高三化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)講義專題五第一講官能團(tuán)的性質(zhì)

2025屆高三化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)講義（21）專題五有機(jī)化學(xué)51官能團(tuán)及其性質(zhì)（1課時）【復(fù)習(xí)目標(biāo)】1．能辯識有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)。能寫出烴及其衍生物的官能團(tuán)、簡單代表物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。2．能描述和分析各類有機(jī)化合物的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。3．能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。【重點(diǎn)突破】1．官能團(tuán)的識別與書寫2．新型有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析【真題再現(xiàn)】例1．（2023·江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是A．X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基C．1molZ最多能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別解析：A項(xiàng)，X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯誤；B項(xiàng)，Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，錯誤；C項(xiàng)，Z中1mol苯環(huán)可以和3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol醛基可以和1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故1molZ最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；D項(xiàng)，X可與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，正確。答案：D【知能整合】 常見官能團(tuán)及性質(zhì)例2．（2022·江蘇卷）Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：XYZ下列說法不正確的是A．X與互為順反異構(gòu)體B．X能使溴的CCl4溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個手性碳原子解析：A項(xiàng)，X與互為順反異構(gòu)體，正確；B項(xiàng)，X中含有碳碳雙鍵，故能使溴CCl4的溶液褪色，正確；C項(xiàng)，X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，正確；D項(xiàng)，Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個手性碳原子，錯誤。答案：D例3．（2021·江蘇卷）化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由如下圖反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是A．1molX中含有2mol碳氧π鍵B．Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D．X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同解析：A項(xiàng)，X中的醛基含有π鍵，則1molX中含有1mol碳氧π鍵，錯誤；B項(xiàng)，Y中碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，連接4個不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，則加成后與溴原子相連的碳原子為手性碳原子，錯誤；C項(xiàng)，Y含羥基、羧基，均為親水基，Z含羥基、酯基，酯基為疏水基，則Y在水中的溶解度大，錯誤；D項(xiàng)，羥基、醛基、碳碳雙鍵均可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物均為對苯二甲酸，正確。答案：D【知能整合】1．常見有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)（1）能與NaOH水溶液反應(yīng)：①鹵代烴，1mol鹵原子消耗1molNaOH(1mol與苯環(huán)直接相連的鹵原子若水解最多消耗2molNaOH)；②酯，1mol酯基消耗1molNaOH(1mol酚酯或碳酸酯反應(yīng)最多消耗2molNaOH)；③羧酸，1mol羧基消耗1molNaOH；④酚，1mol酚羥基消耗1molNaOH；⑤蛋白質(zhì)或多肽。（2）能與H2在一定條件下反應(yīng)：①碳碳雙鍵：1molC=C消耗1molH2；②碳碳叁鍵：1molC≡C最多可消耗2molH2；③苯環(huán)：1mol苯環(huán)最多消耗3molH2；④醛或酮中碳氧雙鍵：1molC=O消耗1molH2(羧基、酯、酰胺鍵中C＝O不與H2加成)。（3）能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)：①碳碳雙鍵：1molC=C消耗1molBr2；②碳碳叁鍵：1molC≡C最多可消耗2molBr2；③酚：苯環(huán)上酚羥基的鄰對位的氫均可被取代；④醛：含醛基物質(zhì)能被溴水氧化。（4）能與Na2CO3溶液反應(yīng)：①酚：酚與Na2CO3反應(yīng)只生成NaHCO3，1mol酚羥基消耗1molNa2CO3；②羧基：1mol—COOH可消耗1molNa2CO3(生成NaHCO3)或0.5molNa2CO3(生成CO2)。能與Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機(jī)物一般含有—COOH。（5）能與NaHCO3溶液反應(yīng)：羧基：1mol—COOH消耗1molNaHCO3。（6）能與KMnO4溶液反應(yīng)：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醇(α－H)、酚、醛。（7）能與FeCl3溶液反應(yīng)：酚類，可以用來鑒別酚。2．手性碳原子的判斷手性碳原子指連有4個不同基團(tuán)的碳原子，如。特別注意環(huán)狀化合物中手性碳原子的判斷，如中*碳原子不是手性碳原子，而2個羥基所連在碳原子為手性碳原子。3．碳碳雙鍵的順反異構(gòu)一種是相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的順式結(jié)構(gòu)，另一種是相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩鍘的反式結(jié)構(gòu)。如2丁烯有順2丁烯和反2丁烯兩種結(jié)構(gòu)：【體系再構(gòu)】【隨堂反饋】基礎(chǔ)訓(xùn)練1．（2023·蘇錫常鎮(zhèn)一調(diào)）化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說法不正確的是A．甲分子存在順反異構(gòu)體B．乙分子中含有2個手性碳原子C．1mol乙最多能與4molNaOH反應(yīng)D．用NaHCO3溶液能鑒別甲、乙2．（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點(diǎn)擊化學(xué)”的科學(xué)家。如圖所示化合物是“點(diǎn)擊化學(xué)”研究中的常用分子。下列關(guān)于該化合物的說法不正確的是A．能發(fā)生加成反應(yīng)B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)3．（2023·南京三模）酮洛芬(Y)是一種非甾(zāi)體抗炎藥，可由下列反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是A．X分子中不含手性碳原子B．1molX中含有1mol碳氧π鍵C．1molY最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大4．（2023·南通三調(diào)）已知：Ka(HCN)＝5.8×10－10。精細(xì)化學(xué)品W是酸性條件下X與HCN反應(yīng)的主產(chǎn)物，Y、Z是反應(yīng)過程中的過渡態(tài)或中間體。X―→W的反應(yīng)過程可表示如下。下列說法正確的是A．X的名稱為2，3-環(huán)氧丙酮B．Z中采取sp3雜化的碳原子有2個C．W不存在對映異構(gòu)體D．溶液的酸性越強(qiáng)，W的產(chǎn)率越高5．按要求填空（1）中官能團(tuán)名稱為________、________、________。（2）中含氧官能團(tuán)名稱為________、________。（3）中含氮、含氧官能團(tuán)名稱為________、________。（4）中官能團(tuán)名稱為________、________。拓展訓(xùn)練6．（2023·遼寧卷）在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃的說法正確的是A．均有手性B．互為同分異構(gòu)體C．N原子的雜化方式相同 D．閉環(huán)螺吡喃的親水性更好7．（2023·湖北卷）湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是A．該物質(zhì)屬于芳香烴 B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．分子中有5個手性碳原子 D．1mol該物質(zhì)最多可消耗9molNaOH8．（2023·鹽城三模）格氏試劑(RMgX)與醛、酮反應(yīng)是制備醇的重要途徑。Z的一種制備方法如下：下列說法不正確的是A．CH3eq\o(C,\s\up6(－))H2中碳負(fù)離子的雜化軌道類型為sp3B．Y分子與Z分子中均含有手性碳原子C．Z易溶于水是因?yàn)閆分子與水分子之間能形成氫鍵D．以CH3COCH3、CH3MgBr和水為原料也可制得Z9．（2023·蘇北四市一調(diào)）布洛芬是一種解熱鎮(zhèn)痛劑，可由如下反應(yīng)制得。下列關(guān)于X和布洛芬的說法正確的是A．X分子中所有碳原子可能共平面B．X分子能使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol布洛芬最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．X和布洛芬分子中均含有2個手性碳原子10．奧沙拉秦是曾用于治療急、慢性潰瘍性結(jié)腸炎的藥物，其由水楊酸為起始物的合成路線如圖：回答下列問題：（1）X的結(jié)構(gòu)簡式為________；由水楊酸制備X的反應(yīng)類型為________。（2）由X制備Y的反應(yīng)試劑為________。（3）工業(yè)上常采用廉價的CO2與Z反應(yīng)制備奧沙拉秦，通入的CO2與Z的物質(zhì)的量之比至少應(yīng)為________。（4）若將奧沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能團(tuán)的名稱為________。（5）W是水楊酸的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；W經(jīng)堿催化水解后再酸化可以得到對苯二酚。W的結(jié)構(gòu)簡式為________?！倦S堂反饋】答案：1．C2．B3．A4．B5．（1）溴原子羰基酯基（2）羧基硝基（3）氨基醚鍵（4）碳碳雙鍵醛基6．B7．B8．D9．B10．（1）酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)（2）濃硫酸、濃硝酸（3）2∶1（4）羧基、羥基（5）【課后作業(yè)】1．（2020·江蘇卷改）化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是A．X分子中不含手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定處于同一平面C．Z在濃硫酸催化下加熱不可發(fā)生消去反應(yīng)D．X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇2．（2023·南京鹽城一模）在無水乙醇中，發(fā)生單分子消去反應(yīng)的機(jī)理如下。下列說法錯誤的是A．X分子中含有1個手性碳原子B．Y分子中C原子的雜化類型為sp2C．Z能使溴的CCl4溶液褪色D．X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色3．（2023·蘇州期末）我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化環(huán)加成反應(yīng)合成有機(jī)物Z。下列說法正確的是A．X、Y分子中所有碳原子一定共平面B．1molY分子中含有碳氧σ鍵的數(shù)目為4molC．Z能發(fā)生加成、消去、取代等反應(yīng)D．X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色4．（2023·無錫期末）有機(jī)物Z是合成藥物的中間體，Z的合成路線如下。下列說法正確的是A．1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B．Y不存在順反異構(gòu)體C．Z分子中含有2個手性碳原子D．可以用NaHCO3溶液鑒別Y和Z5．（2023·泰州期末）化合物Z是X和Br2反應(yīng)的主產(chǎn)物，反應(yīng)機(jī)理如下。下列說法錯誤的是A．X中所有碳原子共平面B．X→Y過程中，X和Br2斷開的都是σ鍵C．Z存在順反異構(gòu)體D．Z與足量H2加成后的產(chǎn)物分子中有2個手性碳原子6．（2023·徐州考前打靶）有機(jī)化合物Z是一種重要化工中間體，可由如下反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法正確的是A．該反應(yīng)涉及加成反應(yīng)、消去反應(yīng)B．Y分子中采取sp2和sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為1∶2C．X、Y均可與新制Cu(OH)2反應(yīng)D．1molX與氫氣反應(yīng)最多消耗3mol氫氣7．（2023·連云港調(diào)研）化合物Z是合成治療急性淋巴細(xì)胞白血病藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得：下列說法正確的是A．X、Y生成Z的同時還有HCl生成B．X與足量H2反應(yīng)的產(chǎn)物中含有2個手性碳原子C．Y分子中處于同一平面上的原子數(shù)最多有14個D．Z在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)8．（2023·南京鹽城二模）化工原料Z是X與HI反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：下列說法正確的是A．X分子中所有碳原子位于同一平面上B．Y與Z中碳原子雜化軌道類型相同C．X與Z分子中均含有1個手性碳原子D．X與HI反應(yīng)有副產(chǎn)物CH3CH2CH2CH2I產(chǎn)生9．白花丹酸具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用，其合成路線如圖所示：（1）A中的含氧官能團(tuán)名稱為__________和___________。（2）C→D的反應(yīng)類型為____________________。10．乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗腫瘤的作用，其合