2025高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)大題綜合通關(guān)有機合成與推斷綜合題

2025高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)綜合通關(guān)有機合成與推斷綜合題核心精講題型概述典型例題（2024·遼寧卷）特戈拉贊（化合物K）是抑制胃酸分泌的藥物，合成路線如下：已知：Ⅰ.Bn為，咪唑為；Ⅱ.和不穩(wěn)定，能分別快速異構(gòu)化為和?；卮鹣铝袉栴}：（1）B中含氧官能團只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為______。（2）G中含氧官能團的名稱為__________和____。（3）J→K的反應(yīng)類型為__________。（4）D的同分異構(gòu)體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有______種（不考慮立體異構(gòu)）。（5）E→F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪唑環(huán)與羧基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y；③Y與(CH3CO)（6）苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)。參考E→F的轉(zhuǎn)化，設(shè)計化合物I的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去）。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為______和______。命題立意以抑制胃酸分泌的藥物特戈拉贊的合成路線為背景進行有機合成與推斷，考查有機物的結(jié)構(gòu)簡式的書寫、官能團名稱、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的種類判斷、有機合成等，突出了立德樹人、服務(wù)選材、引導(dǎo)教學(xué)的核心思想。關(guān)鍵能力本題以藥物特戈拉贊的合成為載體,在運用已學(xué)知識和新信息的情境下,主要考查了學(xué)生信息獲取與加工能力、邏輯推理與論證能力以及批判性思維能力。（1）信息獲取與加工能力①從有機合成圖明確反應(yīng)物和生成物，從而為確定反應(yīng)的類型和有機物的結(jié)構(gòu)簡式提供信息，如②從有機合成圖中的反應(yīng)條件確定官能團的變化和有機物的結(jié)構(gòu)簡式，如③從題給信息為確定變化過程、確定中間物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫提供信息，如④從有機合成圖中原子團的變化確定反應(yīng)類型，如（2）邏輯推理與論證能力①基于題給信息，B中含氧官能團只有醛基，運用正、逆向相結(jié)合的方式推斷B的結(jié)構(gòu)簡式②基于F中含有的官能團和反應(yīng)條件信息確定G中新產(chǎn)生的官能團：羥基和羧基③基于題給同分異構(gòu)體與D的官能團完全相同，且水解生成丙二酸的信息確定D的同分異構(gòu)體的數(shù)目④基于題給三步信息確定化學(xué)方程式中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)故第③步化學(xué)方程式為⑤基于有機合成圖中原子團的變化確定反應(yīng)類型：取代反應(yīng)⑥基于藥物中間體的合成路線和綜合全局信息確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，故M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。（3）批判性思維能力①突破常規(guī)的思維方法——猜測與驗證:根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后聯(lián)系、歸納、猜測、選擇，得出尋找突破口合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。例如，根據(jù)題給信息猜測與驗證三步反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式，最后確定第三步反應(yīng)的化學(xué)方程式，解題思路為審題——聯(lián)系猜測——驗證。②突破思維定勢，不能簡單認為只有羥基與羥基、羥基與羧基等之間能脫水，如在題給信息（苯環(huán)具有與咪唑環(huán)類似的性質(zhì)）下苯環(huán)與羧基之間也能脫水成環(huán)。反思歸納（1）在推斷前要多角度認真領(lǐng)會給予的信息①反應(yīng)條件，在有機合成推斷中能根據(jù)相同或相似的條件判斷該反應(yīng);②弄清楚反應(yīng)的機理，明白反應(yīng)中斷鍵和成鍵情況，并能在合成路線中根據(jù)已知或待推斷的物質(zhì)確定生成物。能做到信息和已有知識的活學(xué)活用，前后照應(yīng)、左右關(guān)聯(lián)。（2）根據(jù)已有知識綜合推斷：結(jié)合教材中學(xué)過的烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等有機物間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系進行推斷。推斷時可根據(jù)試題的不同采用正推或逆推等進行綜合分析推理。

練透題型1．[2024·甘肅二模]化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成化合物M的路線如下（部分反應(yīng)條件省略）：已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率為100%的反應(yīng)，且化合物a能使Br2ⅱ)?；卮鹣铝袉栴}：（1）化合物Ⅰ中含有的官能團名稱是________________。（2）化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為______。（3）下列說法正確的是__（填字母）。A.化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ的小B.1mol化合物Ⅰ與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗C.化合物Ⅳ的分子中最多有7個碳原子共平面D.Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)（4）Ⅵ→Ⅶ反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。（5）化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的有__種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9:①含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基；②其中一個取代基為硝基。（6）根據(jù)上述信息，寫出以苯酚為原料合成水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的路線：________________________。（可使用本題中出現(xiàn)的有機試劑，無機試劑任選）2．[2024·濰坊二模]化合物H為合成阿帕替尼的中間體，一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件已簡化）：已知：?。ⅲ＃甆H回答下列問題：（1）A的名稱是________；B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。（2）已知硝化反應(yīng)中包含基元反應(yīng)。中碳原子的雜化方式為______________________。（3）反應(yīng)條件X應(yīng)選擇______（填字母）。a．KMnOb．Cc．Hd．HNO3（4）F中的官能團名稱為酯基、________________；G的結(jié)構(gòu)簡式為______。（5）滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有______種。①有—NH2、—OH、②除苯環(huán)外，核磁共振氫譜顯示有2組峰（6）化合物H的另一種合成路線如下：N的結(jié)構(gòu)簡式為______。3．[2024·湖北檢測]芝麻酚（F）是優(yōu)越的低毒抗氧化劑，也是合成治療高血壓、腫瘤等藥物的重要中間體。其合成路線如下：回答下列問題：（1）A的名稱是__________________________________。（2）C中存在的官能團名稱為____________。（3）實驗結(jié)果表明，B→C過程中2號位取代產(chǎn)物多于1號位取代產(chǎn)物，從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度解釋原因為____________________________。（4）C→D的反應(yīng)類型是__________。（5）G是D的同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的G有______種（不考慮立體異構(gòu)）。①能與FeCl3②含有酰胺基。（6）由B合成F的另一種路徑如下：①B→X的化學(xué)方程式為______。②Y的結(jié)構(gòu)簡式為______。4．[2024·河南聯(lián)考]化合物K具有多種生物藥理活性，K的一種合成路線如下（部分反應(yīng)條件和過程已簡化）：已知：①“Ph—”是苯基。②（R、R'為H或烷基）?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱是________________________________________________。（2）C中含有的官能團是____________（填名稱）。（3）由G生成H經(jīng)過①、②兩步反應(yīng)，第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。（4）設(shè)計反應(yīng)F→G和反應(yīng)J→K的目的是______________________________。（5）化合物I分子中有______個手性碳原子。（6）化合物K不能發(fā)生的反應(yīng)是______（填字母）。A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.水解反應(yīng)（7）在化合物F的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有__種；①含有苯環(huán)；②遇FeCl3其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2:5．[2024·合肥三模]某科研小組以芳香烴A為主要原料合成一種新型聚酯材料G的合成路線如下圖所示：已知：①R—Cl+NaCN→RCN+NaCl；②RCNH+回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為__________________（系統(tǒng)命名法）；D生成E的反應(yīng)條件是________________________。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為______。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為______；D中官能團的名稱為________。（4）由E生成F的化學(xué)方程式為______；反應(yīng)類型是__________。（5）M是D的同分異構(gòu)體，含苯環(huán)且苯環(huán)上有三個取代基，則M可能的結(jié)構(gòu)有__種（不包含立體異構(gòu)）。（6）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計以苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線：______（無機試劑任選）。6．[2024·重慶二模]鄰羥基氮雜萘可用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料中間體，其合成路線如下圖所示：已知：。（1）A的名稱為______________________________________________，F(xiàn)中官能團名稱是____________，B→甘油的反應(yīng)類型是__________________________。（2）C能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，化學(xué)方程式為_____________________________________________