【創(chuàng)新設計】2021高考化學(江西專用)二輪專題提升練：第16講-有機化學基礎(含新題及解析)

第16講有機化學基礎1．(2022·四川理綜，10節(jié)選)A是一種有機合成中間體，其結構簡式為：A的合成路線如下圖，其中B～H分別代表一種有機物。請回答下列問題：(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)是__________________________________________；第⑧步反應類型是_______________________________________________。(2)第①步反應的化學方程式是____________________________________。(3)C物質(zhì)與CH2=C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料Ⅰ。Ⅰ的結構簡式是_____________________。(4)第⑥步反應的化學方程式是___________________________________。(5)寫出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構)的A的同分異構體的結構簡式________。解析依據(jù)B的分子式及其經(jīng)過反應①的產(chǎn)物結構簡式C2H5Br可知B為CH3CH2OH；由C的分子式，可知C為CH2OH—CH2OH，則C經(jīng)過兩步氧化反應生成的D為HOOC—COOH，乙二醇和甲醇反應生成的E為CH3OOC—COOCH3；由已知信息可知，CH3OOC—COOCH3與C2H5MgBr反應生成的F為CH3OMgBr，G為，G進一步發(fā)生水解反應⑦生成的H為，結合A的結構簡式，可知H→A的反應⑧為醇羥基的消去反應。(1)依據(jù)系統(tǒng)命名法規(guī)章，可知A的命名為：3,4－二乙基－2,4－己二烯；依據(jù)上面分析可知反應⑧為消去反應。(2)第①步，反應是CH3CH2OH中醇羥基的溴代反應，其反應的化學方程式為CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O。(3)c物質(zhì)(HOCH2—CH2OH)與CH2=C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物為CH2=C(CH3)COOCH2—CH2OH，進一步發(fā)生加聚可得到Ⅰ，其結構簡式為：。(4)結合題目已知信息，可得第⑥步反應的化學方程式。(5)分子結構中增加一個環(huán)狀結構則削減一個雙鍵，一氯代物只有兩種，說明A的同分異構體且有較高的對稱性，其符合條件的同分異構體為：答案(1)3,4－二乙基－2,4－己二烯消去反應(2)CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O2．乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料。(1)寫出乙基香草醛分子中任意兩種含氧官能團的名稱__________。(2)與乙基香草醛互為同分異構體，能與NaHCO3溶液反應放出氣體，且苯環(huán)上只有一個側鏈(不含R—O—R′及R—O—COOH結構)的有______種。(3)A是上述同分異構體中的一種，可發(fā)生以下變化：已知：ⅰRCH2OHeq\o(→,\s\up15(CrO3/H2SO4))RCHO；ⅱ.與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。a．寫出A的結構簡式：__________________________________________，反應②發(fā)生的條件是______________________________________________。b．由A可直接生成D，反應①和②的目的是__________________________。c．寫出反應方程式：A→B_____________________。C與NaOH水溶液共熱：_____________________。(4)乙基香草醛的另一種同分異構體E有(按反應挨次填寫)________________。答案(1)醛基、(酚)羥基(或醚鍵)(2)4b．削減如酯化、成醚等副反應的發(fā)生(4)氧化反應、酯化反應(或取代反應)3．(2022·重慶理綜，10)結晶玫瑰是具有猛烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應路線合成(部分反應條件略去)：(1)A的類別是________，能與Cl2反應生成A的烷烴是________。B中的官能團是________。(2)反應③的化學方程式為______________________。(3)已知：Beq\o(→,\s\up15(KOH))苯甲醇＋苯甲酸鉀，則經(jīng)反應路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是________。則經(jīng)反應路線②得到的一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸取峰的面積之比為________。(5)G的同分異構體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應未見白色沉淀產(chǎn)生，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機物的結構簡式為_____________________________________________________。(任寫一種)解析(1)依據(jù)A的結構簡式，可知A為鹵代烴，生成該鹵代烴的烷烴中只有1個C故為甲烷，物質(zhì)B中的官能團為—CHO。(2)依據(jù)反應③的反應物和生成物知，發(fā)生的反應為酯化反應，其化學方程式為。(3)苯甲醛、苯甲醇難溶于水，苯甲酸鉀易溶于水，加水萃取分液，能除去苯甲酸鉀。(4)依據(jù)已知信息，連續(xù)與苯反應，得到的副產(chǎn)物為共有4種H，其個數(shù)比為1∶2∶4∶4，則其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸取峰的面積之比為1∶2∶4∶4。(5)L遇FeCl3顯色，說明有酚羥基，L與足量飽和溴水反應未見白色沉淀產(chǎn)生，說明苯環(huán)上酚羥基的鄰對位上都有取代基，能與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生反應說明兩個碳原子能作為一個支鏈且含有氯原子，則L的結構為NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應，所得有機物的結構簡式為答案(1)鹵代烴CH4或甲烷—CHO或醛基(3)苯甲酸鉀(4)1∶2∶4∶44．異丁酸－3－苯丙酯()是一種香料，下圖是這種香料的一種合成路線：已知以下信息：①有機物E的摩爾質(zhì)量為88g·mol－1，其核磁共振氫譜表明含有3種不同環(huán)境的氫原子。②有機物F是苯甲醇的同系物。請回答下列問題：(1)異丁酸－3－苯丙酯的分子式為________________。(2)A分子中的官能團名稱為________________。(3)C的結構簡式為________________。(4)肯定條件下，1molD與2molH2能夠完全反應生成F，D能夠發(fā)生銀鏡反應，因此D生成F的反應類型為________________。(5)E、F反應生成異丁酸－3－苯丙酯的化學方程式為___________________________________________________________________________________。(6)已知有機化合物甲符合下列條件：①與F是同分異構體；②苯環(huán)上有3個支鏈；③核磁共振氫譜顯示其含有5種不同環(huán)境的氫原子，且不同環(huán)境的氫原子個數(shù)比為6∶2∶2∶1∶1；④與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應。寫出符合上述條件的有機物甲的結構簡式：________________。答案(1)C13H18O2(2)碳碳雙鍵5．有機化合物A的相對分子質(zhì)量在40～50之間，能發(fā)生銀鏡反應，1molA充分燃燒可生成36g水。由A合成化合物G的路線如下圖所示：已知以下信息：請回答下列問題：(1)寫出A的結構簡式：__________________。(2)化合物G是一種醫(yī)藥中間體，寫出G中含氧官能團的名稱：_________。(3)某化合物是D的同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，還能發(fā)生水解反應。寫出該化合物可能的結構簡式：_______(任寫一種)。(4)寫出反應C＋E→F的化學方程式：_____________________________。解析由題給信息可知，A為CH3CHO，則B為CH3COOH，C為CH3COCl。由信息②可知，E中應含有羥基，再結合G中苯環(huán)上的兩個基團處于苯環(huán)的鄰位可知，D中應含有兩個取代基，且處于苯環(huán)的鄰位，由D的分子式可確定D為。(3)D的同分異構體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，再結合分子式可知該物質(zhì)為含酚羥基的甲酸酯。(5)CH3COOCH2COCl可由CH3COOH與HOCH2COCl反應得到，CH3COOH可由CH3CHO制得。由信息①知，HOCH2COCl來源于HOCH2COOH，結合題給信息可知HCHO與HCN在酸性條件下可生成HOCH2COOH。答案(1)CH3CHO(2)羥基、酯基(5)6．(2022·天津理綜，8)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫α-非蘭烴，與A相關反應如下：(1)H的分子式為___________________________________________________________________________________________________________________。(2)B所含官能團的名稱為________。(3)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構體共有________種(不考慮手性異構),其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸取峰的異構體結構簡式為________。(4)B→D，D→E的反應類型分別為________、________。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結構簡式：____________________。(6)F在肯定條件下發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂