高一化學(xué)學(xué)案：第二單元食品中的有機(jī)化合物

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精皰工巧解牛知識?巧學(xué)一、乙醇1.物理性質(zhì)乙醇是無色、具有特殊香味的液體，密度比水小，與水以任意比例混溶,能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物，是良好的有機(jī)溶劑，易揮發(fā)。無水酒精中乙醇的含量為99。5％。要點(diǎn)提示酒精的密度隨著溶液的濃度的增大而減小。2。分子結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)式為:.辨析比較—OH與OH—電子式電荷數(shù)存在形式相同點(diǎn)羥基(—OH)不顯電性不能獨(dú)立存在組成元素相同氫氧根（OH-）帶一個單位負(fù)電荷能獨(dú)立存在于離子晶體或溶液中3.化學(xué)性質(zhì)（1)跟金屬鈉反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑現(xiàn)象：鈉首先沉入試管底部，反應(yīng)比較緩和，最后鈉塊上浮。結(jié)論：乙醇比水難電離。（2)跟氧氣的反應(yīng)首先:2Cu+O22CuO(銅絲變黑)然后，將灼熱的銅絲插入乙醇中：將上面兩式合寫為：2CH3CH2OH+O2+2H2O,可見銅起到催化劑的作用。（3）乙醇的其他氧化反應(yīng)①燃燒氧化：乙醇在空氣中可燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，放出大量的熱,方程式為：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O.②被強(qiáng)氧化劑氧化:乙醇可被強(qiáng)氧化劑直接氧化成乙酸：CH3CH2OHCH3COOH知識拓展乙醇的化學(xué)性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系:乙醇的分子結(jié)構(gòu)與Na反應(yīng)a斷裂催化氧化反應(yīng)a、b均斷裂乙醇的燃燒反應(yīng)所有鍵都斷裂4.制法（1）發(fā)酵法(2）乙烯水化法：CH2==CH2+H2OCH3CH2OH二、醋酸1。乙酸的物理性質(zhì)乙酸是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，沸點(diǎn)為117。9℃，熔點(diǎn)為16。6℃；當(dāng)溫度低于16.6℃時，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又稱冰醋酸。2.分子式與結(jié)構(gòu)簡式C2H4O2，或CH3COOH。3?；瘜W(xué)性質(zhì)（1)酸的通性①與指示劑反應(yīng):使石蕊試液、pH試紙變紅。②與金屬反應(yīng)Zn+2CH3COOH(CH3COO）2Zn+H2↑③與堿性氧化物反應(yīng)CuO+2CH3COOH（CH3COO）2Cu+H2O④與堿反應(yīng)Cu（OH）2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O⑤與鹽反應(yīng)Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O(2)酯化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：用同位素示蹤的方法證明是羧酸脫羥基，醇去氫，二者結(jié)合生成水，剩余部分連成酯,即酸脫羥基醇脫氫。裝置：要點(diǎn)提示①試管傾斜45°使試管受熱面積大。②彎導(dǎo)管起到導(dǎo)氣兼冷凝的作用。③導(dǎo)氣管不能伸入到飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸.④小火加熱的原因是防止液體劇烈沸騰,減少乙醇、乙酸因揮發(fā)而損失，防止高溫時發(fā)生碳化和其他副反應(yīng)。飽和碳酸鈉的作用為：①乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度較小，減小溶解度，利于分層。②揮發(fā)出的乙酸與Na2CO3反應(yīng),除掉乙酸；揮發(fā)出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。避免乙酸特殊氣味干擾乙酸乙酯的氣味。濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑。4.工業(yè)制法(1)乙烯氧化法：乙烯乙醛乙酸2CH2==CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH（2)烷烴直接氧化法:丁烷乙酸三、酯、油脂1。酯酯存在于鮮花和水果中，這些酯都具有香味。知識拓展酯的結(jié)構(gòu)和應(yīng)用乙酸乙酯中存在基團(tuán)，叫酯基。酯的通式為。酯的用途很多,一般可用于飲料和糖果制備的香料，還可作溶劑，如指甲油、膠水中的溶劑。2.油脂(1）油脂的分類及組成油脂可分為油和脂肪。油一般是從植物種子里榨取出來的，呈液態(tài)。脂肪是動物體內(nèi)含有的,呈固態(tài).（2)油脂的結(jié)構(gòu)和組成脂是由高級脂肪酸和甘油發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，是高級脂肪酸的甘油酯，如硬脂酸甘油酯：油脂的通式可寫成，其中R1、R2、R3可以相同，也可以不同。如果R1、R2、R3相同則稱為單甘油酯,如果R1、R2、R3不同則稱為混甘油酯.天然的油脂大都是混甘油酯。知識拓展酯和油脂的聯(lián)系和區(qū)別酯和油脂首先是概念上的不相同。由酸（有機(jī)酸或無機(jī)含氧酸)和醇脫水生成的化合物統(tǒng)稱為酯,如甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均屬于酯類，而油脂僅指高級脂肪酸與甘油(丙三醇)所生成的酯,因而它是酯中特殊的一類.(3）油脂的化學(xué)性質(zhì)酯能發(fā)生水解反應(yīng)，所有油脂也可以在酸或堿的存在下發(fā)生水解反應(yīng)。例如硬脂酸甘油酯的水解：皂化反應(yīng)：反應(yīng)生成的硬脂酸鈉是肥皂的主要成分，所以說油脂在堿性條件下的水解又叫皂化反應(yīng).植物油脂主要是不飽和高級脂肪酸甘油酯,所以分子中存在不飽和鍵，還可以發(fā)生加成反應(yīng).例如(植物油脂）(動物油脂）（4)油脂的用途油脂是熱能最高的營養(yǎng)物質(zhì),也是重要的工業(yè)原料,用油脂還可以制造肥皂和油漆等.油脂是重要的供能物質(zhì).人體中的脂肪還是維持生命活動的一種備用能源。同時，油脂還能保持體溫和保護(hù)內(nèi)臟器官,促進(jìn)脂溶性維生素(如維生素A、D、E、K）在人體內(nèi)的吸收.有些高級脂肪酸是人體必需的，如亞油酸在人體內(nèi)參與前列腺素的合成.四、糖類1。糖類化合物的組成糖類是由C、H、O三種元素組成的有機(jī)化合物。糖類包括葡萄糖、蔗糖、淀粉、纖維素等.2。糖的分類根據(jù)能否水解以及水解產(chǎn)物的多少進(jìn)行分類。不能水解成更簡單的糖叫單糖，能水解成兩分子單糖的糖叫二糖，水解生成多分子單糖的糖叫多糖.要點(diǎn)提示葡萄糖和果糖、蔗糖與麥芽糖的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，應(yīng)互為同分異構(gòu)體。而淀粉和纖維素雖分子式都可表示為（C6H10O5)n，但由于n值的不同其分子式不同，且它們都應(yīng)屬于混合物，所以淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體。3.糖類的物理性質(zhì)葡萄糖蔗糖淀粉纖維素顏色、狀態(tài)白色、晶體無色、晶體白色、粉末白色、纖維狀水溶性能溶溶于水不溶于冷水,部分溶于熱水形成懸濁液不溶于水，也不溶于有機(jī)溶劑4.葡萄糖（1）葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)葡萄糖的分子式為C6H12O6，其結(jié)構(gòu)式為：，結(jié)構(gòu)簡式為：CH2OH(CHOH）4CHO。(2)葡萄糖與銀氨溶液的反應(yīng)葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng)一段時間會觀察到試管壁上附著有一層光亮的銀。聯(lián)想發(fā)散銀氨溶液的制取制取銀氨溶液時先向試管中加入硝酸銀溶液，然后再加入稀氨水，首先發(fā)生的反應(yīng)為Ag++NH3·H2O====AgOH↓+。AgOH在溶液中不能穩(wěn)定存在，短時間內(nèi)部分發(fā)生分解反應(yīng)（較長時間分解完全)，2AgOH====Ag2O+H2O。AgOH與Ag2O都能溶解在過量的氨水中，發(fā)生的反應(yīng)為：AgOH+2NH3·H2O====Ag（NH3）2OH+2H2O，Ag2O+4NH3·H2O====2Ag(NH3)2OH+3H2O。以上反應(yīng)中總反應(yīng)為：Ag++2NH3·H2O====［Ag（NH3）2]++2H2O。銀氨溶液呈堿性，有弱氧化性。(3)葡萄糖與新制Cu(OH)2反應(yīng)先向試管中加入2mL10%的NaOH溶液，再滴加4—5滴5％CuSO4溶液,有藍(lán)色渾濁生成。再加入葡萄糖溶液并加熱,會發(fā)現(xiàn)藍(lán)色渾濁轉(zhuǎn)變成磚紅色沉淀.葡萄糖與新制Cu（OH)2的反應(yīng)方程式2CH2OH(CHOH）4CHO+2Cu（OH)22CH2OH（CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O。5.糖的水解麥芽糖、淀粉、纖維素在一定條件下都可以水解生成葡萄糖。方程式如下:C12H22O11+H2O2C6H12O6麥芽糖葡萄糖(C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6淀粉(或纖維素)葡萄糖五、蛋白質(zhì)和氨基酸1。蛋白質(zhì)（1）蛋白質(zhì)的存在蛋白質(zhì)廣泛存在于生物體內(nèi)，是組成細(xì)胞的基礎(chǔ)物質(zhì)。動物的肌肉、皮膚、血液、乳汁以及毛、發(fā)、蹄、角等都是由蛋白質(zhì)構(gòu)成的。蛋白質(zhì)是構(gòu)成人體的基礎(chǔ)物質(zhì)，它約占人體除水分外剩余質(zhì)量的一半.許多植物（如大豆、花生、小麥、稻谷)的種子里也含有豐富的蛋白質(zhì)。（2）蛋白質(zhì)的組成蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S、P等元素。蛋白質(zhì)是成千上萬個氨基酸分子通過肽鍵結(jié)合而成,由于形成蛋白質(zhì)的氨基酸種類不同，如數(shù)量不同，氨基酸的排列順序也不同，所以蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜.但其基本的結(jié)構(gòu)單元仍是氨基酸.蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量從幾萬到幾千萬，是天然的有機(jī)高分子化合物.（3）蛋白質(zhì)的性質(zhì)①蛋白質(zhì)的鹽析向蛋白質(zhì)溶液中加入輕金屬鹽后，會使蛋白質(zhì)的溶解度降低,而從溶液中析出，這種作用叫鹽析.往鹽析后的蛋白質(zhì)中加蒸餾水，蛋白質(zhì)又重新溶解。要點(diǎn)提示鹽析屬于物理變化。鹽析是可逆過程，鹽析析出的蛋白質(zhì)，加入較多量的水，還會溶解。利用鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)。②蛋白質(zhì)的變性向蛋白質(zhì)中加入稀硫酸、硫酸銅、甲醛溶液后,或者將蛋白質(zhì)加熱，都會看到有沉淀析出，這種現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。加入蒸餾水之后，變性的蛋白質(zhì)不溶解，且失去生理活性。要點(diǎn)提示蛋白質(zhì)的變性是一種化學(xué)變化，是不可逆的。這種變化使蛋白質(zhì)的化學(xué)組成或空間結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，因而生理功能會隨之改變。③顏色反應(yīng):向蛋白質(zhì)溶液中滴入幾滴濃硝酸會發(fā)現(xiàn)蛋白質(zhì)變黃，這一變化叫做蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng).例如：如果不慎將濃硝酸濺在皮膚上而使皮膚發(fā)黃，就是發(fā)生顏色反應(yīng)的結(jié)果。一般分子內(nèi)有苯環(huán)存在的蛋白質(zhì)與濃HNO3有顏色反應(yīng)。2.氨基酸(1）氨基酸的結(jié)構(gòu)氨基酸中既含有氨基(—NH2），又含有羧基（—COOH）。（2)氨基酸的性質(zhì)氨基酸結(jié)構(gòu)中含有氨基和羧基,所以既有酸性，又有堿性;既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)；又可在氨基酸之間發(fā)生反應(yīng).與酸反應(yīng)：與堿反應(yīng)：自身反應(yīng)：其中基團(tuán)稱為肽鍵。問題?探究問題1如何檢驗(yàn)乙醇中是否含有水？怎樣才能制得無水酒精？探究:檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，可向其中加入無水硫酸銅，若變藍(lán)，則證明其中含有水.在實(shí)驗(yàn)室中制備無水酒精時，是在95％的酒精中加入新制的生石灰（CaO）加熱回流，使酒精中的水跟CaO反應(yīng)，生成不揮發(fā)的Ca（OH)2來除去水分，然后蒸餾，這樣可得99.5％的無水酒精。問題2為什么把糖類稱為碳水化合物？探究：糖類是由C、H、O三種元素組成的有機(jī)化合物,過去發(fā)現(xiàn)的糖中，其中氧、氫的比例為1∶2，與水的組成相同，所以各種糖可以寫成Cn(H2O)m的形式,例如：葡萄糖可寫成C6(H2O)6,蔗糖可寫成C12(H2O）11。但不是所有的糖都能寫成Cn(H2O）m形式，例如鼠李糖C6H12O5.能夠?qū)懗蒀n(H2O)m形式的也不一定是糖類，例如：甲醛CH2O，乙酸C2H4O2等。所以，碳水化合物這個名稱雖然仍被采用，但已失去原來的意義。問題3酯和油脂有什么聯(lián)系和區(qū)別？油脂是純凈物還是混合物?植物油與動物脂肪組成上有何不同？探究：酯和油脂概念不同.由酸（有機(jī)酸或無機(jī)含氧酸)和醇脫水生成的化合物統(tǒng)稱為酯，如甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均屬于酯類，而油脂僅指高級脂肪酸與甘油(丙三醇)所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類。天然的油脂都是混合物。如豬油、花生油等這些未經(jīng)分離提純的油脂,都是由不同的甘油酯分子和其他雜質(zhì)組成的混合物。高級脂肪酸有飽和的，也有不飽和的,植物油主要是不飽和高級脂肪酸的甘油酯，而動物脂肪通常是飽和高級脂肪酸的甘油酯。問題4酒精能滲入細(xì)菌體內(nèi),使組成細(xì)菌的蛋白質(zhì)凝固，所以酒精在醫(yī)療衛(wèi)生上常用作消毒殺菌劑。為什么用70％—75％的酒精而不用純酒精消毒呢？探究：這是因?yàn)榫凭珴舛仍礁?使蛋白質(zhì)凝固的作用越強(qiáng)。當(dāng)高濃度的酒精與細(xì)菌接觸時，就能使菌體表面迅速凝固，形成一層包膜，阻止了酒精繼續(xù)向菌體內(nèi)部滲透。細(xì)菌內(nèi)部的細(xì)胞沒能被徹底殺死，待到適當(dāng)時機(jī),包膜內(nèi)的細(xì)胞可能將包膜沖破重新復(fù)活.因此，使用濃酒精達(dá)不到消毒殺菌的目的.如果使用70％-75%的酒精，既能使組成細(xì)菌的蛋白質(zhì)凝固，又不能形成包膜，能使酒精繼續(xù)向內(nèi)部滲透，而使其徹底消毒殺菌。經(jīng)實(shí)驗(yàn),若酒精的濃度低于70％，也不能徹底殺死細(xì)菌。問題5怎樣用實(shí)驗(yàn)證明某種油是油脂還是礦物油?探究：油脂在堿性或酸性條件下都可以水解,酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，堿性條件下生成肥皂和甘油，而礦物油與酸、堿均不反應(yīng)，不能水解.因此，取兩支試管分別加入少量樣品，并加入滴有酚酞的NaOH的稀溶液(紅色),振蕩并微熱試管片刻，可以觀察到一支試管中溶液紅色褪去，另一支試管中溶液不褪色，不褪色的是礦物油，褪色的是油脂.典題?熱題例1將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，銅片質(zhì)量增加的是()A.硝酸B。稀鹽酸C.Ca(OH)2溶液D。乙醇解析：銅片在酒精燈上加熱,發(fā)生化學(xué)反應(yīng)：2Cu+O22CuO，質(zhì)量增加。當(dāng)遇到硝酸和稀鹽酸后，發(fā)生的反應(yīng)分別為：CuO+2HNO3====Cu（NO3）2+H2O、CuO+2HCl====CuCl2+H2O，反而使銅片質(zhì)量減少。當(dāng)遇到乙醇時發(fā)生反應(yīng)：CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O，CuO被還原為Cu,前后質(zhì)量不變.當(dāng)遇到Ca（OH）2溶液時,CuO不與它反應(yīng)，故加熱后的銅片比原銅片質(zhì)量增加，C選項(xiàng)符合題意.答案:CCO+CuOCu+CO2，乙醇在反應(yīng)中作還原劑，表現(xiàn)還原性.例2分子中含有一個羥基的化合物A10g,與乙酸反應(yīng)生成乙酸某酯11。85g,并回收了未反應(yīng)的A1。3g,則A的相對分子質(zhì)量約為（)A。98B。116C解析：設(shè)化合物A為R—OH,相對分子質(zhì)量為Mr，則發(fā)生的酯化反應(yīng)為：CH3COOH+HO—RCH3COOR+H2OMrMr+60—18(10-1.3)g11。85g解得Mr=116，答案為B。答案:B方法歸納一元羧酸與一元醇發(fā)生酯化反應(yīng)時的物質(zhì)的量之比為1∶1。根據(jù)有機(jī)羧酸脫羥基，醇脫氫原子，寫出化學(xué)反應(yīng)的方程式，然后根據(jù)質(zhì)量守恒定律求解。例3等物質(zhì)的量的下列有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，消耗氧氣最多的是（)A。乙醛B.乙醇C.乙二醇（)D。甲酸甲酯(HCOOCH3)解析：將四個選項(xiàng)的分子式作如下變形：A.C2H4OC2H2·H2OB.C2H6OC2H4·H2OC。C2H6O2C2H2·2H2OD.C2H4O2C2·2H2O經(jīng)過變形后,分子中“H2O”部分不再耗氧，耗氧量僅決定于非“H2O”部分，通過比較，B符合題意。答案：B深化升華有機(jī)物完全燃燒的兩個通式：CxHy+（x+）O2xCO2+H2OCxHyOz+(x+）O2xCO2+H2O將分子式適當(dāng)變形，根據(jù)變形后的式子，判斷耗氧量更方便。例4丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有(）①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A。①②③B.①②③④C.①②③④⑤D。①③④解析：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),CH2==CH—CH2OH中有-OH，屬于醇,所以可與活潑金屬Na、K、Mg、Al等發(fā)生取代反應(yīng)；可以發(fā)生氧化反應(yīng)，—OH被氧化為-CHO；可以燃燒，生成CO2和H2O；CH2==CH—CH2OH中有雙鍵，可以與H2、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，也可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子聚合物。答案：C深化升華熟練掌握典型代表物的化學(xué)性質(zhì)，由點(diǎn)帶面,推及含有該基團(tuán)的化合物都具有類似的性質(zhì)。含有多基團(tuán)的化合物，一般具有各基團(tuán)所具有的化學(xué)性質(zhì)之和。例5實(shí)驗(yàn)室可用冰醋酸（CH3COOH)和異戊醇(）合成乙酸異戊酯，其實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，操作過程如下：①向圓底燒瓶中加入幾粒碎瓷片，先后注入15mL（0.14mol）異戊醇和20mL(0.35mol)冰醋酸，最后小心加入5mL濃H2SO4,振蕩使其不再分層。②在燒瓶上安裝水冷凝管，連好上、下水,然后加熱裝置1h，冷卻至室溫.③把燒瓶內(nèi)混合液倒入盛有飽和Na2CO3溶液的錐形瓶中,振蕩后靜置。④把③中水層分離出后，再用蒸餾水洗滌有機(jī)層幾次,并將洗滌后水層分離出。⑤將分離的有機(jī)層轉(zhuǎn)移到另一錐形瓶中，加入無水MgSO4或Mg(NO3)2處理。最后將處理后的有機(jī)層經(jīng)135—143℃蒸餾，即得乙酸異戊酯產(chǎn)品。試完成以下問題：（1)寫出乙酸和異戊醇合成乙酸異戊酯的化學(xué)方程式_________________________________，其中濃H2SO4作用是__________________,燒瓶內(nèi)碎瓷片的作用是_____________________。（2)水冷凝器的作用是__________________，冷凝管的a口是冷卻水的_____________(填“進(jìn)口"或“出口”)。（3)乙酸和異戊醇物質(zhì)的量之比為0.35∶0。14,大于1∶1,其原因是__________________。(4)③中飽和碳酸鈉的作用是________________________；⑤中無水MgSO4或Mg(NO3）2的作用是____________________________________。（5)步驟③的操作應(yīng)用____________(填儀器名稱）,洗滌分離出水層后，應(yīng)怎樣把有機(jī)層轉(zhuǎn)移至錐形瓶里______________________________________。解析：（1）酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是羧酸脫羥