色9．向盛有乙醇的燒杯中投入一小塊鈉，可以觀察到的現(xiàn)象是A．鈉在乙醇的液面上游動(dòng) B．鈉沉在液面以下C．鈉反應(yīng)劇烈 D．鈉塊熔成小球10．某實(shí)驗(yàn)小組探究乙醇氧化反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，以下敘述錯(cuò)誤的是A．在總反應(yīng)中乙醇被氧化，而銅并未消耗B．甲燒杯中為熱水，乙燒杯中為冰水C．試管a收集到的液體是純凈物D．水槽中集氣瓶收集到的氣體：>411．乙醇分子中不同化學(xué)鍵如圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂的鍵說明不正確的是A．和乙酸、濃硫酸共熱時(shí)⑤鍵斷裂B．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂C．在Ag催化作用下和O2反應(yīng)時(shí)①③鍵斷裂D．燃燒時(shí)①②③④⑤鍵斷裂12．探究乙醇性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)中，下列描述正確的是A．金屬鈉沉在乙醇液面之下，熔化成小球，劇烈反應(yīng)B．向乙醇的水溶液滴入幾滴酚酞，溶液變紅色C．將灼燒的銅絲伸入乙醇中，銅絲溶解，生成刺激性物質(zhì)D．向乙醇中滴加酸性KMnO4溶液，紫紅色褪去提升訓(xùn)練提升訓(xùn)練1．關(guān)于乙醇的說法不正確的是A．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙醇能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C．工業(yè)上利用淀粉的水解反應(yīng)制取乙醇D．乙醇能被氧化生成乙醛2．下列方程式正確的是A．NaOH溶液與NH4Cl溶液混合加熱：NH＋OH-NH3·H2OB．乙醇在銅催化下被氧化的化學(xué)方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OC．硫酸銨溶液和氫氧化鋇溶液反應(yīng)的離子方程式：Ba2++SO=BaSO4↓D．硝酸銀溶液中加入過量氨水：Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH3．下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是實(shí)驗(yàn)結(jié)論A甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅生成的氯甲烷具有酸性B將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o色透明生成的1，2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳C乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性D用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性4．關(guān)于乙醇結(jié)構(gòu)方面的說法中正確的是A．乙醇結(jié)構(gòu)中有，所以乙醇溶解于水，可以電離出而顯堿性B．乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑C．乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯，所以乙醇顯堿性D．乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性5．要除去下列物質(zhì)中所含有的少量雜質(zhì)，所選用的試劑和方法錯(cuò)誤的是序號(hào)物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法ACH3CH2OHH2OCaO蒸餾BCH3COOC2H5CH3COOHCH3CH2OH、濃H2SO4加熱C乙烯SO2NaOH溶液洗氣DCH3CH2OHCH3COOHNaOH蒸餾6．下列說法中正確的是A．羥基與氫氧根有相同的化學(xué)式和電子式B．乙醇是含—OH的化合物C．常溫下，1mol乙醇可與足量的Na反應(yīng)生成11.2LH2D．已知乙醇的結(jié)構(gòu)式如圖所示，則乙醇催化氧化時(shí)斷裂的化學(xué)鍵為②③7．已知是阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說法正確的的是A．46g乙醇中插入剛灼燒后的銅絲，液體中碳?xì)滏I的數(shù)目依然為B．與混合，光照充分反應(yīng)，生成分子數(shù)小于C．在中充分燃燒，消耗的分子數(shù)為D．常溫下28g鐵粉放入濃硝酸中，充分反應(yīng)，轉(zhuǎn)移電子數(shù)為8．下列與乙醇相關(guān)實(shí)驗(yàn)的說法不正確的是A．實(shí)驗(yàn)①中，在銅絲的中間部分加熱，片刻后開始有節(jié)奏地鼓入空氣，可觀察到銅絲中間部分出現(xiàn)黑紅交替的現(xiàn)象B．實(shí)驗(yàn)②中增加燒瓶上方的導(dǎo)管長(zhǎng)度，可減少原料的損失C．實(shí)驗(yàn)②中若用和發(fā)生酯化反應(yīng)，則乙酸乙酯中不含D．實(shí)驗(yàn)③中，乙醇和金屬鈉的反應(yīng)并不劇烈，鈉粒逐漸變小，產(chǎn)生的氣體具有可燃性9．乙醇能與Na反應(yīng)。下列根據(jù)事實(shí)所做推測(cè)錯(cuò)誤的是事實(shí)推測(cè)A乙醇分子的球棍模型為1mol乙醇中含有1mol-OHB少量Na可保存在煤油中Na不能置換出烷基中的HC1mol乙醇與足