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文檔簡介
第33講認識有機化合物第十一章有機化學基礎(選考)[考綱要求]1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu);了解有機物分子中的官能團,能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。4.能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能夠正確命名簡單的有機化合物??键c二研究有機物的一般步驟和方法探究高考明確考向微專題30有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷內(nèi)容索引考點一有機物的官能團、分類和命名課時作業(yè)有機物的官能團、分類和命名考點一知識梳理1.按碳的骨架分類(1)有機化合物
(如CH3CH2CH3)環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物(如
)芳香化合物(如
)鏈狀化合物(2)烴鏈狀烴(脂肪烴)
(如CH4)
(如CH2==CH2)
(如CH≡CH)環(huán)烴脂環(huán)烴:分子中不含苯環(huán),而含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴
(如
)芳香烴苯( )苯的同系物(如
)稠環(huán)芳香烴(如
)烷烴烯烴炔烴2.按官能團分類(1)官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團。(2)有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡式烷烴
甲烷CH4烯烴(碳碳雙鍵)乙烯H2C==CH2炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH芳香烴
苯
鹵代烴—X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇
(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚
醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO—OH酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯
(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH33.有機化合物的命名(1)烷烴的習慣命名法(2)烷烴的系統(tǒng)命名法(3)烯烴和炔烴的命名(4)苯的同系物的命名苯作為母體,其他基團作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。正誤判斷·
辨析易錯易混(1)含有苯環(huán)的有機物屬于芳香烴()(2)含有醛基的有機物一定屬于醛類()答案(5) 和
都屬于酚類()××(3) 、—COOH的名稱分別為苯、酸基()(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”()×××(6)CH2==CH2和
在分子組成上相差一個CH2,兩者互為同系物()×(7) 命名為2--乙基丙烷( )(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2--甲基--5--乙基辛烷()(9)某烯烴的名稱是2--甲基--4--乙基--2--戊烯()(10) 的名稱為2--甲基--3--丁炔()答案×√××背誦強記·
這些空??家族e1.正確書寫下列幾種官能團的名稱:答案(1) ________。(2)—Br________。(3) ________。(4)—COO—________。碳碳雙鍵溴原子醚鍵酯基2.寫出下列幾種常見有機物的名稱:(1) _____________________。(2) ________。(3) ____________。答案對二甲苯(或1,4-二甲苯)苯甲醛對苯二甲酸聚氯乙烯聚乙二酸乙二酯解題探究1.按官能團的不同,可以對有機物進行分類,請指出下列有機物的類別,填在橫線上。(1)CH3CH2CH2OH_____。答案(2) _____。(3) _____________________。(4) ____。醇酚芳香烴(或苯的同系物)酯(5) ________。答案(6) ________。(7) ________。(8) ____。鹵代烴烯烴羧酸醛2.陌生有機物中官能團的識別答案(1) 中含氧官能團名稱是________。解析(醇)羥基解析—OH連在—CH2—上,應為醇羥基。(2) 中含氧官能團的名稱是______________。(酚)羥基、酯基解析—OH直接連在苯環(huán)上,為酚羥基,
為酯基。答案(3)HCCl3的類別是________,C6H5CHO中的官能團是________。(4) 中顯酸性的官能團是_______(填名稱)。鹵代烴
醛基解析HCCl3中含有氯原子,屬于鹵代烴,—CHO為醛基。羧基解析—NH2顯堿性。(5) 中含有的官能團名稱是________________________。碳碳雙鍵、酯基、羰基解析(1) 命名為___________________;答案3.用系統(tǒng)命名法給有機物命名3,3,4-三甲基己烷(2) 命名為______________;2-甲基-2-戊烯(3) 的名稱為_____,乙苯
的名稱為________;苯乙烯(5) 命名為______________;答案(4)CH2==CHCH2Cl的名稱為___________;3-氯-1-丙烯(6) 命名為__________________;4-甲基-2-戊醇2-乙基-1,3-丁二烯答案(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫,則其化學名稱為________________。2-甲基-2-氯丙烷解析核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學環(huán)境的氫,說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為
,其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。解析答案(8)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂名稱為___________。聚丙烯酸鈉解析CH2==CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為
,其名稱為聚丙烯酸鈉。解析1.有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位號之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“,”忘記或用錯。2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……易錯警示研究有機物的一般步驟和方法考點二知識梳理1.研究有機化合物的基本步驟
↓
↓
↓
↓純凈物
確定______
確定______
確定______實驗式分子式結(jié)構(gòu)式2.分離提純有機物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶
適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強②該有機物與雜質(zhì)的
相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物①雜質(zhì)在所選溶劑中
很小或很大②被提純的有機物在此溶劑中
受溫度影響_____
沸點溶解度溶解度較大(2)萃取和分液①常用的萃取劑:
、
、
、石油醚、二氯甲烷等。②液—液萃?。豪糜袡C物在兩種
的溶劑中的
不同,將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固—液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3.有機物分子式的確定(1)元素分析簡單無機物最簡單的整數(shù)比實驗式無水CaCl2NaOH濃溶液氧原子CO2H2O(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的
與其
的比值)
值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。相對質(zhì)量電荷最大官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學方法:利用特征反應鑒定出
,再制備它的衍生物進一步確認。常見官能團特征反應如下:官能團酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出(2)物理方法①紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學鍵或官能團
不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。②核磁共振氫譜不同化學環(huán)境的氫原子種數(shù):等于吸收峰的_____每種個數(shù):與吸收峰的
成正比吸收頻率個數(shù)面積正誤判斷·
辨析易錯易混(1)碳氫質(zhì)量比為3∶1的有機物一定是CH4()(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同()(3)乙醇是良好的有機溶劑,根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機物()(4)質(zhì)譜法可以測定有機物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機物的官能團類型()答案××××(5)有機物
的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰()答案解析解析該有機物中有4種不等性氫原子,峰面積之比為3∶2∶2∶1。(6)有機物
的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1()√×(7)有機物
分子中所有碳原子可能共平面()答案√深度思考·
提升思維能力1.有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下實驗,試通過計算填空:答案實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論(1)稱取A9.0g,升溫使其氣化,測其密度是相同條件下H2的45倍①A的相對分子質(zhì)量為_____90(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g②A的分子式為________C3H6O3所以A的分子式為C3H6O3。答案解析(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反應,生成2.24LCO2(標準狀況),若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2(標準狀況)③用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團:________、_______—COOH—OH解析0.1molA與NaHCO3反應生成0.1molCO2,則A分子中含有一個—COOH,與鈉反應生成0.1molH2,則還含有一個—OH。答案解析(4)A的核磁共振氫譜如圖:④A中含有___種氫原子。⑤綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式為________________4答案2.已知
為平面結(jié)構(gòu),則W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有___個原子在同一平面內(nèi)。16解析由題中信息可知與
直接相連的原子在同一平面上,又知與
直接相連的原子在同一平面上,而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上,即最多有16個原子在同一平面內(nèi)。答案解析方法指導判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧(1)審清題干要求審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限制條件。(2)熟記常見共線、共面的官能團①與三鍵直接相連的原子共直線,如—C≡C—、—C≡N;②與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共平面,如
、
、
。(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。解題探究1.(2017·南昌模擬)下列說法中正確的是解析A項,此物質(zhì)有3種不等性氫原子;B項,紅外光譜只能確定化學鍵和官能團的種類,不能確定其數(shù)目;C項,質(zhì)譜圖中,用最大質(zhì)荷比可確定有機物的相對分子質(zhì)量。答案解析A. 在核磁共振氫譜中有5個吸收峰B.紅外光譜圖只能確定有機物中所含官能團的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機物結(jié)構(gòu)√2.(2018·遼寧師大附中月考)下列鑒別方法不可行的是A.用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯B.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷√答案解析解析A項,乙醇與水互溶,甲苯不溶于水,且密度比水小,溴苯不溶于水,密度比水大;B項,苯燃燒產(chǎn)生黑煙,四氯化碳不能燃燒;C項,乙酸與Na2CO3反應產(chǎn)生氣泡,乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液,且密度比水??;D項,苯、環(huán)己烷均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色且密度都比水小,無法鑒別。3.在有機化學中有一種“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關系合成。已知:①相同條件下,X與H2的相對密度為81,其中氧的質(zhì)量分數(shù)約為49.4%,分子中氫、氧原子個數(shù)比為2∶1,X中沒有支鏈;②1molX在稀硫酸中發(fā)生反應生成2mol甲醇和1molA;③A中含有手性碳原子;④D能使Br2的CCl4溶液褪色,E為高分子化合物,B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。根據(jù)上述信息填空:(1)X的分子式為________,A的分子中含有官能團的名稱是____________,E的結(jié)構(gòu)簡式為____________;D若為純凈物,D的核磁共振氫譜存在___種吸收峰,面積比為_____。答案解析C6H10O5羧基和羥基1∶12
由信息②和反應④、⑤可知,A分子中含有—OH和—COOH,且A中含有手性碳原子,故A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH,A發(fā)生消去反應生成D,則D為HOOCCH==CHCOOH,E為D的加聚反應產(chǎn)物,則E的結(jié)構(gòu)簡式為
。(2)寫出B的一種含一個六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________________________________。答案解析解析結(jié)合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知,X為
。兩分子A發(fā)生分子間酯化反應生成B,B為環(huán)狀化合物,其中含有一個六元環(huán)的有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為
。A與甲酸發(fā)生酯化反應生成C,則C為
。方法指導有機物分子式確定的規(guī)律方法(1)熟悉最簡式相同的常見有機物最簡式對應物質(zhì)CH乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖(2)相對分子質(zhì)量相同的有機物①同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。②含有n個碳原子的一元醇與含(n-1)個碳原子的同類型羧酸和酯相對分子質(zhì)量相同。③含有n個碳原子的烷烴與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同。(3)“商余法”推斷烴的分子式設烴的相對分子質(zhì)量為M有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷微專題301.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時要注意全面而不重復,具體規(guī)則如下:(2)具有官能團的有機物:一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫。例:(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團)①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、②位置異構(gòu)? 、
、
、
③官能團異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。(4)限定條件同分異構(gòu)體的書寫解答這類題目時,要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,一般都是根據(jù)官能團的特征反應限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等),再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機物同分異構(gòu)體數(shù)目,如①凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無異構(gòu)體;③4個碳原子的烷烴有2種異構(gòu)體,5個碳原子的烷烴有3種異構(gòu)體,6個碳原子的烷烴有5種異構(gòu)體。(2)基元法:如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。專題訓練題組一同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷1.(2017·安徽江南十校聯(lián)考)0.1mol某烴完全燃燒時生成30.8gCO2和12.6gH2O,且能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,若其結(jié)構(gòu)中只含有兩個—CH3,則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)(不考慮順反異構(gòu))最多有
A.6種 B.8種 C.7種 D.10種答案解析√1234解析30.8gCO2的物質(zhì)的量為0.7mol,12.6gH2O的物質(zhì)的量為0.7mol,則該烴的分子式為C7H14,該分子能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,則該分子是烯烴,且其結(jié)構(gòu)中只含有兩個—CH3,最多有8種同分異構(gòu)體,分別是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯,B項正確。12342.(2018·長沙市明德中學月考)已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為答案解析
,則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為
①苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種;②能發(fā)生銀鏡反應;③與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體;④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應A.2 B.3 C.4 D.5√1234解析根據(jù)條件①,則兩個取代基處于對位;根據(jù)條件②,則含有醛基;根據(jù)條件③,則含有羧基;根據(jù)條件④,則含有酚羥基,結(jié)合阿魏酸的分子式,故其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)為
、
、
、。12343.判斷下列特定有機物的同分異構(gòu)體的數(shù)目。(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有___種。6解析C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2,甲酸的酯有4種,分別是
、
、
、
;乙酸的酯有1種:
;苯甲酸的酯有1種:
,共6種。答案解析1234(2)有機物
有多種同分異構(gòu)體,其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有____種。答案解析61234解析將
中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH,可以使苯甲醛的2個苯環(huán)氫原子被2個羥基取代,方法是逐一取代,一羥基取代物有、、,二羥基取代物有、、、、、,共6種。1234(3)有機物
的同分異構(gòu)體很多,符合下列條件的同分異構(gòu)體有___種。①苯的衍生物
②含有羧基和羥基
③分子中無甲基答案解析71234解析將
的酯基—COOCH3寫成—CH2COOH,考慮鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu),分別是、、,再將—CH2—移到羥基與苯環(huán)之間構(gòu)成醇,同樣鄰、間、對有3種結(jié)構(gòu),分別是、、,還有,共7種。1234題組二限定官能團的有機物結(jié)構(gòu)式的書寫4.寫出下列特定有機物的結(jié)構(gòu)簡式。(1)寫出同時滿足下列條件的A( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_____________________。①分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物有兩種②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③能發(fā)生銀鏡反應答案解析1234解析根據(jù)②,含有酚羥基,根據(jù)③,含有醛基,根據(jù)①,分子對稱,采用對位結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)簡式是
。1234(2)寫出同時滿足下列條件的
的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________。①苯環(huán)上有兩個取代基②分子中有6種不同化學環(huán)境的氫③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,又能發(fā)生銀鏡反應,水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應答案解析(或
)1234解析根據(jù)③,含有酚羥基、甲酸酯基,根據(jù)殘基法,還剩余2個C原子,再根據(jù)①②,其結(jié)構(gòu)簡式是
或。1234(3) 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件:Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:___________________________。答案解析1234解析該有機物的苯環(huán)外還有2個碳原子、2個氧原子及1個不飽和度,能發(fā)生銀鏡反應,能水解,說明存在甲酸酚酯結(jié)構(gòu)
;另外還有一個飽和碳原子、1個苯環(huán),結(jié)合分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子可寫出其結(jié)構(gòu)簡式。1234探究高考明確考向1.根據(jù)下列有關有機物的命名,解答下列各小題(1)(2015·海南,18)下列有機物的命名錯誤的是______。答案解析A.
1,2,4-三甲苯B. 3-甲基戊烯C. 2-甲基-1-丙醇D. 1,3-二溴丙烷BC解析B應為3-甲基-1-戊烯,C應為2-丁醇。12345(2)(2016·上海,5)烷烴
的命名正確的是
A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-異丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷答案√(3)[2017·全國卷Ⅰ,36(1)]有機物A( )的名稱_______。苯甲醛123452.有關官能團的識別,解答下列問題答案(1)[2016·全國卷Ⅰ,38(3)] 中的官能團名稱________________。酯基、碳碳雙鍵酯基、碳碳雙鍵(2)[2016·北京理綜,25(4)]E(CH3CH==CH—COOC2H5)中含有的官能團________________。(3)[2016·江蘇,17(1)]D( )中的含氧官能團名稱為_____________________。(酚)羥基、羰基、酰胺基123453.[2017·全國卷Ⅰ,36(5)]芳香化合物X是F( )的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________________________________________。、、、(任選兩種)答案解析12345解析F除苯環(huán)外還有5個碳原子,2個氧原子,3個不飽和度。由限制條件可知含有—COOH,另外還有4個碳原子,2個不飽和度。由于只有4種氫,應為對稱結(jié)構(gòu),其中有6個氫原子相同,即有2個對稱—CH3結(jié)構(gòu),另外2個碳原子組成碳碳三鍵。123454.[2015·全國卷Ⅱ,38(1)(5)]已知烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。解析烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫。由于70÷14=5,所以A是環(huán)戊烷,則A的結(jié)構(gòu)簡式為
。答案解析12345(5)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有___種(不含立體異構(gòu));①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是_______________(寫結(jié)構(gòu)簡式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是____(填標號)。a.質(zhì)譜儀
b.紅外光譜儀
c.元素分析儀
d.核磁共振儀答案解析5c12345解析①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體,說明含有羧基;②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應,說明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是。123455.(2016·全國卷Ⅱ,38改編)氰基丙烯酸甲酯(G:
)的合成路線如下:已知:①A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰②12345回答下列問題:(1)A的化學名稱為______。答案解析丙酮12345(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_____________,其核磁共振氫譜顯示為____組峰,峰面積比為_____________。答案解析6∶1(或1∶6)212345解析A為丙酮,根據(jù)已知②題給的信息及流程中A→B的反應條件知,B為
,B分子中有2種氫原子,則其核磁共振氫譜顯示為2組峰,峰面積比為1∶6。12345(3)G中的官能團有________、_____、_____(填官能團名稱)。答案解析碳碳雙鍵
酯基
氰基解析G的結(jié)構(gòu)簡式為
,故G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基和氰基。12345(4)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有____種(不含立體異構(gòu))。答案解析812345解析G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的有機物為甲酸酯:、、HCOOCH2CH==CHCN、、、HCOOCH==CHCH2CN、、,共有8種。12345課時作業(yè)1.(2017·貴州遵義航天中學期末)下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是
答案123456789101112解析A. 酚—OHB. 羧酸—COOHC. 醛—CHOD.CH3—O—CH3酮√解析—OH未直接與苯環(huán)相連,
屬于醇,A項錯誤;123456789101112
屬于羧酸,官能團為—COOH,B項正確;
屬于酯,官能團為酯基( ),C項錯誤;CH3—O—CH3屬于醚,官能團為
,D項錯誤。2.(2017·北京重點中學開學檢測)下列各有機化合物的命名正確的是
A.CH2==CH—CH==CH2
1,3-二丁烯B.
3-丁醇C.
甲基苯酚D.
2-甲基丁烷答案解析123456789101112√解析A項,應為1,3-丁二烯;B項,應為2-丁醇;C項,應為鄰甲基苯酚。1234567891011123.下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的有
A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.丙烯√123456789101112答案解析解析A、B、D中都含有甲基,有四面體的空間結(jié)構(gòu),所有原子不可能共面;C項中氟原子代替苯分子中一個氫原子的位置,仍共平面。4.(2018·江西鷹潭貴溪一中測試)下列說法正確的是
A.分子式為C7H16的烴,分子中有4個甲基的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體
異構(gòu))B. 的名稱為2,2,4-三甲基-4-戊烯C.化合物
是苯的同系物D.植物油的主要成分是不飽和高級脂肪酸答案解析√123456789101112解析該烴含有4個甲基的同分異構(gòu)體,主鏈中碳原子數(shù)目只能為5,符合條件的同分異構(gòu)體有(只表示出碳骨架):123456789101112、、、4種,A項正確;該有機物為烯烴,含有碳碳雙鍵的最長碳鏈含有5個C,編號從距離碳碳雙鍵最近的一端開始,該有機物名稱為2,4,4-三甲基-1-戊烯,B項錯誤;分子不符合通式CnH2n-6(n≥6),不屬于苯的同系物,C項錯誤;植物油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯,D項錯誤。5.腎上腺素是化學信使,隨著血液走到身體各處,促使細胞發(fā)生變化,它的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列有關腎上腺素的說法正確的是
答案解析123456789101112A.分子式為C9H12NO3B.該分子中至少有9個原子共平面C.屬于酚類D.分子中含有2個手性碳原子√解析分子式應為C9H13NO3,A項錯誤;該分子中至少有12個原子共平面,即苯環(huán)上的6個C原子、3個H原子,與苯環(huán)相連的2個O原子、1個C原子,B項錯誤;分子中含有2個酚羥基,屬于酚類,C項正確;該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子,D項錯誤。1234567891011126.[2016·海南,18(Ⅰ)改編]下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2∶1的有
A.乙酸甲酯 B.對苯二酚C.2-甲基丙烷 D.鄰苯二甲酸答案解析123456789101112√123456789101112解析A項,乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為1∶1,錯誤;B項,對苯二酚中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2∶1,正確;C項,2-甲基丙烷含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為9∶1,錯誤;D項,鄰苯二甲酸中含有3種氫原子,錯誤。7.(2017·昆明一中開學考試)近期媒體曝光了某品牌的洗發(fā)水中含有致癌的成分——二惡烷,其結(jié)構(gòu)簡式為
。下列有關二惡烷的說法正確的是
A.二惡烷的分子式為C6H12O2B.二惡烷在一定條件下能燃燒生成CO2和H2OC.二惡烷分子中含有羥基D.二惡烷中所有原子在同一平面內(nèi)答案√解析123456789101112解析二惡烷的分子式為C4H8O2,A項錯誤;二惡烷是烴的含氧衍生物,分子中只含C、H、O三種元素,在一定條件下燃燒能生成CO2和H2O,B項正確;二惡烷分子中無羥基,C項錯誤;分子中的C原子都是單鍵,C原子在四面體的中心,故不可能所有原子都在同一平面內(nèi),D項錯誤。1234567891011128.(2017·江西調(diào)研)2-氨基-5-硝基苯甲醚俗稱紅色基B,主要用于棉纖維織物的染色,也用于制金黃、棗紅、黑等有機顏料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。分子式與紅色基B相同,且氨基(—NH2)與硝基(—NO2)直接連在苯環(huán)上并呈對位時的同分異構(gòu)體數(shù)目有
A.2種 B.4種
C.6種 D.9種答案123456789101112√解析解析“—OCH3”可在硝基鄰位;與“—OCH3”組成相同的還有“—CH2OH”,這兩種基團在苯環(huán)上的取代位置分別有2種;“—OCH3”可以用“—OH”和“—CH3”2個取代基代替,若羥基在氨基的鄰位,則甲基有3種取代位置,若羥基在硝基的鄰位,甲基也有3種取代位置,故符合要求的同分異構(gòu)體共有9種。1234567891011129.(官能團的識別)解答下列各小題(1)[2015·全國卷Ⅰ,38(1)]A(C2H2)的名稱是______,B(CH2==CHOOCCH3)含有的官能團是_______________。答案123456789101112乙炔碳碳雙鍵和酯基—Br(或溴原子)(3)[2015·浙江理綜,26(1)]E( )中官能團的名稱是________。醛基(4)[2015·四川理綜,10(1)節(jié)選]化合物B( )的官能團名稱是________。醛基(5)[2015·北京理綜,25(3)]E( )中含有的官能團是________________。(6)[2015·山東理綜,34(1)節(jié)選]A( )中所含官能團的名稱是________________。(7)[2015·天津理綜,8(1)節(jié)選]A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應,且具有酸性,A所含官能團名稱為______________。答案123456789101112碳碳雙鍵、醛基碳碳雙鍵、醛基醛基和羧基10.按要
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