2024-2025學(xué)年高中化學(xué)專題4烴的衍生物3-3重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化課時(shí)作業(yè)含解析蘇教版選修5

PAGEPAGE21重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化1．A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路途(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：回答下列問題：(1)A的名稱是乙炔，B含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基。(2)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，⑦的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。解析：C2H2是乙炔：CH≡CH，再由高聚物的結(jié)構(gòu)及B的分子式可知CH≡CH與CH3COOH加成得到B：CH2=CHOOCCH3，高聚物水解得到C：，所以D是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2=CHOOCCH3中含有酯基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)。(2)⑦發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)。(4)乙烯分子中6個(gè)原子共面，所以1,3-丁二烯分子中最多10個(gè)原子共面，而CH4分子呈四面體結(jié)構(gòu)，所以異戊二烯分子中最多有11原子共面；順式聚異戊二烯的鏈節(jié)是—CH2C(CH3)=CHCH2—，當(dāng)—CH3與—H位于同側(cè)時(shí)是順式。(5)乙炔分子中含有碳碳三鍵，所以符合條件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。(6)CH≡CH與CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3，CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2。2．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路途如下：已知：①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為b(填標(biāo)號(hào))。a．48b．58c．76d．122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿意下列條件的共有5種(不含立體異構(gòu))；①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)D的全部同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是c(填標(biāo)號(hào))。a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀c．元素分析儀 d．核磁共振儀解析：(1)由已知②知B為C5H9Cl，A為C5H10，符合烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，因?yàn)橹挥幸唤M峰，所以A為五元環(huán)。(2)A與Cl2光照生成一鹵代物，則B為，B在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C在酸性KMnO4作用下，其碳碳雙鍵被氧化生成羧基，D為戊二酸。(3)F為福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E為與F相對(duì)分子質(zhì)量相差14的同系物，則E為CH3CHO，E與F在稀NaOH作用下發(fā)生類似于已知④的加成反應(yīng)，生成G為HOCH2CH2CHO，名稱為3-羥基丙醛。(4)G與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2OH，D與H發(fā)生聚合反應(yīng)生成PPG(酯)，分子式為(C8H12O4)n，相對(duì)分子質(zhì)量為172n，若相對(duì)分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度為10000÷172≈58。(5)能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，應(yīng)含有羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能發(fā)生皂化反應(yīng)，則應(yīng)含由甲酸形成的酯基，D共有5個(gè)碳原子，其中兩個(gè)形成羧基，則D的同分異構(gòu)體的其余3個(gè)碳原子上分別接羧基和甲酸酯基，共有5種狀況；其中滿意峰面積比為6∶1∶1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；同分異構(gòu)體通過元素分析儀測(cè)定顯示的信號(hào)相同。已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素養(yǎng)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰(5)G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(填官能團(tuán)名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有8種。(不含立體異構(gòu))解析：4．扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路途如下：(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種。(4)D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，1molF在肯定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol。寫出符合下列條件的F的全部同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路途流程圖(其他原料任選)。合成路途流程圖示例如下：解析：(1)由題意知A中有—CHO和—COOH，再由A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC—COOH，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式5．反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路途是制備D的方法之一。依據(jù)該合成路途回答下列問題：(1)A的名稱是正丁醛(或丁醛)；B分子中的共面原子數(shù)目最多為9；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有8種。(3)E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有cd。a．聚合反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．取代反應(yīng)解析：6．M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路途如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：完成下列填