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word格式-可編輯-感謝下載支持化學與環(huán)境學院2014—2015學年第二學期期末考試《有機合成》試卷命題人:陳致遠20122401147專業(yè)年級班級姓名學號題號一二三四五六七總分得分溫馨提示:1、考試時間120分鐘。2.答題前,考生務必將自己的姓名、準考證號填寫在本試題相應的位置。3.全部答案在答題卡上完成,答在本試題上無效。4.考試結束,將本試題和答題卡一并交回一、單選題(每題1分,共1×10=10分)1、1773年,伊萊爾·羅埃爾(HilaireRouelle)發(fā)現(xiàn)尿素。1828年,德國化學家弗里德里?!ぞS勒在合成某種無機物時候無意中首次合成了尿素,由此揭開了有機合成的序幕。維勒在最初打算合成的是哪一種物質 ()氯化銨B、氰酸銀C、硫酸銨D、氰酸銨2、莫達非尼是一種新型的中樞神經(jīng)精神興奮藥物,同傳統(tǒng)的中樞興奮藥物咖啡因、苯丙胺類等相比,莫達非尼無明顯毒副性及成癮性,對抑郁癥、多發(fā)性硬化癥、性能力等,都有很好的改善且具有耐受性。在合成該藥物的最后一個步驟硫代化合物氧化時,需要用到有機過氧酸。以下哪種不是常見的有機過氧酸? ()過氧醋酸B、過氧乙酸C、過氧苯甲酸D、過氧三氟甲酸3、下列化合物,其親電取代活性由大到小排列為 ()③>①>②>④B、④>②>①>③C、①>③>②>④D、①>②>③>④4、以下關于格氏試劑和Wittig試劑的說法正確的是 ()A、制備格氏試劑時使用到的乙醚的作用主要是作為溶劑、溶劑、絡合劑、驅趕不利氣體B、格氏試劑主要用于制備羧酸和制備一些醇、成環(huán)反應;C、Wittig試劑生成環(huán)外雙鍵、成環(huán)反應;D、格氏試劑和Wittig試劑體現(xiàn)了元素在有機化合物中的應用。5、發(fā)生Diels-Alder反應的立體選擇性為 ()A、加熱時,同面/同面允許B、光照時,同面/同面允許C、加熱時,同面/異面允許D、加熱和光照時都沒有立體選擇性6、以下方法不可以用來合成酚的是 ()A苯磺酸鹽堿熔法B.氯苯水解法C.醇脫水法D.異丙苯水解法· 7、與CHCl3反應所得產物為 ()A、B、C、8、下列反應不能使碳鏈剪斷的是 ()A.氯仿反應B.Hofmann反應C.酯化反應D.脫羧反應9、下列化合物,其酸性由強至弱的排列順序是 ()①苯甲酸②對甲基苯甲酸③對硝基苯甲酸④對甲氧基苯甲酸③>①>②>④B、①>④>②>③C、③>①>④>②D、④>①>③>②10、下列化合物發(fā)生硝化時反應速度最快的是 ()A.B.C.D.二、多項選擇(共10題,每題1分)1.以下關于格氏試劑和Wittig試劑的說法不正確的是 ()A.制備格氏試劑時使用乙醚的作用主要是作為溶劑、絡合劑、驅趕不利氣體B.格氏試劑主要用于制備羧酸、醇和成環(huán)反應C.Wittig試劑生成環(huán)外雙鍵、成環(huán)反應D.格氏試劑和Wittig試劑體現(xiàn)了元素化合物在有機化學中的應用2、以苯為主要原料一步就能制備以下哪些物質 ()A、B、C、D、3、環(huán)加成的方法有以下幾種 ()A、分子內的酯雙分子還原B、分子內Aldol縮合C、Dieckmann酯縮合D、丙二酸二乙酯合成法E、環(huán)加成反應4、可以由乙酰乙酸乙酯合成的產物是 ()A.B.C.D.5、下列關于Diels-Alder反應的立體專一性的說法中,錯誤的是 ()A、加熱條件下反應產物以“對旋”產物為唯一產物B、加熱條件下反應產物以“順旋”產物為唯一產物C、光照條件下反應產物以“對旋”產物為唯一產物D、光照條件下反應產物以“順旋”產物為唯一產物6、可用于制備順式鄰二醇的氧化劑有 ()A、有機過氧酸B、OsO4C、KMnO4D、四乙酸鉛7、下列屬于酸催化的縮合反應有 ()A、付氏(烷基化、?;┓磻狟、安息香縮合反應C、Mannich縮合反應 D、Perkin反應8.羧酸的合成方法有 ()A烷基苯的氧化B.伯醇和醛的氧化C.甲基酮的氧化D.醛的還原9、使用逆合成分析法分析芳香族化合物時,下列說法正確的是 ()A、盡可能利用現(xiàn)有的芳香烴原料B、先分割間位基C、先分割對位基D、可恰當利用各種官能團之間的反應20.下列合成能夠進行的是 ()A.由苯、乙酸合成B.由間硝基甲苯合成C.對溴苯甲醛合成D.CH3CH2COOH→CH3CH2CH2COOH三、是非題(10X1'=10',每空一分)1、KMnO4、OsO4都可用于制備順式鄰二醇 ()2、不能由Grinard試劑合成醇 ()3、Birch還原是指以堿金屬Li、Na、K+NH3(l)+EtOH為催化劑的條件下,有機化合物中的共軛雙鍵不易被還原,但孤立雙鍵易被還原 ()4、在不對稱Diels-Alder反應中,帶有吸電子取代基的親雙烯體和帶有給電子取代基的雙烯體對反應有利 ()5.由可用催化劑NaBH4制取 ()6、KMnO4作為氧化劑,在酸性、堿性、中性介質中都可用,且還原產物相同。 ()7、Baeyer-Villiger重排反應為分子內的親和重排反應,遷移基團的一般順序為:H<Ph<3°<1°<CH3。 ()8、在加熱條件下環(huán)合生成 ()9、硝基苯在Fe/H+和Zn/NaOH的條件下發(fā)生反應,還原產物不一樣。 ()10、沃爾夫-凱希涅爾-黃鳴龍還原反應是指肼能在酸性條件下將羰基還原成亞甲基 ()四、舉例解釋名詞(3X3'=
9',每個三分)1、導向基團不對稱合成氨解五、完成反應式(20X1'=20',每空一分)1、2、3、4、5、?6、7、8、9、 六、指定原料合成(4X5'=20',每個五分)以HCHO為原料,用有機硫試劑合成3、由合成由C4或者C4以下有機物合成七、分析并合成(3X7'=21',每個七分)1、分析并合成(要寫出合成的每個步驟)2、合成合成化合物化學與環(huán)境學院2014—2015學年第二學期期末考試《有機合成》試卷參考答案及評分標準命題人:陳致遠20122401147一、單項選擇(10×1’)12345678910DBBCACBCAB(單項選擇題共10題,每題1分,錯選0分)二、多項選擇(10×1’)12345678910ACDABABCDEABCDADBCACABCABDBCD(多項選擇題共10題,每題1分,錯選、漏選0分)三、判斷題(10×1’)12345678910√××√√××√√×(判斷題共10題,每題1分,判斷錯誤0分)四、舉例解釋名詞(3×3’)1、導向基團分子中的某些基團,對新引入基團的位置、反應速度起決定作用,這些基團稱為導向基團。如活化基團-NH2、-NHAc,鈍化基團烷基、羧基等。不對稱合成與通用氧化劑相對,指有選擇性,針對性地氧化某一官能團或化合物,如銀氨溶液能氧化醛基而不能氧化碳碳雙鍵氨解:氨解反應是指含有各種不同官能團的有機化合物在胺化劑的作用下生成胺類化合物的過程。氨解有時也叫做“胺化”或“氨基化”,但是氨與雙鍵加成生成胺的反應則只能叫做胺化不能叫做氨解解釋名詞題共3題,每題3分。粗體字為關鍵詞,答到關鍵詞上1個得1分。名詞解釋完全正確且舉例正確滿分,名詞解釋正確但沒有舉例或舉例錯誤得2分,僅舉例正確得1分,兩者均錯誤不得分。)五、完成反應式(20×1’)1、2、3、4、5、=1\*GB3①=2\*GB3②條件:=1\*GB3①=2\*GB3②指定原料合成(4×5’)以HCHO為原料,用有機硫試劑合成3、由合成由C4或者C4以下有機物合成(本大題共4小題,每題5分。其中以紅框表示
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