高頻考點46-有機合成與推斷(原卷版)

高頻考點46有機推斷與合成1．（2022·湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：已知：①＋；②回答下列問題：(1)A中官能團的名稱為_______、_______；(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(4)C→D反應(yīng)方程式為_______；(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(6)Ⅰ中的手性碳原子個數(shù)為_______(連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子)；(7)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線_______(無機試劑任選)。2.（2022·日照高三模擬）二環(huán)己基鄰二甲酰胺是一種性能優(yōu)良的聚丙烯晶型成核劑，可明顯提高聚丙烯的抗沖擊性能。二環(huán)己基鄰二甲酰胺的一種合成路線如下：已知：i．+

ii．

iii．R1-CHO+R2-CH2-CHO(1)A分子中共平面的原子個數(shù)最多為___________個。(2)F中官能團的名稱___________。(3)E＋H→二環(huán)己基鄰二甲酰胺的有機反應(yīng)類型為___________。(4)二環(huán)己基鄰二甲酰胺中手性碳原子數(shù)目為___________個。(5)寫出G→H的化學(xué)方程式___________。(6)C的結(jié)構(gòu)簡式___________。寫出滿足下列條件的C的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。a．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b．1mol該物質(zhì)能與足量金屬鈉反應(yīng)生成c．H—NMR顯示分子中含有四種不同化學(xué)環(huán)境氫原子(7)以下是用乙烯和必要的無機試劑為原料合成物質(zhì)A的路線流程圖。依次寫出反應(yīng)②的條件和M、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式：___________、___________、___________、___________3．（2022·青島二模）用于治療高血壓的藥物Q的合成路線如下：已知：芳香族化合物與鹵代烴在AlCl3催化下可發(fā)生如下可逆反應(yīng)：+R'Cl+HCl回答下列問題：(1)A的名稱是_______；A→B的化學(xué)方程式為_______(2)L中含氮官能團的名稱為_______。(3)W不能被銀氨溶液氧化，則W的核磁共振氫譜圖中有_______組峰。(4)E與FeCl3溶液作用顯紫色，與溴水作用產(chǎn)生白色沉淀，則E的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(5)F→G的反應(yīng)類型是_______。(6)有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。a.屬于戊酸酯；含酚羥基b.核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為1：2：94．具有廣泛生物活性的某丁內(nèi)酯類化合物K的合成路線如下：已知：i.R1CH2COOR2+R3CHOii.+iii.R-Br+(1)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A中官能團名稱是_______。(2)B→C的化學(xué)方程式為_______。(3)C+2aD，則試劑a是_______。(4)已知：同一個碳原子連有2個羥基的分子不穩(wěn)定，F(xiàn)為醇類。F→G的化學(xué)方程式為_____。(5)試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)H→I的反應(yīng)類型為_______，J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)已知：RCH2COOH，將D→E的流程圖補充完整，在括號內(nèi)填寫試劑和條件，在方框內(nèi)填寫物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_______。5．簡單的物質(zhì)能合成非常重要且有用的物質(zhì)。有機物M是一種重要的抗癌藥物，就可以通過下面的途徑合成。已知：①②③DBBA(溴化劑)一般在醛基的鄰位發(fā)生取代?；卮鹣铝袉栴}：(1)D→E的反應(yīng)類型為_______。(2)A能與H2反應(yīng)，其與氫氣充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。(3)圖中畫虛線部分的官能團名稱為a_______，b_______。(4)E分子中最多共面的原子有_______個。(5)B有多種同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)且只有一個支鏈的芳香族同分異構(gòu)體共有_______種。此外，B的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。①苯環(huán)上有兩個取代基②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)④核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1(6)結(jié)合上述信息，寫出1，5-戊二酸酐與乙二醇反應(yīng)合成聚1，5-戊二酸乙二醇酯的化學(xué)方程式_______。(7)參照上述路線，以丙烯和為原料合成的路線(其他試劑任選)_______。6．以苯甲醇為原料合成藥物中間體G的路線如下：請回答下列問題：(1)E中含有的官能團名稱是_______。G的核磁共振氫譜中有_______組峰。(2)A→B的反應(yīng)所需試劑和條件為_______。(3)B→C的化學(xué)方程式為_______。(4)F的分子式為C12H18O3，則F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。F→G的反應(yīng)類型是_______。(5)在C的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有_______種(不包括立體異構(gòu))。①分子中含有苯環(huán)

②分子中含有2個?CH2OH(6)設(shè)計路線以甲苯和丙二酸二乙酯為原料合成：_______(其他試劑任選)。7．（2022·濟南高三模擬）化合物M()是合成藥物的中間體，實驗室合成M的一種路線如圖：已知：①A的核磁共振氫譜中有3組吸收峰②R1COCl+R2CH=CHR3+HCl③RClRMgClRCOOH回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為____；由A生成C的反應(yīng)類型為____。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為____；D中官能團的名稱為____。(3)由C和E生成F的化學(xué)方程式為____；加入Na3PO4的作用為____。(4)G與M中手性碳(連有四個不同原子或基團的碳)的數(shù)目之比為____。(5)同時滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有____種。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)③苯環(huán)上連有6個取代基(6)參照上述合成路線和信息，以氯苯和乙烯為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線____。8．中國工程院院士、國家衛(wèi)健委專家組成員李蘭娟團隊初步測試，在體外細(xì)胞實驗中顯示：阿比朵爾在10~30μmol濃度下，與藥物未處理的對照組比較，能有效抑制新冠病毒達(dá)到60倍。阿比朵爾的合成路線如圖：已知：，請回答：(1)E的分子式為____，D的結(jié)構(gòu)簡式為____。(2)反應(yīng)①可看作分為兩步進行，第一步為：+CH3NH2→；第二步反應(yīng)的方程式為____，反應(yīng)類型為____。(3)反應(yīng)③的試劑a是____。(4)由C到F的過程中，設(shè)計反應(yīng)③的目的是____。(5)反應(yīng)⑥在乙酸介質(zhì)中進行，寫出其化學(xué)方程式____。(6)H是B的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有____種(不考慮立體異構(gòu))。A．分子結(jié)構(gòu)中含有五元環(huán)B．分子結(jié)構(gòu)中含有氨基(—NH2)C．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體寫出符合上述條件且核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式____(只需寫一種)。9．有機化合物H是合成藥品的重要中間體，其合成路線如圖所示：已知：(1)H中的含氧官能團名稱是___________。(2)用系統(tǒng)命名法寫出A的名稱___________；G的結(jié)構(gòu)簡式為：___________。(3)X比A多一個碳原子，且為A的同系物，請問X的結(jié)構(gòu)有___________種(不考慮立體異構(gòu))。(4)請寫出B在條件①下的化學(xué)反應(yīng)方程式：___________。(5)寫出D和E反應(yīng)生成F時，其副產(chǎn)物為___________。(6)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以和E為原料(無機試劑任選)，設(shè)計合成有機物，寫出合成路線___________。10．β-羰基酸酯類化合物F在有機合成中具有重要的應(yīng)用價值。某課題研究小組設(shè)計的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已省略)：已知：2請回答：(1)下列說法不正確的是_______。A．化合物A不能和Na2CO3反應(yīng)B．化合物A轉(zhuǎn)化成B時K2CO3的作用是提高原料轉(zhuǎn)化率C．化合物D中含有兩種官能團D．化合物F的分子式為C19H18O5(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式_______；化合物N的結(jié)構(gòu)簡式_______。(3)寫出E→F的化學(xué)方程式_______。(4)寫出3種同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)體)_______。①1H-NMR譜顯示有4種不同的氫；②紅外光譜顯示有-NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)。(5)以乙酸乙酯、1，4-二溴丁烷(BrCH2CH2CH2CH2Br)為原料，設(shè)計如圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_______。11．化工中間體J的合成路線如下：已知：+回答下列問題：(1)A生成B的反應(yīng)類型為_______。C中的官能團名稱為_______。(2)B的系統(tǒng)命名名稱為_______。(3)E生成F的化學(xué)方程式為_______。(4)J的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)化合物E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種，①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；②苯環(huán)上有3個側(cè)鏈；其中核磁共振氫譜滿足6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______(寫出一種即可)。(6)依據(jù)題目中給的合成路線和“已知”信息，以乙醛()為原料合成2-丁醇()，無機試劑任選，請寫出合成路線。______12．（2022·濰坊高三期中）化合物F是一種有機合成的中間體，可以通過以下途徑來合成：已知：回答下列問題：(1)A中含氧官能團的名稱為_______。(2)寫出B的分子式_______。(3)C→D的反應(yīng)類型為_______。(4)化合物X的分子式為C7H5