烴的含氧衍生物-對(duì)映異構(gòu)（醫(yī)用化學(xué)課件）

醫(yī)用化學(xué)對(duì)映異構(gòu)（含2個(gè)手性C的化合物）對(duì)映異構(gòu)（含2個(gè)手性C的化合物）2左手和右手互為鏡像左手和右手不能重合含2個(gè)手性C的構(gòu)型一定有旋光性嗎？對(duì)映體同一物質(zhì)一二【含2個(gè)不同手性碳原子的化合物】【含2個(gè)相同手性碳原子的化合物】一、含有兩個(gè)不同手性碳原子的化合物﹡﹡含有兩個(gè)不同手性碳原子的化合物

I(2R,3R)II(2S,3S)D-(-)-赤蘚糖L-(+)-赤蘚糖對(duì)映體

III(2S,3R)IV(2R,3S)D-(-)-蘇阿糖L-(+)-蘇阿糖對(duì)映體含兩個(gè)不同的手性C

的立體異構(gòu)體的數(shù)目有4個(gè)。含有n個(gè)不同的手性C

，具有旋光異構(gòu)體的數(shù)目為2n個(gè)，有2n-1對(duì)對(duì)映體。含兩個(gè)不同的手性C

的立體異構(gòu)體的數(shù)目有4個(gè)。含有n個(gè)不同的手性C

，具有旋光異構(gòu)體的數(shù)目為2n個(gè)，有2n-1對(duì)對(duì)映體。旋光異構(gòu)體的數(shù)目2nn個(gè)C*………………………………16D+D-D+D-D+D-D+D-D+D-D+D-D+D-D+D-四個(gè)C*8C+C-C+C-C+C-C+C-三個(gè)C*4B+B-B+B-兩個(gè)C*2A-A+一個(gè)C*二、含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物酒石酸分子中含有兩個(gè)完全相同的手性碳原子，它有三個(gè)旋光異構(gòu)體。﹡﹡含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物I(2R,3S)II(2S,3R)meso-酒石酸III(2S,3S)IV(2R,3R)D-(-)-酒石酸L-(+)-酒石酸內(nèi)消旋體（meso）：同一構(gòu)型I(2R,3S)II(2S,3R)meso-酒石酸內(nèi)消旋體（meso）在內(nèi)消旋酒石酸中，含有的2個(gè)手性碳原子完全相同，但其構(gòu)型卻相反，其旋光性在分子內(nèi)部就相互抵消，所以沒(méi)有旋光性。醫(yī)用化學(xué)對(duì)映異構(gòu)（旋光異構(gòu)體性質(zhì)差異）旋光異構(gòu)體的性質(zhì)有什么不同嗎？旋光異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有差異。對(duì)映體之間旋光方向相反，大小相等，其它物理性質(zhì)相同；外消旋體有固定的熔點(diǎn)。非對(duì)映異構(gòu)體之間，旋光性及其它物理性質(zhì)不相同。三、旋光異構(gòu)體的性質(zhì)差異

旋光異構(gòu)體之間更為重要的區(qū)別在于它們對(duì)生物體的作用不同。不同構(gòu)型的旋光異構(gòu)體之間往往有不同的生理活性或者不同的藥理活性。

三、旋光異構(gòu)體的性質(zhì)差異酒石酸的物理常數(shù)

酒石酸熔點(diǎn)(

C)[

]20D溶解度(g/100g)pKa1pKa2(+)-酒石酸170+12

1392.964.16(-)-酒石酸170-12

1392.964.16(

)-酒石酸2040

20.62.964.16meso-酒石酸1400

1253.114.80旋光異構(gòu)體藥理活性的差異

旋光異構(gòu)體的藥理作用，有四種情形：（1）對(duì)映體的藥理作用完全相同；（2）對(duì)映體中一個(gè)有作用，一個(gè)無(wú)作用；（3）對(duì)映體中一個(gè)作用強(qiáng)，一個(gè)作用弱；（4）對(duì)映體的藥理作用不同。20世紀(jì)50年代中期，反應(yīng)停（沙利度胺）作為鎮(zhèn)靜劑，有減輕孕婦清晨嘔吐的作用而被廣泛應(yīng)用。結(jié)果在歐洲導(dǎo)致1.2萬(wàn)例胎兒致殘，即海豹嬰。于是1961年該藥從市場(chǎng)上撤銷(xiāo)。知識(shí)拓展——反應(yīng)停事件1962年，凱爾西因阻止沙利度胺進(jìn)入美國(guó)市場(chǎng)獲得杰出聯(lián)邦公民總統(tǒng)獎(jiǎng)，約翰·肯尼迪總統(tǒng)為她頒獎(jiǎng)。知識(shí)拓展——反應(yīng)停事件后來(lái)發(fā)現(xiàn)沙利度胺R型具有鎮(zhèn)靜作用，而S型卻是致畸的罪魁禍?zhǔn)?。研究人員進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)沙利度胺任一異構(gòu)體在體內(nèi)都能轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)對(duì)映體。因此，無(wú)論是S型還是R型，作為藥物都有致畸作用。知識(shí)拓展——反應(yīng)停事件1.下列說(shuō)法正確的是（

）A.手性分子一定具有旋光性B.含有手性碳原子的化合物一定具有旋光性C.內(nèi)消旋體是一對(duì)對(duì)映體的等量混合物D.構(gòu)型為（2R，3S）的化合物一定是內(nèi)消旋體目標(biāo)檢測(cè)2.將等量的左旋乳酸與右旋乳酸混合，其混合物為（

）A.內(nèi)消旋體B.外消旋體

C.對(duì)映異構(gòu)體D.非對(duì)映異構(gòu)體1.A2.B答案：醫(yī)用化學(xué)偏振光和旋光性生活中偏振光的應(yīng)用佩戴3d眼鏡能觀看三維立體電影，這是什么原因呢？立體感產(chǎn)生的主要原因是左右眼看到的畫(huà)面不同拍攝立體圖像時(shí)就是用2個(gè)鏡頭一左一右，左邊鏡頭的影像經(jīng)過(guò)過(guò)濾，得到橫偏振光，右邊鏡頭的影像經(jīng)過(guò)過(guò)濾，得到縱偏振光。立體眼鏡的左眼和右眼分別裝上橫偏振片和縱偏振片，左邊相機(jī)拍攝的東西只能進(jìn)入左眼，右邊相機(jī)拍攝到的東西只能進(jìn)入右眼，于是乎就立體了。什么是偏振光呢？一二【偏振光】【旋光性】光源

自然光可以沿任何方向前進(jìn)，也可以在空間一切可能的平面上振動(dòng)。尼科耳棱鏡只有在與棱鏡晶軸平行的平面內(nèi)振動(dòng)的光才能透過(guò)。這種僅在一個(gè)平面上振動(dòng)就叫做偏振光。一、偏振光尼科耳棱鏡隨著尼科耳棱鏡順時(shí)針旋轉(zhuǎn)，透過(guò)棱鏡的偏振光的振動(dòng)平面也隨之發(fā)生改變。起偏鏡檢偏鏡只有當(dāng)兩個(gè)棱鏡的晶軸平行，偏正光才能完全透過(guò)第二個(gè)棱鏡；如果兩個(gè)棱鏡的晶軸垂直，則不能透過(guò)。物質(zhì)能使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)稱(chēng)為旋光性,該物質(zhì)被稱(chēng)為旋光性物質(zhì)。能使偏振光振動(dòng)平面沿順時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)的物質(zhì)稱(chēng)為右旋體，用“d”或“+”表示；能使偏振光振動(dòng)平面沿逆時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)的物質(zhì)稱(chēng)為左旋體，用“l(fā)”或“—”表示。光源普通光起偏鏡偏振光旋光管檢偏鏡二、旋光性旋光度α可用旋光儀進(jìn)行測(cè)定旋光度α[α]λt=αC×l比旋光度測(cè)定溫度光源波長(zhǎng)旋光度濃度（g/ml）測(cè)定管長(zhǎng)度（dm）比旋光度【α】1.關(guān)于偏振光的理解正確的是（）A.發(fā)生偏移的光B.發(fā)生振動(dòng)的光C.發(fā)生偏移振動(dòng)的光D.只在一個(gè)平面內(nèi)振動(dòng)的光2.能使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)具有（）A.偏光性B.振光性C.旋光性D.偏振性3.比旋光度[α]與（

）無(wú)關(guān)A.測(cè)試管長(zhǎng)度B.溫度

C.光源波長(zhǎng)D.待測(cè)物質(zhì)目標(biāo)檢測(cè)1.D2.C3.A答案：醫(yī)用化學(xué)葡萄糖溶液旋光度測(cè)定-微課37物質(zhì)能使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)稱(chēng)為旋光性,該物質(zhì)被稱(chēng)為旋光性物質(zhì)。能使偏振光振動(dòng)平面沿順時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)的物質(zhì)稱(chēng)為右旋體，用“d”或“+”表示；能使偏振光振動(dòng)平面沿逆時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)的物質(zhì)稱(chēng)為左旋體，用“l(fā)”或“—”表示。光源普通光起偏鏡偏振光旋光管檢偏鏡旋光性38旋光度α可用旋光儀進(jìn)行測(cè)定旋光度α一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.掌握旋光度的測(cè)定。2.熟悉比旋光度的計(jì)算方法。3.了解旋光儀的構(gòu)造。二、實(shí)驗(yàn)原理

旋光性物質(zhì)（如葡萄糖）能使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)，旋轉(zhuǎn)的角度即稱(chēng)為旋光度。39葡萄糖溶液旋光度的測(cè)定40

物質(zhì)的旋光度α除了與樣品本身的性質(zhì)有關(guān)以外，還與溶液的濃度、溶劑、溫度、旋光管長(zhǎng)度和所用光源的波長(zhǎng)等都有關(guān)系，因此常用比旋光度[α]來(lái)表示各物質(zhì)的旋光性。[α]λt=αC×l比旋光度測(cè)定溫度光源波長(zhǎng)旋光度濃度（g/ml）測(cè)定管長(zhǎng)度（dm）41儀器設(shè)備421.配好待測(cè)溶液，并加以穩(wěn)定。2.將待測(cè)溶液盛入測(cè)定管。將用蒸餾水洗干凈的測(cè)定管再用待測(cè)液洗滌2~3次，然后裝滿(mǎn)待測(cè)葡萄糖溶液注入時(shí)使管口液面呈凸面，護(hù)片玻璃沿管口邊沿平推蓋好（免留氣泡）注意兩端螺旋不能旋得太緊（不漏水即可）兩端殘液揩拭干凈，勿留手印。3.接通電源，預(yù)熱10min。準(zhǔn)備工作將測(cè)定管洗凈，裝上蒸餾水使液面凸出管口，將玻璃蓋沿管口邊緣輕輕平推至所有的氣泡逸出并蓋好，不能帶入氣泡，否則將影響測(cè)定結(jié)果。然后擰上螺絲帽蓋，使之不漏水，但不要擰得過(guò)緊。用擦鏡紙將測(cè)定管擦干。將裝有蒸餾水的測(cè)定管放入樣品室，蓋上箱蓋，按“清零”鍵，使數(shù)碼顯示屏顯示為零。43零點(diǎn)校正

將已準(zhǔn)備好的待測(cè)葡萄糖溶液，放入樣品室，蓋上箱蓋，在旋光儀上測(cè)其旋光度。重復(fù)3次，取其平均值，計(jì)算葡萄糖溶液的比旋光度。44旋光度的測(cè)定樣品第一次第二次第三次平均值葡萄糖表1：旋光儀測(cè)量樣品的旋光度葡萄糖：45數(shù)據(jù)記錄1.葡萄糖溶液為何要放置一天后再測(cè)旋光度？2.旋光度和比旋光度有何區(qū)別？46思考題醫(yī)用化學(xué)對(duì)映異構(gòu)（構(gòu)型表示方法）如何表示對(duì)映體的立體構(gòu)型呢？一二【費(fèi)歇爾投影式】【構(gòu)型標(biāo)記方法】？一、費(fèi)歇爾投影式51COOHCH3OHHC投影規(guī)則:橫前、豎后、小號(hào)在上費(fèi)歇爾投影式不能隨意在紙平面上旋轉(zhuǎn)或離開(kāi)紙平面翻轉(zhuǎn)。構(gòu)型改變的操作：

紙平面上旋轉(zhuǎn)90

的奇數(shù)倍離開(kāi)紙平面翻轉(zhuǎn)180

任意兩個(gè)基團(tuán)交換奇數(shù)次構(gòu)型不變的操作：紙平面上旋轉(zhuǎn)90

的偶數(shù)倍任意兩個(gè)基團(tuán)交換偶數(shù)次一個(gè)基團(tuán)固定，其余三個(gè)基團(tuán)沿順時(shí)針或逆時(shí)針移動(dòng)COOHOHCH3H（-）乳酸（+）乳酸COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHCH3HCOOHOHHCH3（-）乳酸（-）乳酸構(gòu)型改變的操作COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHCH3HCOOHOHHCH3（-）乳酸（-）乳酸（+）乳酸COOHOHCH3H（-）乳酸翻轉(zhuǎn)COOHOHHCH3構(gòu)型不變的操作二、旋光異構(gòu)體的構(gòu)型及其標(biāo)記法（一）含有一個(gè)手性碳原子的化合物1.D、L構(gòu)型以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，人為規(guī)定D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛

通過(guò)一定的化學(xué)方法，將其它旋光性化合物的構(gòu)型與甘油醛聯(lián)系起來(lái)，以確定它們的構(gòu)型。

如：由D-甘油醛得到D-乳酸。D-(+)-甘油醛D-(-)-乳酸2．R、S構(gòu)型R、S構(gòu)型標(biāo)記方法：

①將手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)（a、b、d、e）按次序規(guī)則比較其優(yōu)先次序，假設(shè)優(yōu)先次序?yàn)閍>b>d>e；②將最小的基團(tuán)e遠(yuǎn)離觀察者，然后觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到?。╝

b

d）的旋轉(zhuǎn)方向，順時(shí)針?lè)较驗(yàn)镽-構(gòu)型，逆時(shí)針?lè)较驗(yàn)镾-構(gòu)型。R、S構(gòu)型判斷方法a

b

d順時(shí)針，

R-構(gòu)型a

b

d逆時(shí)針，

S-構(gòu)型2.R、S構(gòu)型COOHOHHCH3COOHOHHCH3OH

COOH

CH3逆時(shí)針，S-(+)-乳酸

OH

COOH

CH3順時(shí)針，R-(-)-乳酸

一對(duì)對(duì)映體，一個(gè)是R型，另一個(gè)必為S型；若R型是左旋的，S型必然是右旋的。旋光方向與R、S型沒(méi)有必然的聯(lián)系，旋光方向目前只能通過(guò)旋光儀測(cè)定。

在費(fèi)歇爾投影式中，可用以下檢驗(yàn)規(guī)則來(lái)判斷R、S構(gòu)型：當(dāng)最小的基團(tuán)e處于水平位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)a

b

d在紙平面上的旋轉(zhuǎn)方向若是順時(shí)針為S-構(gòu)型，逆時(shí)針為R-構(gòu)型。當(dāng)最小的基團(tuán)e處于豎直位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)a

b

d在紙平面上的旋轉(zhuǎn)方向若是順時(shí)針為R-構(gòu)型，逆時(shí)針為S-構(gòu)型。經(jīng)驗(yàn)規(guī)則醫(yī)用化學(xué)對(duì)映異構(gòu)（手性分子和對(duì)映體）生活中對(duì)映現(xiàn)象左右手互為鏡象一二【手性分子】【對(duì)映異構(gòu)體】左右手互為鏡象左右手不能完全重疊凡是實(shí)物與其鏡像不能重合的性質(zhì)，稱(chēng)為手性。具有手性的分子稱(chēng)為手性分子。手性分子一定具有旋光性，具有旋光性的物質(zhì)也一定是手性分子。一、手性分子手性分子的結(jié)構(gòu)中都含有手性因素，包括手性中心、手性軸和手性面。

1.手性中心能引起分子具有手性的一個(gè)特定原子或分子骨架的中心稱(chēng)為手性中心。可以是碳原子，也可以是氮、磷原子等，常用*表示。與4個(gè)不同原子或基團(tuán)相連的碳原子，稱(chēng)為手性碳原子。二、手性因素2.手性軸如果分子中含有若干個(gè)原子組成的軸狀結(jié)構(gòu)，且由于分子中的原子或原子團(tuán)在此軸周?chē)目臻g排列情況不同而產(chǎn)生手性，此軸稱(chēng)為手性軸。手性軸丙二烯型化合物手性軸聯(lián)苯型化合物3.手性面

分子的手性是由于某些基團(tuán)對(duì)分子中某一平面的不對(duì)稱(chēng)分布而引起的，此平面稱(chēng)為手性面。苯環(huán)是手性面手性與對(duì)稱(chēng)性相反，一個(gè)分子如果找不到對(duì)稱(chēng)因素（對(duì)稱(chēng)中心、對(duì)稱(chēng)面），就是手性分子?；閷?shí)物與鏡像關(guān)系的旋光異構(gòu)體稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)體，簡(jiǎn)稱(chēng)對(duì)映體。二、對(duì)映異構(gòu)體(-)-乳酸(+)-乳酸對(duì)映體旋光能力相同，但旋光方向相反，分為左旋體和右旋體。(-)-乳酸(+)-乳酸將一對(duì)對(duì)映體等量混合，得到的混合物沒(méi)有旋光性，稱(chēng)為外消旋體，用“dl”或“±”表示，如（±）-乳酸表示外消旋體的乳酸。為什么從酸奶分離出來(lái)的乳酸沒(méi)有旋光性？拓展學(xué)習(xí)醫(yī)用化學(xué)對(duì)映異構(gòu)(1)同分異構(gòu)分類(lèi)復(fù)習(xí)舊知構(gòu)型異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)旋光異構(gòu)對(duì)映體非對(duì)映體新課導(dǎo)入一02【偏振光和旋光性】【手性分子和對(duì)映體】二生活中偏振光的應(yīng)用傳播方向振動(dòng)方向偏振光普通光棱鏡(Nicolprism)一、偏振光和旋光性（一）偏振光光源自然光可以沿任何方向前進(jìn)，也可以在空間一切可能的平面上振動(dòng)。尼科耳棱鏡只有在與棱鏡晶軸平行的平面內(nèi)振動(dòng)的光才能透過(guò)?！窆?。旋光性：物質(zhì)能使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。旋光性物質(zhì)：具有旋光性的物質(zhì)偏振光樣品管（二）旋光性葡萄糖蔗糖乳酸偏振光樣品管常見(jiàn)旋光性物質(zhì)如何測(cè)定物質(zhì)的旋光性？旋光儀旋光儀：測(cè)定物質(zhì)旋光性的儀器。光源普通光起偏鏡偏振光樣品管檢偏鏡（三）旋光儀偏振光旋光性物質(zhì)右旋左旋右旋體：使偏振光振動(dòng)平面沿順時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)的物質(zhì)，用“d”或“+”表示；左旋體：使偏振光振動(dòng)平面沿逆時(shí)針?lè)较蛐D(zhuǎn)的物質(zhì)稱(chēng)為，用“l(fā)”或“—”表示。樣品管1.旋光度α旋光度α可用旋光儀進(jìn)行測(cè)定（四）旋光度、比旋光度882.比旋光度[α][α]λt=αC×l比旋光度測(cè)定溫度光源波長(zhǎng)旋光度濃度（g/ml）測(cè)定管長(zhǎng)度（dm）旋光性和分子結(jié)構(gòu)有什么關(guān)系呢？手性分子左右手互為鏡象左右手不能完全重疊（一）手性分子手性分子一定具有旋光性具有旋光性的物質(zhì)也一定是手性分子。二、手性分子和對(duì)映體手性：實(shí)物與其鏡像不能重合的性質(zhì)。手性分子：與其鏡像不能重合的分子。91（二）手性碳原子

與4個(gè)不同原子或基團(tuán)相連的碳原子，稱(chēng)為手性碳原子，常用*表示。手性碳原子92（三）對(duì)映異構(gòu)體

互為實(shí)物與鏡像關(guān)系的旋光異構(gòu)體稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)體，簡(jiǎn)稱(chēng)對(duì)映體。(-)-乳酸(+)-乳酸

一對(duì)對(duì)映體等量混合，得到的混合物沒(méi)有旋光性，稱(chēng)為外消旋體，用“dl”或“±”表示，如（±）-乳酸表示外消旋體的乳酸。外消旋體1.關(guān)于偏振光的理解正確的是（）A.發(fā)生偏移的光B.發(fā)生振動(dòng)的光C.發(fā)生偏移振動(dòng)的光D.只在一個(gè)平面內(nèi)振動(dòng)的光2.能使偏振光的振動(dòng)平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)具有（）A.偏光性B.振光性C.旋光性D.偏振性3.以下物質(zhì)不具有旋光性的是（）A.乳酸B.水C.葡萄糖D.蔗糖4.旋光性物質(zhì)的旋光度可用（）來(lái)測(cè)定A.紫外分光光度計(jì)B.旋光儀C.托盤(pán)天平D.離心機(jī)5.比旋光度[α]與（

）無(wú)關(guān)A.測(cè)試管長(zhǎng)度B.溫度

C.光源波長(zhǎng)D.待測(cè)物質(zhì)

目標(biāo)檢測(cè)1.D2.C3.B4.B4.A答案：醫(yī)用化學(xué)對(duì)映異構(gòu)(2)費(fèi)歇爾投影式如何將對(duì)映體的立體構(gòu)型投影到平面上呢？新課導(dǎo)入COOHHCH3HOHOHCH3COOH一02【費(fèi)歇爾投影式】【構(gòu)型標(biāo)記方法】二三【旋光異構(gòu)體的性質(zhì)差異】？一、費(fèi)歇爾投影式費(fèi)歇爾（1852-1919）德國(guó)化學(xué)家費(fèi)歇爾投影式COOHHCH3HOHOHCH3COOH投影規(guī)則:橫前、豎后、小號(hào)在上構(gòu)型改變的操作：

紙平面上旋轉(zhuǎn)90

或其奇數(shù)倍離開(kāi)紙平面翻轉(zhuǎn)180

任意兩個(gè)基團(tuán)交換奇數(shù)次費(fèi)歇爾投影式不能隨意在紙平面上旋轉(zhuǎn)或離開(kāi)紙平面翻轉(zhuǎn)。使用Fischer投影式的注意事項(xiàng)

在紙平面上旋轉(zhuǎn)900的奇數(shù)倍后，將得到其對(duì)映體。(+)(-)任意兩基團(tuán)交換奇數(shù)次，則得其對(duì)映體。構(gòu)型不變的操作：紙平面上旋轉(zhuǎn)180

或其偶數(shù)倍任意兩個(gè)基團(tuán)交換偶數(shù)次一個(gè)基團(tuán)固定，其余三個(gè)基團(tuán)沿順時(shí)針或逆時(shí)針移動(dòng)使用Fischer投影式的注意事項(xiàng)

投影式可在紙平面上任意轉(zhuǎn)動(dòng)（1800×n),構(gòu)型保持不變。

將投影式中任意兩基團(tuán)互換偶數(shù)次，其構(gòu)型保持不變。

（一）含1個(gè)手性碳原子的化合物

(+)-乳酸(

)-乳酸一對(duì)對(duì)映體二、構(gòu)型標(biāo)記法D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛1.D、L構(gòu)型以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，人為規(guī)定

通過(guò)一定的化學(xué)方法，將其它旋光性化合物的構(gòu)型與甘油醛聯(lián)系起來(lái)，以確定它們的構(gòu)型。如：由D-甘油醛得到D-乳酸。D-(+)-甘油醛D-(-)-乳酸D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛D、L與“+、-”沒(méi)有必然的聯(lián)系D、L表示構(gòu)型；“+、-”表示旋光方向2．R、S構(gòu)型R、S構(gòu)型標(biāo)記方法：

①將手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)（a、b、d、e）按次序規(guī)則比較其優(yōu)先次序，假設(shè)優(yōu)先次序?yàn)閍>b>d>e；②將最小的基團(tuán)e遠(yuǎn)離觀察者，然后觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到?。╝

b

d）的旋轉(zhuǎn)方向，順時(shí)針?lè)较驗(yàn)镽-構(gòu)型，逆時(shí)針?lè)较驗(yàn)镾-構(gòu)型。R、S構(gòu)型判斷方法a

b

d順時(shí)針，

R-構(gòu)型a

b

d逆時(shí)針，

S-構(gòu)型一對(duì)對(duì)映體，一個(gè)是R型，另一個(gè)必為S型；若R型是左旋的，S型必然是右旋的。

旋光方向與R、S型沒(méi)有必然的聯(lián)系，旋光方向目前只能通過(guò)旋光儀測(cè)定。（二）含2個(gè)手性碳原子的化合物1．含有兩個(gè)不同手性碳原子的化合物﹡﹡含有兩個(gè)不同手性碳原子的化合物

I(2R,3R)II(2S,3S)D-(-)-赤蘚糖L-(+)-赤蘚糖對(duì)映體

III(2S,3R)IV(2R,3S)D-(-)-蘇阿糖L-(+)-蘇阿糖對(duì)映體含兩個(gè)不同的手性C

的立體異構(gòu)體的數(shù)目有4個(gè)。含有n個(gè)不同的手性C

，具有旋光異構(gòu)體的數(shù)目為2n個(gè)，有2n-1對(duì)對(duì)映體。旋光異構(gòu)體的數(shù)目2nn個(gè)C*………………………………16D+D-D+D-D+D-D+D-D+D-D+D-D+D-D+D-四個(gè)C*8C+C-C+C-C+C-C+C-三個(gè)C*4B+