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PAGEPAGE9科學家怎樣探討有機物一、選擇題1.用核磁共振儀對分子式為C3H8O的有機物進行分析,核磁共振氫譜有三個峰,峰面積之比是1∶1∶6,則該化合物的結構簡式為(B)解析:三個峰說明有三種不同化學環(huán)境的氫原子,且個數比為1∶1∶6,只有B項符合。D項結構不明,是分子式而不是結構簡式。2.驗證某有機物屬于烴,應完成的試驗內容是(D)A.只測定它的C、H原子個數比B.只證明它完全燃燒后的產物只有水和CO2C.只測定其燃燒產物中水和CO2的物質的量之比D.只測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成CO2和水的質量解析:烴只含C、H兩種元素。只測定它的C、H原子個數比,不能驗證該有機物屬于烴,如甲烷、甲醇中C、H原子個數比都是1∶4,故A錯誤;甲烷、甲醇的燃燒產物都是H2O和CO2,則只證明它完全燃燒后產物只有H2O和CO2,不能驗證該有機物屬于烴,故B錯誤;只測定其燃燒產物中H2O與CO2的物質的量之比,只能測出它的C、H原子個數比,不能驗證該有機物屬于烴,故C錯誤;只測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質量,若試樣的質量與CO2和H2O中C、H元素的質量之和相等,則能驗證該有機物屬于烴,故D正確。3.某氣態(tài)烴對空氣的相對密度為2,在氧氣中充分燃燒1.16g這種烴,并將所得產物通過裝有無水氯化鈣的干燥管和裝有堿石灰的干燥管,當稱量這兩個干燥管的質量時,它們依次增重1.8g和3.52g。這種烴的化學式是(B)A.C2H6B.C4H10C.C5H10D.C5H解析:氣態(tài)烴對空氣(空氣的平均相對分子質量為29)的相對密度為2,則該烴的相對分子質量為29×2=58,則該烴的物質的量為eq\f(1.16g,58g·mol-1)=0.02mol,裝有無水氯化鈣的干燥管增重的1.8g為生成水的質量,其物質的量為eq\f(1.8g,18g·mol-1)=0.1mol,裝有堿石灰的干燥管增重的3.52g為生成二氧化碳的質量,其物質的量為eq\f(3.52g,44g·mol-1)=0.08mol,依據原子守恒可知烴分子中N(C)=eq\f(0.08mol,0.02mol)=4、N(H)=eq\f(0.1mol×2,0.02mol)=10,則該烴的分子式為C4H10,故B正確。4.二甲醚和乙醇是同分異構體,其鑒別可采納化學方法或物理方法,下列鑒別方法中不能對二者進行鑒別的是(B)A.利用金屬鈉或者金屬鉀 B.利用質譜法C.利用紅外光譜法 D.利用核磁共振氫譜解析:乙醇中含有—OH,可與金屬鉀或鈉反應生成氫氣,但二甲醚不反應,可鑒別,故A不符合題意;質譜法可確定分子的相對分子質量,因二者的相對分子質量相等,則不能鑒別,故B符合題意;二者含有的官能團和共價鍵的種類不同,紅外光譜法可鑒別,故C不符合題意;二者含有氫原子的種類不同,核磁共振氫譜可鑒別,故D不符合題意。5.在核磁共振氫譜中出現3組峰,且氫原子個數比為3∶1∶4的化合物是(C)解析:A項中的有機物有2種氫原子,個數比為3∶1;B項中的有機物有3種氫原子,個數比為1∶1∶3;C項中的有機物有3種氫原子,個數比為3∶1∶4;D項中的有機物有2種氫原子,個數比為3∶2,故選C。6.某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成2.24L該混合氣體完全燃燒后,得到4.48L二氧化碳(氣體均為標準狀況)和3.6g水,則這兩種氣體可能是(B)A.CH4和C3H8 B.CH4和C3H4C.C2H4和C3H4 D.C2H4和C2H6解析:n(C)=eq\f(4.48L,22.4L·mol-1)=0.2mol,n(H)=eq\f(3.6g,18g·mol-1)×2=0.4mol,n(混合物)∶n(C)∶n(H)=1∶2∶4。所以該混合氣體的平均分子式為C2H4。符合題意的組合只有B選項。7.下列各組混合物無論以何種比例混合,只要總的物質的量肯定,完全燃燒時消耗氧氣的量是定值的是(C)A.CH2O、C2H4O2、C6H12O6B.H2、CO、CH3OHC.CH2=CH2、C2H5OH、HOCH2CH2COOHD.C6H6、C5H12、C7H6O2解析:各組混合物無論以何種比例混合,只要總的物質的量肯定,完全燃燒時消耗氧氣的量是定值,則1mol各組分消耗氧氣的物質的量相等。CH2O改寫為C·H2O,C2H4O2改寫為C2·2H2O,C6H12O6改寫為C6·6H2O,1molCH2O、C2H4O2、C6H12O6耗氧量不相等,A錯誤;CH3OH改寫為CH2·H2O,與氫氣、CO的耗氧量不相等,B錯誤;C2H5OH改寫為C2H4·H2O,HOCH2CH2COOH改寫為C2H4·CO2·H2O,1molCH2=CH2、C2H5OH、HOCH2CH2COOH耗氧量相等,C正確;C7H6O2改寫為C6H6·CO2,與C6H6耗氧量相等,而與C5H12耗氧量不相等,D錯誤。8.某有機化合物A的相對分子質量為136,分子式為C8H8O2。A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示。下列關于有機化合物A的說法中不正確的是(D)A.有機化合物A屬于酯類化合物,在肯定條件下能發(fā)生水解反應B.有機化合物A在肯定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應C.符合題中有機化合物A分子結構特征的有機物有1種D.A的同分異構體中與其屬于同類化合物的只有2種解析:苯環(huán)上只有一個取代基,則苯環(huán)上有三種氫原子,苯基(C6H5—)的相對分子質量是77,則取代基的相對分子質量是59,比照核磁共振氫譜可知,取代基上的氫原子是等效的,比照紅外光譜可推斷,A的結構簡式是,故A、B、C項均正確。與A同類的同分異構體有5種,故D項錯誤。9.法國化學家伊夫·肖萬獲2005年諾貝爾化學獎。他發(fā)覺了烯烴里的碳碳雙鍵會被拆散、重組,形成新分子,這種過程被命名為烯烴復分解反應。烯烴復分解反應可形象地描述為交換舞伴(如圖所示)。烯烴復分解反應中的催化劑是金屬卡賓(如CH2=M),金屬卡賓與烯烴分子相遇后,兩對舞伴會短暫組合起來,手拉手跳起四人舞蹈。隨后它們“交換舞伴”,組合成兩個新分子,其中一個是新的烯烴分子,另一個是金屬原子和它的新舞伴。后者會接著找尋下一個烯烴分子,再次“交換舞伴”。把C6H5CH2CH=CH2與CH2=M在肯定條件下混合反應,下列產物不行能存在的是(C)A.C6H5CH2CH=MB.CH2=CH2C.C6H5CH2CH2C6HD.C6H5CH2CH=CHCH2C6H解析:依據圖示中反應機理,烯烴發(fā)生復分解反應后可形成新的,而不行能形成C—C,故不行能存在C6H5CH2CH2C6H5。10.下圖是A、B兩種物質的核磁共振氫譜。已知A、B兩種物質都是烴類,都含有6個氫原子。請依據下圖兩種物質的核磁共振氫譜譜圖選擇出可能屬于下圖的兩種物質(B)A.A是C3H6;B是C6H6 B.A是C2H6;B是C3H6C.A是C2H6;B是C6H6 D.A是C3H6;B是C2H6解析:核磁共振氫譜是記錄不同氫原子核對電磁波的汲取狀況來推知氫原子種類的譜圖。依據題目所示的譜圖,圖1中只有一種氫原子,且是穩(wěn)定的氫原子,所以圖1中為C2H6。在圖2中,氫原子中有3種,且比例為2∶1∶3,符合此狀況的物質分子是C3H6。C3H6的結構簡式為CH3—CH=CH2,其中氫原子有三種,這三種氫原子的原子核汲取的電磁波的強度不相同,且是3∶1∶2的,因此圖2是C3H6的核磁共振氫譜譜圖。11.某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素,現已知下列條件:①X中C的質量分數;②X中H的質量分數;③X在標準狀況下的體積;④X對氫氣的相對密度;⑤X的質量。欲確定X的分子式,所需的最少條件是(A)A.①②④B.②③④C.①③⑤D.①②解析:由①②可確定該氣態(tài)化合物的最簡式,若要確定X的分子式,還須要知道X的相對分子質量,即須要知道X對H2的相對密度。二、填空題12.有機物A常用于食品德業(yè)。已知9.0gA在足量O2中充分燃燒,將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰,分別增重5.4g和13.2g,經檢驗剩余氣體為O2。(1)A分子的質譜圖如圖所示,從圖中可知其相對分子質量是90,則A的分子式是C3H6O3。(2)A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應,A肯定含有的官能團名稱是羧基。(3)A分子的核磁共振氫譜有4組汲取峰,峰面積之比是1∶1∶1∶3,則A的結構簡式是CH3CH(OH)COOH。(4)請寫出官能團與A相同的同分異構體的結構簡式:HOCH2CH2COOH。解析:(1)由A分子的質譜圖可知,A的相對分子質量為90,9.0gA的物質的量為eq\f(9.0g,90g·mol-1)=0.1mol,燃燒生成二氧化碳的物質的量為eq\f(13.2g,44g·mol-1)=0.3mol、生成水的物質的量為eq\f(5.4g,18g·mol-1)=0.3mol,則有機物分子中N(C)=eq\f(0.3mol,0.1mol)=3、N(H)=eq\f(0.3mol×2,0.1mol)=6,則N(O)=eq\f(90-12×3-6,16)=3,故有機物A的分子式為C3H6O3。(2)A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應,A肯定含有羧基。(3)有機物A的分子式為C3H6O3,含有羧基,A分子的核磁共振氫譜有4組汲取峰,說明含有4種H原子,峰面積之比是1∶1∶1∶3,則A的結構簡式為CH3CH(OH)COOH。13.有機物分子式的確定常采納燃燒法,其操作如下:在電爐加熱下用純氧氣氧化管內樣品,依據產物的質量確定有機物的組成。如圖所示是用燃燒法測定有機物分子式常用的裝置,其中A管裝堿石灰,B管裝無水CaCl2?,F精確稱取1.80g有機物樣品(含C、H元素,還可能含有O元素),經燃燒被汲取后A管質量增加1.76g,B管質量增加0.36g。請按要求填空:(1)此法相宜于測定固體有機物的分子式,此有機物的組成元素可能是C、H、O。(2)產生的氣體按從左到右的流向,所選各裝置導管口的連接依次是gefhicd(或dc)ab(或ba)。(3)E和D中應分別裝有何種藥品H2O2(或H2O),MnO2(或Na2O2)。(4)假如將CuO網去掉,A管增加的質量將減小(填“增大”“減小”或“不變”)。(5)該有機物的最簡式是CHO2。(6)要確定該有機物的分子式,還必需知道的數據是B。A.消耗E中液體的質量 B.樣品的摩爾質量C.CuO固體削減的質量 D.C裝置增加的質量E.燃燒消耗氧氣的物質的量(7)在整個試驗起先之前,需先讓D產生的氣體通過整套裝置一段時間,其目的是除去裝置中的空氣。解析:(1)B管質量增加為所汲取的水的質量,A管質量增加為所汲取CO2的質量。m(H2O)=0.36g,m(H)=0.36g×2/18=0.04g。m(CO2)=1.76g,m(C)=1.76g×12/44=0.48g。1.80g-0.04g-0.48g=1.28g,故有機物中除C、H兩種元素外,還有O元素。(2)要確定有機物的分子式,首先要確定有機物的組成元素。由題中信息可知,B管汲取水分,A管汲取CO2,所以B管應在A管前面,否則A管會將CO2、H2O一同汲取。有機物在電爐中燃燒須要O2,這就須要將D裝置與電爐相連,D裝置供應的氧氣中有水分,其后應連接C裝置除去水分,故導管的接口依次為g-e-f-h(huán)-i-c-d-a-b(其中a與b,c與d的依次可交換)。(3)E、D中的藥品明顯是用來制O2的,E中為液體,D中為固體。明顯液體是H2O2(或H2O),固體為MnO2(或Na2O2)。(4)若將氧化銅網去掉,則有機物燃燒產生的CO不能被A管汲取,A管增加的質量減小。(5)由(1)可知,n(H)=0.04mol,n(C)=eq\f(0.48g,12g·mol-1)=0.04mol,n(O)=eq\f(1.28g,16g·mol-1)=0.08mol,該有機物的最簡式為CHO2。(6)已知最簡式為CHO2,只要再知道有機物的相對分子質量,即可求出其分子式。設其分子式為(CHO2)n,則n=相對分子質量/最簡式的式量=相對分子質量/45。(7)通O2趕盡裝置中的CO2和水,否則所求有機物中C、H含量偏高。14.利用核磁共振技術可測定有機物分子的三維結構。在有機物分子中,不同位置的氫原子的核磁共振氫譜中給出的特征峰也不同,依據特征峰可以確定有機物分子中氫原子的種類和數目。例如,乙醚的結構簡式為CH3CH2OCH2CH3,其核磁共振氫譜中給出的特征峰有兩個,如圖所示:(1)下列物質中,其核磁共振氫譜給出的特征峰只有一個的是AD。A.CH3CH3 B.CH3COOHC.CH3COOCH3 D.CH3COCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氫譜如圖所示,A的結構簡式為BrCH2CH2Br,請預料B的核磁共振氫譜上有兩個特征峰。(3)用核磁共振氫譜的方法來探討C2H6O的結構,請簡要說明依據核磁共振氫譜的結果來確定C2H6O分子的結構簡式的方法:若圖譜中給出了3個汲取峰(信號),則說明C2H6O的結構簡式是CH3CH2OH;若圖譜中給出了1個汲取峰,則說明C2H6O的結構簡式為CH3OCH3。解析:(1)由題意可知,核磁共振氫譜中峰的數目與分子中氫原子化學環(huán)境相關,有幾種化學環(huán)境的氫原子就有幾個峰,要求該化合物的核磁共振氫譜只有一個峰,則只有一種化學環(huán)境的氫原子,所以A、D都符合;(2)由A的氫譜圖中只有一個峰,可得A的結構簡式為BrCH2CH2Br,而B的結構簡式只能是CH3CHBr2其氫譜圖中有二個峰;(3)依據C2H6O能寫出的結構簡式只有2種:CH3CH2OH和CH3OCH3,所以假如氫譜中存在3個峰,則為CH3CH2OH;假如氫譜中存在1個峰,則為CH3OCH3。15.某探討性學習小組為確定某蠟狀有機物A的結構和性質,他們擬用傳統試驗的手段與現代技術相結合的方法進行探究。請你參加過程探究。Ⅰ.試驗式的確定(1)取樣品A進行燃燒法測定,發(fā)覺燃燒后只生成CO2和H2O,某次燃燒后,經換算得到了0.125molCO2和0.15molH2O。據此得出的結論是分子中n(C)∶n(H)=5∶12,分子式為C5H12Ox(x=0,1,2……)。(2)另一試驗中,取3.4g蠟狀有機物A在3.36L(標準狀況下,下同)氧氣中完全燃燒,兩者均恰好完全反應,生成2.8LCO2和液態(tài)水。由此得出A的試驗式是C5H12O4。Ⅱ.結

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