2024高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第九章第5課時官能團的性質(zhì)與有機反應(yīng)類型教案魯科版

PAGE9-第5課時官能團的性質(zhì)與有機反應(yīng)類型[課型標(biāo)簽:題型課提能課]考點一常見官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機物官能團代表物主要化學(xué)性質(zhì)烴烷烴—甲烷取代(氯氣/光照)烯烴乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烴—C≡C—乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚苯及其同系物-苯、甲苯取代(液溴/鐵)、硝化、加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色,苯除外)鹵代烴—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇—OH(醇羥基)乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚—OH(酚羥基)苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、遇三氯化鐵顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛—CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅反應(yīng)羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解類型一多官能團有機物的性質(zhì)[典例1]去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是()A.該有機物的分子式是C8H10NO3B.1mol該有機物最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C.該有機物不能與Na2CO3溶液反應(yīng)D.該有機物既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)解析:由去甲腎上腺素的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C8H11NO3,A錯誤;該有機物含2個酚羥基,與Br2發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位取代,故1mol該有機物最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng),B錯誤;由于酚羥基的酸性強于HC,故該有機物能與Na2CO3溶液反應(yīng),C錯誤;該有機物含有酚羥基,可與NaOH溶液反應(yīng);含有—NH2,可與鹽酸反應(yīng),D正確。答案:D[對點精練1]膳食纖維具有突出的保健功能,是人體的“第七養(yǎng)分素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一芥子醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是(D)A.芥子醇的分子式是C11H14O4,屬于芳香烴B.芥子醇分子中全部碳原子不行能在同一平面上C.1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng),最多消耗3molBr2D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)有氧化、取代、加成反應(yīng)解析:由結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有11個C、14個H和4個O,分子式為C11H14O4,為烴的衍生物,故A項錯誤;苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu),通過單鍵的旋轉(zhuǎn),可以使全部碳原子處于同一平面上,故B項錯誤;由于酚類與溴水的取代反應(yīng)通常發(fā)生在酚羥基的鄰、對位上,但芥子醇分子中這些位置均被其他基團占據(jù),故只有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生反應(yīng),則1mol芥子醇最多可以消耗1molBr2,故C項錯誤;芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基,故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng),故D項正確。[對點精練2]芳香化合物M的結(jié)構(gòu)簡式為,關(guān)于有機物M的說法正確的是(D)A.有機物M的分子式為C10H12O3B.1molNa2CO3最多能消耗1mol有機物MC.1molM和足量金屬鈉反應(yīng)生成22.4L氣體D.有機物M能發(fā)生取代、氧化、還原和加聚反應(yīng)解析:A項,依據(jù)有機物M的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C10H10O3,錯誤;B項,1molM中含有1mol羧基,因此1molNa2CO3最多能消耗2mol有機物M,錯誤;C項,沒有說明標(biāo)準(zhǔn)狀況,無法求算生成氣體的體積,錯誤;D項,含有的官能團中碳碳雙鍵能發(fā)生氧化、還原、加聚反應(yīng),羥基能發(fā)生氧化、取代反應(yīng),羧基能發(fā)生取代反應(yīng),正確。類型二官能團的檢驗[典例2]可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是()A.氯化鐵溶液、溴水B.碳酸鈉溶液、溴水C.高錳酸鉀酸性溶液、溴水D.高錳酸鉀酸性溶液、氯化鐵溶液解析:能使溴水褪色的是己烯,遇溴水產(chǎn)生白色沉淀的是苯酚,使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是甲苯,與高錳酸鉀酸性溶液和溴水均不反應(yīng)的是乙酸乙酯。答案:C[對點精練3]檢驗淀粉、蛋白質(zhì)、葡萄糖溶液,依次可分別運用的試劑和對應(yīng)的現(xiàn)象正確的是(A)A.碘水,變藍色;濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2,紅色沉淀B.濃硝酸,變黃色;新制Cu(OH)2,紅色沉淀;碘水,變藍色C.新制Cu(OH)2,紅色沉淀;碘水,變藍色;濃硝酸,變黃色D.碘水,變藍色;新制Cu(OH)2,紅色沉淀;濃硝酸,變黃色解析:依據(jù)淀粉、蛋白質(zhì)、葡萄糖的特征反應(yīng)對它們進行鑒別,淀粉遇碘變藍、含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃、葡萄糖與新制Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀,故選A。[對點精練4]某甲酸溶液中可能存在著甲醛,下列操作能證明的是(C)A.加入新制的Cu(OH)2加熱,有紅色沉淀產(chǎn)生,證明肯定存在甲醛B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),證明含甲醛C.試液與足量NaOH溶液混合,其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則有甲醛D.先將試液充分進行酯化反應(yīng),收集生成物進行銀鏡反應(yīng),有銀鏡產(chǎn)生,則含甲醛解析:A項,甲酸、甲醛都含有醛基,加入新制的Cu(OH)2加熱,都會發(fā)生氧化反應(yīng),產(chǎn)生紅色沉淀,因此不能證明肯定存在甲醛,錯誤;B項,甲酸、甲醛都含有醛基,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),因此不能證明含甲醛,錯誤;C項,試液與足量NaOH溶液混合,甲酸與NaOH發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生鹽HCOONa,然后加熱蒸餾,鹽的沸點高,不能蒸出,若其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng),則有甲醛,正確;D項,先將試液充分進行酯化反應(yīng),甲酸產(chǎn)生的甲酸某酯含有醛基,也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),因此收集生成物進行銀鏡反應(yīng),有銀鏡產(chǎn)生,不能證明含甲醛,錯誤。考點二有機反應(yīng)類型的推斷一、有機化學(xué)反應(yīng)類型推斷的基本思路二、常見有機反應(yīng)類型與有機物類別的關(guān)系基本類型有機物類別取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類等水解反應(yīng)鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等加成反應(yīng)烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應(yīng)鹵代烴、醇等氧化反應(yīng)燃燒絕大多數(shù)有機物KMnO4酸性溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等干脆(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應(yīng)醛、葡萄糖等聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)烯烴、炔烴等縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)提示:有機反應(yīng)中加氧或去氫稱為氧化反應(yīng),加氫或去氧稱為還原反應(yīng)。三、有機反應(yīng)類型的推斷方法1.依據(jù)官能團推斷反應(yīng)類型2.依據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型(1)消去反應(yīng)①對于醇羥基的消去,限制反應(yīng)的溫度非常重要,如乙醇在濃硫酸存在下,170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,在140℃時發(fā)生取代反應(yīng)(分子間脫水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。濃硫酸的作用是催化劑,同時具有脫水和吸水的作用。②鹵素原子的消去,必需運用相應(yīng)的醇作為溶劑(非水溶劑),因為鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))生成醇。(2)取代反應(yīng)①烷烴發(fā)生鹵代的條件:光照。②芳香烴發(fā)生苯環(huán)上鹵代的條件:催化劑(Fe)。③鹵代烴水解的條件:NaOH/水溶液。④醇和羧酸的酯化反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱。⑤苯環(huán)上的硝化反應(yīng)條件:濃硝酸和濃硫酸的混酸、加熱。⑥苯環(huán)上的磺化反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱。(3)加成反應(yīng)含或—C≡C—的加成反應(yīng):①H2(催化劑);②Br2(CCl4)。(4)氧化反應(yīng)含—CHO的有機物的氧化反應(yīng):與銀氨溶液或新制Cu(OH)2共熱。3.依據(jù)反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同推斷反應(yīng)類型(1)加成反應(yīng)加成反應(yīng)的特點:“只上不下”,由反應(yīng)物和反應(yīng)特點可推斷產(chǎn)物。①烯烴+H2烷烴;②羰基+H2醇;③烯烴+H2O醇;④苯環(huán)+H2環(huán)己烷。(2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)的特點:“只下不上”,由飽和鍵變成不飽和鍵。①醇烯烴;②鹵代烴烯烴。(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)的特點:“加氧或去氫”。①醇醛酸;②;③烯烴雙鍵斷裂,生成相應(yīng)的羧酸、醛或酮。類型一依據(jù)官能團推斷反應(yīng)類型[典例1]結(jié)構(gòu)為的有機物可以通過不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì):①②③④生成這四種有機物的反應(yīng)類型依次為()A.取代、消去、酯化、加成B.取代、消去、加聚、取代C.酯化、取代、縮聚、取代D.酯化、消去、氧化、取代解析:中含—COOH和—OH,發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成①,該反應(yīng)屬于酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng);發(fā)生—OH的消去反應(yīng)生成②,該反應(yīng)為消去反應(yīng);—OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成—CHO,該反應(yīng)類型為氧化反應(yīng);—OH與濃HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成④,該反應(yīng)類型為取代反應(yīng),故D項正確。答案:D[對點精練1]有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,則此有機物可發(fā)生的反應(yīng)類型有(B)①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A.①②③⑤⑥ B.①②③④⑤⑥⑦C.②③④⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦解析:該有機物含有碳碳雙鍵、酯基、羧基、羥基等官能團,碳碳雙鍵可發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng),酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),羧基、羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),羥基還可發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng),羧基還可以發(fā)生中和反應(yīng),故B項正確。[對點精練2]下列各組中的反應(yīng),屬于同一反應(yīng)類型的是(D)A.由溴丙烷水解制丙醇,由丙烯與水反應(yīng)制丙醇B.由甲苯硝化制對硝基甲苯,由甲苯氧化制苯甲酸C.由乙醛制乙醇,由乙醛制乙酸D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯,由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析:由溴丙烷水解制丙醇發(fā)生的是取代反應(yīng),由丙烯與水反應(yīng)制丙醇發(fā)生的是加成反應(yīng),A錯誤;由甲苯硝化制對硝基甲苯發(fā)生的是取代反應(yīng),由甲苯氧化制苯甲酸發(fā)生的是氧化反應(yīng),B錯誤;由乙醛制乙醇發(fā)生的是還原反應(yīng),由乙醛制乙酸發(fā)生的是氧化反應(yīng),C錯誤;由乙酸和乙醇制乙酸乙酯發(fā)生的是取代反應(yīng),由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇發(fā)生的也是取代反應(yīng),D正確。類型二綜合推斷有機反應(yīng)類型[典例2]富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的協(xié)作物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”,可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路途:回答下列問題:(1)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式,并指明反應(yīng)類型。①A→B:,反應(yīng);

②B→:,反應(yīng);

③→C:,反應(yīng);

④C→:,反應(yīng)。

(2)富馬酸為二元羧酸,1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況);富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二元羧酸的還有(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。

解析:環(huán)己烷與氯氣在光照條件下生成的B為鹵代烴,B發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯,則B為,環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的C為,C再發(fā)生消去反應(yīng)生成,與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成,發(fā)生氧化反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到,進行酸化得到富馬酸為。答案:(1)①+Cl2+HCl取代②+NaOH+NaCl+H2O消去③+Br2加成④+2NaOH+2NaBr+2H2O消去(2)44.8、[對點精練3]已知甲苯可以進行如下轉(zhuǎn)化:C7H14三硝基甲苯甲苯ABCD回答下列問題:(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為,反應(yīng)③的反應(yīng)類型