2023人教版選擇性必修3-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-第五章-合成高分子-第一節(jié)-合成高分子的基本方法

第一節(jié)合成高分子的基本方法1|

加成聚合反應(yīng)1.概念:由含有不飽和鍵的化合物分子以加成反應(yīng)的形式生成高分子的反應(yīng),簡稱

加聚反應(yīng)。2.常見的加聚反應(yīng)(1)乙烯的加聚nCH2

CH2

CH2—CH2

(2)1,3-丁二烯的加聚nCH2

CH—CH

CH2

CH2—CH

CH—CH2

3.特點(diǎn)2

|

縮合聚合反應(yīng)1.概念:單體分子間通過縮合反應(yīng)生成高分子,同時(shí)產(chǎn)生小分子副產(chǎn)物的反應(yīng),簡

稱縮聚反應(yīng)。2.類型(1)羥基酸縮聚nHOCH2COOH

+(n-1)H2O(2)二元醇與二元酸縮聚n

+n

+(2n-1)H2O(3)氨基酸縮聚n

+(n-1)H2O(4)酚醛樹脂型縮聚(詳見第二節(jié)高分子材料)n

+n

3.特點(diǎn)(1)縮聚反應(yīng)的單體通常是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2等)或多官

能團(tuán)的小分子。(2)縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。(3)縮聚反應(yīng)多為可逆反應(yīng),為提高產(chǎn)率,一般需要及時(shí)移除反應(yīng)產(chǎn)生的小分子副

產(chǎn)物。4.書寫縮聚物及縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式的注意事項(xiàng)(1)一般在方括號外側(cè)寫出端基原子或原子團(tuán)。(2)各單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標(biāo)一般要一致。(3)由一種單體(化學(xué)計(jì)量數(shù)為n)進(jìn)行的縮聚反應(yīng),生成的小分子的化學(xué)計(jì)量數(shù)一

般為n-1;由兩種單體(化學(xué)計(jì)量數(shù)均為n)進(jìn)行的縮聚反應(yīng),生成的小分子的化學(xué)計(jì)

量數(shù)一般為2n-1。1.有機(jī)高分子是純凈物。這種說法正確嗎?不正確。有機(jī)高分子都是混合物。知識辨析2.聚四氟乙烯(

)是由其單體通過加聚反應(yīng)合成的。這種說法正確嗎?正確。其單體為CF2

CF2。3.高聚物的相對分子質(zhì)量=聚合度×單體的相對分子質(zhì)量。這種說法正確嗎?不正確。縮聚反應(yīng)得到的高聚物的相對分子質(zhì)量<聚合度×單體的相對分子質(zhì)

量。1加聚反應(yīng)產(chǎn)物和單體的相互推斷1.由單體推斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物單體由官能團(tuán)(一般是碳碳雙鍵或碳碳三鍵)和非官能團(tuán)兩部分組成。單體中含

有不飽和鍵(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)的碳鏈單獨(dú)列成一行,斷開不飽和鍵,展放在

“[

]”內(nèi),其他非官能團(tuán)部分作為支鏈縱向排列。例如:CH2

CHCN發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物為

。2.由加聚反應(yīng)產(chǎn)物推斷單體(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的聚合物,其單體必為一種,將鏈節(jié)

兩端兩個(gè)半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。如

的單體是

。(2)凡鏈節(jié)主鏈上只有四個(gè)碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物,其單體必

為兩種,在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開,然后分別將兩個(gè)半鍵閉合即可。如

的單體為CH2

CH2和CH3—CH

CH2。(3)凡鏈節(jié)主鏈上有多個(gè)碳原子且存在碳碳雙鍵的高聚物,判斷其單體的規(guī)律是

“見雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳”,劃線斷開,然后將半鍵閉合,將單、雙鍵互換

即可。如

的單體是

;

的單體是CH2

CH—CH

CH2和

。(4)凡鏈節(jié)主鏈上有兩個(gè)碳原子,且鏈節(jié)中含有碳碳雙鍵,則該高聚物由含有碳碳

三鍵的化合物加聚而成,如

CH

CH

的單體為

。如果鏈節(jié)主鏈上有多個(gè)碳原子,且其中含有碳碳雙鍵,采用“見雙鍵,四個(gè)碳”的斷鍵方式,鏈節(jié)主鏈兩邊只剩下1個(gè)碳原子,無法構(gòu)成含雙鍵的單體時(shí),則可能是含有碳碳三鍵的化

合物參與了加聚反應(yīng)。如

的單體是

、

和

。

典例寫出下列高聚物的單體。(1)

:

。(2)

:

。思路點(diǎn)撥首先判斷出生成高聚物的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng),然后利用“見雙鍵,

四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳”的思路書寫單體。解析

凡鏈節(jié)的主鏈中只有碳原子,并存在碳碳雙鍵的聚合物,判斷其單體的規(guī)

律是“見雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳”,劃線斷開,然后將半鍵閉合,單、雙鍵互

換即可。答案

(1)

(2)CH2

CH—CH

CH2和CH2

CHCH3

(1)若高聚物為

或

,其單體必為一種。如

的單體為HOCH2CH2COOH。(2)凡鏈節(jié)中含有酯基(

)的高聚物,其單體為羧酸和醇,將酯基中的C—O鍵斷開,羰基碳原子上加—OH,氧原子上加—H即可。如2縮聚反應(yīng)產(chǎn)物單體的推斷

的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。(3)凡鏈節(jié)中含有肽鍵(

)的高聚物,其單體一般為氨基酸,將肽鍵中C—N鍵斷開,羰基碳原子上加—OH,氮原子上加—H即可。如的單體為H2NCH2COOH和。

典例回答下列問題:

(聚碳酸酯)可由

反應(yīng)(填“加聚”或“縮聚”)合成,單體是

。思路點(diǎn)撥首先判斷出生成高聚物的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng),然后按照單體判斷的

方法確定聚合物的單體。解析

由聚碳酸酯的結(jié)構(gòu)簡式分析,可知其是由

和

發(fā)生縮聚反應(yīng)而生成。答案縮聚

、

隱形眼鏡也叫角膜接觸鏡,是一種戴在眼球角膜上,用以矯正視力或保護(hù)眼睛的

鏡片。根據(jù)材料的軟硬可分為硬性、半硬性、軟性三種。隱形眼鏡從外觀上和

方便性方面給近視、遠(yuǎn)視、散光等屈光不正患者帶來了很大的改善。構(gòu)成某軟

性隱形眼鏡材料的聚合物的結(jié)構(gòu)片段如圖所示:宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知——高聚物單體的判斷及性質(zhì)的推測問題1

合成該聚合物的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)還是縮聚反應(yīng)?該聚合物的單體是什么?提示

由該聚合物的結(jié)構(gòu)片段可知其鏈節(jié)為

,則該聚合物的單體為

,該聚合物是由加聚反應(yīng)合成。問題2該聚合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么?提示

該聚合物分子中含有酯基,在酸性條件下水解得到

和HOCH2C