2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十一章有機化學(xué)基礎(chǔ)第三講烴的含氧衍生物規(guī)范演練含解析新人教版

PAGE16-第三講烴的含氧衍生物一、選擇題1．(2024·北京期末)BHT是一種常用的食品抗氧化劑，由對甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2種(如圖)，下列說法不正確的是()A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色B．BHT與對甲基苯酚互為同系物C．BHT中加入濃溴水易發(fā)生取代反應(yīng)D．方法一的原子利用率高于方法二解析：BHT結(jié)構(gòu)中有酚羥基，可以被酸性KMnO4溶液氧化；其結(jié)構(gòu)中有一個甲基干脆與苯環(huán)相連，也能被酸性KMnO4溶液干脆氧化，A項正確；對甲基苯酚和BHT相比，都含有1個酚羥基，BHT多了8個“CH2”原子團，符合同系物的定義——結(jié)構(gòu)相像，組成上相差若干個CH2，B項正確；BHT中酚羥基的鄰對位已無H原子，所以不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項錯誤；方法一為加成反應(yīng)，原子利用率理論高達100%，而方法二為取代反應(yīng)，產(chǎn)物中還有水，原子利用率相對較低，D項正確。答案：C2．(2024·江西臨川一中模擬)茶多酚具有抗氧化作用和抗蒼老、降血脂等一系列很好的藥理功能，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖，關(guān)于茶多酚的下列說法正確的數(shù)目有()①1mol茶多酚與濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗6molBr2②1mol茶多酚與足量的Na2CO3溶液反應(yīng)放出4molCO2③1mol茶多酚與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗10molNaOH④能發(fā)生氧化、取代、加成、縮聚反應(yīng)⑤已知茶多酚易溶于水，是因為能與水分子之間形成氫鍵⑥能使酸性KMnO4溶液褪色A．2個 B．3個C．4個 D．5個解析：①酚—OH的鄰、對位與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol茶多酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)最多消耗6molBr2，①項錯誤；②酸性比較：H2CO3＞苯酚＞HCOeq\o\al(－,3)，茶多酚中含酚羥基，但不能與足量的Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2，②項錯誤；③酚—OH、酯基均與NaOH溶液反應(yīng)，依據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol茶多酚中酯基會與1mol氫氧化鈉反應(yīng)，酚羥基會與8mol氫氧化鈉反應(yīng)，則1mol茶多酚分子與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗9molNaOH，③項錯誤；④酚羥基易被氧化，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，苯環(huán)上可發(fā)生取代與加成反應(yīng)，④項正確；⑤依據(jù)茶多酚中含多個羥基，茶多酚易溶于水，是因為能與水分子間形成氫鍵，⑤項正確；⑥酚羥基易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，⑥項正確；綜上所述，④⑤⑥共3個說法正確，B項正確。答案：B3．(2024·福建模擬)關(guān)于有機化合物對甲基苯甲醛()，下列說法錯誤的是()A．其分子式為C8H8OB．含苯環(huán)且有醛基的同分異構(gòu)體(含本身)共有4種C．分子中全部碳原子均在同一平面上D．該物質(zhì)不能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)解析：依據(jù)對甲基苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子式為C8H8O，故A正確；含苯環(huán)且有醛基的同分異構(gòu)體有，苯環(huán)上含有醛基和甲基的有鄰位、間位和對位3種，只含有一個側(cè)鏈的有1種，共有4種，故B正確；分子中的苯環(huán)和醛基為平面結(jié)構(gòu)，則全部碳原子均在同一平面上，故C正確；該物質(zhì)含有醛基，能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色的沉淀氧化亞銅，故D錯誤。答案：D4．(2024·江蘇模擬)Y是合成藥物查爾酮類抑制劑的中間體，可由X在確定條件下反應(yīng)制得。下列敘述正確的是()A．反應(yīng)過程中加入K2CO3，不能提高X的轉(zhuǎn)化率B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中不含手性碳原子C．X和Y均能與新制的Cu(OH)2在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀D．等物質(zhì)的量的X、Y分別與H2反應(yīng)，最多消耗H2的物質(zhì)的量之比為3∶4解析：X與發(fā)生取代反應(yīng)生成Y和HBr，反應(yīng)過程中加入K2CO3，消耗HBr，使反應(yīng)正向移動，能提高X的轉(zhuǎn)化率，選項A錯誤；Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有兩個手性碳原子，如圖：(標*為手性碳原子)，選項B錯誤；X和Y均含有醛基，能與新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，選項C正確；等物質(zhì)的量的X、Y分別與H2反應(yīng)，最多消耗H2的物質(zhì)的量之比為4∶5，選項D錯誤。答案：C5．乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，關(guān)于該有機物的敘述正確的是()A．1mol該有機物在鎳催化下可消耗3molH2B．該有機物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)C．該有機物的分子式為C12H18O2D．1mol該有機物能消耗2molNaOH解析：乙酸橙花酯分子中含有2個碳碳雙鍵，酯基與氫氣不發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該有機物可消耗2molH2，故A錯誤；乙酸橙花酯含有碳碳雙鍵，所以既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)，故B正確；由乙酸橙花酯的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有12個C原子，20個H原子，2個O原子，則分子式為C12H20O2，故C錯誤；能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團只有酯基，水解生成羧基和羥基，只有羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，則1mol該有機物水解時只能消耗1molNaOH，故D錯誤。答案：B6．(2024·西藏昌都第四中學(xué)月考)有機物W在工業(yè)上常用作溶劑和香料，其合成方法如下。下列說法正確的是()A．M、N、W均能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)B．N、W組成上相差一個CH2原子團，所以互為同系物C．W屬于酯類，能發(fā)生皂化反應(yīng)D．M的二氯代物有8種解析：M、N、W均含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)；苯環(huán)、甲基可發(fā)生取代反應(yīng)，羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)，酯基可發(fā)生水解反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，A正確；N屬于羧酸，W屬于酯，二者是不同類別的物質(zhì)，不屬于同系物，B錯誤；油脂在堿性條件下的水解為皂化反應(yīng)，而W不屬于油脂，C錯誤；若取代甲基上的2個H原子，有1種結(jié)構(gòu)；若取代甲基上1個H原子、苯環(huán)上1個H原子，則苯環(huán)上的Cl原子相對甲基有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；若全部取代苯環(huán)上的2個H原子，若其中1個Cl原子與甲基相鄰，另一個Cl原子有如圖所示四種取代位置，有4種結(jié)構(gòu)，若其中1個Cl原子處于甲基間位，另一個Cl原子有如圖所示2種取代位置，有2種結(jié)構(gòu)，故甲苯的二氯代物共有1＋3＋4＋2＝10種，D錯誤。答案：A7．(2024·北京期末)PET是一種聚酯纖維，拉伸強度高，透光性好，廣泛用作手機貼膜，合成如下。下列關(guān)于該高分子的說法不正確的是()A．合成PET的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B．PET與聚乙二酸乙二酯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C．PET膜應(yīng)避開與堿性物質(zhì)(如NaOH)長期接觸D．通過質(zhì)譜法測定PET的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度解析：用該方法合成高分子化合物PET反應(yīng)時還有小分子生成，所以反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，A正確；PET的鏈節(jié)是；聚乙二酸乙二酯的鏈節(jié)是，它們重復(fù)結(jié)構(gòu)單元并不相同，B錯誤；PET是聚酯，在堿性條件下簡單發(fā)生水解反應(yīng)，所以PET膜運用應(yīng)避開與堿性物質(zhì)(如NaOH)長期接觸，C正確；質(zhì)譜法可以測物質(zhì)的平均相對分子質(zhì)量，由于物質(zhì)的鏈節(jié)是什么、式量為多少都可以確定，因而就可以計算出物質(zhì)的聚合度，D正確。答案：B8．某藥物中間體的合成路途如下。下列說法正確的是()A．1mol對苯二酚與足量H2加成，消耗3molH2B．2，5-二羥基苯乙酮不能使酸性KMnO4溶液褪色C．2，5-二羥基苯乙酮中全部碳原子確定處于同一平面D．中間體分子中含有的官能團之一是碳碳雙鍵解析：對苯二酚上的苯環(huán)與氫氣加成反應(yīng)消耗3molH2，故A正確；2，5-二羥基苯乙酮含有酚羥基，酚羥基有強還原性，所以能夠使酸性KMnO4溶液褪色，故B錯誤；2，5-二羥基苯乙酮分子中苯環(huán)連著—COCH3，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，苯環(huán)所在的平面和—COCH3所在的平面不確定共面，因此全部碳原子不確定共平面，故C錯誤；中間體分子中含有的官能團有酯基，羰基，氯原子、(酚)羥基，沒有碳碳雙鍵，故D錯誤。答案：A二、非選擇題9．(2024·陜西寶雞中學(xué)模擬)由草本植物香料X合成一種新型香料H的路途如圖(A、B、D、H的分子式已標出)：已知：Ⅰ.A分子中含有苯環(huán)且核磁共振氫譜有6個峰；Ⅱ.G能使溴的四氯化碳溶液褪色；Ⅲ.H為含有三個六元環(huán)的芳香酯。請回答下列問題：(1)X的分子式為__________________，A的結(jié)構(gòu)簡式為____________，F(xiàn)中所含官能團的名稱為____________。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式：_____________________________________________________________________________。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________。(4)F的同分異構(gòu)體種類眾多，寫出滿意下列條件F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。解析：反應(yīng)①為酯的水解，依據(jù)X＋H2O→C9H8O2＋C2H6O，推出X為C11H12O2，B為乙醇，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明G中含有不飽和鍵，依據(jù)反應(yīng)③條件，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，即G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，A為羧酸，A分子中含有苯環(huán)且核磁共振氫譜有6個峰，對比A和D的分子式，反應(yīng)②應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)，A中應(yīng)含有碳碳不飽和鍵，即A結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式可能是，依據(jù)反應(yīng)④的條件，應(yīng)發(fā)生水解反應(yīng)和中和反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式可能為、，反應(yīng)⑤得到羧基，即F的結(jié)構(gòu)簡式可能為、，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，H為含有三個六元環(huán)的芳香酯，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)依據(jù)上述分析，X的分子式為C11H12O2；A的結(jié)構(gòu)簡式為；F的結(jié)構(gòu)簡式為，含有官能團是羥基和羧基；(2)反應(yīng)③發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up14(濃H2SO4),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋H2O。(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)①遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②能與NaHCO3反應(yīng)，說明含有羧基，苯環(huán)上的一氯代物有一種，說明結(jié)構(gòu)對稱，或者只含有1個氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)C11H12O2羥基、羧基(2)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up14(濃H2SO4),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋H2O10．(2024·廣東惠州期末)苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N(部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去)。請回答下列問題：(1)B的官能團的名稱是______________。(2)已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的核磁共振氫譜有3組峰，則C的結(jié)構(gòu)簡式______________________。(3)由D生成N的反應(yīng)類型是____________________，B與C反應(yīng)生成M的反應(yīng)類型是________________。(4)寫出M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________________________________________。(5)物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)是：，則符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有________種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)；③分子中有苯環(huán)，無結(jié)構(gòu)。其中苯環(huán)上只有兩個取代基，且核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶1的為____________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)已知：，寫出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH為原料制備的合成路途流程圖(無機試劑任用)。解析：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為，其含有的官能團為羧基、醛基。(2)C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應(yīng)，說明屬于飽和一元醇，C分子中有3中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)D生成N的反應(yīng)為發(fā)生縮聚反應(yīng)生成；B與C反應(yīng)生成M的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成。(4)含有羥基和酯基，與NaOH溶液反應(yīng)生成、和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)由結(jié)構(gòu)簡式可知F的分子式為C8H6O4，由F的同分異構(gòu)體符合條件可知分子中有苯環(huán)，含有—COOH，HCOO—或—CHO和—OH，若苯環(huán)上連有—COOH和HCOO—，有鄰、間、對3種位置異構(gòu)；若苯環(huán)上連有—COOH、—CHO和—OH共有10種結(jié)構(gòu)，則符合F的同分異構(gòu)體條件共有13種；若苯環(huán)上只有兩個取代基，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由題給信息可知應(yīng)先生成ClCH2COOH和苯酚鈉，然后在酸性條件下反應(yīng)生成，進而與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成目標物。答案：(1)羧基、羥基(酚羥基)(2)(3)縮聚反應(yīng)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(4)(5)13(6)11．某探討小組擬合成醫(yī)藥中間體X和Y。已知：①；(1)的名稱是______________。(2)G→X的反應(yīng)類型是__________。(3)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)下列說法不正確的是________(填字母)。A．化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色B．化合物C能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)C．化合物D能與稀鹽酸反應(yīng)D．X的分子式是C15H16N2O5(5)寫出D＋F→G的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________。(6)寫出化合物A(C8H7NO4)同時符合下列條件的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________________________________________________________________________。①分子是苯的二取代物，1HNMR譜表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氧原子；②分子中存在硝基和結(jié)構(gòu)。(7)參照以上合成路途設(shè)計的合成路途(用流程圖表示，無機試劑任選)。解析：依據(jù)上述分析可知：A為；B為；E為CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3；F為CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3；G為。(1)的甲基在苯環(huán)羧基的鄰位C原子上，因此其名稱是鄰甲基苯甲酸。(2)G變X是—NO2變?yōu)椤狽H2，發(fā)生的是還原反應(yīng)。(3)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)化合物A的苯環(huán)上有甲基，能酸性KMnO4溶液氧化，因而可以使酸性KMnO4溶液褪色，A正確；化合物C結(jié)構(gòu)簡式是，含苯環(huán)與羰基，能發(fā)生加成反應(yīng)，有Br原子可以發(fā)生取代反應(yīng)；由于Br原子連接的C原子干脆連接在苯環(huán)上，因此不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；化合物含有亞氨基，能與稀鹽酸反應(yīng)，C正確；依據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知X的分子式是C15H18N2O5，D錯誤；故合理選項是BD。(5)D＋F→G的化學(xué)方程式為。(6)化合物A(C8H7NO4)的同分異構(gòu)體同時符合下列條件：①分子是苯的二取代物，1HNHR譜表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，存在對稱結(jié)構(gòu)；②分子中存在硝基和酯基結(jié)構(gòu)，2個取代基可能結(jié)構(gòu)為：—NO2與—CH2OOCH、—NO2與—CH2COOH、—COOH與—CH2NO2、—OOCH與—CH2NO2，同分異構(gòu)體可能結(jié)構(gòu)簡式為、、。(7)由E(CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3)先在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化可得，該物質(zhì)與SOCl2發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，與NH3發(fā)生反應(yīng)得到目標產(chǎn)物，故由E合成的路途為eq\o(→,\s\up14(①NaOH溶液),\s\do15(②鹽酸酸化))eq\o(→,\s\up14(SOCl2),\s\do5())eq\o(→,\s\up14(NH3))。答案：(1)鄰甲基苯甲酸(2)還原反應(yīng)(3)(4)BD(5)12．某殺菌藥物M的合成路途如下圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中官能團的名稱是________。B→C的反應(yīng)類型是________。(2)B的分子式為_______________________________________。(3)C→D的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________________________________________________。(5)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu))；①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。其中核磁共振氫譜為4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________________