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PAGE8-其次節(jié)芳香烴選題表考查點基礎(chǔ)過關(guān)實力提升苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1,411苯的同系物及性質(zhì)3,5同分異構(gòu)體判定7,813綜合應(yīng)用2,6,9,1012,14基礎(chǔ)過關(guān)(20分鐘)1.(2024·山西太原迎澤區(qū)月考)苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示,下列關(guān)于苯的敘述正確的是(C)A.苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B.苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴C.苯分子中6個碳碳化學(xué)鍵完全相同D.1mol苯在肯定條件下可與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析:石油中不含苯,苯主要是以煤為原料而獲得的一種重要化工原料,A錯誤;苯不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),故苯中不含碳碳雙鍵,B錯誤;苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu),苯分子中的碳碳鍵完全相同,C正確;1mol苯能和3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷,D錯誤。2.(2024·重慶一中期末)下列關(guān)于苯和甲苯的敘述正確的是(B)A.都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B.分子中全部碳原子都在同一平面上C.甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)主要生成2,4,6三氯甲苯D.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能,說明甲苯中甲基使苯環(huán)的活性增加解析:苯與甲苯都不能與溴水反應(yīng),A錯誤;苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu),全部原子共面,甲苯可以看作苯環(huán)上1個H被甲基取代,所以甲苯中全部碳原子也在同一個平面上,B正確;甲苯與氯氣在光照條件下取代甲基上的氫原子,不能取代苯環(huán)上的氫原子,C錯誤;甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能,這是因為苯環(huán)對甲基產(chǎn)生影響,使甲基易被氧化,D錯誤。3.下列有機物中屬于苯的同系物的是(C)A.B.C.D.解析:苯的同系物不含碳碳雙鍵,A錯誤;苯的同系物只含一個苯環(huán),B錯誤;比苯多3個“CH2”,屬于苯的同系物,C正確;苯的同系物不含羥基,D錯誤。4.(2024·甘肅蘭州一中期末)下列敘述正確的是(C)A.將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B.將苯和濃硝酸、濃硫酸三種液體混合即可制得硝基苯C.由苯制取溴苯和硝基苯其反應(yīng)原理相同D.溴苯和硝基苯與水分層,溴苯在下層,硝基苯在上層解析:溴水與苯不反應(yīng),液溴與苯在鐵粉催化作用下發(fā)生取代反應(yīng),A錯誤;將苯和濃硝酸、濃硫酸三種液體混合制得硝基苯應(yīng)水浴加熱,B錯誤;苯制取溴苯和硝基苯都發(fā)生取代反應(yīng),兩者反應(yīng)原理相同,C正確;溴苯和硝基苯與水分層,溴苯和硝基苯互溶,在下層,水在上層,D錯誤。5.(2024·北京西城區(qū)期中)下列各苯的同系物中,一氯代物種類最多的是(B)A. B.C. D.解析:甲苯含4種H,一氯代物有4種;乙苯含5種H,一氯代物有5種;間二甲苯含4種H,一氯代物有4種;間三甲苯含2種H,一氯代物有2種,明顯一氯代物種類最多的為乙苯。6.(2024·安徽銅官區(qū)月考)關(guān)于苯乙烯的下列敘述中,正確的是(C)A.苯乙烯不行能發(fā)生加成反應(yīng)B.苯乙烯不行能使酸性KMnO4溶液褪色C.苯乙烯中8個碳原子有可能都在同一平面上D.苯乙烯中8個碳原子不行能都在同一平面上解析:苯環(huán)在肯定條件下能發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)上連接的碳碳雙鍵易發(fā)生加成反應(yīng),A錯誤;苯環(huán)上連接的碳碳不飽和鍵能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,B錯誤;苯乙烯分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個碳原子都在同一平面上,乙烯分子中全部原子均在同一平面上,分子中碳碳雙鍵跟與之干脆相連的4個原子在同一平面上,由此可推想苯乙烯的結(jié)構(gòu)為,8個碳原子有可能都在同一平面上,C正確,D錯誤。7.某苯的同系物分子式為C8H10,若苯環(huán)上的氫原子被鹵原子取代,生成的一鹵代物有三種同分異構(gòu)體,則該苯的同系物可能有(C)A.4種 B.3種 C.2種 D.1種解析:分子式為C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體:、、、,苯環(huán)上的氫原子被鹵原子取代得到一鹵代物,相當(dāng)于苯環(huán)上的取代基多一個鹵原子,因此只要分析出原來的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)即可。依據(jù)對稱性分析如下:、、、,用鹵素原子取代上述四種結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上的氫原子,分別有3種、2種、3種、1種結(jié)構(gòu)。故生成的一鹵代物有三種同分異構(gòu)體的該苯的同系物可能是或。8.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,不正確的是(C)A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種B.與互為同分異構(gòu)體的芳香化合物有5種C.結(jié)構(gòu)簡式為的烴,分子中含有兩個苯環(huán)的該烴的同分異構(gòu)體為4種D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為,它與硝酸反應(yīng),可生成5種一硝基取代物解析:甲苯苯環(huán)上有3種H原子,含3個碳原子的烷基有正丙基、異丙基2種,所以甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代有產(chǎn)物3×2=6(種),A正確;分子式為C7H8O,若只有1個側(cè)鏈,含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有、共2種,若有2個側(cè)鏈,含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有、、共3種,所以含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有5種,B正確;兩個苯環(huán)通過單鍵相連,可以看作甲基取代苯環(huán)上的H原子,分子中有3種H原子,有3種結(jié)構(gòu)(含本身),兩個苯環(huán)可以通過—CH2—連接有1種結(jié)構(gòu),故其同分異構(gòu)體共有3-1+1=3(種),C錯誤;為對稱結(jié)構(gòu),有如圖所示的5種H原子:,所以與硝酸反應(yīng),可生成5種一硝基取代物,D正確。9.人們對芳香烴的相識有一個不斷深化的過程。(1)已知分子式為C6H6的有機物有多種,其中的兩種為:(Ⅰ)和(Ⅱ)①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)分表現(xiàn)在以下兩方面:定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面):Ⅰ能(填字母)而Ⅱ不能。
A.被酸性高錳酸鉀溶液氧化B.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.與溴發(fā)生取代反應(yīng)D.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面):1molC6H6與H2加成時,Ⅰ須要molH2,而Ⅱ須要molH2。
②今發(fā)覺C6H6還可能有另一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu),該結(jié)構(gòu)的二氯代物有種。
(2)萘也是一種芳香烴,它的分子式是C10H8,請你推斷它的結(jié)構(gòu)簡式是下列中的(填字母編號)。
A. B.C. D.(3)現(xiàn)代化學(xué)認為苯分子碳碳鍵是。
解析:(1)①Ⅰ含有碳碳雙鍵,苯?jīng)]有碳碳雙鍵,Ⅰ能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而苯不能,選A、B;1mol苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),而1molⅠ含有2mol碳碳雙鍵,能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。②依據(jù)等效氫,該結(jié)構(gòu)有1種氫原子,一氯代物有一種,再在一氯代物的基礎(chǔ)上用一個氯原子代替一個氫原子可得二氯代物,兩個氯原子的位置只有三種狀況:一是都位于正方形面的邊上(連接兩個三角形面的邊),二是正方形面的對角線上,三是三角形面的邊上,所以二氯代物有3種同分異構(gòu)體。(2)分析所給四種芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式,B已經(jīng)不符合價鍵理論,A、C、D分別含有碳原子、氫原子個數(shù):12和8、10和8、10和14,所以符合題目要求的是C。(3)苯分子碳碳之間的鍵是介于C—C單鍵與CC雙鍵之間的一種特別的鍵。答案:(1)①AB23②3(2)C(3)介于單鍵與雙鍵之間獨特的鍵10.甲學(xué)生用如圖所示裝置證明溴和苯的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。主要試驗步驟如下:①檢查裝置的氣密性,然后向燒瓶中加入肯定量的苯和液溴。②向錐形瓶中加入適量某液體,小試管中加入CCl4,并將右邊的長導(dǎo)管口浸入CCl4液面下。③將A裝置中的純鐵絲當(dāng)心向下插入混合液中。請?zhí)顚懴铝锌瞻?(1)依據(jù)教材所學(xué)學(xué)問:苯是平面形分子(全部原子共平面),甲烷是正四面體形分子,由此推想中最多個原子共平面。(2)裝置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl4的作用是;小試管外的液體是。
(3)反應(yīng)后,向錐形瓶B中滴加溶液,現(xiàn)象是。(4)寫出苯與液溴反應(yīng)的化學(xué)方程式:。解析:(1)甲烷為正四面體結(jié)構(gòu),苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu),甲苯中苯基有11個原子共平面,甲基中最多有2個原子與苯基共平面,最多有13個原子共平面。(2)裝置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl4的作用是汲取揮發(fā)的溴蒸氣,小試管外的液體是水,其作用是汲取HBr氣體。(3)反應(yīng)后,向錐形瓶中滴加硝酸銀溶液,HBr與硝酸銀反應(yīng)生成AgBr沉淀,現(xiàn)象是有淡黃色沉淀生成,其作用是檢驗溴離子。(4)在催化劑的作用下,苯環(huán)上的氫原子被溴原子所取代,生成溴苯,同時有溴化氫生成,反應(yīng)為+Br2+HBr。答案:(1)13(2)汲取揮發(fā)的溴蒸氣冷水(3)硝酸銀有淡黃色沉淀生成(4)+Br2+HBr實力提升(15分鐘)11.已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn),對于結(jié)構(gòu)簡式為下圖所示的烴,下列說法中正確的是(B)A.分子中至少有8個碳原子處于同一平面上B.分子中至少有9個碳原子處于同一平面上C.該烴苯環(huán)上的一氯取代物最多有3種D.該烴是苯的同系物解析:該烴的分子中含有兩個苯環(huán)結(jié)構(gòu),不屬于苯的同系物,該烴是對稱結(jié)構(gòu),苯環(huán)上的一氯代物最多有4種;依據(jù)苯的分子結(jié)構(gòu)及碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)可推斷該分子中至少有9個碳原子在同一平面上。12.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開,該試劑是(C)A.高錳酸鉀酸性溶液 B.溴化鉀溶液C.溴水 D.硝酸銀溶液解析:A選項KMnO4酸性溶液有強氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于區(qū)分它們。B選項溴化鉀溶液加入題中4種液體中,由于甲苯、己烯的密度都比水小,混合后分層,有機層在上,都無化學(xué)反應(yīng)發(fā)生,從而不能區(qū)分;因為CCl4比水的密度大,混合后分層,有機層在下;與KI溶液不分層。D選項AgNO3溶液與B選項類似,但KI中會出現(xiàn)黃色沉淀。C選項甲苯與溴水分層,溴被萃取到甲苯中處于上層,呈橙黃色,下層為水層,接近無色;己烯使溴水褪色,可見上下分層,但都無色;CCl4萃取Br2,上層為水層,無色,下層為Br2的CCl4溶液,呈橙黃色;溴水與KI溶液不分層,但發(fā)生反應(yīng),置換出I2可使溶液顏色加深,四種溶液的現(xiàn)象各不相同。13.苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入苯環(huán)上的取代基的位置有肯定的影響,其規(guī)律如下:Ⅰ.苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基所取代的位置主要取決于原有取代基的性質(zhì);Ⅱ.可以把原有取代基分為兩類:第一類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的鄰位和對位,如—OH、—CH3(或烴基)、—Cl、—Br等;其次類取代基主要使新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的間位,如—NO2、—SO3H、—CHO等。依據(jù)上述規(guī)律,寫出圖中②、④、⑤三步反應(yīng)的化學(xué)方程式。HNO解析:首先依據(jù)苯的化學(xué)性質(zhì)可推知A為,因為—NO2為間位定位基,可推知②反應(yīng)中—Br應(yīng)在苯環(huán)上—NO2的間位,同理可推知④反應(yīng)中—NO2在苯環(huán)上—Br的鄰位或?qū)ξ?即C為,在⑤反應(yīng)中,因的苯環(huán)上可取代的兩個位置,既屬于—Br的鄰、對位,又屬于—NO2的間位,因此可得D、E結(jié)構(gòu)簡式分別為、。答案:②:+Br2+HBr④:2+2HNO3++2H2O;⑤:2+2Br2++2HBr。14.某試驗小組用如圖所示裝置制備一硝基甲苯(包括對硝基甲苯和鄰硝基甲苯),反應(yīng)原理:試驗步驟:①濃硝酸與濃硫酸按體積比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL;②在三頸燒瓶中加入13g甲苯(易揮發(fā)),按如圖所示裝好藥品和其他儀器;③向三頸燒瓶中加入混酸;④限制溫度約為50~55℃,反應(yīng)大約10min,三頸燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn);⑤分別出一硝基甲苯,經(jīng)提純最終得到對硝基甲苯和鄰硝基甲苯共15g。相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下:有機物密度/(g·cm-3)沸點/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水對硝基甲苯1.286237.7不溶于水,易溶于液態(tài)烴鄰硝基甲苯1.162222不溶于水,易溶于液態(tài)烴(1)儀器A的名稱是。
(2)配制混酸的方法是
。
(3)若試驗后在三頸燒瓶中收集的產(chǎn)物較少,可能的緣由是
。
(4)本試驗采納水浴加熱,水浴加熱的優(yōu)點是
。
(5)分別反應(yīng)后產(chǎn)物的方案如下:混合物有機混合物操作操作1的名稱是,操作2中不須要用到下列儀器中的(填字母)。
a.冷凝管 b.酒精燈 c.溫度計 d.分液漏斗 e.蒸發(fā)皿(6)本試驗中鄰、對硝基甲苯的產(chǎn)率為(保留小數(shù)點后一位)。
解析:(2)有關(guān)混酸溶液配制,一般將密度大的液體(濃硫酸)加入密度小的液體(濃硝酸)中,由于濃硫酸溶于水會放熱,所以須要攪拌,留意題給信息中有體積比。(3)產(chǎn)物較少的緣由:一是反應(yīng)物的揮發(fā)所致,二是溫度過高,副反應(yīng)多。(5)操作1分別無機和有機混合物(鄰、對硝基甲苯不溶于水),用分液的方法。操作2分別互溶的液態(tài)有機物多用蒸餾的方
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