考點7-鹵代烴-(人教版2019選擇性必修3)(原卷版)

考點7鹵代烴【核心考點梳理】一、鹵代烴1．概念與分類2．鹵代烴的命名：一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相似。例如：、CH2=CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3．物理性質4．幾種鹵代烴的密度和沸點名稱結構簡式熔點/℃沸點/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108二、鹵代烴的化學性質1．取代反應(水解反應)實驗裝置實驗現(xiàn)象①中溶液分層②中有機層厚度減小，直至消失④中有淡黃色沉淀生成實驗解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br－由實驗可知：(1)溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時斷裂的是C—Br，水中的羥基與碳原子形成C—O，斷下的Br與水中的H結合成HBr。(2)溴乙烷與NaOH溶液共熱反應的化學方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。反應類型為取代反應。(3)反應機理：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))R—OH＋NaX。在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。2．消去反應實驗裝置實驗現(xiàn)象反應產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵由實驗可知：(1)1-溴丁烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱反應后，化學方程式為CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應。＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))＋NaX＋H2O。(3)①實驗中盛有水的試管的作用是為了除去揮發(fā)出來的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗。②除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用溴的四氯化碳溶液來檢驗丁烯，此時氣體還用先通入水中嗎？不用，理由是乙醇與溴不反應，不會干擾丁烯的檢驗?！竞诵臍w納】溴乙烷取代(水解)反應與消去反應的比較反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—O鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗、制取鹵代烴的方法1．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)實驗流程(2)實驗要點①通過水解反應或消去反應將鹵素原子轉化為鹵素離子。②排除其他離子對鹵素離子檢驗的干擾，鹵素原子轉化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過量的堿。2．制取鹵代烴的方法(1)烷烴取代法：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。(2)烯(炔)烴加成鹵素：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。(3)烯(炔)烴加成鹵化氫：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Cl。(4)芳香烴取代法：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。特別提醒工業(yè)上制備氯乙烷時，常用CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應制取，因為乙烯與氯化氫反應產(chǎn)物純凈，易分離、提純。3．鹵代烴的用途與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。4．鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應和加成聚合反應。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。nCF2=CF2→CF2—CF2四氟乙烯聚四氟乙烯【必備知識基礎練】1.（2021·哈爾濱市·黑龍江實驗中學高二期末）下列實驗操作中正確的是()A．制取溴苯：將鐵屑、溴水、苯混合加熱B．實驗室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸C．除去乙烷中的乙烯：通入溴水中D．檢驗鹵代烴中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再加AgNO3溶液，觀察沉淀顏色2.（2021·安徽省含山中學）由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的轉化過程中，經(jīng)過的反應是A．取代→消去→加成 B．裂解→取代→消去C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解3.(2021江蘇淮安高二月考)2-溴丁烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應后的產(chǎn)物有()A.1種 B.2種 C.3種 D.4種4.如圖裝置可用于溴乙烷與氫氧化鈉乙醇溶液反應的生成物乙烯的檢驗,下列說法不正確的是()A.該反應為消去反應B.反應過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯難溶于水,故裝置②可以省去5.（2020·云南文山壯族苗族自治州·硯山縣第三高級中學高二期中）下列反應中，屬于消去反應的是()A．CH2=CH2+HClCH3CH2ClB．CH4+Cl2CH3Cl+HClC．+Br2+HBrD．CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O6.（2021·長沙市明德中學高二開學考試）某有機物的結構簡式如圖所示，下列關于該物質的說法中不正確的是()A．該物質不能發(fā)生加成反應，但能在一定條件下發(fā)生加聚反應B．該物質不能和AgNO3溶液反應產(chǎn)生AgBr沉淀C．該物質在NaOH的醇溶液中加熱可轉化為醇類D．該物質可使溴水褪色7.某鹵代烴的結構簡式如圖,其為無色透明液體,微溶于水,可混溶于多數(shù)有機溶劑,易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。主要用于有機合成及用作溶劑等。下列有關該鹵代烴的敘述正確的是()A.分子式為C4H8ClB.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.該鹵代烴的名字為2-氯丁烷D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下發(fā)生消去反應的有機產(chǎn)物只有一種8.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,依次從左至右發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是()選項反應類型反應條件A加成反應;取代反應;消去反應KOH的乙醇溶液、加熱;KOH水溶液、加熱;常溫B消去反應;加成反應;取代反應NaOH水溶液、加熱;常溫;NaOH的乙醇溶液、加熱C氧化反應;取代反應;消去反應加熱;KOH的乙醇溶液、加熱;KOH水溶液、加熱D消去反應;加成反應;水解反應NaOH的乙醇溶液、加熱;常溫;NaOH水溶液、加熱9.根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空:AB(1)A的結構簡式是,名稱是。

(2)反應①的反應類型是,反應②的反應類型是,反應③的反應類型是。

(3)反應①的化學方程式是,反應④的化學方程式是。

【關鍵能力提升練】10.下列關于甲、乙、丙、丁四種有機化合物的說法正確的是()A.分別向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共熱,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成B.向甲中加入NaOH的水溶液共熱,再滴入AgNO3溶液,可檢驗該物質中含有的鹵素原子C.乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴D.丙與NaOH的水溶液共熱,可生成醇11.（2020·湖南常德市一中高二月考）如圖裝置也可用于檢驗溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應的有機產(chǎn)物，下列說法不正確的是()A．水浴加熱可使反應物受熱更均勻 B．實驗過程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C．該有機產(chǎn)物難溶于水，故此裝置②可以省去 D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液12.(2020江蘇南京高二檢測)下列反應所得的有機產(chǎn)物只有一種的是()A.等體積的甲烷與氯氣在光照條件下的取代反應B.丙烯與氯化氫的加成反應C.在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反應D.甲苯與液溴在溴化鐵作催化劑條件下的取代反應13.以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖,則下列說法正確的是()A.環(huán)戊烷屬于不飽和烴B.A的結構簡式是C.反應②④的試劑可以都是強堿的乙醇溶液D.加入溴水,若溶液褪色則可證明已完全轉化為14.（2021·浙江高二月考）以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，則下列說法正確的是()ABCA．環(huán)戊烷屬于不飽和烴B．A的結構簡式是C．反應②④的試劑可以都是強堿的醇溶液D．加入溴水，若溶液褪色則可證明已完全轉化為15.（2020·河北石家莊市·石家莊二中高二月考）已知下面兩個反應，其中A為氯代烴，B為烯烴(其相對分子質量為42)。反應①：反應②：請回答下列問題：(1)化合物B的分子式為_____________．(2)假設A分子中有兩種等效氫且比例為6∶1，則反應①的化學方程式為_______；(3)寫出B在有機過氧化物()中與反應的化學方程式：_____；(4)下列有關實驗室檢驗A中是否有氯元素的方法或試劑正確的是______(填字母)。a．燃燒法b．溶液c．溶液+稀硝酸溶液d．醇溶液溶液16.某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag·cm-3,且熔、沸點較低。該RX可以跟稀堿溶液發(fā)生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質量,擬定的實驗步驟如下:①準確量取該鹵代烴bmL,放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液,塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應。③反應完成后,冷卻溶液,加稀硝酸酸化,滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過濾、洗滌,干燥后稱重,得到固體的質量為cg?；卮鹣铝袉栴}:(1)裝置中長玻璃管的作用是。

(2)步驟④中,洗滌是為了除去沉淀上吸附的(填離子符號)。

(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是,判斷的依據(jù)是。

(4)假設RX完全反應,則該鹵代烴的相對分子質量是(列出算式)。

(5)如果在步驟③中所加HNO3的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟④中測得的c值(填下列字母)。

A.偏大 B.偏小C.不變 D.大小不定【學科素養(yǎng)拔高練】17.（2021·內蒙古高二期末）氯苯是有機生產(chǎn)中重要的生產(chǎn)原料，利用氯苯可合成，其工藝流程如下部分試劑和反應條件已略去：回答下列問題：(1)B分子中含有的官能團名稱為_____________________。(2)反應①～⑦中屬于消去反應的是_________________（填序號）(3