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…………○…………內(nèi)…………○…………裝…………○…………內(nèi)…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○…………※※請※※不※※要※※在※※裝※※訂※※線※※內(nèi)※※答※※題※※…………○…………外…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○…………第=page22頁,總=sectionpages22頁第=page11頁,總=sectionpages11頁2025年浙科版選修5化學(xué)上冊月考試卷含答案考試試卷考試范圍:全部知識點;考試時間:120分鐘學(xué)校:______姓名:______班級:______考號:______總分欄題號一二三四五六總分得分評卷人得分一、選擇題(共8題,共16分)1、下列關(guān)于有機化合物的敘述正確的是A.甲基環(huán)己烷的一氯代物有4種B.甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)二者以任意比例混合,當(dāng)總質(zhì)量一定時,充分燃燒生成水的質(zhì)量是不變的C.某烴的結(jié)構(gòu)簡式可表示為(碳原子數(shù)≤10),已知烴分子中有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,則該烴一定是苯的同系物D.分子式為C5H10O2的有機物只能含有一種官能團2、“染色”饅頭主要摻有違禁添加劑“檸檬黃”,過量食用對人體會造成很大危害。檸檬黃生產(chǎn)原料主要是對氨基苯磺酸及酒石酸,其結(jié)構(gòu)簡式如下,則下列有關(guān)說法正確的是()
對氨基苯磺酸:酒石酸:A.用系統(tǒng)命名法可命名為鄰氨基苯磺酸B.對氨基苯磺酸、酒石酸都能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C.對氨基苯磺酸苯環(huán)上的一氯代物有4種D.1mol酒石酸分別和足量鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng),都能產(chǎn)生2mol氣體3、有機物M:可用作涂料。對M的分析錯誤的是()A.M中含酯基B.M可通過加聚反應(yīng)制得C.個M水解得到個RCOOHD.M的水解產(chǎn)物中仍有高分子化合物4、下列表述合理的是A.苯與乙炔的實驗式均是C2H2B.溴乙烷的比例模型是C.羥基的電子式:D.NH3·H2O的電離方程式是NH3·H2O===NH4++OH-5、下列有機物命名正確的是A.1,3,4-三甲苯B.2-甲基-2-氯丙烷C.2-甲基-1-丙醇D.2-甲基-3-丁炔6、下列有關(guān)化學(xué)用語表示正確的是A.次氯酸的結(jié)構(gòu)式:H—Cl—OB.氮原子的結(jié)構(gòu)示意圖:C.含78個中子的碘原子:ID.的名稱:2-甲基乙醇7、下列說法正確的是A.纖維素和淀粉遇碘水均顯藍色B.蛋白質(zhì)、乙酸和葡萄糖均屬電解質(zhì)C.溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯[D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇8、中藥狼把草的成分之一M具有清炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)如圖所示:
下列敘述正確的是A.M的相對分子質(zhì)量是180B.1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C.M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時,所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D.1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO2評卷人得分二、填空題(共5題,共10分)9、已知:
物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。
請回答下列問題:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)①____________,反應(yīng)③____________。
(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________。
(3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________。
(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式____________________________。
(5)反應(yīng)④中除生成E外,還可能存在一種副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu)),它的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(6)與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________(填寫字母)。
a、醇b、醛c、羧酸d、酚10、在通常情況下;多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動失水生成碳氧雙鍵結(jié)構(gòu):
下面是9種物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系。
(1)化合物①是________,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件是___________。
(2)⑦的結(jié)構(gòu)簡式________,化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的結(jié)構(gòu)簡式是__________
(3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用②和⑧直接合成它,此反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________________。
(4)⑤的同分異構(gòu)體很多種,寫出其中屬于不同類別芳香族化合物的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________、_________11、根據(jù)題目要求;用化學(xué)語言回答問題。
(I)除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的實驗方法是什么?將答案填在橫線上。
(1)CH3CH2OH(H2O)_____________________________________________________;
(2)(NaCl)____________________________________________;
(3)(Br2)___________________________________________________。
(II)某有機物的實驗式為C2H6O;用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量,經(jīng)測定得到如圖1所示的質(zhì)譜圖;最后用核磁共振儀處理該有機物,得到如圖2所示的核磁共振氫譜圖。
試回答下列問題:
(1)該有機化合物的相對分子質(zhì)量為________。
(2)請寫出該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式________。
(III)有機物E(C3H3Cl3)是一種播前除草劑的前體;其合成路線如下。
已知D在反應(yīng)⑤中所生成的E;其結(jié)構(gòu)只有一種可能,E分子中有3種不同類型的氯(不考慮空間異構(gòu))。試回答下列問題:
(1)利用題干中的信息推測烴A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。烴A的同系物中,相對分子質(zhì)量最小的烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________。
(2)寫出下列反應(yīng)的類型:反應(yīng)①是____________,反應(yīng)③是________。
(3)利用題干中的信息推測有機物D的名稱是______________。
(4)試寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:________________________________________________________。12、系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì):
(1)______________
(2)____________
(3)_____________13、系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì):
(1)______________
(2)____________
(3)_____________評卷人得分三、有機推斷題(共7題,共14分)14、近年來;由于石油價格的不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚乙烯(PVC)和人造羊毛的合成線路。
請回答下列問題:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)①______________,反應(yīng)②__________________。
(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:PVC________________,C______________________。
(3)寫出AD的化學(xué)方程式_______________________________。
(4)與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有________種(不包括環(huán)狀化合物),寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________________。15、丁苯酞是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如下:
已知:
(1)D生成E的反應(yīng)類型為________;
(2)F的官能團名稱為________;
(3)E的含苯環(huán)同分異構(gòu)體共有________種(含E);
(4)J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán),J的結(jié)構(gòu)簡式為________,H在一定條件下還能生成高分子化合物K,H生成K的化學(xué)方程式為________。
(5)利用題中信總寫出以乙醛和苯為原料,合成的路線流程圖(其它試劑自選)。
_______________________16、肉桂酸甲酯是調(diào)制具有草莓;葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精,用于肥皂、洗滌劑、風(fēng)味劑和糕點的調(diào)味,在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機合成的中間體.合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如下圖所示:
已知:I.醛與醛能發(fā)生反應(yīng),原理如下:
Ⅱ.烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L.
請回答:
(1)化合物H中的官能團為_____________________________。
(2)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為__________________,J的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(3)G→H的反應(yīng)類型為______________________。
(4)寫出反應(yīng)H發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________,H→I的反應(yīng)________________(填“能”或“不能”)改用酸性高錳酸鉀溶液,簡述理由_______________________________________。
(5)符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有5種。寫出另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
A.能發(fā)生水解反應(yīng)。
B.與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡。
C.能與溴發(fā)生加成。
_____________、_____________。17、抗高血壓藥物洛沙坦是一種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機物;H是合成洛沙坦的一種中間體,其合成路線如下:
已知:I.
II.酯和醇可發(fā)生如下交換反應(yīng):
(1)有機物H中含氧官能團的名稱是_________。
(2)CD的反應(yīng)類型是_________。
(3)A是飽和一元醇,AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________。
(4)1molE水解生成2molCH3OH,E的結(jié)構(gòu)簡式是__________。
(5)E跟乙二醇在一定條件下能夠發(fā)生反應(yīng)生成聚合物,寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式_________。
(6)通過多步反應(yīng),將E分子中引入-NH2可得到F,F(xiàn)分子存在較好的對稱關(guān)系,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是_________。
(7)下列說法正確的是_______。(填字母)
a.A能發(fā)生取代反應(yīng);氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)。
b.1molH與足量的銀氨溶液反應(yīng);能生成1molAg
c.已知烯醇式結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定;而G卻可以穩(wěn)定存在,其原因可能是由于基團間的相互影響。
(8)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。
a.與F具有相同種類和個數(shù)的官能團。
b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
c.其核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶4∶1∶218、(藥物利伐沙班臨床主要用于預(yù)防髖或膝關(guān)節(jié)置換術(shù)患者靜脈血栓栓塞。藥物利伐沙班的合成路線如下:
已知:(R代表烴基)
(1)A的名稱是_______。
(2)B→C的化學(xué)方程式是______________________________________________。
(3)C→D的反應(yīng)類型是_______。
(4)F的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
(5)F→G所需的試劑a是_______。
(6)G→H的化學(xué)方程式是______________________________________________。
(7)以為原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,也可得到J,將下列流程圖補充完整:_______、_______
(8)J制備利伐沙班時,J發(fā)生了還原反應(yīng),同時生成了水,則J與HCl物質(zhì)的量之比為_______。19、“點擊化學(xué)”是指快速;高效連接分子的一類反應(yīng);例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng):
我國科研人員利用該反應(yīng)設(shè)計;合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)。合成線路如下圖所示:
已知:
(1)化合物A的官能團是________。
(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________。
(3)關(guān)于B和C,下列說法正確的是________(填字母序號)。
a.利用質(zhì)譜法可以鑒別B和C
b.B可以發(fā)生氧化;取代、消去反應(yīng)。
c.可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗C中含有碳碳三鍵。
(4)B生成C的過程中還有另一種生成物X,分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示只有一組峰,X的結(jié)構(gòu)簡式為_________。
(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________。
(6)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(7)為了探究連接基團對聚合反應(yīng)的影響,設(shè)計了單體K,其合成路線如下,寫出H、I、J的結(jié)構(gòu)簡式:H________I_______J________
(8)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式為________。20、某研究小組試通過以下路徑制取偶氮染料茜草黃R。
已知:①重氮鹽與酚類(弱堿性環(huán)境下)或叔胺類(弱酸性條件下)發(fā)生偶合反應(yīng);偶合的位置優(yōu)先發(fā)生在酚羥基或取代氨基的對位。
(1)G中的含氧官能團名稱為____D的系統(tǒng)命名為___________。
(2)從整個合成路線看,設(shè)計A→E步驟的作用是_____________。
(3)D與乙酸酐反應(yīng)可制得解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林。提純時可將產(chǎn)品溶于飽和碳酸鈉后除去其副產(chǎn)物中的少量高分子,試寫出生成高分子化合物的化學(xué)方程式______。
(4)M是A的相對分子質(zhì)量相差28的同系物,則含有苯環(huán)的M的同分異構(gòu)體有__種。其中核磁共振氫譜峰面積比為6:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______(任寫一種)。
(5)寫出茜草黃R的結(jié)構(gòu)簡式:_____。
(6)設(shè)計由甲苯和N,N-二甲基苯胺()合成甲基紅()的合成路線:________。評卷人得分四、元素或物質(zhì)推斷題(共2題,共10分)21、愈創(chuàng)木酚是香料;醫(yī)藥、農(nóng)藥等工業(yè)的重要的精細化工中間體;工業(yè)上以鄰硝基氯苯為原料合成愈創(chuàng)木酚的一種流程如下圖所示。
(1)反應(yīng)①②的類型依次是_________、__________。
(2)B物質(zhì)中的官能團名稱是_________。
(3)C物質(zhì)的分子式是__________。
(4)已知C物質(zhì)水解產(chǎn)物之一是氮氣,寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式________________。(不要求寫條件)
(5)愈創(chuàng)木酚的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物且含有三個取代基有_______種,其中含有氫原子種類最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是_______。22、愈創(chuàng)木酚是香料;醫(yī)藥、農(nóng)藥等工業(yè)的重要的精細化工中間體;工業(yè)上以鄰硝基氯苯為原料合成愈創(chuàng)木酚的一種流程如下圖所示。
(1)反應(yīng)①②的類型依次是_________、__________。
(2)B物質(zhì)中的官能團名稱是_________。
(3)C物質(zhì)的分子式是__________。
(4)已知C物質(zhì)水解產(chǎn)物之一是氮氣,寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式________________。(不要求寫條件)
(5)愈創(chuàng)木酚的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物且含有三個取代基有_______種,其中含有氫原子種類最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是_______。評卷人得分五、實驗題(共3題,共18分)23、醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下:
NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4①
R-OH+HBrR-Br+H2O②
可能存在的副反應(yīng)有:醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚,Br-被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下:
。
乙醇。
溴乙烷。
正丁醇。
1-溴丁烷。
密度/g·cm-3
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸點/℃
78.5
38.4
117.2
101.6
請回答:
(1)得到的溴乙烷中含有少量乙醇,為了制得純凈的溴乙烷,可用蒸餾水洗滌,分液后,再加入無水CaCl2;然后進行的實驗操作是___(填字母)。
a.分液b.蒸餾c.萃取d.過濾。
(2)溴乙烷的水溶性___乙醇(填“大于”;“等于”或“小于”);其原因是___。
(3)將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水;振蕩后靜置,產(chǎn)物在___(填“上層”;“下層”或“不分層”)。
(4)制備操作中;加入的濃硫酸必須進行稀釋,其目的是___(填字母)。
a.減少副產(chǎn)物烯和醚的生成b.減少Br2的生成。
c.減少HBr的揮發(fā)d.水是反應(yīng)的催化劑。
(5)為了檢驗溴乙烷中含有溴元素,通常采用的方法是:取少量溴乙烷,然后進行下列操作:①加熱②加入AgNO3溶液③加入稀HNO3酸化④加入NaOH溶液。下列操作順序合理的是___(填字母)。
a.①②③④b.②③①④c.④①③②d.①④②③
(6)在制備溴乙烷時,采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法,其有利于___。24、[實驗化學(xué)]
實驗室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛(實驗裝置見下圖;相關(guān)物質(zhì)的沸點見附表)。其實驗步驟為:
步驟1:將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3;1;2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后,升溫至60℃,緩慢滴加經(jīng)濃硫酸干燥過的液溴,保溫反應(yīng)一段時間,冷卻。
步驟2:將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中,攪拌、靜置、分液。有機相用10%NaHCO3溶液洗滌。
步驟3:經(jīng)洗滌的有機相加入適量無水MgSO4固體;放置一段時間后過濾。
步驟4:減壓蒸餾有機相;收集相應(yīng)餾分。
(1)實驗裝置中冷凝管的主要作用是________,錐形瓶中的溶液應(yīng)為________。
(2)步驟1所加入的物質(zhì)中,有一種物質(zhì)是催化劑,其化學(xué)式為_________。
(3)步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌有機相,是為了除去溶于有機相的______(填化學(xué)式)。
(4)步驟3中加入無水MgSO4固體的作用是_________。
(5)步驟4中采用減壓蒸餾技術(shù),是為了防止_____。
附表相關(guān)物質(zhì)的沸點(101kPa)。物質(zhì)
沸點/℃
物質(zhì)
沸點/℃
溴
58.8
1,2-二氯乙烷
83.5
苯甲醛
179
間溴苯甲醛
229
25、某化學(xué)小組采用如圖裝置;以環(huán)己醇制備環(huán)己烯:
已知:+H2O
。
密度(g/cm3)
熔點(℃)
沸點(℃
溶解性。
環(huán)己醇。
0.96
25
161
能溶于水。
環(huán)己烯。
0.81
-103
83
難溶于水。
已知:溫度高于100℃時;原料環(huán)己醇易和水形成共沸物一起被蒸出反應(yīng)體系。
(1)制備粗品。
將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中;再加入1mL濃硫酸,搖勻后放入碎瓷片,緩慢加熱至反應(yīng)完全,在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。
①如圖1導(dǎo)管B的作用是______。
②加熱試管A采用熱水浴;而非直接加熱,目的是______,試管C置于冰水浴中的目的是______。
(2)制備精品。
①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等;加入飽和食鹽水,振蕩;靜置、分層,環(huán)己烯在______層(填“上”或“下”),分液后用______(填入編號)洗滌。
A.KMnO4溶液B.稀H2SO4C.Na2CO3溶液。A.溴水或溴的四氯化碳溶液②再將環(huán)己烯按圖2裝置蒸餾;冷卻水從______口進入(填“上”或“下”)。
③收集產(chǎn)品時;如何判斷錐形瓶中收集到的為環(huán)己烯。實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是______。
A.蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品。
B.環(huán)己醇實際用量多了。
C.制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出。
(3)制環(huán)己烯時,由于濃硫酸的強氧化性,還產(chǎn)生少量SO2、CO2及水蒸氣,該小組用以下試劑檢驗SO2、CO2及水蒸氣;混合氣體通過試劑的順序是______(填序號,試劑可重復(fù)使用)
①飽和Na2SO3溶液②酸性KMnO4溶液③石灰水④無水CuSO4⑤品紅溶液評卷人得分六、原理綜合題(共3題,共6分)26、已知A——F六種有機化合物是重要的有機合成原料;結(jié)構(gòu)簡式見下表,請根據(jù)要求回答下列問題:
?;衔?。
A
B
C
結(jié)構(gòu)簡式。
化合物。
D
E
F
結(jié)構(gòu)簡式。
(1)化合物A屬于________類(按官能團種類分類)
(2)化合物B在一定條件下,可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),寫出化合物B與足量NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________。
(3)化合物C與D在一定條件下發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化得到高分子化合物Z;部分產(chǎn)物已略去。
反應(yīng)③中D與H2按物質(zhì)的量1:1反應(yīng)生成Y,則生成Z的方程式為__________。
(4)化合物D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式____________(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示):。
(5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________。
A.苯環(huán)上只有一個取代基。
B.能發(fā)生水解反應(yīng)。
C.在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成磚紅色沉淀。
(6)化合物F是合成“克矽平”(一種治療矽肺病的藥物)的原料之一;其合成路線如下:(說明:克矽平中氮氧鍵是一種特殊的共價鍵;反應(yīng)均在一定條件下進行。)
a.反應(yīng)①是原子利用率100%的反應(yīng),則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________;
b.上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中沒有涉及的反應(yīng)類型是(填代號)___________。
①加成反應(yīng)②消去反應(yīng)③還原反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤加聚反應(yīng)⑥取代反應(yīng)27、已知:
(1)該反應(yīng)生成物中所含官能團的名稱是_______;在一定條件下能發(fā)生______(填序號)反應(yīng)。
①銀鏡反應(yīng)②酯化反應(yīng)③還原反應(yīng)。
(2)某氯代烴A的分子式為C6H11Cl;它可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:
結(jié)構(gòu)分析表明:E的分子中含有2個甲基;且沒有支鏈,試回答:
①有關(guān)C的說法正確的是_____________(填序號)。
a.分子式為C6H10O2
b.C屬于醛類,且1molC與足量的新制Cu(OH)2反應(yīng)可得4molCu2O
c.C具有氧化性;也具有還原性。
d.由D催化氧化可以得到C
②寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的化學(xué)方程式;并指出反應(yīng)類型。
A→B:____________________________________________,_____________;
D→E:____________________________________________,_____________。28、美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。
(X為鹵原子;R為取代基)
經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下:
回答下列問題:
(1)C與濃H2SO4共熱生成F,F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是____________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G,G的結(jié)構(gòu)簡式是____________。
(2)在A→B的反應(yīng)中,檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是____________。
(3)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件:苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)的方程式為________________。參考答案一、選擇題(共8題,共16分)1、B【分析】【詳解】
A.甲基環(huán)己烷中與甲基相連的碳上有一個氫原子,還能夠被取代,甲基環(huán)己烷的一氯取代物有5種,故A錯誤;B.每個甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)分子中都含有8個氫原子,由于二者相對分子質(zhì)量相同[甲苯(C7H8)的相對分子質(zhì)量=12×7+8=92;甘油(C3H8O3)的相對分子質(zhì)量=12×3+8+16×3=92].即所含氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,因此二者以任意比例混合,當(dāng)總質(zhì)量一定時,充分燃燒生成水的質(zhì)量是不變的,故B正確;C.中的取代基-X可能含有碳碳三鍵,不一定是苯的同系物,故C錯誤;D.分子式為C5H10O2的有機物可能屬于羧酸類、酯類或羥基醛類等,其中羥基醛類含有2種官能團,故D錯誤;故選B。2、D【分析】A.傳統(tǒng)命名為鄰氨基苯磺酸,系統(tǒng)命名法為:2-氨基苯磺酸,故A錯誤;B.對氨基苯磺酸能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),酒石酸不能發(fā)生加成反應(yīng),故B錯誤;C.、對氨基苯磺酸中含有4種不同環(huán)境的H,故其核磁共振氫譜中有四種峰,對氨基苯磺酸苯環(huán)上的一氯代物有4種,故C錯誤;D.1mol酒石酸分別和足量鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng),都能產(chǎn)生2mol氣體,羥基與羧基均能與鈉反應(yīng)放出氫氣,羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)放出二氧化碳氣體,由于1mol酒石酸含有2個羥基和2個羧基,故放出氫氣是2mol,二氧化碳氣體是2mol,故D正確,故選D。3、C【分析】有機物M是由丙烯酸和R-OH醇先酯化再加聚得到的,其中含有酯基,故A正確,B正確。水解后為聚丙烯酸仍是高分子化合物故D正確。M水解得R-OH不能得到RCOOH,故C錯誤,本題的正確選項為C。4、B【分析】分析:A.實驗式為分子組成的最簡比,苯與乙炔的實驗式均為CH;B.比例模型體現(xiàn)的是組成分子的原子間的大小關(guān)系;C.氫原子與氧原子間以共價鍵結(jié)合,電子式為D.NH3·H2O為弱電解質(zhì),部分電離,電離方程式用“”。
詳解:實驗式為分子組成的最簡比,即最簡式,苯的分子式為C6H6,乙炔的分子式為C2H2,二者的實驗式均為CH,A錯誤;比例模型主要體現(xiàn)的是組成分子的原子間的大小關(guān)系,溴乙烷是由乙基和溴原子構(gòu)成,溴原子半徑大于碳原子半徑,碳原子半徑大于氫原子,圖中比例正確,B正確;氫原子與氧原子間以共價鍵結(jié)合,電子式為C錯誤;NH3·H2O為弱堿,部分電離,NH3·H2ONH4++OH-,D錯誤;正確選項B。5、B【分析】【詳解】
試題分析:烷烴的命名原則是:找出最長的碳鏈當(dāng)主鏈;依碳數(shù)命名主鏈,前十個以天干(甲;乙、丙...)代表碳數(shù),碳數(shù)多于十個時,以中文數(shù)字命名,如:十一烷;從最近的取代基位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數(shù)字越小越好)。以數(shù)字代表取代基的位置。數(shù)字與中文數(shù)字之間以-隔開;有多個取代基時,以取代基數(shù)字最小且最長的碳鏈當(dāng)主鏈,并依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基;有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數(shù)字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以,隔開,一起列于取代基前面。如果含有官能團,則含有官能團的最長碳鏈作主鏈,編號也是從離官能團最近的一端開始,據(jù)此可知,B正確。A不正確,應(yīng)該是1,2,4-三甲苯;C不正確,應(yīng)該是2-丁醇;D不正確,應(yīng)該是3-甲基-1-丁炔,答案選B。
考點:考查有機物命名的正誤判斷。
點評:該題是中等難度的試題,試題基礎(chǔ)性強,側(cè)重能力的培養(yǎng),有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力,提高學(xué)生分析問題、解決問題的能力。該題的關(guān)鍵是明確有機物命名的原則,然后靈活運用即可。6、C【分析】【詳解】
A.次氯酸的結(jié)構(gòu)式:H—O—Cl;A不正確;B.氮原子最外層只有5個電子,B不正確;
C.含78個中子的碘原子,其質(zhì)量數(shù)為131,該原子的符號可表示為I,C正確;D.的名稱是2-丙醇,D不正確。本題選C。7、C【分析】【詳解】
A.碘單質(zhì)遇淀粉變藍色;纖維素遇碘水不變色,故A錯誤;
B.蛋白質(zhì)屬于高分子化合物;是混合物,不是電解質(zhì),而葡萄糖屬于非電解質(zhì),只有乙酸才屬于電解質(zhì),故B錯誤;
C.溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯;故C正確;
D.食用植物油是高級脂肪酸甘油酯,水解生成高級脂肪酸和甘油,故D錯誤.8、C【分析】【詳解】
A.M的分子式為C9H6O4;其相對分子質(zhì)量是178,A錯誤;
B.M可與Br2發(fā)生的反應(yīng)包括酚羥基鄰對位的氫原子取代反應(yīng)以及碳碳雙鍵的加成反應(yīng),1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng);B錯誤;
C.M與足量的NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)物為化學(xué)式為C9H4O5Na4;C正確;
D.M不與NaHCO3反應(yīng),不能生成CO2;D錯誤;
因此答案選C。二、填空題(共5題,共10分)9、略
【分析】【分析】
2HCHO+HCCH→HOCH2CCCH2OH,所以反應(yīng)①為加成反應(yīng);HOCH2CCCH2OH與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成A,結(jié)合A的分子式可以知道,A為HOCH2CH2CH2CH2OH;
B分子比A分子少2個H原子,據(jù)此說明有A中1個羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基,則B為HOCH2CH2CH2CHO;B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H2SO4條件下加熱生成環(huán)狀化合物,說明GHB中有羧基和羥基,所以GHB結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2COOH,GHB發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,則該高分子化合物結(jié)構(gòu)簡式為D分子比A分子少2分子水,應(yīng)是A在濃H2SO4加熱條件下脫水消去生成D,則D為CH2=CH—CH=CH2;由D、E分子式可以知道,D與CH2=CH—COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成E為據(jù)此分析解答。
【詳解】
(1)反應(yīng)①為HOCH2CCCH2OH被加成還原為HOCH2CH2CH2CH2OH的過程,故反應(yīng)①為加成反應(yīng);反應(yīng)③為HOCH2CH2CH2CH2OH在濃硫酸加熱條件下脫水消去生成CH2=CH—CH=CH2;所以反應(yīng)③為消去反應(yīng);
故答案為加成反應(yīng);消去反應(yīng);
(2)化合物A為HOCH2CH2CH2CH2OH,B與A相比少2個H,據(jù)此說明1mol羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基,B為HOCH2CH2CH2CHO;
故答案為B為HOCH2CH2CH2CHO;
(3)反應(yīng)②的方程式為:HOCH2CH2CH2COOH+H2O;
故答案為HOCH2CH2CH2COOH+H2O;
(4)CH2=CH—CH=CH2與CH2=CH—COOH發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成方程式為:CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH
故答案為CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH
(5)2分子CH2=CH—CH=CH2也能發(fā)生加成反應(yīng)成環(huán),生成反應(yīng)④中除生成E外,還可能存在一種副產(chǎn)物為
故答案為
(6)化合物E只有3個不飽和度,而酚至少4個不飽和度,所以它的同分異構(gòu)體不可能是酚,故選d。【解析】加成反應(yīng)消去反應(yīng)HOCH2CH2CH2CHOd10、略
【分析】【分析】
由①→③可知,①為則②為④為水解生成苯甲酸,⑧為苯甲酸鈉,②與⑧發(fā)生反應(yīng):⑨為結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題。
【詳解】
(1)根據(jù)上面分析可知,化合物①是(甲苯);因為氯原子取代的是甲基上的氫原子,因此它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件是光照;
答案:甲苯光照。
(2)根據(jù)上面分析可知,⑦的結(jié)構(gòu)簡式化合物⑤為跟⑦可在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物⑨,⑨的結(jié)構(gòu)簡式是
答案:
(3)②和⑧發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物⑨,此反應(yīng)的化學(xué)方程式是+→+NaCl;
答案:+→+NaCl
(4)因為芳香醇,芳香醚、酚有可能為同分異構(gòu)體,因此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式或者或者
答案:或者或者【解析】①.甲苯②.光照③.④.⑤.+→+NaCl⑥.⑦.或者或者11、略
【分析】本題主要考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
(I)(1)CH3CH2OH與H2O互溶;所以選用蒸餾(可加入生石灰);
(2)微溶于水;NaCl易溶于水,它們的溶解度差別大,所以選用重結(jié)晶;
(3)加NaOH溶液除去Br2,不溶于水;再分液,所以選用堿液分液。
(II)(1)從質(zhì)譜圖或由該有機化合物的實驗式C2H6O都可以得到其相對分子質(zhì)量為46。
(2)該有機化合物只有一種氫原子,所以該有機物不是乙醇而是甲醚,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3。
(III)(1)B生成1,2,3—三氯丙烷是加成反應(yīng),反應(yīng)①是取代反應(yīng),推測烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CH3。烴A的同系物中,相對分子質(zhì)量最小的烴乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2=CH2-[CH2-CH2]-n。
(2)下列反應(yīng)的類型:B生成1,2,3—三氯丙烷是加成反應(yīng);所以反應(yīng)①是取代反應(yīng),從反應(yīng)條件可知1,2,3—三氯丙烷發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng),所以反應(yīng)③是消去反應(yīng)。
(3)根據(jù)D在反應(yīng)⑤中所生成的E的結(jié)構(gòu)只有一種可能;E分子中有3種不同類型的氯,推測有機物D的名稱是1,2,2,3-四氯丙烷。
(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:CH2ClCHClCH2Cl+NaOHCH2=CCl—CH2Cl+NaCl+H2O?!窘馕觥空麴s(可加入生石灰)重結(jié)晶堿洗分液(或加NaOH溶液,分液)46CH3OCH3CH2=CH-CH3nCH2=CH2-[CH2-CH2]-n取代反應(yīng)消去反應(yīng)【答題空10】1,2,2,3-四氯丙烷CH2ClCHClCH2Cl+NaOHCH2=CCl—CH2Cl+NaCl+H2O12、略
【分析】【分析】
【詳解】
(1)含苯環(huán)的有機物命名往往以苯環(huán)作為母體;取代基作為支鏈,稱為某基苯,該物質(zhì)名稱為,乙基苯,簡稱乙苯,故答案為:乙苯。
(2)選取碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈;從距離支鏈最近的一端對主鏈編號,書寫時取代基在前母體名稱在后,該物質(zhì)名稱為:2,3-二甲基戊烷,故答案為:2,3-二甲基戊烷。
(3)選取包含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長的碳鏈作為主鏈;從距離雙鍵最近的一端對主鏈編號,名稱書寫時要用編號指明雙鍵的位置,該物質(zhì)的名稱為:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案為:2-甲基-1,3-丁二烯。
【點睛】
有機系統(tǒng)命名口訣:最長碳鏈作主鏈,主鏈須含官能團;支鏈近端為起點,阿拉伯?dāng)?shù)依次編;兩條碳鏈一樣長,支鏈多的為主鏈;主鏈單獨先命名,支鏈定位名寫前;相同支鏈要合并,不同支鏈簡在前;兩端支鏈一樣遠,編數(shù)較小應(yīng)挑選?!窘馕觥竣?乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯13、略
【分析】【分析】
【詳解】
(1)含苯環(huán)的有機物命名往往以苯環(huán)作為母體;取代基作為支鏈,稱為某基苯,該物質(zhì)名稱為,乙基苯,簡稱乙苯,故答案為:乙苯。
(2)選取碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈;從距離支鏈最近的一端對主鏈編號,書寫時取代基在前母體名稱在后,該物質(zhì)名稱為:2,3-二甲基戊烷,故答案為:2,3-二甲基戊烷。
(3)選取包含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長的碳鏈作為主鏈;從距離雙鍵最近的一端對主鏈編號,名稱書寫時要用編號指明雙鍵的位置,該物質(zhì)的名稱為:2-甲基-1,3-丁二烯,故答案為:2-甲基-1,3-丁二烯。
【點睛】
有機系統(tǒng)命名口訣:最長碳鏈作主鏈,主鏈須含官能團;支鏈近端為起點,阿拉伯?dāng)?shù)依次編;兩條碳鏈一樣長,支鏈多的為主鏈;主鏈單獨先命名,支鏈定位名寫前;相同支鏈要合并,不同支鏈簡在前;兩端支鏈一樣遠,編數(shù)較小應(yīng)挑選?!窘馕觥竣?乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯三、有機推斷題(共7題,共14分)14、略
【分析】【分析】
煤干餾得到焦炭,焦炭在電爐中和氧化鈣發(fā)生反應(yīng),生成碳化鈣,CaC2與水反應(yīng)生成氫氧化鈣與乙炔,由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為CH≡CH,CH≡CH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2═CHCl,CH2═CHCl發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯故B為CH2═CHCl,PVC為CH≡CH與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2═CHCN,CH2═CHCN與D通過加聚反應(yīng)合成人造羊毛,故D為CH2=CHOOCCH3,乙炔與E反應(yīng)生成CH2=COOCCH3,故E為CH3COOH;據(jù)此解答。
【詳解】
(1)根據(jù)上面的分析可知,反應(yīng)①是加成反應(yīng),人造羊毛()是由單體H2C═CH-OOCCH3和H2C═CH-CN;通過加聚反應(yīng)而形成,所以反應(yīng)②為加聚反應(yīng);
故答案為加成反應(yīng);加聚反應(yīng);
(2)根據(jù)上面的分析可知,PVC為C為H2C═CH-CN;
故答案為H2C═CH-CN;
(3)D為CH2═CHOOCCH3,它是由乙炔和E發(fā)生加成反應(yīng)生成的,而E為乙酸,所以反應(yīng)的方程式為HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3;
故答案為HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3;
(4)與CH2=CHOOCCH3互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì),該物質(zhì)含有酯基(不包括環(huán)狀化合物),可能結(jié)構(gòu)有:CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=C(CH3)OOCH;
故答案為4,CH2=CHCOOCH3或CH2=CHCH2OOCH或CH3CH=CHOOCH或CH2=C(CH3)OOCH?!窘馕觥竣?加成反應(yīng)②.加聚反應(yīng)③.④.H2C=HC-CN⑤.HC≡CH+CH3COOHH2C=CH-OOCCH3⑥.4⑦.CH2=CHCOOCH315、略
【分析】【詳解】
試題分析:利用逆推原理,根據(jù)可知C是(CH3)3CMgBr、F是逆推E是D是B是A是2-甲基丙烯;
根據(jù)H是J是
解析:根據(jù)以上分析,(1)在鐵作催化劑的條件下與溴反應(yīng)生成的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);
(2)含有的官能團名稱為醛基;溴原子;
(3)的含苯環(huán)同分異構(gòu)體有。
共有4種(含E);
(4)J是一種酯,分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán),J的結(jié)構(gòu)簡式為H生成高分子化合物K的化學(xué)方程式為
(5)根據(jù)題目信息,以乙醛和苯為原料,合成的路線流程圖
點睛:在鐵作催化劑的條件下,苯的同系物與溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),在光照條件下,苯的同系物與溴發(fā)生烷烴基上的取代反應(yīng)?!窘馕觥咳〈磻?yīng)醛基、溴原子4
16、略
【分析】【分析】
烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L。則A的摩爾質(zhì)量是1.25g×22.4L/mol=28g/mol,則A是乙烯;與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,則B是乙醇,乙醇在Cu作催化劑、加熱的條件下與氧氣反應(yīng)生成乙醛,所以C是乙醛;甲苯發(fā)生側(cè)鏈取代后再發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇,苯甲醇也被氧化,所以F是苯甲醛,乙醛與苯甲醛發(fā)生已知I的反應(yīng),所以G的結(jié)構(gòu)簡式為加熱失水得到H為被銀氨溶液氧化,醛基變?yōu)轸然玫絀為I含有羧基;在濃硫酸存在的條件下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯;I含有碳碳雙鍵,在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J,據(jù)此解答。
【詳解】
(1)根據(jù)以上分析,H為H中的官能團是碳碳雙鍵和醛基;
故答案為碳碳雙鍵和醛基;
(2)肉桂酸甲酯是苯丙烯酸與甲醇反應(yīng)生成的酯,其結(jié)構(gòu)簡式為
J是苯丙烯酸發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡式是
故答案為
(3)G→H發(fā)生的是羥基的消去反應(yīng);
故答案為消去反應(yīng);
(4)H為H發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式H→I的反應(yīng)不能改為高錳酸鉀溶液;因為碳碳雙鍵也會被高錳酸鉀溶液氧化;
故答案為不能;氧化醛基的同時氧化了碳碳雙鍵;
(5)根據(jù)題意可知I的同分異構(gòu)體中含有醛基、酯基、碳碳雙鍵,所以該物質(zhì)中只能是甲酸某酯,根據(jù)所給的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可知另外2種的結(jié)構(gòu)簡式是
故答案為【解析】碳碳雙鍵和醛基消去反應(yīng)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O不能氧化醛基的同時氧化了碳碳雙鍵17、略
【分析】(1)由知有機物H中含氧官能團的名稱是醛基。
(2)由分析知CD的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。
(3)A是飽和一元醇由AB(是醇與鹵代烴的取代反應(yīng),由G的結(jié)構(gòu)知知A為CH3CH2CH2CH2OH所以AB反應(yīng)的化學(xué)方程式為:CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O
(4)因1molE水解生成2molCH3OH,說明E中含有兩個酯基,E的分子式為所以E的結(jié)構(gòu)簡式是CH2(COOCH3)2。
(5)由已知E的結(jié)構(gòu)式為CH2(COOCH3)2跟乙二醇在一定條件下能夠發(fā)生反應(yīng)生成聚合物,此反應(yīng)的化學(xué)方程式
(6)因為E的結(jié)構(gòu)簡式是CH2(COOCH3)2經(jīng)過EF已知F分子存在較好的對稱關(guān)系,所以F的結(jié)構(gòu)簡式是H3COOCCH(NH2)COOCH3。
(7)a.A的結(jié)構(gòu)式為CH3CH2CH2CH2OH,含羥基,所以能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng),故a正確;b.由中含有一個醛基,所以1molH與足量的銀氨溶液反應(yīng),能生成2molAg,故b錯;c.已知烯醇式結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,的結(jié)構(gòu)式而G卻可以穩(wěn)定存在;其原因可能是由于基團間的相互影響,故c對;
(8)因為F的結(jié)構(gòu)簡式H3COOCCH(NH2)COOCH3含有兩個酯基,一個氨基,所以符合a.與F具有相同種類和個數(shù)的官能團即含有兩個酯基,一個氨基;b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基c.其核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶4∶1∶2的同分異構(gòu)體為:HCOOCH2CH(NH2)CH2OOCH【解析】醛基加成反應(yīng)CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2OCH2(COOCH3)2H3COOCCH(NH2)COOCH3acHCOOCH2CH(NH2)CH2OOCH18、略
【分析】【分析】
本題考查的是有機推斷。
A的分子式為C2H4,為不飽和烴,有一個不飽和度,且A能與水發(fā)生加成反應(yīng),則A為乙烯,B為乙醇,B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C為乙醛,乙醛與氧氣、催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D為乙酸,乙酸與①Cl2、②PCl3反應(yīng)生成E,根據(jù)E的分子式,可知此反應(yīng)為取代反應(yīng);F為溴苯,溴苯與試劑a生成G,此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng),試劑a為濃硫酸、濃硝酸,G的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng),H為E與H反應(yīng)生成I,此反應(yīng)為取代反應(yīng),I在氫氧化鈉的條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去,脫去小分子HCl生成J,J與鐵;HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成利伐沙班。
【詳解】
A的分子式為C2H4,為不飽和烴,有一個不飽和度,且A能與水發(fā)生加成反應(yīng),則A為乙烯,B為乙醇,B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C為乙醛,乙醛與氧氣、催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D為乙酸,乙酸與①Cl2、②PCl3反應(yīng)生成E,根據(jù)E的分子式,可知此反應(yīng)為取代反應(yīng);F為溴苯,溴苯與試劑a生成G,此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng),試劑a為濃硫酸、濃硝酸,G的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng),H為E與H反應(yīng)生成I,此反應(yīng)為取代反應(yīng),I在氫氧化鈉的條件下發(fā)生分子內(nèi)脫去,脫去小分子HCl生成J,J與鐵;HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成利伐沙班。
根據(jù)上述分析A為乙烯。本小題答案為:乙烯。
B能與氧氣、銅、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,C為乙醛,反應(yīng)方程式為本小題答案為:
C為乙醛;乙醛與氧氣;催化劑條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,此反應(yīng)為氧化反應(yīng)。本小題答案為:氧化反應(yīng)。
(4)F為溴苯,結(jié)構(gòu)簡式為本小題答案為:
(5)F為溴苯;溴苯與試劑a生成G,此反應(yīng)為硝化反應(yīng)也為取代反應(yīng),試劑a為濃硫酸;濃硝酸。本小題答案為濃硫酸、濃硝酸。
(6)G的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)信息提示G生成H的反應(yīng)為取代反應(yīng),H為反應(yīng)方程式為+HBr。本小題答案為:+HBr。
(7)以為原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,根據(jù)信息提示的反應(yīng),生成發(fā)生分子內(nèi)脫去,脫去小分子HCl,生成J為本小題答案為:
(8)J制備利伐沙班時,J發(fā)生了還原反應(yīng),同時生成了水,主要是-NO2轉(zhuǎn)化為-NH2,一個-NO2中的N原子需結(jié)合2個H原子生成一個-NH2,2個O原子需結(jié)合4個H原子生成2個H2O,則共需6個H原子,即需6個HCl,則J與HCl物質(zhì)的量之比1:6。本小題答案為:1:6?!窘馕觥恳蚁┭趸磻?yīng)濃HNO3、濃H2SO41:619、略
【分析】【分析】
本題為有機合成題。由合成路線圖可知,A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng),B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng),根據(jù)信息提示可知C生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng),D為D與NaN3發(fā)生取代反應(yīng)生成E,結(jié)合題中E的分子式可推知E為由E經(jīng)F生成G正推;再由G經(jīng)F到E逆推,可推知F為。
或或E生成F的反應(yīng)為取代和加聚反應(yīng),F(xiàn)生成G的反應(yīng)為水解反應(yīng);
【詳解】
由合成路線圖可知,A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng),B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng),根據(jù)信息提示可知C生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng),D為D與NaN3發(fā)生取代反應(yīng)生成E,結(jié)合題中E的分子式可推知E為由E經(jīng)F生成G正推;再由G經(jīng)F到E逆推,可推知F為。
或或E生成F的反應(yīng)為取代和加聚反應(yīng),F(xiàn)生成G的反應(yīng)為水解反應(yīng);
(1)化合物A的官能團是醛基和溴原子。本小題答案為:醛基和溴原子(-CHO、-Br)。
(2)經(jīng)上述分析可知反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。本小題答案為:取代反應(yīng)。
(3)a.B中有5種有效氫;C中有4種有效氫,則可利用質(zhì)譜法鑒別B和C,故a正確;
b.B中含有醛基、碳碳叁鍵、羥基3種官能團,則B能發(fā)生加成、還原、氧化、取代、消去等反應(yīng),故b正確;
c.C中含有醛基和碳碳叁鍵,均能與酸性高錳酸鉀,使之褪色,故不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗C中含有碳碳叁鍵,故c錯誤。答案選ab。
(4)B生成C的過程中還有另一種生成物X,分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示只有一組峰,則X只有一種有效氫,為對稱結(jié)構(gòu),則X的結(jié)構(gòu)簡式為本小題答案為:
(5)根據(jù)已知信息提示可知,C生成D的反應(yīng)方程式為本小題答案為:
(6)由上述分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為本小題答案為:
(7)根據(jù)合成路線,可采取逆推法,由K逆推J,J為由J逆推I,I為由I逆推H,H為本小題答案為:
(8)由上述分析可知,聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式為或或本小題答案為或或【解析】醛基和溴原子(-CHO、-Br)取代反應(yīng)ab或或20、略
【分析】【分析】
從合成路線圖可知,C→D過程用酸,可知D為D與H的反應(yīng),結(jié)合信息反應(yīng)①可知,偶合反應(yīng)的實質(zhì)是重氮鹽中的Cl原子被取代,故茜草黃R的結(jié)構(gòu)簡式為(6)合成過程推導(dǎo);利用題干信息,整個過程通過偶合反應(yīng)增長碳鏈,并在合成過程中通過保護氨基引入羧基即可合成。
【詳解】
(1)G中官能團名稱為氨基、硝基;故答案為:硝基;D是通過C酸化得到,故D的結(jié)構(gòu)簡式為化學(xué)名稱為2-羥基苯甲酸。故答案為:2-羥基苯甲酸。
(2)A→E過程中氨基被取代;在F→G過程中氨基重新生成,起氨基保護作用。故答案為:保護氨基不被硝酸氧化。
(3)生成高分子化合物的化學(xué)方程式:故答案為:
(4)由題意可知,M應(yīng)該比A多2個CH2基團,分子式為C8H11N,含有苯環(huán)存以下幾種情況:如果含有1個側(cè)鏈,則應(yīng)該是-CH2CH2NH2、-CH(CH3)NH2、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-CH2NHCH3,共計5種;如果含有2個取代基,則可以是乙基和氨基或甲基和-NHCH3或甲基和-CH2NH2;其位置均鄰間對三種,共計是9種;如果是3個取代基,則是2個甲基和1個氨基,其位置有6種,總計20個。故答案為:20種;其中核磁共振氫譜峰面積比為6:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式根據(jù)上面情況分析,可能情況有。
或或故答案為:或或
(5)結(jié)合信息反應(yīng)①可知;偶合反應(yīng)的實質(zhì)是重氮鹽中的Cl原子被取代,故茜。
草黃R的結(jié)構(gòu)簡式為故答案為:
(6)整個過程通過偶合反應(yīng)增長碳鏈,并在合成過程中通過保護氨基引入羧基即可合成,路線為故答案為:
【點睛】
本題難點在第(4)小題,在已知分子式的情況下,做題時,根據(jù)已知條件,分側(cè)鏈取代情況,羅列清楚,能達到快速解題效果,并且不會出現(xiàn)遺漏問題。【解析】硝基2-羥基苯甲酸保護氨基不被硝酸氧化20種或或
四、元素或物質(zhì)推斷題(共2題,共10分)21、略
【分析】【詳解】
(1)根據(jù)流程圖,反應(yīng)①中鄰硝基氯苯中的氯原子被甲氧基(-OCH3)代替;為取代反應(yīng),反應(yīng)②中的硝基轉(zhuǎn)化為氨基,為還原反應(yīng),故答案為取代反應(yīng);還原反應(yīng);
(2)B物質(zhì)為其中的官能團有氨基和醚鍵,故答案為氨基;醚鍵;
(3)C為分子式為C7H8N2SO5,故答案為C7H8N2SO5;
(4)C物質(zhì)水解產(chǎn)物之一是氮氣,反應(yīng)④的化學(xué)方程式為+H2O→+N2+H2SO4,故答案為+H2O→+N2+H2SO4;
(5)愈創(chuàng)木酚的結(jié)構(gòu)為它的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物且含有三個取代基物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),苯環(huán)上含有2個羥基和一個甲基,當(dāng)2個羥基為鄰位時有2種,當(dāng)2個羥基為間位時有3種,當(dāng)2個羥基為對位時有1種,共6種,其中含有氫原子種類最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為和都含有4種氫原子,故答案為6;【解析】①.取代反應(yīng)②.還原反應(yīng)③.氨基、醚鍵(或甲氧基)④.C7H8N2SO5(元素符號順序可調(diào)換)⑤.+H2O→+N2+H2SO4⑥.6⑦.22、略
【分析】【詳解】
(1)根據(jù)流程圖,反應(yīng)①中鄰硝基氯苯中的氯原子被甲氧基(-OCH3)代替;為取代反應(yīng),反應(yīng)②中的硝基轉(zhuǎn)化為氨基,為還原反應(yīng),故答案為取代反應(yīng);還原反應(yīng);
(2)B物質(zhì)為其中的官能團有氨基和醚鍵,故答案為氨基;醚鍵;
(3)C為分子式為C7H8N2SO5,故答案為C7H8N2SO5;
(4)C物質(zhì)水解產(chǎn)物之一是氮氣,反應(yīng)④的化學(xué)方程式為+H2O→+N2+H2SO4,故答案為+H2O→+N2+H2SO4;
(5)愈創(chuàng)木酚的結(jié)構(gòu)為它的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物且含有三個取代基物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),苯環(huán)上含有2個羥基和一個甲基,當(dāng)2個羥基為鄰位時有2種,當(dāng)2個羥基為間位時有3種,當(dāng)2個羥基為對位時有1種,共6種,其中含有氫原子種類最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為和都含有4種氫原子,故答案為6;【解析】①.取代反應(yīng)②.還原反應(yīng)③.氨基、醚鍵(或甲氧基)④.C7H8N2SO5(元素符號順序可調(diào)換)⑤.+H2O→+N2+H2SO4⑥.6⑦.五、實驗題(共3題,共18分)23、略
【分析】【分析】
本實驗以NaBr+H2SO4代替氫溴酸與醇反應(yīng),可提高濃度,但要設(shè)法減少HBr的揮發(fā)損失;從表中數(shù)據(jù)可知;溴乙烷和1-溴丁烷密度比水的大,另,它們是鹵代烴,難溶于水;溴乙烷的沸點比其它充分低得多有利于通過蒸餾或分餾進行分離。
【詳解】
(1)溴乙烷中含有少量乙醇,用蒸餾水洗滌,分液后,可除去大部分乙醇,再加入無水CaCl2可吸收其中的水和剩余的乙醇,但會溶解少量CaCl2,為與溶和不溶的CaCl2及其它的雜質(zhì)分離,之后的實驗操作應(yīng)為蒸餾。答案為:b
(2)乙醇由于含-OH,可與水分子形成氫鍵,從而與水互溶;而溴乙烷的C-H、C-Br鍵極性不很強;更不能與水形成氫鍵,因而難溶于水。所以溴乙烷的水溶性小于乙醇。答案為:小于;乙醇分子可與水分子形成氫鍵,溴乙烷分子不能與水分子形成氫鍵。
(3)根據(jù)題給信息,1-溴丁烷的密度為1.2758g?cm-3;比水的大,所以將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置,產(chǎn)物溴乙烷在下層。答案為:下層。
(4)根據(jù)題給信息:濃硫酸是用于制取反應(yīng)所需HBr,過濃會使生成的HBr大量揮發(fā)而損失,同時,醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚、Br-被濃硫酸氧化為Br2,所以制備操作中,加入的濃硫酸必須進行稀釋。答案為:abc
(5)溴乙烷中的溴不能與AgNO3溶液反應(yīng),應(yīng)使溴乙烷中的溴轉(zhuǎn)變成Br-再檢驗,故檢驗溴乙烷中含有的溴元素可采用的方法是:取少量溴乙烷,加入NaOH溶液并加熱,反應(yīng)后冷卻,加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液。所以操作順序為:④①③②。答案為:c
(6)根據(jù)勒夏特列原理;降低產(chǎn)物的濃度,平衡向正反應(yīng)方向移動,有利于提高產(chǎn)率。所以在制備溴乙烷時,采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法,其有利于平衡向生成溴乙烷的方向移動(或反應(yīng)②向右移動)。答案為:平衡向生成溴乙烷的方向移動(或反應(yīng)②向右移動)
【點睛】
1;通過加入吸水劑的方法除去粗產(chǎn)品中的水時;要考慮可能溶解的吸水劑,所以,后續(xù)的分離如果采用過濾的方法,除雜效果不佳;
2、溴乙烷在NaOH溶液中加熱水解后,不能直接加硝酸銀溶液,原因是NaOH能與硝酸銀反應(yīng)生成氫氧化銀沉淀,并分解成氧化銀,從而干擾Br—的檢驗。因此,水解后應(yīng)先加稀硝酸酸化?!窘馕觥縝小于乙醇分子可與水分子形成氫鍵,溴乙烷分子不能與水分子形成氫鍵下層abcc平衡向生成溴乙烷的方向移動(或反應(yīng)②向右移動)24、略
【分析】【分析】
苯甲醛與溴在氯化鋁催化作用下在60℃時反應(yīng)生成間溴苯甲醛,通式生成HBr,經(jīng)冷凝回流可到間溴苯甲醛,生成的HBr用氫氧化鈉溶液吸收,防止污染空氣,有機相中含有Br2,加入HCl,可用碳酸氫鈉除去,有機相加入無水MgSO4固體;可起到吸收水的作用,減壓蒸餾,可降低沸點,避免溫度過高,導(dǎo)致間溴苯甲醛被氧化,以此解答該題。
【詳解】
(1)因溴易揮發(fā),為使溴充分反應(yīng),應(yīng)進行冷凝回流,以增大產(chǎn)率,反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng),生成間溴苯甲醛的同時生成HBr;用氫氧化鈉溶液吸收,防止污染空氣;
故答案為:冷凝回流;NaOH;
(2)將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、1,2?二氯乙烷和苯甲醛充分混合,三種物質(zhì)中無水AlCl3為催化劑;1,2?二氯乙烷為溶劑,苯甲醛為反應(yīng)物;
故答案為:AlCl3;
(3)經(jīng)洗滌的有機相含有水,加入適量無水MgSO4固體;可起到除去有機相的水的作用;
故答案為:除去有機相的水;
(4)減壓蒸餾;可降低沸點,避免溫度過高,導(dǎo)致間溴苯甲醛被氧化;
故答案為:間溴苯甲醛被氧化?!窘馕觥竣?冷凝回流②.NaOH③.AlCl3④.Br2、HCl⑤.除去有機相的水⑥.間溴苯甲醛被氧化25、略
【分析】【分析】
(1)根據(jù)實驗原理及裝置特點分析解答;(2)根據(jù)題給信息中物質(zhì)性質(zhì)分析解答;(3)根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)分析物質(zhì)檢驗順序及方法。
【詳解】
(1)①由于生成的環(huán)己烯的沸點為83℃;要得到液態(tài)環(huán)己烯,導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有冷凝作用,便于環(huán)己烯冷凝,故答案為:冷凝;
②加熱試管A采用熱水浴的目的是控制溫度85℃左右;防止環(huán)己醇揮發(fā),使受熱均勻,冰水浴的目的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度,使其液化,防止環(huán)己烯揮發(fā),故答案為:控制溫度85℃左右,防止環(huán)己醇揮發(fā),使受熱均勻;防止環(huán)己烯揮發(fā);
(2)①環(huán)己烯是烴類,不溶于氯化鈉溶液,且密度比水小,振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯在上層,由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇,聯(lián)想:制備乙酸乙酯提純產(chǎn)物時
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