2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第1章第3節(jié)有機(jī)化合物的命名教案新人教版選修5

PAGE11-第三節(jié)有機(jī)化合物的命名目標(biāo)與素養(yǎng)：1.理解習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。(宏觀辨識(shí))2.駕馭烷烴、烯烴、炔烴、苯的同系物的命名。(科學(xué)探究)一、烷烴的命名1．烴基和烷基相關(guān)概念烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)稱為烴基。烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)叫烷基實(shí)例—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基特點(diǎn)不帶正負(fù)電荷，不能獨(dú)立存在微點(diǎn)撥：丙基有2種——正丙基和異丙基。2．烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法：烷烴可以依據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡(jiǎn)潔烷烴的命名。如C5H12叫戊烷，C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名分別為：正戊烷()、異戊烷()、新戊烷()。(2)系統(tǒng)命名法①選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。②選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用1,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。③將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。例如：命名為2-甲基丁烷。④假如主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“，”隔開。例如：命名為2,3-二甲基己烷。假如主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈，把簡(jiǎn)潔的寫在前面，把困難的寫在后面。例如：命名為2-甲基-4-乙基庚烷。微點(diǎn)撥：烷烴命名時(shí)，1號(hào)碳原子上不能有取代基，2號(hào)碳原子上不能有乙基或更困難的取代基。二、烯烴和炔烴的命名1．將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2．從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3．用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。如：①命名為2-甲基-2,4-己二烯。②命名為4-甲基-1-戊炔。三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環(huán)上的支鏈作為取代基。1．習(xí)慣命名法(3)稱為間二甲苯；(4)稱為鄰甲基乙苯。2．系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以把某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。(1)稱為1,2-二甲苯；(2)稱為1,4-二甲苯。微點(diǎn)撥：其他芳香烴或苯的同系物，當(dāng)側(cè)鏈較困難或含有不飽和鍵時(shí)，一般把苯環(huán)作取代基，將較長的碳鏈作主鏈進(jìn)行命名。1．推斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)—CH3是甲烷失去一個(gè)氫離子形成的，所以帶一個(gè)單位的負(fù)電荷。 ()(2)C3H8只有一種結(jié)構(gòu)，故—C3H7也只有一種烷基。 ()(3)CCH3CH3CHCH3命名為3-甲基-2-丁烯。 ()(4)CH3CH3命名為1,5-二甲苯。 ()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×2．下列有機(jī)物命名正確的是()A．CH2CH3CH3CHCH32-乙基丙烷B．BrCH2CH2Br二溴乙烷C．間二甲苯D．2-甲基-1-丁烯[答案]D3．寫出分子式為C4H8的烯烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并對(duì)其用系統(tǒng)命名法命名。[答案]CH2CH—CH2CH31-丁烯，CH3CHCHCH32-丁烯，2-甲基-1-丙烯烷烴的系統(tǒng)命名1.命名的基本步驟2．命名原則(1)最長、最多定主鏈①選擇最長碳鏈作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。②當(dāng)存在多條等長的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選A為主鏈。(2)編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”的原則①以主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。②若有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長的位置，則從連接較簡(jiǎn)潔支鏈的一端起先編號(hào)，即同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”。如③若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡(jiǎn)”時(shí)考慮“小”。如(3)寫名稱按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”，在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱，位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。如命名為2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。模型認(rèn)知：烷烴命名“五留意”(1)取代基的位號(hào)必需用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”……表示，位號(hào)沒有“1”。(2)相同取代基合并，必需用中文數(shù)字“二”“三”……表示其個(gè)數(shù)，“一”省略不寫。(3)表示取代基位號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”“4”等相鄰時(shí)，必需用“，”相隔，不能用“、”。(4)名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)，必需用“-”隔開。(5)若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必需把簡(jiǎn)潔的寫在前面，困難的寫在后面。1．按系統(tǒng)命名法，的正確名稱是()A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．3,3-二甲基-2-乙基戊烷C．3,4,4-三甲基己烷D．3,3,4-三甲基己烷D[選擇最長的碳鏈作為主鏈，其主鏈應(yīng)為中虛線所示。將烷烴的結(jié)構(gòu)改寫為，取代基距碳鏈兩端的距離相同，但必需保證取代基的位次之和最小，故只能按從左到右的依次對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)，即，正確的名稱為3,3,4-三甲基己烷。]2．(1)按系統(tǒng)命名法命名。①有機(jī)物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名稱是________。②在有機(jī)物分子中若某一個(gè)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，則這種碳原子稱為“手性碳原子”。C7H16的同分異構(gòu)體中具有“手性碳原子”的有________種，寫出其中一種的名稱：________。(2)按要求寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①2,3-二甲基-4-乙基己烷：____________________________。②支鏈只有一個(gè)乙基且相對(duì)分子質(zhì)量最小的烷烴：___________________________。[解析](1)①烷烴命名時(shí)應(yīng)選含最多碳原子的碳鏈為主鏈；編號(hào)時(shí)先考慮離支鏈最近的一端，同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”，即分別處于距主鏈兩端同近的位置時(shí)，從較簡(jiǎn)潔的支鏈一端起先編號(hào)；同“近”同“簡(jiǎn)”時(shí)考慮“小”，即取代基位次之和最小。②依據(jù)“手性碳原子”的含義，烷烴C7H16的同分異構(gòu)體中具有“手性碳原子”的有和兩種，其名稱分別為3-甲基己烷和2,3-二甲基戊烷。(2)①由有機(jī)物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置畫出碳骨架，最終依據(jù)碳原子滿四價(jià)原則添氫原子即可。②烷烴中乙基不能位于1、2號(hào)碳原子上，故烷烴中含乙基其主鏈碳原子數(shù)最少5個(gè)，符合題意的烷烴為。[答案](1)①2,3-二甲基戊烷②23-甲基己烷(或2,3-二甲基戊烷)烯、炔烴和苯的同系物的系統(tǒng)命名1.以為例(1)選主鏈：將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(虛線框內(nèi)為主鏈)(2)編序號(hào)：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小。(3)寫名稱：先用大寫數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號(hào)表示)，最終在前面寫出支鏈的名稱、個(gè)數(shù)和位置。該烯烴的系統(tǒng)命名圖示如下：2．以為例(1)編序號(hào)：以最簡(jiǎn)取代基苯環(huán)上碳為1號(hào)，且使取代基序號(hào)和最小。(2)寫名稱：1,3-二甲基-2-乙基苯?？茖W(xué)探究：烯烴、炔烴與烷烴命名的區(qū)分3．下列有機(jī)物命名正確的是()D[依據(jù)有機(jī)物命名規(guī)則進(jìn)行推斷。選項(xiàng)A，主鏈選擇錯(cuò)誤，正確名稱應(yīng)為2-甲基丁烷；選項(xiàng)B，取代基位次之和不是最小，正確名稱應(yīng)為1,2,4-三甲苯；選項(xiàng)C，取代基相對(duì)位置關(guān)系錯(cuò)誤，正確名稱應(yīng)為對(duì)二甲苯或1,4-二甲苯；選項(xiàng)D，含兩個(gè)雙鍵的烯烴稱為二烯烴，命名時(shí)須要同時(shí)標(biāo)明兩個(gè)雙鍵碳原子的位置，還要保證它們的位次之和最小。]4．依據(jù)烯、炔烴的命名原則，回答下列問題：(3)寫出2-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。(4)某烯烴的錯(cuò)誤命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯，那么它的正確命名應(yīng)是________________。[解析](1)、(2)依據(jù)烯、炔烴的命名原則，選主鏈，編號(hào)位，詳細(xì)編號(hào)如下：(1)，然后再確定支鏈的位置，正確命名。(3)依據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，依據(jù)命名規(guī)則重新命名進(jìn)行驗(yàn)證。(4)先依據(jù)錯(cuò)誤名稱寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，比照命名規(guī)則找出錯(cuò)因，然后重新命名。[答案](1)3,3-二甲基-1-丁炔(2)2-甲基-1-丁烯(3)(4)2,4-二甲基-2-己烯1．在系統(tǒng)命名法中下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH2CH3C[要求主鏈名稱是丁烷，即分子中的最長碳鏈有4個(gè)碳原子。A、B、D分子中的最長碳鏈均為5個(gè)碳原子。]2．下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名中正確的是()A．3-甲基-4-乙基戊烷B．3,3,4-三甲基己烷C．3,4,4-三甲基己烷D．3,5-二甲基己烷B[A選項(xiàng)的主鏈并不是最長碳鏈，C、D選項(xiàng)取代基的位置編號(hào)之和都不是最小。因此A、C、D皆為錯(cuò)誤答案。]3．有兩種烴，甲為，乙為。下列有關(guān)它們命名的說法正確的是()A．甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是6個(gè)B．甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是5個(gè)C．甲的名稱為2-丙基-1-丁烯D．乙的名稱為3-甲基己烷D[甲的主鏈有5個(gè)碳原子，名稱為2-乙基-1-戊烯，而乙的主鏈上有6個(gè)碳原子，名稱為3-甲基己烷。]4．按要求回答下列問題。(1)2,2,3-三甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(2)寫出3-甲基-1-丁烯的鍵線式________。(3)的名稱是________。(4)的名稱是________。[解析](1)主鏈碳架是，連接支鏈得，補(bǔ)全主鏈碳原子上的氫原子得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(2)按(1)中方法寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，再改為相應(yīng)的鍵線式。(3)應(yīng)從右端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)，得名稱：2-甲基戊烷。(4)應(yīng)從左端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)，得名稱：3,3-二甲基-1-丁炔。[答案](3)2-甲基戊烷(4)3,3-二甲基-1-丁炔5．按系統(tǒng)命名法填寫下列有機(jī)物的名稱及有關(guān)內(nèi)容。(1)分子式為________。名稱是________，1mol該烴完全燃燒消耗________molO2。(2)